LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GENAP TAHUN AJARAN 2013 / 2014

MODUL : Pembuatan Metil Jingga

PEMBIMBING : Ir. Endang Kusumawati, MT

Tanggal Praktikum : 01 Oktober 2013

Tanggal Pengumpulan Laporan : 22 Oktober 2013

oleh :
Kelompok 8

Ulfia Tiaravani 121424031

Yuliani Wardani Saputra 121424032
Alfa Tri Annisa 121424033
Kelas 2A-TKPB

PROGRAM STUDI D4 TEKNIK KIMIA PRODUKSI BERSIH

JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2013
I. Judul
Pembuatan Metil Jingga

II. Tujuan
 Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi khususnya reaksi
penyambungan (coupling reaction) dalam pembuatan zat pewarna azo
 Mampu membuat senyawa azo (metIl jingga) skala laboratorium)
 Melakukan pengujian secara kualitatif dan kuantitatif metil jingga

III. Landasan Teori

Reaksi diazotisasi adalah reaksi pembentukan garam diazonium ion. Salah satu aplikasi
dari pengunaan garam diazonium adalah pembentukan senyawa azo. Senyawa ini
adalah senyawa hasil reaksi antara garam diazonium dan senyawa turunan alkohol
dengan menggunakan reaksi penyambungan (coupling) sehingga menghasikan turunan
warna. Senyawa azo memiliki formula umum “R-N=N-R”. Salah satu studi kasus
pembentukan senyawa azo adalah pembentukan senyawa metal jingga. Metil jingga
adalah salah satu senyawa zat warna azo yang biasanya digunkan sebagai indicator
asam basa.Senyawa ini dibuat dari penggabungan (coupling) senyawa asam sulfanilat
yang telah didiazotisasi dengan N,N Dimetilanilin. Reaksi akan terjadi dengan senyawa
amina bebas ataupun dengan ion phenoxida lalu akan memberikan warna. Warna yang
dihasilkan bisa bermacam-macam tergantung dari turunannya.Sedangkan tingkat warna
dari senyawa yang dihasilkan akan bervariasi sesuai PH-nya. Penggunaan metal jingga
biasanya untuk titrasi. Senyawa ini digunakan terutama apabila titik akhir titrasi kisaran
3.2-4.4 pada larutan encer.
 Kondisi PH > 4.4, ion negative mendominasi sehingga larutannya berwarna
kuning
 Kondisi pH 3.2, terprotonisasi sehingga larutan berwarnamerah

Mekanisme reaksi pembuatan metil jingga :

3.1 Asam sulfanilat bereaksi dengan natrium karbonat

Gambar 3.2 garam ion diazo yang dipertahankan Phnya menggunakanHCl

Gambar 3.3 Pembentukan garam diazonium ion

Gambar 3.4 Reaksi penyambungan

IV. AlatdanBahan
4.1 Percobaan reaksi diazotisasi

No Alat Bahan
1. Gelas kimia 600 ml (2 buah) 10.5 gram asam sulfanilat
2. Gelas kimia 250 mL 2.65 gram natrium karbonat
3. Hot plate 100 mL air
4. Termometer 3.7 gram natrium nitrit
5. Magnetic stirer 10 ml air
6. 2 liter gelaskimiaplastik 11 mL HCl
7 Gelas ukur 100 mL 60 gram es batu
8. Batang pengaduk

4.2 Reaksi penyambungan

No Alat Bahan
1. Gelas kimia 600 mL 6.05 gram N,N Dimetil anilin
2. Batang pengaduk 3 mL asam asetat glasial
3. Magnetic stirrer Larutan garam diazonium ion
4. Pipet ukur 10 mL 35 mL larutan NaOH 20%
5. Hot Plate 10 gram NaCl
6. Botol semprot isi aquades Es batu dan air

4.3 Penyaringan I

No Alat Bahan
1. Buchner fumel (vakum) 150 mL NaCl jenuh (35
gram/100 gram air)
2. Kertassaring
3. Water jet
4. Botol semprot isi aquades
5. Labu isap

4.4 Penyaringan II, III dan Rekristalisasi

No Alat Bahan
1. Hot plate 150 mL air panas (mendidih)
2. Buchner fumel Etanol
3. Kertas saring
4. Botol semprot isi aquades
5. oven
 4.5 UjiKualitatif
No Alat Bahan
1. Pipet tetes Metil jingga yang telah jadi
2. Gelas kimia HCl 0.1 M
3. NaOH 0.1 M
4. Asam cuka
5. Larutan detergen

V. Cara Kerja

 Pembentukangaramdiazonium ion (diazotisasi)


Pencampuran 10,5 gram asam sulfanilat+
larutan 1 2.65 gram natrium karbonat + 100 mL air

