UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
III

PRÁCTICA NO. 2: SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS

NOMBRES:
- Granja Erick
- Luna Karla
- Suntaxi Anita
- Oviedo Cristian
- Matallana Paula

GRUPO: GJ1
SEMESTRE: 3er. semestre
PARALELO: 1
DOCENTE: Doc. Ullrich Stahl
AYUDANTE: Richard Núñez
FECHA DE ENTREGA: 26 de octubre de 2018

Quito - Ecuador
2018-2019
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FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

RESUMEN

Obtención de un colorante azoico para estudiar sus propiedades en

distintos medios. Se tomó una cantidad determinada de un anfótero,
se mezcló con una sal básica y se filtró el producto obtenido; se tomó
una cantidad de un compuesto azoico, se colocó junto con la solución
filtrada en medio ácido a baja temperatura; se formó una solución de
un amino benceno, se lo añadió a la solución fría previa en medio
básico, se calentó dicha mezcla con una sal neutra, se enfrió la
solución final hasta obtener el producto cristalizado, se filtró dicho
producto y se secó a baja temperatura. Se obtuvo los valores de la
cantidad de colorante azoico sintetizado y su rendimiento.

Se concluye que el colorante azoico formado funciona como indicador

de pH en rangos determinados con diferentes colores.

Ayudante: Richard Núñez 2

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PRÁCTICA N° 02
SÍNTESIS DE COLORANTES AZOICOS
RESUMEN / PALABRAS CLAVE
1. OBJETIVOS
1.1. Obtener anaranjado de metilo para estudiar sus propiedades en distintos medios.
1.2. Diferenciar las etapas de diazotación y copulación en la síntesis de anaranjado de
metilo.
1.3. Identificar la influencia de la temperatura en la elaboración de anaranjado de metilo.
1.4. Determinar la eficiencia de síntesis mediante el cálculo del rendimiento teórico y real.
2. TEORIA
2.1. Colorantes azoicos
2.1.1. Definición
“Son compuestos que llevan el grupo funcional R-N = N-R ', en la que R y R' pueden ser
un arilo o alquilo. Los derivados más estables contienen dos grupos arilo. La mayoría de
los colores de artículos textiles y de cuero son tratados con colorantes azoicos y
pigmentos.”
(Federico Klages, 1968)
2.1.2. Ejemplos y estructuras
 Anaranjado de metilo
ANEXO #1
Figura 2.1.2-1
Estructura del anaranjado de metilo

Fuente: Carey Francis, “Química Orgánica”, Mc-Graw Hill, 2006

 Rojo de metilo
ANEXO #2
Figura 2.1.2-2
Estructura del rojo de metilo

Ayudante: Richard Núñez 3

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Fuente: Carey Francis, “Química Orgánica”, Mc-Graw Hill, 2006

2.2. Anaranjado de metilo

2.2.1. Definición y estructura
Es un colorante azoderivado, y un indicador de pH con cambio de color de rojo a naranja-
amarillo entre pH 3,1 y 4,2. El nombre del compuesto químico del indicador es sal sódica
de ácido sulfónico de 4-Dimetilaminoazobenceno”.

(Richard E. Dickerson, 1993)

ANEXO #3
Figura 2.2.1-1
Estructura del anaranjado de metilo

Fuente: Carey Francis, “Química Orgánica”, Mc-Graw Hill, 2006

2.2.2. Uso como indicador de pH.
“Es una sustancia que permite medir el pH de un medio. Habitualmente, se
utilizan como indicador de las sustancias químicas que cambian su color al cambiar
el pH de la disolución. El cambio de color se debe a un cambio estructural inducido por la
protonación o desprotonación de la especie”.
(Richard E. Dickerson, 1993)

Ayudante: Richard Núñez 4

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2.3. Etapas para obtención del Anaranjado de metilo

2.3.1. Diazotación

2.3.1.2. En pasos:

(Mc-Graw Hill, 2006)

