Laporan Metil Jingga
Laporan Metil Jingga
oleh :
Kelompok 8
II. Tujuan
Mengerti dan memahami prinsip reaksi dan proses subtitusi khususnya reaksi
penyambungan (coupling reaction) dalam pembuatan zat pewarna azo
Mampu membuat senyawa azo (metIl jingga) skala laboratorium)
Melakukan pengujian secara kualitatif dan kuantitatif metil jingga
No Alat Bahan
1. Gelas kimia 600 ml (2 buah) 10.5 gram asam sulfanilat
2. Gelas kimia 250 mL 2.65 gram natrium karbonat
3. Hot plate 100 mL air
4. Termometer 3.7 gram natrium nitrit
5. Magnetic stirer 10 ml air
6. 2 liter gelaskimiaplastik 11 mL HCl
7 Gelas ukur 100 mL 60 gram es batu
8. Batang pengaduk
No Alat Bahan
1. Gelas kimia 600 mL 6.05 gram N,N Dimetil anilin
2. Batang pengaduk 3 mL asam asetat glasial
3. Magnetic stirrer Larutan garam diazonium ion
4. Pipet ukur 10 mL 35 mL larutan NaOH 20%
5. Hot Plate 10 gram NaCl
6. Botol semprot isi aquades Es batu dan air
4.3 Penyaringan I
No Alat Bahan
1. Buchner fumel (vakum) 150 mL NaCl jenuh (35
gram/100 gram air)
2. Kertassaring
3. Water jet
4. Botol semprot isi aquades
5. Labu isap
No Alat Bahan
1. Hot plate 150 mL air panas (mendidih)
2. Buchner fumel Etanol
3. Kertas saring
4. Botol semprot isi aquades
5. oven
4.5 UjiKualitatif
No Alat Bahan
1. Pipet tetes Metil jingga yang telah jadi
2. Gelas kimia HCl 0.1 M
3. NaOH 0.1 M
4. Asam cuka
5. Larutan detergen
V. Cara Kerja
Pemanasan
*hingga bening
*
Pendinginan sampai Larutan yang Campuran
suhu 15-20°C sudah dingin larutan 1 dan 2
* *
Masukan
larutan 2
*
*
*
Masukan
3,7 gram natrium nitrit+ 10 ml air *
Pertahankan suhu
larutan antara 80-
90°C
Pendinginan hingga
membentuk padatan
terpisah
Penyaringan
Bilas dengan
Pengeringan
etanol
Uji Kualitatif
Teteskan produk
metal jingga yang Amati lalu catat
telah dilarutkan perubahan yang
padasampel*. terjadi
VI. KeselamatanKerja
𝑵𝒂𝑵𝑶𝟐
Nama : Natrium nitrit, asam nitrit, sodium salt, erinitrit, Anti-rust, filmerine
Sifat-sifat fisika :
Wujud zat : granular ataububuk
Warna : putih-sedikit kuning
Titik leleh : 271°C
Titik didih : 320°C
Beratjenis (25C) : 2.17
Kelarutan : larut di dalam air
pH : kurang lebih 9, sedikitlarut di dalam alcohol (absolut)
dan alcohol
HCl
Beratmolekul : 36.46
Sifat-sifatfisika :
Wujud zat : gas, cair
Warna : bening
Titik leleh : -144.8°C (gas)
-25.4°C(39.17% b/b)
𝑯𝟐 𝑺𝑶𝟒
Sifat-sifat fisika :
Wujud zat : cair
Warna : bening
Titik leleh : 10°C
Titik didih : 290° C
Beratj enis : 1.84 (100%)
Berat jenis uap : 3.4 (udara=1)
Tekanan uap: 1 mmHg (146°C)
Kelarutan : larut di dalam air dalam segalaperbandingan
Perhatian :
Asam sulfanilat adalahsenyawa yang dapat mengiritasi kulit, mata dan jaringa
membrane lainnya. Bilasdengan air yang cukup apabila ada bagian yang
terkena zat ini. Gunakan sarung tangan pada saat praktikum.
Natrium hidroksida adalah zat yang korosif pada semua jaringan kulit. Bilas
dengan air secukupnya apabila ada bagian kulit yang terkena zatini.
HCl pekat adalah zat berbahaya jika terkena kulit. Maka dari itu, wajib
menggunakan sarung tangan.