Pemanasan
*hingga bening

*
Pendinginan sampai Larutan yang Campuran
suhu 15-20°C sudah dingin larutan 1 dan 2

* *
Masukan
larutan 2
*
*
*
Masukan
3,7 gram natrium nitrit+ 10 ml air *

larutan 3 Diamkan hingga

membentuk Kristal
putih
11 mL HCl+ 60 gram pecahan es
 ReaksiPenyambungan

6.05 gram N,N Dimetil anilin + 3 mL asam asetat

larutan 4 glasial+larutan garam diazonium ion

Aduk hingga homogen Masukan 35 mL NaOH 20%

dengan magnetic stirer
*

Pemanasan hingga Masukan

10 gram garam NaCl
mendidih *

Pertahankan suhu
larutan antara 80-
90°C

Dinginkan di dalam Bilas dengan

Penyaringan
es-air selama 15 NaCl jenuh (35
menit gram NaCl/100
gram air)
 Rekristalisasi

filtrate hasil penyaringan

menit
Masukan
*

Panaskan 150 ml air

Penyaringan
hingga mendidih

Pendinginan hingga
membentuk padatan
terpisah
 Penyaringan

Bilas dengan
Pengeringan
etanol

 Uji Kualitatif

Teteskan produk
metal jingga yang Amati lalu catat
telah dilarutkan perubahan yang
padasampel*. terjadi

*sampel :HCl 0.1 M, NaOH 0.1 M, Asam cuka, Larutan detergen.

VI. KeselamatanKerja
 𝑵𝒂𝑵𝑶𝟐

Nama : Natrium nitrit, asam nitrit, sodium salt, erinitrit, Anti-rust, filmerine

Berat molekul : 69.00

 Sifat-sifat fisika :
 Wujud zat : granular ataububuk
 Warna : putih-sedikit kuning
 Titik leleh : 271°C
 Titik didih : 320°C
 Beratjenis (25C) : 2.17
 Kelarutan : larut di dalam air
 pH : kurang lebih 9, sedikitlarut di dalam alcohol (absolut)
dan alcohol

 HCl

Nama : Asam klorida, muriatic acid, spirits of salt, Hydrochloride

Beratmolekul : 36.46

 Sifat-sifatfisika :
 Wujud zat : gas, cair
 Warna : bening
  Titik leleh : -144.8°C (gas)
-25.4°C(39.17% b/b)

 Titik didih : -85°C

109°C (azeotrope, 20.22%)
 Beratjenis : 1.05 (15°C,10, 17% b/b)
 Berat jenis uap : 1.268 (udara=1)
 Batas bau : 1-35 ppm
 Kelarutan : larut di dalam air

 𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒

Nama : Asam sulfat, oil of vitriol, battery acid, fertilizer acid

Berat molekul : 98.08

 Sifat-sifat fisika :
 Wujud zat : cair
 Warna : bening
 Titik leleh : 10°C
 Titik didih : 290° C
 Beratj enis : 1.84 (100%)
 Berat jenis uap : 3.4 (udara=1)
 Tekanan uap: 1 mmHg (146°C)
 Kelarutan : larut di dalam air dalam segalaperbandingan

Perhatian :

 Asam sulfanilat adalahsenyawa yang dapat mengiritasi kulit, mata dan jaringa
membrane lainnya. Bilasdengan air yang cukup apabila ada bagian yang
terkena zat ini. Gunakan sarung tangan pada saat praktikum.
 Natrium hidroksida adalah zat yang korosif pada semua jaringan kulit. Bilas
dengan air secukupnya apabila ada bagian kulit yang terkena zatini.
 HCl pekat adalah zat berbahaya jika terkena kulit. Maka dari itu, wajib
menggunakan sarung tangan.
 Natrium nitrit adalah senyawa yang dulunya digunakan banyak untuk
mengawetkan daging dalam jumlah sedikit. Akan tetapi, dalam jumlah
tertentu senyawa ini sangat beracun bagi manusia serta dapat mengiritasi
kulit dan jaringan membrane .
 Etanol merupakan pelarut yang mudah sekali terbakar. Hindari dari jangkauan
api dan jangan sampai terminum.
 Produk metal jingga berbahaya jika termakan karena merupakan pewarna
kimia tekstil.
  Asam asetat glacial adalah senyawa yang berbau sangat tidak enak dan
mengiritasi jaringan kulit dan membran, khususnya kerongkongan. Gunakan
lemari asam apabila akan menuangkan zat ini.

