Título creado por los autores

Regalado J. Pamela (20161261E), Olivera G. Carlos (20131190B)

Laboratorio de Química Orgánica I, PQ-311, FIP
regjapa0425@gmail.com, tmontenegro@gmail.com

Realizado: noviembre 16, 2018

Presentado: noviembre 23, 2018

RESUMEN

Esta sección debe dar una idea clara del trabajo realizado. Esta sección consiste en una representación
abreviada (precisa y clara) de todo el trabajo, indicando el objetivo, el método utilizado y los resultados
obtenidos, sin entrar en la descripción de los pasos seguidos en la experiencia, ni en el desarrollo
teórico, ni en ningún otro detalle de la experiencia. Después del título, es la segunda ocasión con la
que se puede impresionar y captar la atención del lector. Debe contar con mínimo 8 y máximo 10
renglones (180-200 palabras). Aunque se coloca después del título, usualmente el resumen se debe
escribir una vez finalizado el informe, ya que éste depende de la redacción del cuerpo del informe
(discusión de resultados, parte experimental y conclusiones). Por ejemplo:

Palabras clave: Elaboración de un informe de laboratorio; Reporte; Difusión de la información

científica; Escritura en ciencias; Literatura química; POA

1. INTRODUCCIÓN TEÓRICA

El problema a resolver

A principios de 1960 la producción de medicamentos se vio duramente afectada por la tragedia de

la talidomida (imida del ácido N-ftalilglutámico). La talidomida fue administrada como mezcla racémica
para tratar las náuseas durante los primeros meses del embarazo. Sólo el R-enantiómero es activo;

1
mientras que el S-enántiomero (he aquí el enantiómero malo) produce serias malformaciones en bebes
recién nacidos. [1]
O
H

N O
N
O H
O

Fig 1. Ácido N-ftalilglutámico

El estado del arte

PARTE 1
La isomería geométrica cis o trans es un tipo de estereoisomeria de alquenos y cicloalcanos. Se
distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en
la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o
en caras opuestas del cicloalcano.

El sistema de nomenclatura cis o trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes
diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z o E.

Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo lado, la disposición es Z. En cambio, si

están en lados opuestos la disposición es E. [2]

PARTE 2
Los enantiómeros, son una clase de estereoisómeros , es decir, uno es la imagen especular de la
molécula del otro y no son superponibles. Los enantiómeros poseen las mismas propiedades físicas
con la única excepción de que interaccionan de diferente manera con la luz polarizada. En cuanto a las
propiedades químicas, ambos enantiómeros difieren únicamente en su reactividad con otras moléculas
quirales. [2]

La polarización es una propiedad que se aplica a las ondas transversales que especifica la orientación
geométrica de las oscilaciones.

La luz consiste en trenes de onda corta con una mezcla igual de polarizaciones; Esto se llama luz no
polarizada . La luz polarizada se puede producir al pasar la luz no polarizada a través de un filtro
polarizador , que permite el paso de ondas de una sola polarización. Los materiales ópticos más

2
comunes (como el vidrio) son isotrópicos y no afectan la polarización de la luz que pasa a través de
ellos; sin embargo, algunos materiales puede cambiar la polarización de la luz.

El polarímetro es uno de los aparatos más usados para determinar la rotación de la luz polarizada
causada por los isómeros ópticos, es un instrumento mediante el cual se puede determinar el valor de
la desviación de la luz polarizada por un estereoisómero ópticamente activo.

A partir de un rayo de luz que atraviesa un filtro polarizador, se puede obtener un rayo de luz polarizada
plana, que al pasar por un portamuestras que contiene un enantiómero en disolución, se desvía. Según
la orientación relativa entre los ejes de los dos filtros polarizantes, la luz polarizada pasará por el
segundo filtro o no.

El polarímetro consiste de las siguientes partes básicas: [3]

1. Una fuente de luz.

2. Un polarizador.
3. Un analizador.
4. Un círculo graduado para medir el grado de rotación.
5. Tubos para muestras.

Fig 2. Esquema de un polarímetro.

El cambio en la rotación óptica se denomina mutarrotación. El fenómeno de la mutarrotación sugiere

que deben existir dos formas estereoisómeras con propiedades físicas diferentes. [4]

Ejemplo: la glucosa por su actividad óptica es dextrógira y la fructuosa es levógira y ambos se encuentra
en el medio acuoso como mezcla de los anómero alfa, beta y una pequeña cantidad en forma abierta.

