LAPORAN ORGANIK

LAPORAN PRAKTIKUM
PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
SINTESIS
MODUL I
NAMA : SILVANA ABDULLAH
KELOMPOK :I
JUDUL PERCOBAAN : PEMBUATAN METIL JINGGA
JURUSAN : Kimia
PRODI/KELAS : Kimia/B

UNIVERSITAS NEGERI GORONTALO

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU
PENGETAHUAN ALAM
JURUSAN KIMIA
T.A 2018/2019
 PERCOBAAN III
A. Judul
Pembuatan metil jingga
B. Tujuan
Mahasiswa dapat melakukan beberapa cara sintesis senyawa metil jingga
C. Dasar teori
Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan
pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuah gugus
hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil
atau etil, atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.
Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH
dengan gugus OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa
organik yang bersifat netral. Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat
yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau
phenol. Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik
(Fessenden,1997).
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam
karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang
mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya
digunakan sebagai pengharum (essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan
reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat
atau asam klorida, kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam.
Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut :

Interaksi atau reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol merupakan

proses reaksi dapat balik dan merupakan reaksi yang berlangsung lambat, untuk
mempercepat terjadinya reaksi perlu ditambahkan katalis. Biasanya katalis yang
digunakan adalah asam (asam sulfat atau asam klorida). Pengaturan
temperaturpun perlu dilakukan untuk mempercepat reaksi pembentukan ester.
Sesuai dengan hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser ke arah
pembentukan ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi, Reaksi
esterifikasi ini akan memberi hasil yang lebih baik untuk alcohol primer dan
cukup baik untuk alcohol sekunder, tetapi untuk alcohol tersier tidak memberikan
hasil yang baik.
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya
memainkan peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1989).
Esterifikasi Fischer
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam
Lewis seperti skandium(III) triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap
alkohol, seperti pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan
anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap
kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan
kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam
karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan
melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.
Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium tribromida
(TBATB) adalah katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi 3-fenil propanol
dengan asam asetat glasial dan TBATB dengan refluks menghasilkan ester dalam
15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa harus memisahkan air. Para ahli percaya
bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB dapat memprotonasi alkohol
terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak sebagai
nukleofil, tidak seperti mekanisme esterifikasi standar (Wiliamson,1999).
Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri.
Salah satu diantaranya adalah ester asetat dari alkohol yang diperlukan untuk
berbagai kegunaan misal etil, butil, isopropil, dan amyl asetat yang digunakan
sebagai pelarut untuk selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethan
coating system dipakai butil dan hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai
sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industri makanan dan minuman, etil dan butil
asetat secara rutin dugunakan sebagai salah satu komponen yang dipakai untuk
memberi rasa (flavorings). Sedangkan untuk pembuatan parfum ditambahkan
isopropyl, benzyl, dan metil asetat sebagai zat-zat aditif (Ahmad,2011).
D. Alat dan bahan
1. Alat
No Nama alat Kategori Gambar Fungsi
1. Gelas kimia 1 Wadah
penampungan
larutan

2. Gelas ukur 1 Mengukur

volume larutan

3 Kertas saring 1 Untuk

menyaring
larutan

4 Kaca arloji 1 Wadah sampel

saat menimbang

5 Pipet tetes 1 Untuk

mengambil
larutan dalam
jumlah sedikit
6. Corong 1 Memindahkan
larutan ketempat
lain

7. Erlenmeyer 1 Wadah larutan

 8. Batang pengaduk 1 Mengaduk
larutan

9 Pipa kepiler 1 wadah sampel

untuk mengukur
titik leleh
10 Termometer 1 Untuk mengukur
suhu

11 Tabung reaksi 1 Tempat untuk

mereaksikan
laarutan
12 Penangas 2 Memanaskan
larutan

13 Neraca analitik 2 Untuk

menimbang
sampel/bahan

2. Bahan
No Nama bahan Kategori Sifat fisik Sifat kimia
1. Aquades Umum - Cairan tak - Polar
berwarna - Pelarut
- Titik didih 100 universal
0
C
- Titik beku 0 0C
2. Natrium nitrit Khusus - Wujudzat : - Tidak larut
granular dalam air
ataububuk
- Warna
: putih-
 sedikitkuning
- Titikleleh
: 271°C
- Titikdidih :
320°C
3. Asam asetat glasial Khusus - Bening - Bereaksi
- Cairan tidak dengan air,
berwarna alkohol,
- Berbau tajam gliserol, dan
- Titik leleh 16,63 ether
C - Tidak larut
- Titik didih 118 dalam dalam
C (765 mm), karbon

