Anda di halaman 1dari 11

LAPORAN PRAKTIKUM MEKANISME REAKSI DAN SINTESIS ORGANIK

PERCOBAAN 3
SENYAWA AROMATIS – REAKSI NITRASI PADA FENOL

Disusun oleh:
Nama : Novena Tesalonika Rasuh
NIM : 171444008
Grup/Kelompok : A2/2

Dosen Pengampu:
Risnita Vicky Listyarini, M.Sc.

Asisten Dosen:
1. Maria Fetty Yuliana Sari
2. Puspa Nurmalasari

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA


JURUSAN PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS SANATA DHARMA, YOGYAKARTA
SEMESTER GASAL 2018/2019

0
PERCOBAAN 3
SENYAWA AROMATIS – REAKSI NITRASI PADA FENOL

A. Judul Praktikum
Senyawa Aromatis – Reaksi Nitrasi pada Fenol
B. Hari dan Tanggal Praktikum
Jumat, 19 Oktober 2018
C. Tujuan Praktikum
Untuk mensintesis o-nitrofenol dengan cara reaksi nitrasi pada fenol.
D. Landasan Teori
Sintesis merupakan suatu pengujian akan kemampuan menggunakan dan
mengendalikan reaksi kimia secara nyata. Tujuan dari proses sintesis adalah untuk
menemukan komponen baru dari senyawa atau zat yang memiliki kegunaan untuk
pengujian teori atau produk kimia yang baru. Pengujian dari kegiatan sintesis ini
dilakukan dalam beberapa tahap yang dapat diatur atau dikendalikan (Pine et al.,
1988).
Menurut Fessenden & Fessenden (1986), reaksi substitusi aromatik elektrofilik
menggunakan cincin yang memiliki gugus penarik elektron agar dapat berlangsung.
Dalam sintesis benzena tersubstitusi, urutan reaksi dan pengubahan suatu gugus ke
gugus lainnya sangat penting.
Fenol termasuk senyawa yang memiliki gugus hidroksil melekat pada karbon
cincin benzena. Gugus hidroksil tersebut berperan sebagai aktivator kuat dalam reaksi.
Fenol dapat bertahan dari reaksinya dengan oksidasi karena pembentukan gugus
karbonil yang dapat menyebabkan ketidakstabilan cincin benzena (Schmidt, 1998).
Cincin benzena yang memiliki dua subtituen akan diberi nama orto, para, atau
meta tergantung substituennya. Pada orto, kedua substituen terletak pada karbon yang
bersebelahan. Untuk meta, kedua substituen dipisahkan oleh satu atom karbon.
Sedangkan para, substituennya berseberangan dengan substituen pertama (Petrucci,
1985).
Nitrobenzena dapat disintesis dengan menggunakan reaksi nitrasi. Reaksi ini
melibatkan benzena dengan asam nitrat pekat menggunakan asam sulfat (H2SO4)
sebagai katalisator. Prinsip reaksi nitrasi pada benzena ini adalah melakukan
penggantian atau substitusi pada benzena dengan gugus nitrit. Reaksi antara asam
sulfat dan asam nitrit menghasilkan ion HSO 4- yang mengaktifkan ion nitronium. Ion
nitronium inilah yang dipakai untuk melakukan reaksi substitusi benzena (Besari,
1982).
E. Alat dan Bahan

1
Alat-alat :
1. Labu alas bulat 5. Pendingin es
2. Pengaduk magnet 6. Gelas beker
3. Hotplate 7. Electrothermal
4. Alat destilasi 8. Desikator
Bahan :
1. Natrium Nitrat
2. Fenol
3. Akuades
4. Asam Sulfat

F. Prosedur Kerja
1. Sintesis Nitrofenol
10 g natrium pekat ditimbang dan dilakukan penambahan 25 mL akuades ke
dalam labu alas bulat. Kemudian, ditambahkan larutan H2SO4 sebanyak 7 mL per
tetesnya. Penambahan dilakukan di dalam lemari asam karena reaksinya
eksotermis. Padatan 6,5 g gram fenol ditambahkan 2 mL akuades di dalam gelas
kimia. Larutan fenol tersebut ditambahkan ke larutan berisi natrium pekat dan

larutan H2SO4 secara pelan. Suhu tetap dijaga berada di . Labu tersebut

diaduk agar reaksi berjalan secara merata. Lama ke lamaan larutan dalam alas bulat
berwarna keruh dan menjadi gelap. Labu alas bulat tersebut dilakukan destilasi
untuk memisahkan produk yang dihasilkan.
2. Pemisahan dari O-nitrofenol dengan Destilasi Sederhana
Produk yang terbentuk dipisahkan dari senyawa lain dengan menggunakan
destilasi. Hal ini terlihat dari cairan warna kuning (produk) terlihat bersama air.