Natrium nitrit adalah senyawa yang dulunya digunakan banyak untuk
mengawetkan daging dalam jumlah sedikit. Akan tetapi, dalam jumlah
tertentu senyawa ini sangat beracun bagi manusia serta dapat mengiritasi
kulit dan jaringan membrane .
Etanol merupakan pelarut yang mudah sekali terbakar. Hindari dari jangkauan
api dan jangan sampai terminum.
Produk metal jingga berbahaya jika termakan karena merupakan pewarna
kimia tekstil.
Asam asetat glacial adalah senyawa yang berbau sangat tidak enak dan
mengiritasi jaringan kulit dan membran, khususnya kerongkongan. Gunakan
lemari asam apabila akan menuangkan zat ini.
VIII. Perhitungan
Perhitungan mol
1) Asam Sulfanilat
𝑔𝑟 10.52 𝑔𝑟
nAs. Sulfanilat = =
𝑀𝑟 173 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
= 0.06 mol
2) Natrium Karbonat
𝑔𝑟 2.65 𝑔𝑟
nNatrium Karbonat = =
𝑀𝑟 106 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
= 0.03 mol
3) Natrium Nitrit
𝑔𝑟 3.7 𝑔𝑟
nNatrium Nitrit = =
𝑀𝑟 69 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
= 0.05 mol
4) N,N Dimetil Anilin
𝑔𝑟 6.05 𝑔𝑟
nN,N dimetil anilin = 𝑀𝑟 = 121 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
= 0.05 mol
5) NaCl
𝑔𝑟 10 𝑔𝑟
nNaCl = 𝑀𝑟 = 58.5 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
= 0.17 mol
6) HCl
𝑔𝑟 11 𝑚𝐿 1.179 𝑘𝑔 1𝐿 1000 𝑔𝑟
nHCl =𝑀𝑟 = 36.5 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 𝑥 𝐿
𝑥 1000 𝑚𝐿 𝑥 1 𝑘𝑔
= 0.36 mol
7) NaOH 20%
𝑔𝑟 35 𝑚𝐿 1.12 𝑔𝑟
nNaOH = = 𝑥
𝑀𝑟 40 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 𝑐𝑚3
= 0.98 mol
8) CH3COOH
𝑔𝑟 3 𝑚𝐿 1.049 𝑔𝑟
nCH3COOH = 𝑀𝑟 = 60 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 𝑥 𝑐𝑚3
= 0.05 mol
Reaksi Diazotisasi
Reaksi Penyambungan
garam ion diazonium N,N dimetil amina
m: 0.05 mol 0.05 mol -
r : 0.05 mol 0.05 mol 0.05 mol
s : - - 0.05 mol
Persen Yield
0,14
Yield = 𝑥 100 %
16,365
= 0,85 %
IX. Pembahasan
Oleh Ulfia Tiaravani (121424031)
Praktikum kali ini yaitu mengenai proses substitusi-pembuatan metil jingga. Senyawa
azo merupakan senyawa hasil reaksi antara garam diazonium dan senyawa turunan
alkohol dengan menggunakan reaksi penyambungan (coupling) dan menghasilkan
turunan zat warna. Senyawa azo yang dibuat dalam percobaan ini adalah metil jingga.
Pembuatan senyawa metil jingga terdiri dari beberapa tahap, yaitu pembentukan garam
diazonium ion (reaksi diazotisasi) dan reaksi penyambungan (substitusi-SRE).
Tahap pertama yaitu pembentukan garam diazonium ion. Garam ini dapat dibentuk
dengan terlebih dahulu mereaksikan asam sulfanilat dan natrium karbonat dan air.
Penggunaan natrium karbonat dimaksudkan untuk memudahkan pelarutan asam
sulfanilat. Larutan tersebut kemudian dipanaskan agar terlarut sempurna. Kemudian
larutan tersebut didinginkan dengan cara direndam dalam pecahan es-air dengan suhu
akhir larutan 15-20°C. Tahap selanjutnya adalah penambahan natrium nitrit dan asam
klorida (NaNO2 + HCl ), dimana larutannya seperti krim. Setelah didiamkan beberapa
menit terbentuk endapan kristal berwarna putih di dasar larutan yang merupakan garam
diazonium.
