ESCUELA SUPERIOR POLITÉCNICA DEL LITORAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICAS

CONTENIDO DE CURSO
QUÍMICA ORGÁNICA I
QUIG1002

A. IDIOMA DE ELABORACIÓN
Español

B. DESCRIPCIÓN DEL CURSO

El curso de química orgánica I es una materia básica dirigida a los estudiantes de las carreras de
biología, nutrición y de ingeniería: química, de alimentos, agrícola y acuicultura. El curso inicia con
el uso de las reglas de la nomenclatura IUPAC para nombrar las estructuras de los compuestos
orgánicos y profundiza en el estudio de las propiedades físicas y los diferentes tipos de reacciones de
sustitución, eliminación y adición. El autoaprendizaje, la discusión del contenido, la resolución de
problemas y el trabajo activo del estudiante en el laboratorio forman parte de la metodología de
enseñanza del curso, la cual contribuye al desarrollo de habilidades para el diseño y ejecución de
experimentos.
C. CONOCIMIENTOS PREVIOS DEL CURSO
Editor de textos, tablas y gráficos.

D. OBJETIVO GENERAL
Aplicar los fundamentos de la química orgánica para la obtención y purificación de sustancias
mediante la predicción de su comportamiento bajo condiciones específicas de reacción, el uso de las
propiedades físicas y los métodos físicos de separación.
E. OBJETIVOS DE APRENDIZAJE DEL CURSO
El estudiante al finalizar el curso estará en capacidad de:
1 Aplicar las reglas de la nomenclatura IUPAC para la formulación y el diseño estructural de
compuestos orgánicos.
2 Relacionar las estructuras químicas de los compuestos orgánicos y las propiedades físicas para la
determinación de la aplicación práctica.
3 Ejecutar operaciones de separación a nivel de laboratorio para la purificación de sustancias
orgánicas contenidas en diversas matrices.
4 Aplicar métodos básicos de síntesis química para la obtención de sustancias orgánicas.
F. ESTRATEGIAS DE APRENDIZAJE
Aprendizaje asistido por el profesor
Aprendizaje cooperativo/colaborativo:
Aprendizaje de prácticas de aplicación y experimentación:
Aprendizaje autónomo:
G. EVALUACIÓN DEL CURSO
Actividades de
DIAGNÓSTICA FORMATIVA SUMATIVA
Evaluación
Exámenes
Lecciones
Tareas
Proyectos
Laboratorio/Experimental
Participación en Clase
Visitas
Otras

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QUÍMICA ORGÁNICA I
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H. PROGRAMA DEL CURSO

BORRADOR
UNIDADES y SUBUNIDADES Horas Docencia
1. Nomenclatura y propiedades físicas de los compuestos orgánicos.
1.1. Nomenclatura de hidrocarburos alifáticos, hidrocarburos cíclicos y
aromáticos, hidrocarburos halogenados, hidrocarburos oxigenados, 4
hidrocarburos nitrogenados y compuestos polifuncionales.
1.2. Propiedades físicas de los compuestos orgánicos: solubilidad, punto de
ebullición, punto de fusión, polaridad, etc.
2. Isomería y estereoquímica.
2.1. Isomería constitucional: cadena, función y posición.
4
2.2. Estereoisomería: isomería geométrica e isomería óptica.
2.3. Estereoquímica de las moléculas con dos o más carbonos asimétricos.
3. Introducción a las reacciones químicas en los compuestos orgánicos.
3.1. Intermedios reactivos: carbocationes, carbaniones, radicales, carbenos,
oxianión y oxicatión. 4
3.2. Mecanismo de reacción y diagramas de energía.
3.3. Reactivos nucleófilos y electrófilos.
4. Reacciones de sustitución nucleofílica.
4.1. Mecanismo de las reacciones de sustitución nucleofílica en un carbono
6
saturado.
4.2. Reacciones de sustitución nucleofílica en grupos carboxilos.
5. Reacciones de eliminación.
5.1. Mecanismo de las reacciones de eliminación: E1, E2, deshidratación de
alcoholes, eliminación de Hoffman. 4
5.2. Regioselectividad de las reacciones: regla de Saytzev y Hoffman.
5.3. Competencia entre las reacciones de sustitución y de eliminación.
6. Reacciones de adición.
6.1. Mecanismos de las reacciones de adición electrofílica y nucleofílica.
6
6.2. Regioselectividad en las reacciones de adición electrofílica: regla de
Markovnikov.
7. Reacciones de sustitución electrofílica aromática.
7.1. Mecanismo de reacción en la sustitución electrofílica aromática.
7.2. Sustituyentes activadores orto y para directores y desactivadores meta 4
directores.
7.3. Mecanismo de reacción en la sustitución nucleofílica aromática de
fenoles y halobencenos.
I. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
BÁSICA 1. Wade, L. J. Jr.. (2016). Química Orgánica. (9e). Mexico:
Pearson. ISBN-13: 9786073207911
COMPLEMENTARIA 1. Wade, L. J. Jr.. (2016). Química Orgánica. (9e). Mexico:
Pearson. ISBN-13: 9786073207911
2. Paula Yurkanis Bruice. (INGRESAR Año Publicación).
Fundamentos de Química Orgánica. (13). INGRESAR Lugar
Publicación: INGRESAR Editorial. ISBN-13: 9788483229903

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J. DESCRIPCIÓN DE UNIDADES
1.