VII. Data Pengamatan

a. Persiapan
Nama Zat Rumus Molekul Berat Terpakai Massa Molekul
Asam Sulfanilat C6H7NO3S 10,52 gr 173,8
N,N Dimetil Anilin C6H6N(CH2)2 6,3 mL 120
Natrium Karbonat NaHCO3 2,65 gr 80
Natrium Hidroksida NaOH 40
Natrium Nitrit NaNO2 3,7 gr 69

b. Pembuatan Garam Diazonium

Asam Sulfanilat + Natrium Bergelembung, berbusa
karbonat + Aquades dan berwarna kuning
(Larutan 1)
Larutan 1 Larutan berwarna
bening
Larutan 1 + Natrium Nitrit Larutan berubah warna
(Larutan 2) menjadi orange/ jingga
Larutan 2 ditambahkan Es Berwarna orange /
dan HCl (Larutan 3) jingga dan mulai
mengkristal didasar
gelas kimia
Dicampurkan T = 59oC
dipanaskan hingga berwarna
bening. Adanya
pengadukkan oleh magnetik
stirrer
Dilakukan pendinginan
hingga suhu menjadi 20oC
Pencampuran dilakukan
dilemari asam.
Dicampurkan

c. Reaksi Penyambungan (Substitusi – SRE)

Nama Zat Pengamatan Kondisi Proses
N,N Dimetil Anilin + asam Larutan berwarna Dilakukan dilemari asam
asetat glasial ( Larutan 4) bening kekuninggan
Larutan 3 + Larutan 4 Berwarna merah darah Dicampurkan dengan proses
(Larutan 5) lama- lama menjadi pengadukan hingga
merah ati pekat. homogen didalam lemari
asam.
Larutan 5 + Natrium Berubah warna menjadi Dicampurkan dan pada T =
Hidroksida 20% (Larutan 6) orange dan terjadi 61oC mulai mencair
pemisahan
Larutan 6 + Natrium klorida Larutan berwarna jingga Adanya pemanasan
(Larutan 7) dan larutan menjadi
encer
Larutan 7 Pendinginan dan
terbentuk endapan
Penyaringan
 d. Pengamatan Hasil
Produk Yield (garam) Persen Yield (%)
Metil Jingga 0,14/16,365 0,85%

e. Tabel Pengamatan Uji Kualitatif

No Asam dan Basa Jumlah Tetesan MO Warna
1 HCl Merah
2 KOH Kuning
3 Detergen Kuning

VIII. Perhitungan

 Perhitungan mol
1) Asam Sulfanilat
𝑔𝑟 10.52 𝑔𝑟
nAs. Sulfanilat = =
𝑀𝑟 173 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

= 0.06 mol
2) Natrium Karbonat
𝑔𝑟 2.65 𝑔𝑟
nNatrium Karbonat = =
𝑀𝑟 106 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

= 0.03 mol
3) Natrium Nitrit
𝑔𝑟 3.7 𝑔𝑟
nNatrium Nitrit = =
𝑀𝑟 69 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

= 0.05 mol
4) N,N Dimetil Anilin
𝑔𝑟 6.05 𝑔𝑟
nN,N dimetil anilin = 𝑀𝑟 = 121 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

= 0.05 mol
5) NaCl
𝑔𝑟 10 𝑔𝑟
nNaCl = 𝑀𝑟 = 58.5 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

= 0.17 mol

6) HCl
𝑔𝑟 11 𝑚𝐿 1.179 𝑘𝑔 1𝐿 1000 𝑔𝑟
nHCl =𝑀𝑟 = 36.5 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 𝑥 𝐿
𝑥 1000 𝑚𝐿 𝑥 1 𝑘𝑔
 = 0.36 mol
7) NaOH 20%
𝑔𝑟 35 𝑚𝐿 1.12 𝑔𝑟
nNaOH = = 𝑥
𝑀𝑟 40 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑚3

= 0.98 mol
8) CH3COOH
𝑔𝑟 3 𝑚𝐿 1.049 𝑔𝑟
nCH3COOH = 𝑀𝑟 = 60 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 𝑥 𝑐𝑚3

= 0.05 mol
 Reaksi Diazotisasi

Asam Sulfanilat Natrium Nitrit Asam Garam diazonium ion air

Klorida
m: 0.06 mol 0.05 mol 0.36 mol - -
r : 0.05 mol 0.05 mol 0.05 mol 0.05 mol 0.05 mol
s : 0.01 mol - 0.31 mol 0.05 mol 0.05 mol

 Reaksi Penyambungan
garam ion diazonium N,N dimetil amina
m: 0.05 mol 0.05 mol -
r : 0.05 mol 0.05 mol 0.05 mol
s : - - 0.05 mol

As. Metil Jingga + NaOH metil jingga

m: 0.05 mol 0.98 mol - - -
r : 0.05 mol 0.05 mol 0.05 mol 0.05 mol 0.05 mol
s : - 0.93 mol 0.05 mol 0.05 mol 0.05 mol
 Berat Metil Jingga = mol metil jingga x BM metil jingga
= 0,05 mol x 327,3 g/mol
= 16,365 gram
Metil jingga perolehan percobaan : 0,14 gram