Tahap kedua yaitu reaksi penyambungan (substitusi), yaitu reaksi yang digunakan
dengan jalan menggabungkan garam diazonium sebagai nukleofil (ion yang miskin
elektron) dengan senyawa yang kaya akan elektron seperti fenol dan turunannya atau
amina dan turunannya. Disini, praktikan menggunakan larutan amina yaitu N-N dimetyl
anilin yang dilarutkan dalam asam asetat glasial karena N-N dimetyl anilin larut baik
didalamnya. Kemudian larutan ini dimasukkan ke dalam larutan garam diazonium ion yang
telah dibuat pada tahap awal. Reaksi coupling berlangsung hingga terbentuk larutan
berwarna merah yang secara perlahan – lahan terpisah dari larutannya. Kemudian larutan
ditambah NaOH 20%, larutan akan berubah menjadi jingga (orange) hal ini akibat
berubahnya metil jingga menjadi garamnya. Kemudian dipanaskan dan ditambah NaCl,
sehingga terdapat pasta di permukaan larutan, suhu larutan dipertahankan 80-90°C.
Adapun penambahan NaCl berfungsi untuk membantu pemisahan padatan dari campuran
(pasta). Selanjutnya, campuran tadi didinginkan ke dalam campuran es- air dan dilakukan
penyaringan menggunakan corong buchner (vacuum). Padatan metil jingga sisa dibilas
dengan larutan NaCl jenuh (35 gr NaCl/100 mL air) yang berfungsi untuk menghindari
larutnya metil padatan ke dalam filtratnya.
Dari penyaringan pertama di atas, akan diambil residunya dimana residu tersebut
akan dilarutkan ke dalam air panas untuk melalui tahap rekristalisasi. Rekristalisasi
dilakukan dengan tujuan agar diperoleh metil jingga murni. Campuran tadi akan disaring
kembali (penyaringan kedua), tetapi dalam hal ini yang diambil berupa filtratnya. Filtrat
akan didiamkan (didinginkan pada suhu ruang) untuk membentuk padatan metil jingga.
Praktikan melakukan penyaringan ketiga setelah larutan tersebut didiamkan kurang lebih
1 minggu karena selama 1 minggu itu produk metil jingga yang dihasilkan hanya sedikit
(pada dasar gelas kimia). Penyaringan terakhir (penyaringan ketiga) akan diambil
residunya dimana residu tersebut merupakan produk metil jingga setengah kering. Residu
yang didapatkan kemudian dipanaskan dalam oven dengan suhu 75 °C. Kemudian
didapatkan berat padatan metil jingga hasil percobaan sebesar 0,14 gram sedangkan
menurut teori sebanyak 16,635 jadi % yield sebesar 0,85%. Kami juga melakukan uji
kualitatif dimana apabila metil jingga ditambahkan dalam larutan asam (HCL dan asam
cuka) larutan akan berubah warna menjadi merah dan dalam larutan basa (NaOH dan
detergen) larutan akan berubah warna menjadi kuning. Selain itu sifat-sifat fisik nya pun
dapat diketahui dengan mengukur titik leleh produk didapatkan titik leleh padatan metil
jingga hasil percobaan sebesar 278oC. Jika dibandingkan dengan literatur(>300 0C) titik
leleh produk metil jingga hasil praktikum tidak jauh berbeda. Sifat fisik metil jingga
berdasarkan literatur adalah padatan berupa serbuk berwarna jingga atau jingga
kecoklatan. Hal ini sesuai dengan padatan metil jingga hasil praktikum yaitu serbuk
berwarna jingga keemasan.
Praktikum kali ini merupakan salah satu pembuatan senyawa azo. Senyawa azo yang
dibuat adalah metil jingga yang merupakan turunan zat warna. Zat warna azo ini, banyak
digunakan didalam industri tekstil atau kebanyakkan senyawa ini digunakan sebagai
indikator asam-basa. Dalam pembuatan metil jingga ini, dilakukan reaksi substitusi. Reaksi
substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsional pada senyawa kimia tertentu
dengan gugus fungsional. Reaksi substitusi dimana reaksinya jenis reaksi elektropilik
aromatik, yang merupakan suatu reaksi penggantian gugus fungsional pada senyawa
kimia tertentu dengan gugus fungsional yang lain.
