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Faculdade de Filosofia Ciências e Letras de Ribeirão Preto

Departamento de Química

Carboidratos

Profa. Dra. Taísa M. Dinamarco

Carboidratos
FUNÇÕES NAS FORMAS DA VIDA

 Biomoléculas mais abundantes na Terra

 Fonte de energia (oxidação): Glicose e sacarose

 Reserva de energia: Amido (vegetal) e Glicogênio (animal)

 Elementos estruturais
- DNA e RNA - Parede celular: vegetal (celulose) e bacteriana

- Matriz extracelular;
- Exoesqueleto: Quitina (insetos)

Carboidratos
FUNÇÕES NAS FORMAS DA VIDA

 Reconhecimento e adesão celular

 Sinalização e localização: Glicoconjugados (carboidrato + proteínas ou
lipídeos)

ou substâncias que geram esse compostos quando hidrolisadas  Fórmula empírica: (CH2O) n  Alguns contém Nitrogênio. Carboidratos O QUE SÃO CARBOIDRATOS?  São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas. Fósforo e Enxofre .

Carboidratos CLASSIFICAÇÃO  Monossacarídeos (açúcar simples): D-glicose e D-Frutose  Dissacarídeos: Sacarose (glicose + frutose) Ligação glicosídica  Oligossacarídeos: (cadeias curtas de monossacarídeos)  Polissacarídeos (+de 20.cadeia simples: celulose . centenas ou milhares) .cadeia ramificada: glicogênio  Glicoconjugados: açúcar + (proteína ou lipídeo) .

sólidos cristalinos.  Átomos de C (com hidroxilas) são centros quirais (estereoisômeros). solúveis em água.  Sabor doce. insolúveis em apolares.  Ligações C-C não ramificada.  Incolores. . Carboidratos MONOSSACARÍDEOS  Carboidratos mais simples: aldeídos ou cetonas com dois ou mais grupos hidroxil.

Carboidratos: Monossacarídeos NOMENCLATURA Cetoses (cetona) Triose Aldopentose Tetrose Aldoses (aldeído) Pentose Cetopentose Hexose Heptose .

Carboidratos: Monossacarídeos ESTEQUIOMETRIA DOS MONOSSACARÍDEOS n .

Carboidratos: Monossacarídeos Estereoisômeros D-aldohexoses D-glicose .D-manose C2 D-glicose .D-galactose C4 .

Reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados Hemiacetais ou Hemicetais . Carboidratos: Monossacarídeos MONOSSACARÍDEOS COMUNS POSSUEM ESTRUTURAS CÍCLICAS!  Em solução aquosa. monossacarídeos com 5 ou mais átomos de Carbono formam estruturas cíclicas em que o grupo carbonila forma uma ligação covalente com uma hidroxila da cadeia.

e sua hidroxila pode assumir 2 formas: Alfa  Quando ela fica para baixo do plano do anel Beta  Quando ela fica para cima do plano do anel .Carboidratos: Monossacarídeos Na estrutura do anel. o carbono onde ocorre a formação do hemiacetal é denominado "Carbono Anomérico".

. Carboidratos: Monossacarídeos ESTRUTURA CÍCLICA  Mutarrotação: Os anômeros β e α da D-glicose se interconvertem em solução aquosa.

Carboidratos: Monossacarídeos ESTRUTURA CÍCLICA: Piranoses .

Carboidratos: Monossacarídeos ESTRUTURA CÍCLICA .

Carboidratos: Monossacarídeos ESTRUTURA CÍCLICA Anéis de 5 átomos FURANOSES .

Carboidratos: Monossacarídeos ESTRUTURA CÍCLICA .

Carboidratos: Monossacarídeos
ESTRUTURA CÍCLICA

Anel piranosídico não é plano!

Carboidratos: Monossacarídeos
ORGANISMOS VIVOS POSSUEM DERIVADOS DE HEXOSES

Carboidratos: Monossacarídeos

São agentes redutores
 Podem ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves.