Persen Yield
0,14
Yield = 𝑥 100 %
16,365
= 0,85 %

IX. Pembahasan
 Oleh Ulfia Tiaravani (121424031)

Praktikum kali ini yaitu mengenai proses substitusi-pembuatan metil jingga. Senyawa
azo merupakan senyawa hasil reaksi antara garam diazonium dan senyawa turunan
alkohol dengan menggunakan reaksi penyambungan (coupling) dan menghasilkan
turunan zat warna. Senyawa azo yang dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga.
Pembuatan senyawa metil jingga terdiri dari beberapa tahap, yaitu pembentukan garam
diazonium ion (reaksi diazotisasi) dan reaksi penyambungan (substitusi-SRE).

Tahap pertama yaitu pembentukan garam diazonium ion. Garam ini dapat dibentuk
dengan terlebih dahulu mereaksikan asam sulfanilat dan natrium karbonat dan air.
Penggunaan natrium karbonat dimaksudkan untuk memudahkan pelarutan asam
sulfanilat. Larutan tersebut kemudian dipanaskan agar terlarut sempurna. Kemudian
larutan tersebut didinginkan dengan cara direndam dalam pecahan es-air dengan suhu
akhir larutan 15-20°C. Tahap selanjutnya adalah penambahan natrium nitrit dan asam
klorida (NaNO2 + HCl ), dimana larutannya seperti krim. Setelah didiamkan beberapa
menit terbentuk endapan kristal berwarna putih di dasar larutan yang merupakan garam
diazonium.

Tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (substitusi), yaitu reaksi yang digunakan
dengan jalan menggabungkan garam diazonium sebagai nukleofil (ion yang miskin
elektron) dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti fenol dan turunannya atau
amina dan turunannya. Disini, praktikan menggunakan larutan amina yaitu N-N dimetyl
anilin yang dilarutkan dalam asam asetat glasial karena N-N dimetyl anilin larut baik
didalamnya. Kemudian larutan ini dimasukkan ke dalam larutan garam diazonium ion yang
telah dibuat pada tahap awal. Reaksi coupling berlangsung hingga terbentuk larutan
berwarna merah yang secara perlahan – lahan terpisah dari larutannya. Kemudian larutan
ditambah NaOH 20%, larutan akan berubah menjadi jingga (orange) hal ini akibat
berubahnya metil jingga menjadi garamnya. Kemudian dipanaskan dan ditambah NaCl,
sehingga terdapat pasta di permukaan larutan, suhu larutan dipertahankan 80-90°C.
 Adapun penambahan NaCl berfungsi untuk membantu pemisahan padatan dari campuran
(pasta). Selanjutnya, campuran tadi didinginkan ke dalam campuran es- air dan dilakukan
penyaringan menggunakan corong buchner (vacuum). Padatan metil jingga sisa dibilas
dengan larutan NaCl jenuh (35 gr NaCl/100 mL air) yang berfungsi untuk menghindari
larutnya metil padatan ke dalam filtratnya.

Dari penyaringan pertama di atas, akan diambil residunya dimana residu tersebut
akan dilarutkan ke dalam air panas untuk melalui tahap rekristalisasi. Rekristalisasi
dilakukan dengan tujuan agar diperoleh metil jingga murni. Campuran tadi akan disaring
kembali (penyaringan kedua), tetapi dalam hal ini yang diambil berupa filtratnya. Filtrat
akan didiamkan (didinginkan pada suhu ruang) untuk membentuk padatan metil jingga.
Praktikan melakukan penyaringan ketiga setelah larutan tersebut didiamkan kurang lebih
1 minggu karena selama 1 minggu itu produk metil jingga yang dihasilkan hanya sedikit
(pada dasar gelas kimia). Penyaringan terakhir (penyaringan ketiga) akan diambil
residunya dimana residu tersebut merupakan produk metil jingga setengah kering. Residu
yang didapatkan kemudian dipanaskan dalam oven dengan suhu 75 °C. Kemudian
didapatkan berat padatan metil jingga hasil percobaan sebesar 0,14 gram sedangkan
menurut teori sebanyak 16,635 jadi % yield sebesar 0,85%. Kami juga melakukan uji
kualitatif dimana apabila metil jingga ditambahkan dalam larutan asam (HCL dan asam
cuka) larutan akan berubah warna menjadi merah dan dalam larutan basa (NaOH dan
detergen) larutan akan berubah warna menjadi kuning. Selain itu sifat-sifat fisik nya pun
dapat diketahui dengan mengukur titik leleh produk didapatkan titik leleh padatan metil
jingga hasil percobaan sebesar 278oC. Jika dibandingkan dengan literatur(>300 0C) titik
leleh produk metil jingga hasil praktikum tidak jauh berbeda. Sifat fisik metil jingga
berdasarkan literatur adalah padatan berupa serbuk berwarna jingga atau jingga
kecoklatan. Hal ini sesuai dengan padatan metil jingga hasil praktikum yaitu serbuk
berwarna jingga keemasan.