Ayudante: Richard Núñez 5

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2.3.2. Copulación

(Mc-Graw Hill, 2006)

2.4. Reactivo Limitante y Reactivo en exceso

2.4.1. Definición
El reactivo limitante, da a conocer o limita, la cantidad de producto formado, y provoca
una concentración específica o limitante. Cuando una ecuación está balanceada, la
estequiometria se emplea para saber los moles de un producto obtenido a partir de un
número conocido de moles de un reactivo.
Reactivo en exceso es aquel que se consume por completo es el llamado reactivo limitante,
porque es el que determina la cantidad de producto que se puede producir en la reacción.
Cuando el reactivo limitante se consume, la reacción se detiene.
(David M. Himmelblau, 1997)

Ayudante: Richard Núñez 6

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2.4.2. Ejemplo

2.5. Breves características de los reactivos

2.5.1. Ácido sulfanílico
“El ácido sulfanílico es un componente sólido cristalino que tiende a tornarse grisáceo
por la oxidación del medio ambiente, siendo peligroso cuando se calienta, debido a que
produce óxidos de nitrógeno o azufre, liberando gases tóxicos”.
(Mary Fieser , 1981)
2.5.2. N,N-Dimetilanilina
“La n, n dimetilanilina es una amina líquida, cuyas principales características son su
coloración que varía entre el amarillo y el marrón y su fuerte olor. Tiene diferentes
aplicaciones, tales como: Solvente en fabricación de tinturas y agente intermedio en
procesos industriales”
(T. A. Geissman, 1973)

Ayudante: Richard Núñez 7

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2.5.3. Carbonato de Sodio

El carbonato de sodio es un producto químico de uso doméstico con una variedad de usos
diferentes. Es un producto de limpieza común que a veces se utiliza en los detergentes para
ropa y en los limpiadores de piscinas. Tiene características alcalinas gracias a la presencia
del ion carbonato en su estructura (base conjugada del ácido carbónico).
(Donald M. West, 1985)
2.5.4. Nitrito de Sodio
El nitrito de sodio cuenta con excelentes propiedades bactericidas por lo que uno de los
usos principales del nitrito de sodio es en la industria alimenticia como conservante para
productos cárnicos, se usa en combinación con nitratos de sodio y de potasio para elaborar
sales de curado para embutidos
(Donald M. West, 1985)

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Balanza
3.1.2. Probeta
3.1.3. Matraz de Erlenmeyer
3.1.4. Embudo Büchner
3.1.5. Matraz kitasato
3.1.6. Bomba de vacío
3.1.7. Varilla de agitación
3.1.8. Papel filtro
3.1.9. Reverbero
3.1.10. Agitador magnético
3.1.11. Vasos de precipitación
3.1.12. Pipeta
3.1.13. Papel indicador de pH

