A.

Judul : Pembuatan Asetanilida

B. Tujuan :Mahasiswa dapat melakukan sintesis senyawa organik
di laboratorium

C. Dasar Teori
Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi subtitusi terhadap amina
primer aromatis dapat berupa subtitusi pada cincin benzene atau subtitusi pada
gugus amina (Penuntun Praktikum Kimia Organik I)
Amina adalah senyawa yang mengandung atom N yang terikat pada atom-
atom H atau gugus hidrokarbon. Atau dianggap sebagai turunan dari amoniak
dengan mengganti satu atau lebih atom H dengan gugus alkil/ aril (M. Natsir
Arsyad, Kamus Kimia 2001).
Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan
klorida asam dalam suasana basa atau dengan cara mereaksikan amina dengan
asam asetat anhidrid.
Anilin primer bereaksi dengan asam asetat anhidrid panas menghasilkan
turunan monoasetat (amida)

O O
- +
2 ArNH2 + (CH3CO)2O ArNH - C - CH3 + CH3 - C - O ArNH3

Jika asetat anhidrid yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada
waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun
demikian, turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami
hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.
Amida dapat mengalami reaksi hidrolisis dalam suasana asam membentuk
asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk
ion karboksilat dan amina. (Penuntun Praktikum Kimia Organik I)

Selain itu juga dapat kita lihat rekasi amina yang direaksikan dengan asam
asetat anhidrid sebagai berikut yang menghasilkan asetanilida:

O
NH2 + (CH3CO)2 NH C - CH3 + CH3COOH
-
 Kristalisasi ialah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan
atau suatu lelehan (G. Bernasconi, dkk. Teknologi Kimia bagian 2).
Secara umum lagi dijelaskan bahwa kristalisasi adakah Suatu metode
pemurnian dengan cara pemebentukan kristal sehingga cemarannya dapat
dipisahkan. Suatu zat, gas atau cair, dapat mendingin atau memadat serta
membentuk kristal karena mengalami proses kristalisasi. Kristal-kristal juga akan
terbentuk dari suatu larutan yang dijenuhkan dengan pelarut tertentu. Makin kasar
kristalnya makin baik, kerena semakin kecil kemungkinan tercemar kotoran (M.
Natsir Arsyad, Kamus Kimia 2001).
Kristal itu sendiri mempunyai pengertian suatu bahan padat dengan susunan
atom atau molekul yang teratur (kisi kristal). (G. Bernasconi, dkk. Teknologi
Kimia bagian 2).
Pemurnian dengan cara rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan
senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Pada dasarnya proses
rekristalisasi adalah (a). melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam
pelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya; (b). menyaring larutan panas
dari molekul atau partikel tidak larut. (c). biarkan larutan panas menjadi dingin
hingga terbentuk kristal; dan (d). memisahkan kristal dalam larutan. (Penuntun
Praktikum Kimia Organik I).
Agar kristal-kristal dapat terbentuk dari suatu larutan, maka larutan harus
dalam keadaan lewat jenuh. Kosentrasi bahan yang akan dikristalisasi dalam
larutan harus lebih tinggi daripada kelarutannya pada suhu yang bersangkutan.
Perbedaan kosentrasi ini dapat dianggap sebagai gaya pendorong kristalisasi (G.
Bernasconi, dkk. Teknologi Kimia bagian 2).
Faktor-faktor yang mempengaruhi kecepatan pembentukan kristal
adalah sebagai berikut :
 Derajat lewat jenuh
 Jumlah inti yang ada, atau luas permukaan total dari kristal yang ada.
 Pergerakan antara larutan dan kristal
 Faktor lain : viskositas larutan serta jenis dan banyaknya pengotor
(G. Bernasconi, dkk. Teknologi Kimia bagian 2).
 Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentuan
keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam panas, maka penyaringan
dilakukan pada keadaan panas.
D. Alat dan Bahan :
1. Alat

No Nama Alat Kategori Gambar Fungsi

Untuk mengukur Volume

1. Gelas ukur I
larutan

2. Gelas Kimia I Sebagai wadah aquadest

Sebagai wadah saat

3. Labu Alas bulat I melakukan pemanasan
sampel

Untuk mengambil bahan

padatan
4. Spatula I

Untuk mengaduk larutan

5. Batang Pengaduk I

6. Erlenmeyer I Tempat untuk mendiamkan

 larutan

Untuk mengambil larutan

dalam dalam jumlah sedikit

7. Pipet Tetes I

Untuk mengukur bahan

8. II (sampel), atau zat kimia
Neraca Analitik

Untuk memanaskan larutan

9. Penangas II yang berada dalam labu alas
bulat.

2. Bahan

No. Nama Bahan Kategori Sifat Fisik Sifat Kimia

- Berwujud cair - Meruakan senyawa

Anilina Khusus - Titik lebur : -6,2oC basa lemah
1.
- Titik nyala : 26oC - Dapat mengalami
- Tidak berwarna reaksi halogenasi
- Berwujud cair - Dapat bereaksi dengan
- Tidak berwarna alkohol
Asam Asetat
2. - PH 2,5 - Cukup larut dalam air
Anhidris Khusus
- Titik lebur : 17oC - Pembentuk Ester
- Titik Didih : 116-
118 oC
- Berwujud cair - Pelarut universal
- Titik beku : 0oC - Bersifat polar
3. Aquadest Umum - Titik didih : 100oC - Elektrolit kuat
- Tidak berwarna dan
berbau