 Oleh Yuliani Wardani Saputra (121424032)

Praktikum kali ini merupakan salah satu pembuatan senyawa azo. Senyawa azo yang
dibuat adalah metil jingga yang merupakan turunan zat warna. Zat warna azo ini, banyak
digunakan didalam industri tekstil atau kebanyakkan senyawa ini digunakan sebagai
indikator asam-basa. Dalam pembuatan metil jingga ini, dilakukan reaksi substitusi. Reaksi
substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsional pada senyawa kimia tertentu
dengan gugus fungsional. Reaksi substitusi dimana reaksinya jenis reaksi elektropilik
aromatik, yang merupakan suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada senyawa
kimia tertentu dengan gugus fungsional yang lain.

Praktikum kali ini, melakukan reaksi substitusi dua tahap. Tahap yang dilakukan
dalam pembuatan metil jingga ini merupakan tahap reaksi diazotisasi dan tahap
penyambungan. Dalam reaksi diazotisasi terjadi reaksi pembentukkan garam diazonium
dengan menggabungkan asam sulfanilat dihidrat ditambahkan dengan natrium karbonat.
Pada pencampuran kedua larutan tersebut maka menjadi larutan kuning keruh dan
dilakukan pemanasan dan pengadukan sehingga lama-kelamaan larutan menjadi bening
(larutan 1). Penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang
bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, dimana proton yang didapat atau dihasilkan
berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. Setelah itu larutan tersebut didinginkan
dan setelah itu mencampurkan larutan 1 dicampurkan dengan larutan natrium nitrit
sehingga warna berubah menjadi orange (larutan 2). Setelah itu ada penambahan 11 mL
HCl dan 60 gram es sehingga dalam larutan orange mulai terbentuk kristal dibawahnya
(larutan 3).

Setelah tahap pembentukkan garam diazonium selesai, lalu dilanjutkan dengan

reaksi penyambungan. Dimana larutan hasil dari pembentukkan garam dizonium akan
terjadi reaksi setelah larutan 3 ditambah dengan N,N-dimetil anilin. Pada saat
penggabungan keduanya, maka terjadi berwarna merah darah pekat pada proses
pencampuran suhu teteap namun terus terjadi pengadukkan oleh magnetik stirer. Garam
diazonium ion berperan sebagai nukleofil (ion yang kekurangan/miskin elektron) dengan
senyawa yang kaya akan elektron seperti senyawa aromatik amina bebas atau senyawa
turunan fenol dalam hal ini N,N-dimetil anilin yang dilarutkan dalam asam asetat. Lalu
dinetralkan dengan penambahan NaOH 20% sehingga warna menjadi jingga. Hal ini
dikarenakan asam metil jingga berubah menjadi garamnya. Setelah itu, dilakukan terus
pengadukkan dan pemanasan. Setelah itu ditambahkan NaCl yang disana membatu dalam
pemisahan padatan dari campuran sehingga kepekatan yang tadi terbentuk menjadi
berkurang sehingga lama-kelamaan menjadi cair kembali.

Setelah larutan kembali tidak pekat, maka dilakukan penyaringan pertama kali
dimana filtrat yang dihasilkan dalam penyaringan dibuang dahulu dan dalam penyaringan
filtrat yang dihasilkan berwana hitam kemerahan. Dan residu pada penyaringan pertama
berwana orange dan mengeluarkan bau yang sangat menyengat. Sebelum dilarutkan,
maka residu di cuci dengan NaCl. Setelah itu residu yang berasal dari penyaringan
pertama dilarutkan dengan aquadest yang telah dididihkan. Setelah larut, dilakukan
penyaringan yang kedua, dalam penyaringan kedua ini digunakkan filtratnya yang
berwarna hitam kemerahan untuk menghasilkan kristal-kristal metil jingga. Dalam
pembentukkan metil jingga tersebut harus didiamkan terlebih dahulu.

Dalam percobaan kali ini, kristal yang terbentuk hanyalah sedikit, mungkin pada
saat pemanasan dilakukan suhu kurang mencapai suhu optimum karena kurangnya
pemanasan dan menyebabkan produk yang dihasilkan sangat kecil sekali.