BORRADOR
Nomenclatura y propiedades físicas de los compuestos orgánicos.

Introducción a la unidad
Esta unidad introduce al estudiante en la aplicación de las reglas de la IUPAC para nombrar y
formular estructuras orgánicas. La nomenclatura apoya tanto en la identificación de sustancias
orgánicas como en la predicción de las propiedades físicas de dichas sustancias.
Meta-Lenguaje
Nomenclatura, propiedades físicas

Subunidades
1.1. Nomenclatura de hidrocarburos alifáticos, hidrocarburos cíclicos y aromáticos, hidrocarburos
halogenados, hidrocarburos oxigenados, hidrocarburos nitrogenados y compuestos
polifuncionales.
1.2. Propiedades físicas de los compuestos orgánicos: solubilidad, punto de ebullición, punto de
fusión, polaridad, etc.
Objetivos de Aprendizaje
1.1. Aplicar la nomenclatura IUPAC para la sistematización de los compuestos orgánicos de
acuerdo a la relacion C:H y los grupos funcionales

1.2. Inferir las propiedades físicas de las sustancias orgánicas a partir de su estructura molecular,
para conocer su comportamiento.

Actividades
1.1. Discusión en clase
Nomenclatura orgánica.
1.2. Trabajo autónomo
Trabajo experimental en el laboratorio.
1.3. Trabajo autónomo
Aplicación del software Chemsketch para la formulación de compuestos orgánicos.

2. Isomería y estereoquímica.

Introducción a la unidad
En esta unidad se introduce al estudiante en el uso de las reglas de la nomenclatura E, Z y R, S para
determinar la disposición espacial de las moléculas y su actividad óptica. La aplicación en la
industria farmacéutica y de alimentos se abordan también en este apartado.
Meta-Lenguaje
Centro quiral, enantiómeros, diastereoisómeros

Subunidades
2.1. Isomería constitucional: cadena, función y posición.
2.2. Estereoisomería: isomería geométrica e isomería óptica.
2.3. Estereoquímica de las moléculas con dos o más carbonos asimétricos.

Objetivos de Aprendizaje
2.1. Distinguir la estructura molecular entre isómeros constitucionales para la correcta
interpretación de sus propiedades físicas.
2.2. Estructurar espacialmente un compuesto orgánico para el estudio de su actividad óptica y
biológica.

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J. DESCRIPCIÓN DE UNIDADES

Actividades
2.1. Discusión en clases

BORRADOR
Isómeros estructurales, estereoisomería e isomería conformacional.
2.2. Trabajo autónomo
Temas contemporáneos: Recensión acerca de la importancia de estereoisomería en la
alimentación y medicina.
2.3. Trabajo autónomo
Práctica experimental.

3. Introducción a las reacciones químicas en los compuestos orgánicos.

Introducción a la unidad
En esta unidad se introducirá al estudiante en los conceptos básicos y la participación de especies
reactivas en una reacción química. Se discutirá en detalle el mecanismo de reacción y las
consideraciones termodinámicas y cinéticas.
Meta-Lenguaje
Mecanismo de reacción, electrófilos, nucleófilos

Subunidades
3.1. Intermedios reactivos: carbocationes, carbaniones, radicales, carbenos, oxianión y oxicatión.
3.2. Mecanismo de reacción y diagramas de energía.
3.3. Reactivos nucleófilos y electrófilos.

Objetivos de Aprendizaje
3.1. Identificar las funciones de cada especie química que interviene en una reacción
química orgánica para reconocer el tipo de reacción
3.2. Interpretar diagramas energéticos para la descripción de las etapas de reacción, intermedios,
velocidad y la entalpia de la reacción.
Actividades
3.1. Discusión en clase
Descripción de diversos mecanismos de reacción.
3.2. Tareas complementarias
Desarrollo de ejercicios propuestos por el docente.
3.3. Trabajo autónomo
Práctica experimental.

4. Reacciones de sustitución nucleofílica.

Introducción a la unidad
En esta unidad se estudiarán los diferentes mecanismos que intervienen en una reacción de
sustitución nucleofílica, enfatizando en el efecto de las características del sustrato, reactante y
solvente.