3
 O H
HOH 2C CH 2OH
O O H OH
HO HO HO H
HO HO H OH
OH OH
OH H OH
OH
beta-D-Glucopiranosa CH 2OH
alfa-D-Glucopiranosa
D-Glucopiranosa

H H
H
OH H O
H O H OH
CH 2OH CH 2OH H
H H
H OH H OH
H OH O OH CH 2OH
OH OH OH
OH H OH H
OH H
beta-D-fructopiranosa (57%)
alfa-D-Fructopiranosa (3%) D-Fructosa

Hipótesis de Trabajo

Los catalizadores de óxidos metálicos soportados sobre una matriz con una gran área superficial que
permita una alta dispersión metálica, producen resultados satisfactorios de conversión de metano y
alta selectividad y productividad de formaldehído por medio de la reacción de oxidación selectiva.

Objetivos de la investigación

General
Desarrollar la investigación de la transformación del metano a compuestos oxigenados, de
mayor valor agregado, mediante la oxidación selectiva.

Específicos
 Preparación de catalizadores que presenten buen desempeño para la oxidación selectiva
de metano hasta formaldehído: buena conversión y selectividad alta al formaldehído.
 Utilizar el método sol-gel para preparar el soporte de los catalizadores, buscando mejorar
el desempeño de los componentes activos.
 Estudiar el efecto de la temperatura, alrededor de 973 K, sobre la productividad del
formaldehído.

4
2. PARTE EXPERIMENTAL

Se montó el aparato mostrado en la Figura 1. El matraz de reacción de 10 mL se cargó con

0,275 g de ácido m-toluico (0,0020 mol) y 0,30 ml de cloruro de tionilo (0,492 g, 0,0041 moles).
Se abrió el agua del condensador, y la mezcla se calentó suavemente con agitación en un
bloque de aluminio (bloque de temperatura ~ 90 ° C) hasta que comience a hervir. La mezcla

Diagrama de Flujo del experimento

Figura 4. Principales operaciones durante la síntesis de la DEET

3. RESULTADOS

Masa del producto: 0,340 g

Rendimiento: 36,47 %

FTIR (película, placas de NaCl): 2980, 2880, 1633 cm-1 (C = O), 1585 (C = C) cm-1.

RMN-1H: (300 MHz, CDCl3):  7,3 a 7,1 (m, 5H, Ar-H), 3,53 (q, 2H, CH2), 3,24 (q, 2H, CH2), 2,35 (s, 3H,
Ar-CH3), 1,23 (t, 3H, CH3 etilo), 1,09 (t, 3H, CH3 etilo)

Cálculos

En las medidas deben respetarse el sistema internacional de unidades. Note que mililitro se denota por
mL y no ml; gramo se denota por g y no gr.

Un ejemplo de cálculo obligatorio cuando se realizan síntesis en el rendimiento de reacción. Debe

comenzar con una tabla de los reactivos utilizados, como por ejemplo en la Tabla 2:

Tabla 2. Cantidades iniciales de los reactivos empleados

en la síntesis de resinas de fenol y formaldehído

Compuesto Cantidad utilizada

(mL)
Solución de formaldehído al 40% 2.5
Fenol 0.9
H2SO4 concentrado 0.2

Para calcular el rendimiento de la reacción, deberá calcularse, si es necesario, el reactivo límite. Por
ejemplo, en la síntesis de nylon 6-10 se han empleado 0,3 mL de 1,6-diaminohexano y 0,3 mL de cloruro

5
de sebacoilo, ambos líquidos, los cuales reaccionan según lo indicado en la Figura 5, obteniendo 0.1447
del monómero:

Figura 5. Reacción de formación del nylon 6,10.

Los moles de 1,6-diaminohexano (n diah) se determinan de la siguiente forma:

Teniendo en cuenta que la densidad de la solución de 1,6-diaminohexano es 0.84 g/mL, se tiene que
las moles de esta solución quedan:

0.84 𝑔 𝑑𝑒 1,6 𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎

𝑛diah = 0.3 𝑚𝐿 1,6 𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 × ×
𝑚𝐿 𝑑𝑒 1,6 𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜 116.2 𝑔 𝑑𝑒 ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑎

−3
𝑛diah = 2.169 × 10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 1,6 𝑑𝑖𝑎𝑚𝑖𝑛𝑜ℎ𝑒𝑥𝑎𝑛𝑜