Pada dasarnya, pembentukkan suatu zat sangatlah bergantung pada keadaan

oprasi yang berada dalam keadaan optimum. Ketika semua keadaan oprasi yang tepat
maka pembentukkan produk yang berasal dari sejumlah reaktan yang akan berkurang
terus dan produk akan bertambah banyak.

Metil jingga yang dihasilkan hanyalah 0,14 gram sedangkan metil jingga teoritis
sebesar 16,685 gram sehingga yield yang diperoleh dalam percobaan ini 0,85%.

Dalam uji kuantitatif dengan asam asetat glasial dan KOH terjadi perubahan warna
menjadi merah dan kuning. Dan titik leleh metil jingga percobaan sebesar 287oC
sedangkan teoritis memiliki titik leleh sebesar 300oC.
 Oleh Alfa Tri Annisa (121424033)
 Proses pembuatan garam diazo
Proses pembuatan garam diazo pada praktikum ini dilakukan dengan mereaksikan
asam sulfanilat dengan natrium nitrit. Natrium karbonat ditambahkan bertujuan
untuk deprotonisasi gugus amino. Yang disebut garam diazo adalah kristal-kristal
putih yang terbentuk dari rekristalisasi reaktan-reaktan untuk pembuatan garam
diazo yang telah bereaksi. Rekristalisasi ini menggunakan larutan HCl ditambahkan
pecahan-pecahan es. Reaksi ini harus dalam keadaan asam dan pada suhu di bawah
suhu ruang (karena tidak stabil pada suhu ruang) harus diperlakukan seperti itu. Hal
ini agar tidak terhidrolisa menjadi fenol dan gas nitrogen. Warna larutan kristalisasi
ini masih berupa warna merah.
 Reaksi penyambungan
Reaksi penyambungan dilakukan dengan mereaksikan asam sulfanilat yang telah
didiazotisasi dengan N,N dimetil anilin yang dilarutkan dalam asam sulfat. Hal ini
bertujuan agar metil jingga terbentuk.
Garam diazonium ion adalah ion yang miskin elektron dan senyawa amina adalah
senyawa yang kaya elektron. Senyawa amina yang digunakan adalah senyawa jenis
aromatik amina bebas sehingga produk yang akan didapat akan berwarna menyala.
Penambahan NaOH 20% sehingga menyebabkan warna larutan menjadi jingga. Hal
ini karena metil jingga berubah menjadi garamnya. Sedangkan penambahan NaCl
ditujukan untuk membantu pemisahan padatan dalam campuran.

 Analisis produk
Produk metil jingga ini digunakan untuk indikator PH sehingga harus dilakukan
pelarutan filtrat (yang berupa padatan di kertas saring) dimasukan ke dalam air
panas yang telah mendidih. Pemurnian dilakukan kembali dengan filtrasi ke dua
kalinya. Pembilasan dengan etanol ditujukan untuk meninggalkan pengotor-
pengotor yang tersisa dari produk sehingga yang akan masuk ke tahap kristalisasi ke
dua kalinya adalah filtrat (berupa larutan). apa Produk yang dihasilkan setelah
dikristalisasi selama beberapa hari adalah bubuk metil jingga. Metil jingga ini
awalnya mengendap di dasar gelas kimia hasil filtrat(berupa larutan) dengan warna
oren. Selanjutnya produk ini dianalisa untuk menentukan apakah benar produk itu
adalah metil jingga. Dari situ bisa diketahui apakah produk itu murni atau masih ada
pengotor-pengotor. Uji kualitatif dilakukan dengan memberi tetes metil jingga yang
telah dilarutkan di dalam aquades pada larutan basa dan asam.
Dari percobaan didapat hasil :
Nama bahan Jumlah tetes metil jingga Perubahan
warna sesudah
penambahan
indikator
 3 tetes kuning
Sabun cuci piring
1 tetes merah
Asam asetat glasial

Secara teoritis :
 Jika larutan basa diberi metil jingga maka perubahan warna akan menjadi
kuning.
 Jika larutan asam diberi metil jingga maka perubahan warna akan menjadi
merah.
Metil jingga adalah salah satu indikator yang banyak digunakan dalam
titrasi. Pada larutan yang bersifat basa, jingga metil berwarna kuning dan
strukturnya adalah:


ion hidrogen tertarik pada salah satu ion nitrogen pada ikatan rangkap
nitrogen-nitrogen untuk memberikan struktur yang dapat dituliskan seperti
berikut ini:

kesetimbangan yang sama antara dua bentuk jingga metil seperti pada
kasus lakmus – tetapi warnanya berbeda.

Pada kasus jingga metil, pada setengah tingkat dimana campuran merah dan
kuning menghasilkan warna jingga terjadi pada pH 3.7 – mendekati netral.