Praktikum kali ini, melakukan reaksi substitusi dua tahap. Tahap yang dilakukan
dalam pembuatan metil jingga ini merupakan tahap reaksi diazotisasi dan tahap
penyambungan. Dalam reaksi diazotisasi terjadi reaksi pembentukkan garam diazonium
dengan menggabungkan asam sulfanilat dihidrat ditambahkan dengan natrium karbonat.
Pada pencampuran kedua larutan tersebut maka menjadi larutan kuning keruh dan
dilakukan pemanasan dan pengadukan sehingga lama-kelamaan larutan menjadi bening
(larutan 1). Penambahan natrium karbonat anhidrat ke dalam asam sulfanilat yang
bertujuan untuk deprotonasi gugus amino, dimana proton yang didapat atau dihasilkan
berasal dari disosiasi natrium karbonat tersebut. Setelah itu larutan tersebut didinginkan
dan setelah itu mencampurkan larutan 1 dicampurkan dengan larutan natrium nitrit
sehingga warna berubah menjadi orange (larutan 2). Setelah itu ada penambahan 11 mL
HCl dan 60 gram es sehingga dalam larutan orange mulai terbentuk kristal dibawahnya
(larutan 3).
Setelah larutan kembali tidak pekat, maka dilakukan penyaringan pertama kali
dimana filtrat yang dihasilkan dalam penyaringan dibuang dahulu dan dalam penyaringan
filtrat yang dihasilkan berwana hitam kemerahan. Dan residu pada penyaringan pertama
berwana orange dan mengeluarkan bau yang sangat menyengat. Sebelum dilarutkan,
maka residu di cuci dengan NaCl. Setelah itu residu yang berasal dari penyaringan
pertama dilarutkan dengan aquadest yang telah dididihkan. Setelah larut, dilakukan
penyaringan yang kedua, dalam penyaringan kedua ini digunakkan filtratnya yang
berwarna hitam kemerahan untuk menghasilkan kristal-kristal metil jingga. Dalam
pembentukkan metil jingga tersebut harus didiamkan terlebih dahulu.
Dalam percobaan kali ini, kristal yang terbentuk hanyalah sedikit, mungkin pada
saat pemanasan dilakukan suhu kurang mencapai suhu optimum karena kurangnya
pemanasan dan menyebabkan produk yang dihasilkan sangat kecil sekali.
Metil jingga yang dihasilkan hanyalah 0,14 gram sedangkan metil jingga teoritis
sebesar 16,685 gram sehingga yield yang diperoleh dalam percobaan ini 0,85%.
Dalam uji kuantitatif dengan asam asetat glasial dan KOH terjadi perubahan warna
menjadi merah dan kuning. Dan titik leleh metil jingga percobaan sebesar 287oC
sedangkan teoritis memiliki titik leleh sebesar 300oC.
Oleh Alfa Tri Annisa (121424033)
Proses pembuatan garam diazo
Proses pembuatan garam diazo pada praktikum ini dilakukan dengan mereaksikan
asam sulfanilat dengan natrium nitrit. Natrium karbonat ditambahkan bertujuan
untuk deprotonisasi gugus amino. Yang disebut garam diazo adalah kristal-kristal
putih yang terbentuk dari rekristalisasi reaktan-reaktan untuk pembuatan garam
diazo yang telah bereaksi. Rekristalisasi ini menggunakan larutan HCl ditambahkan
pecahan-pecahan es. Reaksi ini harus dalam keadaan asam dan pada suhu di bawah
suhu ruang (karena tidak stabil pada suhu ruang) harus diperlakukan seperti itu. Hal
ini agar tidak terhidrolisa menjadi fenol dan gas nitrogen. Warna larutan kristalisasi
ini masih berupa warna merah.
Reaksi penyambungan
Reaksi penyambungan dilakukan dengan mereaksikan asam sulfanilat yang telah
didiazotisasi dengan N,N dimetil anilin yang dilarutkan dalam asam sulfat. Hal ini
bertujuan agar metil jingga terbentuk.
Garam diazonium ion adalah ion yang miskin elektron dan senyawa amina adalah
senyawa yang kaya elektron. Senyawa amina yang digunakan adalah senyawa jenis
aromatik amina bebas sehingga produk yang akan didapat akan berwarna menyala.
Penambahan NaOH 20% sehingga menyebabkan warna larutan menjadi jingga. Hal
ini karena metil jingga berubah menjadi garamnya. Sedangkan penambahan NaCl
ditujukan untuk membantu pemisahan padatan dalam campuran.