Kegiatan destilasi ini dijaga agar berada pada suhu 80 . Kegiatan ini akan

menunjukkan cairan kuning yang lama ke lamaan akan berbentuk padatan. Produk
yang didapatkan setelah tidak ada lagi penetesan pada proses destilasi disaring dan
dikeringkan dalam oven. Hasilnya ditimbang dan diuji titik didihnya dengan
electrothermal. Persen rendemen dihitung berdasarkan hasil percobaan.
G. Data Pengamatan

Mr Densitas Volume Massa Mol TD/TL (


Senyawa
(g/mol) (g/mL) (mL) (g) (mol) )
Fenol 94,11 1,07 6,07 6,5 0,07 181,7/40,5
NaNO3 84,99 2,26 4,42 10 0,12 380/308

2
o-nitrofenol 139,11 1,49 0,61 1,28 0,009 216/45
H2SO4 98,07 1,84 7 12,74 0,13 337/10

Massa o-nitrofenol (teoritis) = 9,598 g


Massa o-nitrofenol (percobaan) = 0,91 g

%Hasil =

= 9,481%

H. Pembahasan
1. Nitrasi Fenol
Tahap ini bertujuan untuk menghasilkan nitrofenol dari reaksi nitrasi yang
dilakukan. Reaksi nitrasi yang dapat dilakukan melibatkan asam nitrat pekat dan
katalisator asam sulfat (H2SO4). Reaksi yang berlangsung akan memasukkan gugus
nitro ke senyawa fenol itu sendiri. Pada awalnya, larutan natrium nitrat pekat
direaksikan dengan asam sulfat untuk dapat membentuk ion nitronium (NO 2+). Ion
inilah yang dipakai untuk dapat bereaksi dengan senyawa fenol membentuk
nitrofenol (Besari, 1982).
NaNO3 (aq) + 2H2SO4 (aq)  NO2- (aq) + 2HSO4- (aq)
Penambahannya dilakukan di dalam lemari asam dan dalam baskon es karena
reaksi yang terjadi adalah reaksi eksoterm. Selain itu, penambahannya dilakukan
secara perlahan-lahan karena sifat reaktan yang tidak stabil, di mana asam sulfat
yang ditambahkan ke labu Erlenmeyer berisi natrium nitrat tersebut. Berikut adalah
mekanisme reaksi pembentukan ion nitronium (Besari, 1982).

Reaksi eksoterm yang terjadi harus dijaga agar tidak melebihi suhu 50

karena kalau terlalu tinggi produk yang dapat terjadi bukanlah o-nitrofenol, tetapi
m-nitrofenol atau bahkan senyawa suhu tinggi lainnya. Sedangkan kalau terlalu
rendah, reaksinya akan muncrat setelah penambahan asam. Suhunya benar-benar
diperhatikan agar tidak terjadi ledakan, sehingga suhunya benar-benar tidak

melebihi suhu 50 (Underwood & Day, 2002).

3
Gambar 1. Reaksi antara asam sulfat dan natrium nitrat
Kemudian, larutan fenol ditambahkan secara perlahan ke dalam labu
Erlenmeyer yang berisi larutan ion nitronium. Suasananya dalam lemari asam dan
berada dalam baskom es yang terus diaduk dengan magnetic stirrer. Hal ini
dilakukan untuk menghindari terjadinya ledakan karena sifatnya yang eksplosif.
Campuran ini lama kelamaan akan berwarna gelap di mana lapisan nitrofenol
berada di bagian bawah dan minyaknya berada di bagian atas karena densitasnya.
Berikut adalah mekanisme reaksi dari terbentuknya nitrofenol (Petrucci, 1985).

2. Pemisahan O-nitrofenol
Pemisahan o-nitrofenol ini perlu dilakukan karena reaksi nitrasi pada fenol
akan membentuk dua produk, yaitu o-nitrofenol dan p-nitrofenol. Caranya agar
dapat terpisah ialah dengan melakukan kegiatan destilasi. Prinsip destilasi itu

4
sendiri adalah memisahkan larutan yang bercampur dalam satu tempat berdasarkan
titik didihnya.

Gambar 2. Kegiatan Destilasi


Senyawa o-nitrofenol memiliki titik didih 216 , tetapi pada proses destilasi

suhunya tetap dijaga tidak melebihi suhu 80 karena posisi termometer yang

berada agak jauh dari larutannya langsung. Meskipun begitu, pengaruhnya terletak

pada jumlah produk yang dihasilkan. Suhu yang dijaga berada pada suhu 80

mengakibatkan produk yang didapatkan tidak banyak. Proses destilasi ini akan
menghasilkan cairan kuning yang akan memadat. Padatan yang didapatkan disaring
dengan menggunakan kertas saring dan dikeringkan dengan menggunakan
desikator. Setelah selesai melakukan pengeringan, produk yang didapatkan
berwarna kuning dan berbentuk kristal. Produk yang didapatkan sebanyak 0,91 g
yang memiliki rendemen hasil sebesar 9,481%. Berdasarkan literatur persen
rendemen yang sesuai adalah 87,38% (Stanley, 1992). Hal ini disebabkan oleh titik

5
didih pada saat kegiatan destilasi yang kurang sesuai. Produk o-nitrofenol
dilakukan pengujian dengan melihat titik lelehnya melalui alat electrothermal.