3.2. Sustancias y reactivos (colocar fórmula y concentración si tuviese)

3.2.1. Ácido Sulfanílico

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3.2.2. Carbonato de Sodio

3.2.3. Nitrito de Sodio
3.2.4. Ácido Clorhídrico
3.2.5. N,N-Dimetilanilina
3.2.6. Ácido Acético Glacial
3.2.7. Hidróxido de Sodio
3.2.8. Cloruro de Sodio
3.2.9. Agua Destilada
3.2.10. Hielo
3.3. Procedimiento
PARTE A: TRATAMIENTO PREVIO A LA DIAZOTACIÓN
3.3.1. En un matraz Erlenmeyer disolver 0.2 g de carbonato de sodio en 25 mL de agua
destilada.
3.3.2. Añadir 0.5 gramos de ácido sulfanílico a la solución y calentar hasta que se disuelva.
Una pequeña cantidad de material suspendido puede enturbiar la solución.
3.3.3. Mientras la solución sigue caliente, realizar un filtrado por gravedad y enjuagar el
papel filtro con 1-2 mL de agua caliente. Descartar los sólidos filtrados y enfriar a
temperatura ambiente el líquido filtrado (solución sulfanílica)
PARTE B: DIAZOTACIÓN, Obtención de ácido sulfanílico diazotado
3.3.4. Al erlenmeyer con la solución filtrada, añadir 0.25 g de nitrito de sodio y agitar hasta
que el sólido se disuelva por completo.
3.3.5. Aparte en un vaso de precipitación, colocar 12.5 mL de agua y 4 hielos. Añadir
lentamente 0.5 mL de ácido clorhídrico concentrado mientras se agita la solución.
3.3.6. Verter la solución sulfanílica de la parte A en el vaso de precipitación del paso
anterior.
3.3.7. La solución se enfría a 0 ºC manteniéndola en una camisa térmica de hielo (baño de
hielo). La sal de diazonio de ácido sulfanílico pronto precipitará como un sólido
blanco.
NOTA: Mantenga la solución en el baño de hielo, hasta que esta vaya a ser utilizada.

PARTE C: COPULACIÓN
3.3.8. En un vaso de precipitación pequeño mezclar 0.384 g de N,N-Dimetilanilina (ρ=0.96
g/mL) con 1 mL de ácido acético glacial.
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3.3.9. Añadir esta solución lentamente al vaso de precipitación que contiene la suspensión
fría de ácido sulfanílico diazotado, mientras esta se encuentra en agitación constante.
Luego de 15-20 min aún en el baño de hielo, un precipitado rojizo y púrpura deberá
aparecer (el mismo es conocido con heliantina).
3.3.7. Añadir muy lentamente 5 mL de una solución de hidróxido de sodio 1.0 M, al vaso
de precipitación aún en enfriamiento y con agitación constante. Verter pocos mL de
hidróxido de sodio a la vez, pues esta adición debe llevar entre 10 y 15 min. La
reacción de copulación toma lugar a un pH neutro. Seguir añadiendo NaOH de ser
necesario, si la solución no se vuelve básica.
PARTE D: AISLAMIENTO DEL COLORANTE
3.3.8. Llevar el vaso de precipitación a calentamiento hasta que la solución ebulla de 10 a
15 min.
3.3.9. Cuando gran parte del colorante se haya disuelto, añadir 1 g de cloruro de sodio a la
solución. Si aún hay material sin disolverse añadir más agua como sea necesario.
3.3.10. Dejar que la solución se enfríe lentamente a temperatura ambiente para su
cristalización, y luego colocar la solución en un baño de hielo para enfriarla tanto
como sea posible. Recuerde no agitar la solución mientras se enfría para así promover
la mejor formación de cristales.
3.3.11. Una vez culminada la formación de los cristales, filtrar al vacío con el uso del
embudo Büchner y lavar dos veces con 2 mL con una solución saturada y fría de
cloruro de sodio.
3.3.12. Los cristales retenidos en el papel filtro se dejan secar en una estufa, evitando altas
temperaturas pues el anaranjado de metilo se descompone por calentamiento. El
resultado final del secado se pesa para así obtener el rendimiento de síntesis.
PARTE E: PURIFICACIÓN (OPCIONAL)
3.3.13. Trasferir el papel filtro con los cristales a un vaso de precipitación que contenga
cerca de 40 mL de agua hirviendo, Mantener la solución en ebullición durante unos
minutos, con agitación constante.
NOTA: No todo el colorante se va a disolver, sino las sales con las cuales estaba
contaminado.
3.3.14. Remover el papel filtro y permitir a la solución enfriarse a temperatura ambiente.
Enfriar la mezcla en un baño de hielo, y cuando estese fría, recolectar el producto por
filtración al vacío utilizando un embudo Büchner. Dejar secar los cristales.