Sifat-sifat fisik metil jingga :

Produk Sumber literatur Sumber pengamatan

Metil jingga Wujud: bubuk jingga Wujud: bubuk jingga

Titik didih: >300⁰C Titik didih: 287⁰C

 Pengukuran titik didih dilakukan dengan melting point apparatus, titik
didih ternyata tidak sama dengan literatur. Ini mengindikasikan adanya
pengotor di dalam produk sehingga menggeser dari titik didih yang sebenarnya.

Sedangkan perbandingan yield yang sebenarnya dengan literatur adalah :

Produk teoritis Percobaan

Metil jingga 16.365 gram 0.14 gram

100% 0.85%

Produk yang dihasilkan sangat sedikit secara prediksi mungkin bisa terjadi
karena berbagai hal. Bisa karena kualitas reaktan yang digunakan dan kondisi
operasi saat pembuatan metil jingga. Tidak mungkin menghasilkan konversi
100%.

X. Kesimpulan
 Pembuatan Metil Jingga dalam percobaan ini dilakukan atas reaksi substitusi yaitu
pembentukkan garam diazotiasi dan penyambungan.
 Dalam Pembentukkan garam diazotiasi, pencampuran awal harus membuat larutan
menjadi bening dan setelah ada penambahan berubah warna menjadi orange dan
setelah penambahan HCl menjadi merah ati dan lama-lama akan menjadi pekat.
 Lalu dilanjutkan dengan reaksi penyambungan.
 Metil jingga yang diperoleh sebesar 0,14 gram.
 Yield metil jingga sebesar 0,85%.
 Titik leleh yang diperoleh sebesar 278oC.
 Pada saat uji kualitatif dengan penambahan larutan asam larutan berubah warna
menjadi merah dan dengan penambahan larutan basa akan berubah warna menjadi
kuning.
 XI. Lampiran
11.1 MSDS

Physical and Chemical Properties

N,N-Dimethylaniline (C8H11N)

Physical state and appearance Liquid. (Oily liquid.)

Odor Not available.

Taste Not available.

Molecular Weight 121.18 g/mole

Color Yellow or brown.

pH (1% soln/water) Not available.

Boiling Point 194°C (381.2°F)

Melting Point 2.5°C (36.5°F)

Critical Temperature Not available.

Specific Gravity 0.956 (Water = 1)

Vapor Pressure 1 mm of Hg (@ 20°C)

Vapor Density 4.17 (Air = 1)

Volatility Not available.

Odor Threshold Not available.

Water/Oil Dist. Coeff. Not available.

Ionicity (in Water) Not available.

Dispersion Properties See solubility in water, methanol, diethyl ether, acetone.

Soluble in methanol, diethyl ether, acetone. Partially soluble in

Solubility
cold water.
Physical and Chemical Properties

Acetic Acid Glacial (CH3COOH)

Physical state and appearance Liquid.

Odor Pungent, vinegar-like, sour (Strong.).

Taste Vinegar, sour (Strong.)

Molecular Weight 60.05 g/mole

Color Colorless. Clear (Light.)

pH (1% soln/water) 2 [Acidic.]

Boiling Point 118.1°C (244.6°F)

Melting Point 16.6°C (61.9°F)

Critical Temperature 321.67°C (611°F)

Specific Gravity 1.049 (Water = 1)

Vapor Pressure 1.5 kPa (@ 20°C)

Vapor Density 2.07 (Air = 1)

Volatility Not available.

Odor Threshold 0.48 ppm

Water/Oil Dist. Coeff. The product is more soluble in water; log(oil/water) = -0.2

Ionicity (in Water) Not available.

Dispersion Properties See solubility in water, diethyl ether, acetone.

Easily soluble in cold water, hot water. Soluble in diethyl ether,

Solubility acetone. Miscible with Glycerol, alcohol, Benzene, Carbon
Tetrachloride. Practically insoluble in Carbon Disulfide.
Physical and Chemical Properties

Hydrochloric acid (HCl)

Physical state and appearance Liquid.

Odor Pungent. Irritating (Strong.)

Taste Not available.

Molecular Weight Not applicable.

Color Colorless to light yellow.

pH (1% soln/water) Acidic.

108.58 C @ 760 mm Hg (for 20.22% HCl in water) 83 C @ 760 mm

Boiling Point
Hg (for 31% HCl in water) 50.5 C (for 37% HCl in water)

-62.25°C (-80°F) (20.69% HCl in water) -46.2 C (31.24% HCl in

Melting Point
water) -25.4 C (39.17% HCl in water)

Critical Temperature Not available.

1.1- 1.19 (Water = 1) 1.10 (20%and 22% HCl solutions) 1.12 (24%
Specific Gravity HCl solution) 1.15 (29.57% HCl solution) 1.16 (32% HCl solution)
1.19 (37% and 38%HCl solutions)

Vapor Pressure 16 kPa (@ 20°C) average

Vapor Density 1.267 (Air = 1)

Volatility Not available.