80 C ( 202 mm karbon

) disulfide
- Mudah
terbakar

4. Asam klorida Khusus - Wujudzat : gas, - Larut dalan

cair air
- Warna : bening
- Titikleleh : -
144.8°C
(gas)25.4°C(39.
17% b/b)
- Titikdidih : -
85°C
- 109°C
(azeotrope,
20.22%)
5. Natrium karbonat Khusus - Titik leleh : - sedikit larut
60ºC dalam air
- Titik didih : - sedikit larut
70ºC dalam
- pH 8,2 alcohol
- serbuk putih
6. Anilin Khusus - Berwujud cair - toksik
- Berbau khas
- Berwarna coklat
bening
- Densitas : 1,022
0
g/ml pada 20
C
0
- 184 C (1 atm)
0
; 221,793 C
(2,5 atm)
7 Natrium hidroksida Khusus - -
8 Asam sulfanilat Khusus - -
9 Metanol Khusus - -
10 n-heksan Khusus - -
11 Natrium klorida Umum - -
 E. Prosedur Kerja
1. Diazotisasi
Na2CO3 5%

Memasukkan dalam gelas kimia sebanyak 50 mL

Mengencerkan menjadi 100 mL
Menambahkan 11 gram asam sulfanilat
Memanaskan campuran dan menambahkan kembali
Na2CO3
Menambahkan larutan NaNO2
Mendinginkan dan menambahkan setetes demi
setetes 6 mL HCl encer
Larutan diazotisasi

2. Coupling (penggabungan)

6 mL anilin 3 mL asam asetat

Menambahkan kedalam larutan diazotisasi

mendiamkan selama 10 menit
Menambahkan 20 mL NaOH
Menambahkan garam dan menyaring

Filtrat Residu

Mengristalkan dengan air panas

Mendinginkan dan menyaring kristal
Mencuci dengan metanol dan n-heksan

Menimbang kristal yang diperoleh

Berat kristal = 0,568 gr

Menguji titik leleh kristal yang diperoleh

Titik leleh kristal 159 0C,

160 0C, 1610C
Hasil Pengamatan
No Perlakuan
1 Menimbang 11 gr asam sulfanilat
dan melarutkan dalam 50 mL
larutan Na2CO3 5% kemudian
memanaskan perlahan-lahan diatas
penangas air
2 Menambahkan 6 mL larutan
Na2CO3 5%
3 Menimbang 3,5 gram gr NaNO2
dan melarutkan dalam 20 mL air
4 Menambahkan larutan NaNO2
kedalam campuran asam sulfanilat
dan Na2CO3
5 Mendinginkan larutan dalam air es
dan menambahkan tetes demi tetes
6 mL HCl
6 Mencampur 6,3 mL anilin dan 3mL
asam asetat glacial dalam tabung
reaksi
7 Menambahkan campuran anilin dan
asam asetat glacial kedalam larutan
diazotisasi kemudian mendiamkan
selama 10 menit
8 Menambahkan 20 mL NaOH
kedalam campuran
9 Menambahkan garam pada
campuran dan menyaring
10 Menambahkan 100 mL air pada
Hasil
Asam sulfanilat tidak larut dalam
Na2CO3, masih terdapat kristal asam
sulfanilat yang tidak larut
Asam sulfanilat larut dalam Na2CO3
membentuk larutan bening
NaNO2 larut dalam air membentuk
larutan bening
Larutan bercampur dan membentuk
larutan bening
Larutan berubah warna menjadi putih
susu dan terdapat endapan putih (larutan
diazotisasi)
Larutan tidak bercampur, lapisan bawah
berwarna merah darah, dan lapisan atas
bening
Terbentuk koloid berwarna merah bata
didasar gelas kimia dengan larutan
bening diatasnya
Terjadi perubahan warna pada koloid
menjadi lebih pekat
Garam larut dalam campuran, setelah
disaring koloid berwarna merah bata
terpisah dari campuran
Koloid larut dalam air membentuk
 koloid dan memanaskan campuran
tersebut
11 Mendinginkan dan menyaring
kristal
12 Mencuci kristal dengan metanol
dan n-heksan
13 Menimbang kristal yang diperoleh
14 Menguji titik leleh kristal dengan
memasukkan kristal kedalam pipa
kapiler kemudian mencelupkan
kedalam minyak panas kemudian
mengukur suhu
larutan berwarna jingga dan perlahan-
lahan terbentuk kristal berwarna hitam
Kristal berwarna hitam terpisah dari
larutan
Kotoran pada kristal larut dalam metanol
dan n-heksan
Berat kristal= (Berat kertas saring +
kristal ) – (berat kertas saring kosong)
= 1,7506 – 1,1826
= 0,568 gram
Titik leleh kristal : 159 0C, 160 0C,
1610C

F. Pembahasan

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam

karboksilat dengan suatu alkohol. Pada praktikum ini butanol direaksikan dengan
asam asetat agar menghasilkan ester n butil asetat. Dalam reaksi ini butanol
merupakan senyawa pembatas yang kan habis bereaksi sementara itu asam asetat
akan bersisa. Reaksi yang terjadi yaitu