Ayudante: Richard Núñez 10

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PARTE F: PRUEBAS
3.3.15. Disolver 0.01 g de anaranjado de metilo en 100 mL de agua para así obtener el
indicador de pH. Utilizar 2 gotas del indicador por cada 25 mL de solución a titular.
3.3.16. En un vaso de precipitación pequeño colocar 50 mL de agua con 0.5 mL de ácido
muriático concentrado.
3.3.17. Añadir 4 gotas del indicador de anaranjado de metilo, ver la coloración y pH que
tiene esta solución ácida.
3.3.18. Titular la el contenido del vaso de precipitación con una solución de hidróxido de
sodio 0.01 M. Observar y medir el pH en cada cambio de color.
4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 1
Datos experimentales de cada sustancia

Masa de Peso Molecular,

Sustancia
Reactivo, g g/mol

Carbonato de sodio 0,2 105,98

Ácido sulfanílico 0,5 173,2

Nitrito de sodio 0,25 69

Ácido clorhídrico conc. 0,595 36,5

N,N-Dimetilanilina 0,384 121,19

Ácido acético glacial 1,05 60,05

Agua 25 18

Cloruro de sodio 1 58,5

Hidroxido de Sodio 0,2 40

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4.2. Datos Adicionales

Tabla 2
Densidad de sustancias

Sustancia Densidad, T, ºC
Ácido clorhídrico 1,12 3
g/cm 20
N,N-Dimetilanilina 0,9 20
conc.
Fuente: Bárcena E, (2018). Reacción de Copulación: Preparación de anaranjado de metilo
4.3. Métodos de procesamiento de datos
4.3.1. Diagrama de flujo
PARTE A: TRATAMIENTO PREVIO A LA DIAZOTACIÓN (Ver Anexo #4)
PARTE B: DIAZOTACIÓN (Ver Anexo #5)
PARTE C: COPULACIÓN (Ver Anexo #6)
PARTE D: AISLAMIENTO DEL COLORANTE (Ver Anexo #7)
PARTE F: PRUEBAS (Ver Anexo #8)
4.3.2. Observaciones
Tabla 3
Observaciones Experimentales

Procedimiento Nomenclatura Observación

PARTE A:
TRATAMIENTO Al añadir el carbonato de sodio, el ácido sulfanilico con agua, la
A
PREVIO A LA solución formada presento un color amarillo claro
DIAZOTACIÓN
PARTE B: A solución filtrada, al momento que se añadió nitrito de sodio,
A
DIAZOTACIÓN, comenzó a cambiar de color a un amarillo más oscuro
Obtención de ácido Al momento que se añadió el ácido clorhídrico a la solución que
sulfanílico diazotado B teníamos y se lo tenía en una constante agitación, no se evidenció
la formación del solido blanco
PARTE C: Cuando se añadió el n, n dimetilanilina se observó que tenía un
COPULACIÓN A color tomate un poco intenso, mientras más se le agitaba el color
comenzó a hacerse más intenso

Ayudante: Richard Núñez 12

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Cuando se comenzó añadir lentamente el hidróxido en una

constante agitación, comenzó a hacerse más básica la solución,
B
tornando un color cada vez menos intenso, mientras que la
solución se hacía más densa

PARTE D: Al añadir cloruro de sodio después del calentamiento, lo solución

A
AISLAMIENTO tomo un color rojizo.

DEL
COLORANTE Por último, se filtró la solución formada con los cristales y se lo
B
llevo a la estufa evitando las temperaturas altas.

Cuando realizamos las pruebas del colorante ya secado, lo

PARTE F:
colocamos en agua, y al momento de poner una base torno un
PRUEBAS A
color amarillento y al momento de colocar el ácido se puso de
color rojizo.