Meta-Lenguaje
Sustitución nucleofílica unimolecular, sustitución nucleofílica bimolecular

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J. DESCRIPCIÓN DE UNIDADES
Subunidades

BORRADOR
4.1. Mecanismo de las reacciones de sustitución nucleofílica en un carbono saturado.
4.2. Reacciones de sustitución nucleofílica en grupos carboxilos.

Objetivos de Aprendizaje
4.1. Describir los mecanismos de las reacciones de sustitución nucleofílica para la obtención de
sustancias orgánicas.

Actividades
4.1. Discusión en clase
Diferencias entre los mecanismos SN1 y SN2.
4.2. Tareas
Resolución de ejercicios sobre reacciones de sustitución.
4.3. Trabajo autónomo
Manejo de software para el desarrollo de mecanismos de reacción.
4.4. Trabajo autónomo
Práctica experimental.

5. Reacciones de eliminación.

Introducción a la unidad
El estudiante en esta unidad practicará los mecanismos de las reacciones de eliminación para la
obtención de compuestos insaturados (alquenos y alquinos) y establecerá las diferencias entre las
reacciones de sustitución y las de eliminación.
Meta-Lenguaje
Base fuerte, base débil

Subunidades
5.1. Mecanismo de las reacciones de eliminación: E1, E2, deshidratación de alcoholes,
eliminación de Hoffman.
5.2. Regioselectividad de las reacciones: regla de Saytzev y Hoffman.
5.3. Competencia entre las reacciones de sustitución y de eliminación.

Objetivos de Aprendizaje
5.1. Proponer mecanismos de reacción para la obtención de compuestos insaturados.
5.2. Establecer las condiciones de reacción para la obtención de un producto de eliminación
Saytzev o Hoffman.
5.3. Distinguir entre una reacción de sustitución y eliminación para la aplicación correcta de las
condiciones reacción.

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J. DESCRIPCIÓN DE UNIDADES

Actividades
5.1. Discusión en clase

BORRADOR
Diferencias entre mecanismos de sustitución y eliminación.
5.2. Tarea
Elaborar esquemas de reacción mediante el uso de Chemsketch.
Resolver ejercicios de competencias SN1, SN2, E1 y E2.
5.3. Trabajo autónomo
Práctica experimental.

6. Reacciones de adición.

Introducción a la unidad
En esta unidad se complementará con el estudio de las reacciones típicas de adición nucleofílica y
electrofílica para la obtención de compuestos orgánicos de mayor peso molecular.

Meta-Lenguaje
Electrófilo, regla de Markovnikov

Subunidades
6.1. Mecanismos de las reacciones de adición electrofílica y nucleofílica.
6.2. Regioselectividad en las reacciones de adición electrofílica: regla de Markovnikov.

Objetivos de Aprendizaje
6.1. Proponer mecanismos de reacción para la obtención de productos a través de reacciones de
adición.
Actividades
6.1. Discusión en clase
Mecanismo de reacciones de adición.
6.2. Tarea
Resolución de ejercicios sobre las reacciones de adición.
6.3. Trabajo autónomo
Práctica experimental.

7. Reacciones de sustitución electrofílica aromática.

Introducción a la unidad
El estudio abarcará los tipos de reacciones de sustitución electrofílica aromática y el mecanismo de
reacción en los que intervienen los ácidos Lewis.

Meta-Lenguaje
Sustitución electrofílica aromática, benceno

Subunidades
7.1. Mecanismo de reacción en la sustitución electrofílica aromática.
7.2. Sustituyentes activadores orto y para directores y desactivadores meta directores.

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J. DESCRIPCIÓN DE UNIDADES

BORRADOR Comentado [MMM1]: Dejamos eso, pues no lo

7.3. Mecanismo de reacción en la sustitución nucleofílica aromática de fenoles y halobencenos.
damos?????
Objetivos de Aprendizaje
7.1. Proponer la metodología de experimentación mediante el diseño del mecanismo de reacción
para la elaboración de un producto derivado del benceno.
Actividades
7.1. Discusión en clase
Mecanismo de reacción para la sustitución electrofílica aromática.
7.2. Tareas
Resolución de ejercicios.
Elaboración de mecanismos de reacciones para la síntesis de compuestos derivados del
benceno.

K. RESPONSABLES DE LA ELABORACIÓN DEL CONTENIDO DE CURSO

Profesor Correo Participación
GONZALEZ SANCHEZ OLGA
omgonzal@espol.edu.ec Coordinador de materia
MARIA
RENDON MORAN MICHAEL
mgrendon@espol.edu.ec Colaborador
GUILLERMO
SILVA ASPIAZU MARÍA ISABEL marisilv@espol.edu.ec Colaborador

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