 HOME

 ABOUT
 CONTACT
Friday, December 14, 2018

Kumpulan Laporan Praktikum Kimia

BREAKING NEWS

LAPORAN PRAKTIKUM PEMBUATAN n-

BUTIL ASETAT
PEMBUATAN n-BUTIL ASETAT
ABSTRAK
Telah dilakukan percobaan pembuatan n -butil asetat melalui reaksi SN 2 antara
n-butil alkohol dengan asam asetat glasial serta bantuan katalis H 2 SO 4 untuk
mempercepat reaksi SN 2 dengan dilakukan proses refluks, ekstraksi, dekantasi,
dan destilasi. N-butil alkohol dan asam asetat glasial direfluks selama lebih 2 jam
dengan suhu 117 o C yang kemudian dilakukan ekstraksi untuk memisahkan lapisan
atas dan lapisan bawahnya. Dimana lapisan yang akan diambil adalah lapisan
atasnya yang merupakan crude ester, kemudian dilakukan dekantasi dan
didestilasi dari larutan tersebut pada suhu 90 o C dan hasil yang akan didapatkan
adalah larutan bening dengan aroma yang khas yaitu aroma pisang.
Kata Kunci : destilasi, ekstraksi, refluks, n -butil asetat dan reaksi SN 2 .
I. PENDAHULUAN
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan
aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah
buahan. Namun selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan
(Fessenden dan Fessenden, 1992).
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu
gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Ester merupakan senyawa yang
penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai
rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol (gliserol). Bau yang
enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil.
II. METODOLOGI
 2.1 Alat dan bahan
2.1.1 Alat
Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah batang penga duk, botol
semprot, bulb, corong kaca, erlenmeyer, corong pisah, karet gabus, magnetik
stirer, kondensor, kondensor liebig, gelas beaker, cawan petri, labu destilasi, labu
leher dua, pipet ukur, pompa air, statif, spatula dan termometer.
2.1.2 Bahan
Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades, asam asetat
glasial, asam sulfat pekat, magnesium sulfat, natrium bikarbonat, dan n -butil
alkohol.
2.2 Rangkaian Alat
Gambar 2.2.1 Rangkaian alat refluks
Gambar 2.2.2 Rangkaian alat ekstraksi
Gambar 2.2.3 Rangkaian alat dekantasi
Gambar 2.2.4 Rangkaian alat penyaringan
Gambar 2.2.5 Rangkaian alat destilasi
2.3 Prosedur Kerja
Pembuatan n-butil asetat dilakukan dengan mencampurkan 23 mL n -butil
alkohol dan 30 mL asam asetat glasial ke labu destilasi, lalu ditambahkan 0,5 mL
H 2 SO 4 pekat. Disiapkan peralatan refluks. Direfluks pada suhu 117˚C selama 2 jam
diatas magnetik stirer. Disiapkan 250 mL H 2 O dalam corong pisah. Hasil refluks
dituangkan ke dalam corong pisah. Campuran dikocok dan didiamkan sampai
terbentuk 2 lapisan. Dipisahkan lapisan bawah dan ditampung dalam erlenmeyer.
Lapisan atas didekantasi berturut -turut dengan 100 mL H 2 O, 25 mL
Na 2 HCO 3 jenuh dan 50 mL H 2 O. Ditambahkan 5-6 gram MgSO 4 anhidrat ke crude
ester dan didiamkan 5 menit. Disaring crude ester dengan vakum dan ditampung
dalam labu destilasi. Ditambahkan beberapa batu didih ke crude ester. Didestilasi
crude ester dan destilat ditampung pada suhu 90˚C.
III. HASIL DAN PEMBAHASAN
3.1 Tabel Pengamatan

No Perlakuan Pengamatan
1. Dicampur n-butanol n-butanol = 23 mL,
dan asam asetat asam asetat 30 mL
dalam 50 mL
2. Ditambahkan H2SO4 0,5 mL
H2SO4
3. Direfluks kurang Refluks selama 2 jam
lebih 2 jam

4. Disiapkan akuades Diekstraksi dengan

ke dalam corong akuades 250 mL
pisah

5. Dituangkan hasil
refluks ke dalam
corong pisah yang
telah berisi
akuades, lalu
dikocok dan
didiamkan sampai
terbentuk dua
lapisan
6. Dipisahkan lapisan
bawah dan
ditampung dalam
erlenmeyer

7. Didekantasi lapisan 100 mL

atas (crude ester) akuades, Na2HCO3 jenuh
berturut-turut 25 mL, dan 50 mL
dengan air, akuades
kemudian
Na2HCO3 dan
terakhir dengan
akuades
8. Ditambahkan MgSO4 = 5 gram
MgSO4 ke dalam
crude ester dan
didiamkan

9. Disaring crude ester

dan ditampung
dalam labu destilasi
 10. Didestilasi dan Suhu 90 oC destilat
ditampung n-butil ditampung
asetat pada suhu
124-125oC
11. Diamati hasil Aroma buah pisang
destilasi melalui Warna destilat bening
aroma