4.4. Cálculos
4.4.1. Cálculo para preparación de soluciones
4.4.1.1. Masa en gramos (g) de hidróxido de sodio (Pureza=98% y Humedad=3%) para
preparar 250 mL de una solución 1.0 M.
1𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻 0.250𝐿 40𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻 100% 100%
| | | | | |
1𝐿 1 1𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 98% 97%
= 10,51 𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻 𝐸𝑐. 4.4.1 − 1

4.4.1.2. Masa en gramos (g) de hidróxido de sodio (Pureza=98% y Humedad=3%) para

preparar 500 mL de una solución 0.01 M.
0,01𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑁𝑎𝑂𝐻 0.500𝐿 40𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻 100% 100%
| | | | | |
1𝐿 1 1𝑚𝑜𝑙 𝑁𝑎𝑂𝐻 98% 97%
= 0,21 𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻 𝐸𝑐. 4.4.1.2 − 1
4.4.2. Parte A: Tratamiento previo a la diazotación
4.4.2.1. Reacción entre ácido sulfanílico y carbonato de sodio.

Ayudante: Richard Núñez 13

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Figura 4.4.2.1-1
𝑂3− 𝑆 𝑁𝑎𝑂3 𝑆

2 + 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 → 𝐶𝑂2 + 𝐻2 𝑂 +

𝑁 + 𝐻3 𝑁𝐻2

4.4.2.2. Cálculo de gramos de sulfanilato de sodio producido.

196,18𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑆𝑜𝑖𝑑𝑜
0,5𝑔 𝐴𝑐. 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 | | = 0,28 𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑆𝑜𝑑𝑖𝑜
346,4 𝐴𝑐 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜

4.4.2.3. Cálculo de gramos de reactivo en exceso sin reaccionar.

105,98𝑔 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3
0,5𝑔 𝐴𝑐. 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜 | | = 0,15𝑔 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 𝐸𝑐. 4.4.2 − 3
346,4 𝐴𝑐 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜
𝐸𝑠𝑡𝑎 𝑒𝑛 𝑒𝑥𝑐𝑒𝑠𝑜 𝑒𝑙 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 𝑒𝑛𝑡𝑜𝑛𝑐𝑒𝑠 𝑙𝑜 𝑞𝑢𝑒 𝑛𝑜 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛𝑎 𝑣𝑎 𝑎 𝑠𝑒𝑟
0,2𝑔𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 − 0,15𝑔𝑁𝑎2 𝐶𝑂3 = 0,05𝑔 𝑁𝑎2 𝐶𝑂3

4.4.3. Parte B: Formación del ión nitrosonio (Nitrosonium ion)

4.4.3.1. Reacción entre nitrito de sodio y ácido clorhídrico.
𝑁𝑎𝑁𝑂3 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐻𝑁𝑂2 + 𝑁𝑎𝐶𝑙 Ec. 4.4.3.1-1
𝐻𝑁𝑂2 + 𝐻𝐶𝑙 → 𝐻2 𝑁𝑂2 + + 𝐶𝑙 −
𝐻2 𝑁𝑂2 + ↔ 𝑁𝑂 + + 𝐻2 𝑂
4.4.3.2. Cálculo de gramos de ácido nítrico producido.
63𝑔 𝐻𝑁𝑂3
0,25𝑔 𝑁𝑎𝑁𝑂3 | | = 0,228𝑔𝐻𝑁𝑂3
69𝑔𝑁𝑎𝑁𝑂3

4.4.3.2. Cálculo de moles de ión nitrosonio producido.

64𝑔𝐻2 𝑁𝑂3 +
0,22𝑔𝐻𝑁𝑂3 | | = 0,231𝑔𝐻2 𝑁𝑂3 +
63𝑔 𝐻𝑁𝑂3

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+ 46𝑔𝑁𝑂2 + +
0,231𝑔𝐻2 𝑁𝑂3 | + | = 0,166𝑔𝑁𝑂2 𝐸𝑐. 44.3.2 − 1
64𝑔 𝐻2 𝑁𝑂3