E. Prosedur Kerja

Aniline
 Memasukan ke dalam labu alas bulat
100 ml
Menambahkan 21,5 gr (20ml) asam
cuka anihidrid
Merefluks campuran selama 30 menit
Menuangkan campuran yang masih
panas kedalam 500 ml air dingin
sambil mengaduk
Meyaring hasil yang masih kasar
dengan kertas saring
Mengeringkan diatas kertas saring

Asetanilida
kasar

F. Hasil Pengamatan
No Perlakuan Hasil Pengamatan
Mengukur aniline 20 mL dan 20 mL 20 mL anilin dan 20 mL asam cuka
1.
asam cuka anhidris anhidris
Mencampurkan anhidrin dan asam Kedua larutan tidak bercampur
2. cuka anhidris kedalam labu alas bulat
500 mL
Melakukan refluks selama 30 menit Perlahan-lahan larutan mulai
3.
mendidih dan mulai bercampur
Menuangkan secara perlahan-lahan Campuran membentuk minyak
campuran yang masih panas kedalam berwarna kuning kecoklatan yang
4.
500 mL air dingin di atas penangas es tidak bercampur dengan air
sambil mengaduk terus menerus
Menuangkan kedalam Erlenmeyer Larutan berada didalam erlenmeyer
5.
dan mendiamkan selama semalam dan berwarna kuning keemasan

G. Pembahasan
Dalam Sintesis Asetanilida ini anilin ditambahkan dengan asam asetat kedalam
labu alas bulat 500 mL. Asam asetat yang digunakan adalah untuk membawa
campuran dalam suasana asam dan sebagai zat pendehidrasi. Campuran dari anilin,
dan asam asetat tersebut dimasukkan kedalam labu alas bulat kemudian dipasangkan
dengan pendingin kemudian direfluks selama 30 menit, agar campuran dapat
tercampur dengan sempurna.
 Gambar 1. Merefluks campuran anilina dan asam asetat

Refluks digunakan sebagai suatu proses pendidih, dimana uap yang terbentuk
akan terkondensasi dan mengalir lagi ke bawah sehingga proses alir balik secara
kontinyu yang mana pemanasannya didasarkan pada kesetimbangan uap cair sehingga
titik didih zat cair bisa dipertahankan dalam waktu yang lama karena pengontrolan
suhu campuran cukup efektif (M. Natsir Arsyad, Kamus Kimia 2001).
Sintesis asetanilida dengan menggunakan anilin asam asetat glasial harus
diperhatikan lamanya pemanasan yang dilakukan, karena pemanasan dengan waktu
yang lama dan jumlah asam asetat anhidrid yang berlebihan maka akan terbentuk
sejumlah turunan diasetil

O O O O
2 C2H5NH2 + CH3COCCH3 - +
C6H2NH C CH3 + CH3 C O C6H5NH3

Reaksi antara amina primer dengan anhidrid asetat menghasilkan amida dalam
hal ini asetamida tersubtitusi. Pembentukan diasetil dapat diatasi dengan
menghidrolisis zat tersebut menjadi monoasetil. Amida tersebut dapat dihidrolisis
dalam larutan asam maupun basa, yang dalam hal ini asam dan basa adalah pereaksi
bukan katalis.
Pada reaksi pembentukan amida sering digunakan amina dalam jumlah yang
berlebihan dikarenakan amida adalah turunan dari amina, maka penambahan amina
yang berlebih tidak akan mempengaruhi hasil reaksi melainkan akan mempercepat
proses pembentukan amida.
Mekanisme reaksi hidrolisis turunan diasetil dengan menggunakan katalis asam
sebagi berikut :
 O O +
O OH
H
CH3 C O C CH3 CH3 C O C CH3
+
asam aset at anhidrid NH 2

O O H O O
CH3 C O C CH3 CH3 C O C CH3
+ +
H N H H N H

O O
CH3 C OH + C CH3
NH

aset anilida

Hasil refluks selama 30 menit, kemudian dituangkan sambil diaduk secara cepat
ke dalam gelas piala yang berisi air dingin 500 mL. Campuran tersebut membentuk
minyak berwarna kuning kecoklatan yang tidak bercampur dengan air. Campuran
tersebut kemudian dipindahkan kedalam Erlenmeyer untuk didinginkan hingga
terbentuk kristal.

Gambar 2. Campuran hasil refluks yang didinginkan

 Dari hasil pendinginan ini seharsusnya terbentuk kristal yang kemudian akan
dilakukan penyaringan dengan pompa penghisap dan dicuci dengan air dingin. Pada
praktikum kali ini tidak terbentuk kristal.

H. Kesimpulan
Dari hasil percobaan dan pembahasan diatas dapat disimpulkan bahwa
Pembuatan Asetanilida adalah bereaksinya asam asetat yang bereaksi dengan
menggunakan katalis asam sehingga memungkinkan untuk masuknya gugus amina
pada atom C sehingga menghasilkan asetanilida seperti mekanisme reaksi diatas.

DAFTAR PUSTAKA

Bernasconi, B. dkk. 1995. Teknologi Kimia bagian 2. PT Pradnya paramita. Jakarta.

Guether, Ernest. 1987. Minyak Atsiri jilid I. UI Jakarta

Fessenden-Fessenden. 1984. Kimia Organik edisi kedua. Jilid 2. Penerbit Erlangga.

Jakarta Pusat.

Natsir Arsyad, M. 2001. Kamus Kimia. PT Gramedia Pustaka Utama. Jakarta