Los moles de cloruro de sebacoilo (n ClS) se determinan de la siguiente forma:

Teniendo en cuenta que la densidad de la solución de cloruro de sebacolilo es de 1.12 g/mL, se tiene
que las moles de esta solución quedan:

1.12 𝑔 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2

𝑛𝐶𝑙𝑆 = 0.3 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝑠𝑙𝑛 𝑑𝑒 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2 ×
𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2 239.1393 𝑔 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2

𝑛𝐶𝑙𝑆 = 1.405 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2

De esta forma, se tiene que el reactivo límite es el cloruro de sebacolilo, por lo que la cantidad teórica
de nylon 6,10, en gramos de monómero (mm), sería:

1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜 282.421 𝑔 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜

𝑚𝑚 = 1.405 × 10−3 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2 × ×
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶𝑙2 𝐶10 𝐻16 𝑂2 1 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜

𝑚𝑚 = 0.3968 𝑔 𝑑𝑒 𝑚𝑜𝑛ó𝑚𝑒𝑟𝑜

Así, se tiene que el porcentaje de rendimiento en la obtención de nylon 6-10 por medio de la reacción
polimerización por etapas entre 1,6-diaminohexano y cloruro de sebacolilo es:

6
 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 (𝑔)
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜(𝑔)

0.1447 𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = × 100 = 36.47 %
0.3968 𝑔

De esa manera se calculó el rendimiento de la reacción.

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

La reacción de ácido m-toluico con el cloruro de tionilo, seguido por dietilamina produjo
0,340 g de un líquido amarillo cuyo espectro IR inequívocamente mostró la presencia del
grupo carbonilo de la amida funcional en 1633 cm-1, además, de las absorciones alifáticas CH
(2980 a 2880 cm-1), y aromáticas C = C (en 1585 cm-1) [10]. El espectro de IR se adjunta al
presente informe. Estos datos son coherentes con la estructura de N, N-dietil-m-toluamida
(DEET), que se muestra en la Figura 6 a continuación:

Figura 6. Estructura de la DEET

Además, el IR obtenido del producto se corresponde con el espectro IR de una muestra

auténtica de N, N-dietil-m-toluamida (DEET), el cual se muestra a continuación, Figura 7.

7
 Figura 7. Espectro IR del DEET [11]

Por otra parte, el espectro NMR-1H, Figura 8, muestra la presencia de cuatro (4) protones
aromáticos en la región 7,3 - 7,1 ppm, así como un tres (3) singlete protón a 2,35 ppm, que
corresponde al grupo metilo bencílico. La presencia de dos grupos etilo está claramente
demostrada por la presencia de dos cuartetos que se integran para 2 protones cada uno en
3,53 y 3,24 ppm, y dos tríos que se integran para 3 protones cada uno en 1,23 y 1,09 ppm
[10].

8
 Assign.
Shift(ppm)

A
7.251
B
7.18
C
7.139
E *1
3.53
F *1
3.24
G
2.352
J *2
1.23
K *2
1.09

Figura 8. Espectro RMN del DEET [11]

Aunque los grupos etilo son químicamente equivalente, debido a la rotación restringida
alrededor del enlace N=C (debido a la contribución relativamente grande a la estructura global
de la estructura de resonancia de la molécula de DEET que se muestra en la Figura 9), no son
equivalentes, y esto se refleja en la RMN-1H, que contiene señales para dos grupos etilo
químicamente no equivalentes [12], lo que se corresponde estrechamente al de una muestra
auténtica de DEET [11].

Figura 9. Forma resonante de la DEET

Por lo tanto, puede concluirse que el producto sintetizado en esta práctica es el DEET.

Se obtuvieron 0,34 g de N, N-dietil-m-toluamida (DEET) a partir de 0,275 g de ácido m-toluico.

Esto corresponde a un porcentaje de rendimiento de 88,1%, de acuerdo a lo previsto. No hubo
derrames u otras pérdidas físicas anormales, por lo que es dudoso que este procedimiento se pueda
mejorar mucho más, sin una cantidad significativa de esfuerzo.

9
5. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

Consideramos que, en el ámbito de la investigación, las siguientes conclusiones:

 Falta de prioridad política e institucional de la gestión ambiental; escasa presencia en

las propuestas de los gobiernos locales.
 Poca relevancia de los temas ambientales en los planes locales de desarrollo integral,
fundamentalmente en la asignación de recursos económicos y financieros.
 Débil visión de conjunto de la problemática ambiental, generando una consideración
sectorializada de los problemas: contaminación, salud, recursos naturales,
saneamiento básico, gestión territorial.
 Desequilibrio entre el impacto ambiental de los procesos de urbanización y las acciones
y esfuerzos de rehabilitación ambiental emprendidos a nivel municipal, de las empresas
o de la propia comunidad.