4.4.4. Parte B: Formación del sal sulfanílica diazotada

4.4.4.1. Reacción de sulfanilato de sodio con ion nitrosonio.

Figura 4.4.4.1-1
𝑁𝑎𝑂3 𝑆 𝑆𝑂3 𝐻

𝐻𝐶𝑙
+ 𝑁𝑂2 + →
𝑁≡𝑁
𝑁𝐻2

4.4.4.2. Cálculo de gramos de sulfanilato de sodio diazoado producido.

181𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑡𝑎𝑑𝑜
0,28 𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑆𝑜𝑑𝑖𝑜 | |
196,18𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑆𝑜𝑖𝑑𝑜
= 0,258𝑔𝑆𝑢𝑙𝑓𝑎𝑛𝑖𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑡𝑎𝑑𝑜
4.4.5. Parte C: Copulación
4.4.5.1. Reacción de sulfanilato de sodio diazotado con N,N-Dimetilanilina.
Figura 4.4.5-1
𝑆𝑂3 𝐻 𝑁

+ −→ 𝑁 𝑁 =𝑁 𝑆𝑂3 𝐻

𝑁≡𝑁

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4.4.5.2. Cálculo de gramos de anaranjado de metilo producido (Rendimiento Teórico)

327,33𝑔𝐴𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑀
0,258 𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓 𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑡𝑎𝑑𝑜 | | = 0,466𝑔𝐴𝑛𝑎𝑟𝑎𝑛𝑗𝑎𝑑𝑜 𝑑𝑒 𝑀𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜
181𝑔 𝑆𝑢𝑙𝑓.𝑑𝑖𝑎𝑧𝑜𝑡𝑎𝑑𝑜

Ec.4.4.5.2-1
4.4.6. Cálculo del porcentaje de rendimiento
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑅𝑒𝑎𝑙
%𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = ∗ 100 𝐸𝑐 4.4.6 − 1
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
4.4.7. Cálculo de cambio de pH
4.4.7.1. Cálculo del pH inicial de la solución de 0.5 mL de ácido muriático (Densidad=1.19
g/mL y 37%P/P) aforados a 50 mL con agua.
𝐻𝐶𝑙 ↔ 𝐻 + + 𝐶𝑙 − Ec. 4.4.7-1
1,19 𝑔 𝐻𝐶𝑙 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝑙 37% 1
0,5 𝑚𝑙 𝐻𝐶𝑙 | || || || | = 0,12 𝑀
1 𝑚𝑙 𝐻𝐶𝑙 36.5 𝑔 𝐻𝐶𝑙 100% 0,05𝑙
𝑝𝐻0 = − log[𝐻 + ]
𝑝𝐻0 = − log[0,12]
𝑝𝐻0 = 0,92
4.5. Resultados
Tabla 4
Resultados
Rendimiento Rendimiento
Producto % Rendimiento
Teórico, g Real, g
Anaranjado de
metilo

5. DISCUSIÓN
Basados en las observaciones obtenidas en la experimentación se logra comprobar que el
método cuantitativo utilizado en la práctica es el adecuado, debido a que se logró obtener
anaranjado de metilo para estudiar sus propiedades en distintos medios y diferenciar las etapas
de diazotación y copulación en su síntesis.

En la práctica se presentaron varios errores de tipo sistemático el primer error que se produjo
en la experimentación se debió a que a la solución de ácido acético y N, N-Dimetilanilina, se
le agregó un exceso de hidróxido de sodio, el cual provoco que al obtener el anaranjado de
metilo, este tuviera una coloración más intensa, es decir que el hidróxido de sodio hizo más

Ayudante: Richard Núñez 16

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básico a la solución de anaranjado de metilo por lo cual al hacer las pruebas tuvo que colocarse
mayor cantidad de cada uno de los agregados, de los cuales se utilizó para realizar la titulación,
el otro error de tipo sistemático que se produjo fue de que al colocar la anilina en el vaso de
precipitación este se encontraba contaminado el cual provoco que al hacer los cálculos el valor
experimental obtenido fue muy bajo con respecto al valor teórico es decir que tuvo un bajo
rendimiento.