Analisis produk
Produk metil jingga ini digunakan untuk indikator PH sehingga harus dilakukan
pelarutan filtrat (yang berupa padatan di kertas saring) dimasukan ke dalam air
panas yang telah mendidih. Pemurnian dilakukan kembali dengan filtrasi ke dua
kalinya. Pembilasan dengan etanol ditujukan untuk meninggalkan pengotor-
pengotor yang tersisa dari produk sehingga yang akan masuk ke tahap kristalisasi ke
dua kalinya adalah filtrat (berupa larutan). apa Produk yang dihasilkan setelah
dikristalisasi selama beberapa hari adalah bubuk metil jingga. Metil jingga ini
awalnya mengendap di dasar gelas kimia hasil filtrat(berupa larutan) dengan warna
oren. Selanjutnya produk ini dianalisa untuk menentukan apakah benar produk itu
adalah metil jingga. Dari situ bisa diketahui apakah produk itu murni atau masih ada
pengotor-pengotor. Uji kualitatif dilakukan dengan memberi tetes metil jingga yang
telah dilarutkan di dalam aquades pada larutan basa dan asam.
Dari percobaan didapat hasil :
Nama bahan Jumlah tetes metil jingga Perubahan
warna sesudah
penambahan
indikator
3 tetes kuning
Sabun cuci piring
1 tetes merah
Asam asetat glasial
Secara teoritis :
Jika larutan basa diberi metil jingga maka perubahan warna akan menjadi
kuning.
Jika larutan asam diberi metil jingga maka perubahan warna akan menjadi
merah.
Metil jingga adalah salah satu indikator yang banyak digunakan dalam
titrasi. Pada larutan yang bersifat basa, jingga metil berwarna kuning dan
strukturnya adalah:
ion hidrogen tertarik pada salah satu ion nitrogen pada ikatan rangkap
nitrogen-nitrogen untuk memberikan struktur yang dapat dituliskan seperti
berikut ini:
kesetimbangan yang sama antara dua bentuk jingga metil seperti pada
kasus lakmus – tetapi warnanya berbeda.
Pada kasus jingga metil, pada setengah tingkat dimana campuran merah dan
kuning menghasilkan warna jingga terjadi pada pH 3.7 – mendekati netral.
100% 0.85%
Produk yang dihasilkan sangat sedikit secara prediksi mungkin bisa terjadi
karena berbagai hal. Bisa karena kualitas reaktan yang digunakan dan kondisi
operasi saat pembuatan metil jingga. Tidak mungkin menghasilkan konversi
100%.
X. Kesimpulan
Pembuatan Metil Jingga dalam percobaan ini dilakukan atas reaksi substitusi yaitu
pembentukkan garam diazotiasi dan penyambungan.
Dalam Pembentukkan garam diazotiasi, pencampuran awal harus membuat larutan
menjadi bening dan setelah ada penambahan berubah warna menjadi orange dan
setelah penambahan HCl menjadi merah ati dan lama-lama akan menjadi pekat.
Lalu dilanjutkan dengan reaksi penyambungan.
Metil jingga yang diperoleh sebesar 0,14 gram.
Yield metil jingga sebesar 0,85%.
Titik leleh yang diperoleh sebesar 278oC.
Pada saat uji kualitatif dengan penambahan larutan asam larutan berubah warna
menjadi merah dan dengan penambahan larutan basa akan berubah warna menjadi
kuning.
XI. Lampiran
11.1 MSDS
N,N-Dimethylaniline (C8H11N)
Water/Oil Dist. Coeff. The product is more soluble in water; log(oil/water) = -0.2
1.1- 1.19 (Water = 1) 1.10 (20%and 22% HCl solutions) 1.12 (24%
Specific Gravity HCl solution) 1.15 (29.57% HCl solution) 1.16 (32% HCl solution)
1.19 (37% and 38%HCl solutions)
Odor Slight.
Taste Saline.
Color White.
Odor Odorless.
Odor Odorless.
Odor Odorless.
Taste Alkaline.
Color White.
Color Colorless.
Indarti, Retno. Jobsheet Praktikum Satuan Proses II. Proses Substitusi Pembuatan Metil
Jingga.Politeknik Negeri Bandung.