En vista de lo anterior, se plantean las siguientes recomendaciones:

 Priorizar por parte de los gobiernos locales su acción ambiental en los diferentes
ámbitos de gestión: político, social, económico y tecnológico.
 Institucionalizar la gestión ambiental local en un marco de desarrollo sostenible.
6. CUESTIONARIO

1. Por qué la mezcla de reacción se extrajo con hidróxido de sodio acuoso al 10%? Escriba una
ecuación.

En el caso de que el cloruro de ácido no reaccione con dietilamina, el hidróxido de sodio convierte el
cloruro de ácido residual en la sal sódica del ácido m-toluico. Esta sal es soluble en agua y se extrae de
la capa orgánica en la capa acuosa y por lo tanto se separa del producto. La ecuación que describe
este proceso es:

O
O O
C Cl +
C OH -
C O Na
- NaCl
+ NaOH
NaOH

- H2 O

CH3
CH3 CH3

2. Por qué la reacción tendría lugar si el cloruro de ácido del m-toluico se mezclaron con agua? Escriba
una ecuación.

El cloruro de ácido se hidroliza según la ecuación siguiente:

10
 O
O
C Cl
C OH

+ H2 O
+ HCl

CH3
CH3

7. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] D. Paloma, «DCiencia,» [En línea]. Available: http://www.dciencia.es/el-enantiomero-bueno-el-

feo-y-el-malo/.

[2] Wikipedia - La Enciclopedia Libre, «Procesos de oxidación avanzada,» [En línea]. Available:
https://es.wikipedia.org/wiki/Procesos_de_oxidaci%C3%B3n_avanzada. [Último acceso: 30
agsosto 2018].

[3] Lenntech, «Oxidación Avanzada,» [En línea]. Available: https://www.lenntech.es/oxidacion-

avanzada.htm. [Último acceso: 30 agosto 2018].

[4] P. Fung, Q. Huang, S. Tsui y C. Poon, «Treatability study of organic and colour removal in
desizing/dyeing wastewater by UV/US system combined with hydrogen peroxide,» Wal. Sci.
Tech, vol. 40, nº 1, pp. 153-160, 1999.

[5] T. A. Tuhkanen, «UV/H2O2 processes,» de Advanced Oxidation Processes for Water and
Wastewater Treatment, UK, IWA Publishing. , 2004 - 1a Ed, pp. 86-110.

[6] N. Novak, A. Majcen Le Marechal y M. Bogataj, «Determination of cost optimal operating

conditions for decoloration and mineralization of C. I. Reactive Blue 268 by UV/H2O2 process,»
Chemical Engineering Journal, vol. 151, p. 209–219, 2009.

[7] H. Katsumata, S. Koike y S. Kaneco, «Degradation of Reactive Yellow 86 with photo-Fenton

process driven by solar light,» Journal of Environmental Sciences, vol. 22, nº 9, p. 1455–1461,
2010.

[8] B. Yurkanis, Organic Chemistry, New Jersey: Prentice Halls, 2004.

[9] D. Pavia, G. Lampman, G. Kriz y R. Engel, Introduction to Organic Laboratory Techniques, A

Microscale Approach, California: Brooks/Cole - Pacific Grove, 1999.

11
[10] Brooks y Cole, Introduction to Organic Laboratory Techniques, A Microscale Approach,
California: Pacific Grove, 1999, p. 377.

[11] SDBS, «Spectral Database for Organic Compounds SDBS,» [En línea]. Available:
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi. [Último acceso: 5 marzo 2018].

[12] R. Silverstein, Identificación Espectrométrica de compuestos orgánicos, México: Editorial Diana,

1980.

[13] A. Pinedo y F. Anaya, «Discoloration of sunfix yellow S4GL dye using H2O2/UV advanced
oxidation process,» Revista TECNIA, vol. 27, nº 1, pp. 67-72, 2017.

[14] R. Juang, R. Tseng y S. Lee, «Adsorption Behavior of Reactive Dyes from Aqueous Solutions on
Chitosan,» J. Chem. Technol., vol. 70, p. 391–399, 1997.

12