3.2 Pembahasan
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol. Rumus umum senyawa ester adalah RCOO -R. Ester
memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi.
Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan.
Reaksi pembuatan ester dikenal sebagai esterifikasi. Esterifikasi adalah
reaksi asam lemak bebas (asam karboksilat) dengan alkohol membentuk ester dan
air. Dengan esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan
diperoleh tambahan ester. Reaksi ini dilaksanakan de ngan menggunakan katalis
padat atau katalis cair. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Pada
suhu ruang, reaksi ini tidak berlangsung tuntas dan jumlah produknya sedikit
(Sari, 2007; Oxtoby, dkk, 2001).
Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie’s
menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika
konsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang
digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol dan asam karboksilat 1:1 maka
konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit. Reaksi reversibel
adalah reaksi yang berlangsung dua arah yaitu reaksi maju dan reaksi balik.
Sedangkan reaksi irreversibel adalah reaksi yang berlansung satu arah. Pada
sistem kesetimbangan reaksi bersifat reversibel.
Refluks adalah pemisahan suatu komponen dari suatu zat. Pada dasarnya
prinsip refluks sama dengan ekstraksi. Pada metode ini seluruh zat yang
diinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut dan semua zat -zat penggangu dalam
pelarut lain (Day dan Underwood, 2002).
Destilasi adalah suatu metode yang digunakan untuk pemisahan dan
pemurnian cairan berdasarkan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas)
bahan.penguapan atau destilasi umumnya merupakan proses pemisahan satu tahap.
Proses ini dapat dilakukan secara kontinyu pada tekanan normal (Hart, 2003).
 Dekantasi adalah suatu cara pemisahan antara larutan dan padatan yang
paling sederhana yaitu dengan menuangkan cairan perahan-lahan sehingga
endapan tertinggal dibagian dasar bejana. Cara ini dapat dilakukan jika endapan
mempunyai ukuran partikel yang besar dan massa jenisnya pun besar, sehingga
dapat terpisah dengan baik terhadap cairannya. Dekantasi merupakan proses
pemisahan zat pada yang tidak ikut terlarut di dalam pelarutnya dengan ca ra
dituangkan, sehingga akibatnya cairan tersebut akan terpisah dari zat padat yang
tercampur. Dekantasi berkaitan dengan kristalisasi, filtrasi, ekstraksi, dan juga
sublimasi.
Ekstraksi adalah proses pemisahan suatu zat berdasarkan perbedaan
kelarutannya terhadap dua cairan tidak saling larut yang berbeda, biasanya air dan
pelarut organik yang lainnya. Ekstraksi cair -cair atau dikenal juga dengan nama
ekstraksi solven. Ekstraksi jenis ini merupakan proses pemisahan kimia yang
bertujuan untuk memisahkan suatu senyawa kimia dari matriks padatan ke dalam
cairan.
Berdasarkan percobaan yang dilakukan mula -mula dengan membuat campuran
n-butanol, asam asetat glasial dan asam sulfat. Pembuatan campuran ini
didasarkan pada reaksi esterifikasi antara n -butanol dan asam asetat glasial dengan
menggunakanH 2 SO 4 sebagai pemberi suasana asam dan sebagai katalis dari reaksi
tersebut, dimana katalis ini berfungsi sebagai mempercepat reaksi, karena reaksi
esterifikasi ini tergolong reaksi lambat yang memerlukan waktu yang begi tu lama
sehingga perlu ditambahkan dengan bantuan katalis, selain itu H 2 SO 4 juga
mempercepat terjadinya kesetimbangan pada waktu yang cepat. Dalam reaksi
esterifikasi, ion H + dari H 2 SO 4 berperan dalam pembentukan ester dan juga
berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Percobaan ini melalui
mekanisme reaksi SN 2 karena menggunakan alkohol primer. Prinsip dari refluks
adalah seluruh zat yang diinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut dan semua
zat-zat penggangu dalam pelarut lain. Pada percobaan ini asam sulfat pekat
sebagai katalis, refluks bertujuan untuk menukarkan gugus alkohol primer dan
menyempurnakan reaksi yakni dengan mendidihkan campuran, lalu
mengkondensasi uap dengan pendingin air dan kembali menguap ke labu, reaksi
saat ini kesetimbangan belum tercapai. Untuk mempercepat reaksi juga bisa
menggunakan magnetik stirer, magnetik stirer berfungsi untuk menghomogenkan
larutan. Larutan direfluks selama kurang lebih 2 jam, selama proses refluks suhu
dijaga agar tidak melebihi 117 ˚C, ini merupakan suhu maksimum dari larutan
tersebut. Dikhawatirkan pada suhu yang lebih besar biasanya akan terjadi
pemutusan ikatan pada gugus tersebut. Ketika pemanasan ditambahkan batu didih,
dengan tujuan meratakan panas dan tidak terjadi bumping. Sete lah 2 jam maka
dihentikan proses refluksnya, didinginkan dan diambil desrilat yang didapat.
Diperoleh n-butil asetat berwarna bening dan memiliki harum buah pisang. Reaksi
esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Tahap kedua yang dilakukan setelah refluks adalah pemisahan campuran yang
berdasarkan atas perbedaan kelarutan atau berdasarkan tingkat kepolaran zatnya.
Ekstraksi dilakukan karena dari hasil reflu ks belum didapatkan zat murni yang
diinginkan, dimana n-butanol masih tercampur dengan senyawa -senyawa lain.
Pada tahap ini larutan yang didapatkan diekstraksi dengan menggunakan akuades
250 mL. Kemudian didekantasi dengan akuades sebanyak 100 mL, natrium
bikarbonat jenuh 25 mL, dan akuades 50 mL. Fungsi akuades disini adalah untuk
mencuci larutan, menghilangkan garam terlarut dan menghomogenkan larutan,
sedangkan natrium bikarbonat berfungsi mengikat asam asetat dari larutan dan
menetralkan larutannya.
Ekstraksi dilakukan dengan mengocok corong pisah secara perlahan -lahan,
kemudian didiamkan sehingga terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas dan lapisan
bawah. Dimana lapisan atas ini disebut crude ester dan lapisan bawah adalah air,
ekstraksi memiliki prinsip berdasarkan kepolaran maka senyawa polar atau
pengotor lain yang bersifat polar akan mengikuti air. Alasan crude ester berada di
atas dan air berada dibawah dikarenakan massa jenis air lebih besar dari pada
massa jenis crude ester. Massa jenis air yaitu 1 gr/cm 3 sedangkan massa jenis n-
butil asetat yaitu 0,8825 gr/cm 3 . Selanjutnya crude ester ditambahkan dengan
magnesium sulfat yang berfungsi menyerap atau mengikat zat pengotor dan air
hasil ekstraksi ini selama 5 menit kelebihan alkohol dan asam dipisahk an dalam
corong pisah karena n-butil asetat tidak larut dalam air. Tujuan penambahan air
untuk mengikat H 2 O (polar) Tujuan penambahan natrium bikarbonat yaitu untuk
mengikat asam dari H 2 SO 4 kemudian dicuci dengan air untuk menghilangkan
natrium bikarbonat dan mengikat pengotor. Untuk menghilangkan/mengikat air
dalam ester dilakukan penambahan magnesium sulfat anhidrat , kemudian
divakumkan, disaring crude ester dan dimasukkan dalam labu destilasi.
 Mekanisme reaksi yang terjadi merupakan reaksi SN 2 . –OH dari butanol
merupakan nukleofilik yang baik yang menyerang asam asetat glasial. Tahap -
tahap reaksinya adalah sebagai berikut:

Protonasi oksigen pertama-tama asam asetat akan bereaksi dengan katalis asam.
Oksigen yang berikatan rangkap dengan kar bon pada senyawa asam asetat
bermuatan parsial negatif sehingga H + dari asam sulfat yang bermuatan parsial
positif diserang. Asam asetat membentuk karbokation karena kelebihan elektron.
Elektronegatifitas akan meningkat.

Setelah terbentuk karbokation, gugus hidroksil dari butanol yang berperan sebagai
nukleofilik menyerang karbokation, terbentuk ion oksonium. Oksigen dari karbonil
berikatan dengan hidrogen dari butanol sehingga terbentuk air dan melepaskan air
tersebut(dehidrasi). Atom C bermuatan posi tif sehingga berikatan rangkap dengan
O dan melepas kan H. H tersebut kembali ke katalis asam sulfat.
Aplikasi pembentukan ester sangatlah banyak di industri. Misalnya dalam
proses dasar saat pembuatan plastik, senyawa aroamatik dan lain -lain. Oleh karena
itu perlu untuk mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium dan
mengetahui aplikasinya di industri.

IV. KESIMPULAN DAN SARAN

4.1 Simpulan
Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa pembuatan
n-butil asetat dapat dilakukan dengan mereaksikan asam asetat glasial dengan n -
butil alkohol dengan reaksi esterifikasi melalui mekanisme SN 2 . Mekanismenya
melalui proses refluks selama 2 jam , ekstraksi, dekantasi dan destilasi sampai
diperoleh cairan murni yang disebut dengan n -butil asetat. N-butil asetat
menimbulkan aroma khas yaitu aroma pisang dan berwarna bening.
4.2 Saran
 Adapun saran pada percobaan ini adalah dapat digunakan jenis asam
karboksilat lainnya sebagai pengganti asam asetat glasial.
DAFTAR PUSTAKA
Day R, A., dan Underwood A,L., 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Alih Bahasa : A.H.
Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.

Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I, Edisi 3, A.B : A.H
Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.
Hart, H. Crame, J.E dan Hart, D.J, 2003. Kimia Organik. Jilid I. Edisi 3. AB : Suminar
Achmadi, Erlangga, Jakarta.
Oxtoby, dkk, 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Erlangga.
Jakarta.
Sari, P., 2007. Konsep Dasar Kimia Analitik. UI-Press. Jakarta.

Share !
Tidak ada komentar:
Posting Komentar
Search...

Designed By