Terjadi mekanisme reaksi pada pencampuran butanol dan asam asetat

glasial yaitu gugus OH dari butanol mengikat 1 H asam asetat glasial membentuk
H2O, sedangkan gugus asam asetat glasial yang telah kehilangan 1 H dan butanol
yang telah kehilangan gugus OH-nya membentuk butil asetat sehingga bisa
dikatakan bahwa gugus butil pada alkohol mengganti gugus OH pada asam asetat
glasial. Hal ini disebut reaksi substitusi. Dalam mereaksikan butanol dan asam
asetat praktikkan menambahkan H2SO4 pekat sebagai katalis untuk menurunkan
energi aktivasi jadi kesetimbangan reaksi lebih cepat terjadi. Reaksi ini termasuk
reaksi endoterm,karena campuran tersebut menyerap panas dari
lingkungan.Suasana harus dibuat panas agar reaksi esterifikasi terus berlanjut
sampai mencapai kesetimbangan. Bila H2SO4 pekat diganti dengan H2SO4
encer,reaksi esterifikasi tetap terjadi,namun kepekatan suatu larutan
mempengaruhi lama waktu reaksi esterifikasi.Semakin pekat,maka reaksi
cenderung lebih cepat.
Proses esterifikasi kali ini dilakukan dalam 2 tahap :
1. Refluks
Proses refluks digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol
dalam reaktor. Refluks merupakan metode pemanasan yang tidak mengurangi
massa dan energi dari sistem reaktor. Hal ini terjadi karena uap hasil pemanasan
mengalami pendinginan di kondensor sehingga terkondensasi kembali menjadi
cairan dan masuk kembali ke reaktor, sehingga lebih effisien. Pada proses ini
larutan bercampur membentuk campuran heterogen dimana lapisan atas berwarna
putih dan lapisan bawah berwarna bening. Cairan dalam reaktor mengandung
ester sehingga aroma ester dapat tercium, air dan sedikit sisa asam karboksilat (
asam asetat ) sehingga warnanya masih bening kekuningan. Proses refluks dapat
dilihat pada Gambar 1.

Gambar 1. Proses refluks

2. Ekstraksi
Pemurnian ester dengan cara ekstraksi menggunakan corong pisah
(ekstraktor) dapat dilihat pada Gambar 2 yang memanfaatkan kelarutan dari setiap
zat. Penambahan aquadest untuk memisahkan air yang dihasilkan dari proses
esterifikasi serta mencuci ester dengan mengocoknya lalu akan terbentuk dua
lapisan, lapisan atas ialah ester dan yang dibawah adalah air karena berat jenis air
lebih besar daripada ester.
Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih.
Perlu diperhatikan ketika membuang pengotor (produk yang tidak diinginkan)
tersebut, jangan sampai ester ikut terbuang karena faktor ini dapat mempengaruhi
jumlah produk ester yang akan dihasilkan. Penambahan Na2SO4 /MgSO4
anhydrous agar air pada produk habis, karena sifatnya yang dapat menyerap air.
Pada saat penyaringan, masih ada sedikit ester yang menempel pada kerta saring,
sehingga tidak maksimal. Sehingga dapat mempengaruhi jumlah ester yang
dihasilkan, meskipun sedikit jumlahnya.

Gambar 2. Proses ekstraksi menggunakan corong pisah

Pada proses destilasi didapat n-butil asetat yang murni .Proses ini dapat
dilihat pada Gambar 3. Proses ini dilakukan untuk lebih memurnikan hasil ester
yang diperoleh dengan memisahkan berdasarkan tekanan uapnya. Dimana
dilakukan pemisahan antara air dan ester dengan memanaskan larutan hingga suhu
120-125oC, disini tekanan uap yang lebih rendah yaitu air dengan titik didih 100
0
C akan terpisah dari n-butil asetat.

Gambar 3. Proses destilasi

Senyawa n-butil asetat yang dihasilkan beraroma spidol dan berwarna bening.
Ester yang dihasilkan dengan titik didih 120 oC -125 oC sebanyak 6 mL.
G. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa
butanol jika direaksikan dengan asam asetat agar menghasilkan ester n-butil asetat
yang disebut dengan prose esterifikasi. Senyawa n-butil asetat yang dihasilkan
beraroma spidol dan berwarna bening. Ester yang dihasilkan dengan titik didih
120 oC -125 oC sebanyak 6 mL.
 DAFTAR PUSTAKA
Ahmad, F., dkk.. 2011. Perancangan dan Pembuatan Modul ECG dan EMG
Dalam Satu Unit PC Sub Judul: Pembuatan Rangkaian ECG dan
Software ECG Pada PC. Jurnal Generic, 1-6.
Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S.. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta:
Bina Aksara.
Fessenden. 1989. Kimia Organik, edisi ke 3. Jakarta: Erlangga.
Williamson. 1999. Macroscale and Microscale Organic Experiment. USA:
Houghton Mifflin Company.