Se recomienda que para futuras experimentaciones se debe colocar con mayor exactitud la
cantidad de hidróxido de sodio y se debe revisar el material a utilizar en la práctica para así
obtener los resultados esperados en la práctica.

6. CONCLUSIONES
6.1
6.2
6.3
6.4

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7. CUESTIONARIO
7.1. Analice y pegue el contenido nutricional de algún producto que contenga un colorante
azoico.
7.2. Enliste 4 colorantes azoicos (con su estructura) prohibidos por la OMS por su toxicidad.
7.3. ¿Tiene alguna influencia el tipo de solvente en el que se diluyan los cristales de
anaranjado de metilo?
7.4. ¿Tiene el anaranjado otras aplicaciones en cualquier otro ámbito, que no sea la de
indicador en el cambio de acidez de una sustancia?
7.5. ¿Qué es la Food, Drugs & Cosmetics Act?
7.6. Investigue la estructura y aplicaciones que tiene el Negro de Eriocromo T y el Rojo
congo. Determine cromóforos y auxócromos de dichas estructuras, y dibuje la estructura
de los reactivos principales necesarios para la síntesis de estos colorantes azoicos.

Ayudante: Richard Núñez 18

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8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
8.1. Bibliografía
8.1.1. Federico Klages, 1968. A guide to carotenoid analysis in foods. Washington DCILSI
press; 2001.
8.1.2. WISSEMEIER, A.H. 1993. Marginal bract necrosis in Poinsettia cultivars and the
relationship to bract calcium nutrition. Gartenbauwiss.

8.1.3. WALLACE TC, GIUSTI MM. Richard E. Dickerson, Compared to Other

Natural/Synthetic Colorants. J Food Sci. 2008;C1-C7

8.1.4. Federico Klages, 1968, Inc.; 2000. p. 237-252. WROLSTAD R E. Anthocyanin

bioactivity and Properties. J Food Sci. 2004;69(5):C419-C425.

8.1.5. T. A. Geissman, 1973, Coelho MAZ. Technological Aspects 2011;4:693-701.

8.1.6. Donald M. West, 1985. J Am Cull Nutr. 1999; 18:426-33.

9. ANEXO
9.1. Diagrama del equipo
9.2. Reporte fotográfico del colorante obtenido

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9. ANEXOS
9.1. Diagrama del Equipo
ANEXO # 01

Diagrama de Equipo

Figura 9.1-1

Agitador

Vaso de
precipitación
Recipiente

Vaso de
precipitación

Malla Estufa

Fuente: Universidad Central del Ecuador Facultad de Ingeniería Química Laboratorio de

Orgánica 3 2018 - 2019

Nombre Fecha Universidad Central del Ecuador

Facultad de Ingeniería Química

Dibuja: GJ-1 2018-10--11
Laboratorio de Química
Revisa: Richard Núñez 2018-10-25 Orgánica 3

Escala: 1 TEMA: Anaranjado de metilo Lámina 1

Ayudante: Richard Núñez 21

 UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

9. ANEXOS
9.2 Foto del Anaranjado de metilo

ANEXO #2

Foto del Anaranjado de metilo

Figura 9.2-1

Vaso de
precipitación

Anaranjado
de metilo

Fuente: Universidad Central del Ecuador Facultad de Ingeniería Química Laboratorio de

Orgánica 3 2018 - 201

Nombre Fecha Universidad Central del Ecuador

Dibuja: GJ-1 2018-10-11 Facultad de Ingeniería Química

Laboratorio de Química
Revisa: Richard Núñez 2018-10-25
Orgánica 3

TEMA: Anaranjado de metilo

Escala: 1 Lámina: 2

Ayudante: Richard Núñez 22