Berdasarkan hasil pengamatan, titik leleh yang didapatkan sekitar 44,9 - 46,1 .

Hal ini sesuai dengan literatur di mana o-nitrofenol memiliki titik didih sekitar 45

(Wage, 1995).

Gambar 3. Senyawa O-nitrofenol

I. Diskusi
1. Reaksi di atas juga memproduksi p-nitrofenol, usulkan bagaimana cara mengisolasi
produk tersebut?
Untuk dapat mengisolasi produk lain dari reaksi di atas dilakukan dengan
cara menaikkan titik didih pada saat kegiatan destilasi. Titik didihnya dinaikkan
karena titik didih yang dimiliki oleh p-nitrofenol lebih tinggi dibandingkan o-
nitrofenol. Oleh karena itu, salah satu cara mengisolasi produk p-nitrofenol ialah
menaikkan suhu pada saat destilasi (Fessenden & Fessende, 1982).
6
2. Sarankan metode sintetis untuk pembuatan m-nitrofenol dari benzena!
Metode sintesis yang dapat dilakukan untu membuat m-nitrofenol dari
benzena ialah dengan benzena direaksikan dengan gugus nitrasi terlebih dahulu.
Hal ini dikarenakan substituen nitrasi merupakan gugus pengarah meta. Setelah itu,
dimasukkan substituen kedua ialah gugus hidroksi. Urutan substitusi penting, untuk
menentukan produk yang ingin didapatkan. Reaksi yang terjadi juga suhunya lebih

dari 60 (Fessenden & Fessenden, 1982).


J. Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang dilakukan, reaksi nitrasi pada fenol dapat
menghasilkan senyawa o-nitrofenol. Reaksi nitrasi ini melibatkan natrium nitrat dan
asam sulfat yang akan menghasilkan ion nitronium. Ion nitronium ini yang dipakai
untuk bereaksi dengan fenol membentuk nitrofenol. Produk nitrofenol dapat
membentuk o-nitrofenol dan p-nitrofenol. Maka dari itu, dilakukan Teknik destilasi
untuk dapat memisahkan o-nitrofenol dari senyawa lain berdasarkan titik didihnya.
Hasil o-nitrofenol yang didapatkan sebanyak 0,91 g dengan rendemen hasil 9,481%.
Produk o-nitrofenol berwarna kuning dan berbentuk kristal serta memiliki titik didih

sekitar 44,9 - 46,1 .

7
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R. J. dan Fessenden, J. S. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta: Erlangga.
Besari. 1982. Kimia Organik untuk Universitas. Bandung: Armico-Press.
Petrucci, R. H. 1985. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jakarta: Erlangga.
Pine, S.H., Hendrikson, J.B., Cram, D.J., dan Hammond, G.S. (1998). Kimia Organik.
Bandung: ITB Press.
Schmidt, L. D. 1998. The Engineering of Chemical Reaction. New York: Oxford
University Press Ind.
Stanley, D. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB Press.
Underwood, A. L. J. dan Day, R. A. 2002. Analisis Kimia Kuantitatif Edisi Keenam.
Jakarta: Erlangga
Wage, J. L. G. 1995. Organic Chemistry. New Jersey: Prentice-hall Inc

8
LAMPIRAN

V Fenol = massa Fenol : densitas Fenol


= 6,5 g : 1,07 g/mL
= 6,07 mL

n Fenol = massa Fenol : Mr Fenol


= 6,5 g : 94,11 g/mol
= 0,07 mol

V NaNO3 = massa NaNO3 : densitas NaNO3


= 10 g : 2,26 g/mL
= 4,42 mL

n NaNO3 = massa NaNO3 : Mr NaNO3


= 10 g : 84,99 g/mol
= 0,12 mol

V C6H5NO3 = massa C6H5NO3 : densitas C6H5NO3


= 1,28 g : 1,49 g/mL
= 0,61 mL

n C6H5NO3 = massa C6H5NO3 : Mr C6H5NO3


= 1,28 g : 139,11 g/mol
= 0,009 mol

m H2SO4 = densitas H2SO4 x V H2SO4

9
= 1,84 g/mL x 7 mL
= 12,74 g

n H2SO4 = massa H2SO4 : Mr H2SO4


= 12,74 g : 98,07 g/mol
= 0,13 mol

Massa Teoritis C6H5NO3


C6H5OH + HNO3  C6H5NO3 + H20

n C6H5OH = massa C6H5OH : Mr C6H5OH


= 6,5 g : 94,11 g/mol
= 0,069 mol

n C6H5NO3 = 1/1 x mol C6H5OH


= 1 x 0,069 mol
= 0,069 mol

m C6H5NO3 = mol C6H5NO3 x Mr C6H5NO3


= 0,069 mol x 139,11 g/mol
= 9,598 g

10