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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTOBAL DE

HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE


INGENIERIA AGROINDUSTRIAL

PRACTICA: Nº 08

CURSO: QUÍMICA ORGANICA (QU _ 241)

TEMA: “COMPUESTOS NITROGENADOS AMINAS”

ALUMNO: RAMOS URBANO, Efraín

PROFESOR: ING.CROWELL EDUARDO ALARCÓN

MUNDACA.

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA (QU_241)

GRUPO DE PRÁCTICA: MARTES (6 – 9PM)

FECHA DE ENTREGA: 24-11-2009

AYACUCHO-PERU
COMPUESTOS NITROGENADOS AMINAS

I. OBJETIVOS:
 Identificar mediante reacciones las aminas primarias, secundarias
y terciarias.
 Conocer las propiedades físicas y químicas de las aminas
mediante reacciones.
 Obtención de amidas como derivado de las aminas mediante
reacciones.
II. MARCO TEORICO:
Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados
derivados del amoniaco (NH3)

Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos alquilo que están
unidos al nitrógeno. Si sólo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la
amina es secundaria y si hay tres es terciaria.

Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H


está menos polarizado que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman
puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares
semejantes y por tanto tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes análogos. Las aminas terciarias, que no pueden formar puentes de
hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que los de las aminas
primarias o secundarias de pesos moleculares semejantes.
La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado
descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres
comunes describen correctamente sus olores (putrescina, cadaverina).

NOMENCLATURA:

El método más extendido para nombrar las aminas es el radico funcional que
consiste que consiste en tomar como base el radical más complejo y añadirle el
sufijo -amina .Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el
nitrógeno.

Cuando la función amina no es principal se utiliza el prefijo -amino.

PROPIEDADES:

Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno)


tienen puntos de ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular.

Las aminas son compuestos eminentemente básicos.

Síntesis:

PROCESOS DE REDUCCIÓN:
REACCIONES:

 Activante en reacciones de sustitución electrofílica aromática (orientador


orto-para)

 Base

 NUCLEÓFILO EN PROCESOS ALQUILACIÓN:

 NUCLEÓFILO EN PROCESOS ACILACIÓN:

 OXIDACIÓN DE AMINAS AROMÁTICAS:


 ELIMINACIÓN DE HOFFMAN:

 REACCIÓN DE SANDMEYER:

Consiste en la sustitución del grupo diazonio , en una sal de areno


diazonio, por Cl, Br o CN.

SALES DE AMINAS: (SALES DE AMONIO)

La basicidad de las aminas permite su protonación o alquilación, lo que da


lugar a las sales de amonio. Dependiendo del número de sustituyentes que
tenga el nitrógeno, las sales pueden ser primarias, secundarias o cuaternarias.

La diferencia en el comportamiento de las aminas y sus sales, en cuanto a


solubilidad, puede utilizarse tanto para detectar aminas, como para separarlas
de sustancias no básicas. Un compuesto orgánico insoluble en agua que se
disuelve en ácido clorhídrico acuoso, diluido, debe ser apreciablemente básico,
lo que significa que, de seguro, se trata de una amina. Esta puede separarse
de compuestos no básicos por su solubilidad en ácidos; una vez separada,
puede regenerarse alcalinizando la solución acuosa.

III. DESARROLLO DE LAS SESIONES PRÁCTICAS.

ENSAYO N° 01. RECONOCIMIENTO DE AMINAS PRIMARIAS. (Formación


carbil amina)
En un tubo de ensayo se introducen 1 ml de amina primaria, secundaria,
terciaria se le agrega solución etanolica de KOH y gotas de CHCI 3. Se calienta
a la llama, un olor nauseabundo indicara la presencia de la amina primaria.

OBSERVACIONES:

 Metilamina + KOH + CHCl3: La reacción nos da un olor lechoso un olor


fétido típico de la aminas.
 Anilina + KOH + CHCl3: Nos da un precipitado de color anaranjado
marron.

ECUACIONES:

ENSAYO Nº 02. REACCIONES CON ÁCIDO NITROSO.

Muestras: Aminas primaria, secundaria y terciaria.


Preparación del ácido nitroso. Es un tubo de ensayo tomar 0,5 g de nitrito de
sodio y le agregamos gotas HCI el desprendimiento de gases indicará la
formación del ácido nitroso.
En tres tubos de ensayo tomar 1 mL de c/u de las muestras y agregarle
solución del ácido nitroso preparado anteriormente. La formación de complejos
coloreados indicará la presencia de aminas secundarias.

OBSERVACIONES:

 Metilamina + HONO: desprendimiento de gases de solución amarilla


Rx exotérmica.
 Dimetilamina + HONO: Rx exotérmica desprendimiento de gases
solución amarillo.
 Trimetilamina + HONO: Rx exotérmica, desprendimiento de gases y
solución amarilla.
ECUACIONES:

ENSAYO N 03.- RECONOCIMIENTO DE AMINAS TERCIARIAS.

A). CON EL FERROCIANURO DE POTASIO:


En un tubo de ensayo tomar muestras de aminas terciarias 1 ml agregarle
solución de ferrocianuro de potasio ½ ml y gotas de HCl .La formación de un
precipitado indicará la presencia de la amina terciaria.

OBSERVACIONES:

 Trimetilamina + ferrocianuro de potasio + HCl: Nos da una reacción


exotérmica con bastante burbujeo y formación de cristales y da un
precipitado amarillo.

ECUACIONES:

ENSAYO N 04. RECONOCIMIENTO CON EL ÁCIDO PÍCRICO.

Muestras: Amina primaria, secundaria y terciaria.


En tres tubos de ensayo tomar muestras por separado, de c/u de las aminas
luego agregarle la solución ácido pícrico. La formación de precipitados
amarillos indicará la presencia del grupo amino.

OBSERVACIONES:

 Metilamina + ac. Pícrico: precipitado ámbar.

 Trimetlamina + ac. Pícrico: precipitado de color amarillo con cristales.


ECUACIONES:

IV.-CONCLUSIONES:

 Todas las reacciones que hemos realizado nos da a conocer el


reconocimiento de las aminas.
 Se pudo conocer a las aminas y identificación mediante sus olores
fétidos, desagradables.

V.-RECOMENDACIONES

 En esta parte de las aminas hay que tener cuidado con las reacciones
porque son sustancias muy tóxicos.
 Armar correctamente los equipos a utilizar en el experimento.
 Mezclar correctamente los compuestos a utilizar en cada experimento

VI.- BIBLIOGRAFÍA:

CLEMENTE LIMAYLLA, Aguirre. “análisis cualitativo orgánico”


MIRANDA CORDOVA, Alcira análisis cualitativo y cuantitativo de
grupos funcionales orgánicos.
CUEVA PADRO, León. “manual de laboratorio de química orgánica”
WILLIAN A. BONNER. “Química Orgánica Básica” ed. Alhonbra
Barcelona-España.