Odor Threshold 0.25 to 10 ppm

Water/Oil Dist. Coeff. Not available.

Ionicity (in Water) Not available.

Dispersion Properties See solubility in water, diethyl ether.

Solubility Soluble in cold water, hot water, diethyl ether.

Physical and Chemical Properties

Sodium chloride (NaCl)

Physical state and appearance Solid. (Solid crystalline powder.)

Odor Slight.

Taste Saline.

Molecular Weight 58.44 g/mole

Color White.

pH (1% soln/water) 7 [Neutral.]

Boiling Point 1413°C (2575.4°F)

Melting Point 801°C (1473.8°F)

Critical Temperature Not available.

Specific Gravity 2.165 (Water = 1)

Vapor Pressure Not applicable.

Vapor Density Not available.

Volatility Not available.

Odor Threshold Not available.

Water/Oil Dist. Coeff. Not available.

Ionicity (in Water) Not available.

Dispersion Properties See solubility in water.

Easily soluble in cold water, hot water. Soluble in glycerol, and

Solubility ammonia. Very slightly soluble in alcohol. Insoluble in
Hydrochloric Acid.
Physical and Chemical Properties

Sodium nitrite (NaNO2)

Physical state and appearance Solid. (Powdered solid.)

Odor Odorless.

Taste Saline. (Slight.)

Molecular Weight 69 g/mole

Color White to slightly yellowish.

pH (1% soln/water) 9 [Basic.]

Boiling Point 320°C (608°F)

Melting Point 271°C (519.8°F)

Critical Temperature Not available.

Specific Gravity 2.2 (Water = 1)

Vapor Pressure Not applicable.

Vapor Density Not available.

Volatility Not available.

Odor Threshold Not available.

Water/Oil Dist. Coeff. Not available.

Ionicity (in Water) Not available.

Dispersion Properties See solubility in water, methanol.

Easily soluble in hot water. Soluble in cold water. Partially soluble

Solubility
in methanol. Very slightly soluble in diethyl ether.
Physical and Chemical Properties

Sodium Hydroxide, 20% (NaOH)

Physical state and appearance Liquid.

Odor Odorless.

Taste Not available.

Molecular Weight Not applicable.

Color Clear Colorless.

pH (1% soln/water) Basic.

Boiling Point The lowest known value is 100°C (212°F) (Water).

Melting Point Not available.

Critical Temperature Not available.

Specific Gravity Weighted average: 1.12 (Water = 1)

Vapor Pressure The highest known value is 17.535 mm of Hg (@ 20°C) (Water).

Vapor Density The highest known value is 0.62 (Air = 1) (Water).

Volatility Not available.

Odor Threshold Not available.

Water/Oil Dist. Coeff. Not available.

Ionicity (in Water) Not available.

Dispersion Properties See solubility in water.

Solubility Easily soluble in cold water, hot water.

Physical and Chemical Properties

Sodium carbonate (Na2CO3)

Physical state and appearance Solid. (Solid powder.)

Odor Odorless.

Taste Alkaline.

Molecular Weight 105.99 g/mole

Color White.

pH (1% soln/water) 11.5 [Basic.]

Boiling Point Not available.

Melting Point 851°C (1563.8°F)

Critical Temperature Not available.

Specific Gravity Density: 2.532 (Water = 1)

Vapor Pressure Not applicable.

Vapor Density Not available.

Volatility Not available.

Odor Threshold Not available.

Water/Oil Dist. Coeff. Not available.

Ionicity (in Water) Not available.

Dispersion Properties See solubility in water.

Soluble in hot water, glycerol. Partially soluble in cold water.

Solubility
Insoluble in acetone, alcohol.
Physical and Chemical Properties

Sulfanilic acid (C6H7NO3S)

Physical state and appearance Solid. (Crystalline solid.)

Odor Not available.

Taste Not available.

Molecular Weight 173.19 g/mole

Color Colorless.

pH (1% soln/water) Not available.

Boiling Point Not available.

Melting Point Decomposes. (288°C or 550.4°F)

Critical Temperature Not available.

Specific Gravity 1.485 (Water = 1)

Vapor Pressure Not applicable.

Vapor Density Not available.

Volatility Not available.

Odor Threshold Not available.

Water/Oil Dist. Coeff. Not available.

Ionicity (in Water) Not available.

Dispersion Properties See solubility in water.

Solubility Partially soluble in cold water. Insoluble in methanol, diethyl ether.

XII. Daftar Pustaka

Indarti, Retno. Jobsheet Praktikum Satuan Proses II. Proses Substitusi Pembuatan Metil
Jingga.Politeknik Negeri Bandung.