Reações de Fehling, Benedict - quantitativas
para açúcares redutores – precipitado vermelho
de Cu2O

Reações de Tollens – Ag+ Ag0

Redução

Carboidratos: Dissacarídeos Dois monossacarídeos unidos covalentemente por ligações O-glicosídica .

Carboidratos DISSACARÍDEOS  Ligação O-glicosídica o grupo Hidroxila de um açúcar reage com o Carbono anomérico de outro  Formação de um acetal a partir de um Hemiacetal  EX: Maltose. . lactose e sacarose.

Carboidratos FORMAÇÃO DE MALTOSE  Ligação entre C1 e C4 .

Carboidratos REATIVIDADE DA MALTOSE C anomérico livre  Poder redutor  Mutarrotação Extremidade não redutora Extremidade Redutora A maltose é um dissacarídeo redutor .

Outros dissacarídeos redutores .

Carboidratos FORMAÇÃO DE LACTOSE  Intolerância à Lactose: deficiência na Lactase REDUTOR .

4 . Carboidratos CELOBIOSE Duas moléculas de glicose – ligação β – 1.

Dissacarídeos não -redutores Como se formam? .

Carboidratos FORMAÇÃO DE SACAROSE: glicose e frutose unidas pelo carbono anomérico NÃO REDUTOR .

glicoses .1 entre α . Carboidratos TREALOSE: ligação α – 1.

Carboidratos: Polissacarídeos .

000) .  São polímeros de alta massa molecular (Mr > 20. Carboidratos: Polissacarídeos  A maior parte dos carboidratos encontrados na natureza.

Carboidratos: Polissacarídeos  Funções: ARMAZENAMENTO AMIDO: células vegetais GLICOGÊNIO: células animais .

Massa molecular: milhares a 1 milhão de Da . . Carboidratos: Polissacarídeos  Polissacarídeos constituintes do AMIDO: Amilose e Amilopectina AMILOSE: .Ligações: (α 1 4) .Altamente hidratada .Monômeros de D-glicose .cadeias longas. .não ramificadas.

Ramificado: 1 ramificação/24 ou 30 resíduos . Ligações: (α 1 4) (α 1 6) . Altamente hidratada . Massa molecular: até 100 milhões de Da . . Carboidratos: Polissacarídeos  Polissacarídeos constituintes do amido: Amilose e Amilopectina AMILOPECTINA: . Homopolissacarídeo de glicose.

Carboidratos: Polissacarídeos  Polissacarídeos constituintes do amido: Amilose e Amilopectina .

Carboidratos: Polissacarídeos  AMIDO: estrutura tridimensional .

Carboidratos: Polissacarídeos  GLICOGÊNIO: reserva de glicose em células animais  Contém 120.  Músculo esquelético. .000 unidades de glicose  Hepatócito.

Carboidratos: Polissacarídeos  GLICOGÊNIO: Estrutura do glicogênio .

Carboidratos: Polissacarídeos  GLICOGÊNIO: Estrutura do glicogênio .

000 UNIDADES DE GLICOSE .Carboidratos: Polissacarídeos 12.

Carboidratos: Polissacarídeos .

Carboidratos: Polissacarídeos AMIDO/GLICOGÊNIO CELULOSE Homopolissacarídeo de glicose. Homopolissacarídeo de glicose. . Ramificado Não ramificado Altamente hidratada X Insolúvel em água Fonte de energia para vertebrados Hidrolisadas por enzimas específicas Ligações α 1-4 Ligações β 1-4  Diferente dobramento das moléculas = estruturas macroscópicas e propriedades físicas muito distintas.

Carboidratos: Polissacarídeos  Diferente dobramento das moléculas = estruturas macroscópicas e propriedades físicas muito distintas. .

Carboidratos: Polissacarídeos  Celulose .

Carboidratos: Polissacarídeos  Celulose .

Carboidratos: Polissacarídeo .

Carboidratos: Polissacarídeo .

caranguejos e etc. Carboidratos: Polissacarídeos  Quitina: Exoesqueleto dos artrópodes – insetos. lagostas. .

Carboidratos: Polissacarídeo Não pode ser digerida por vertebrados .

Carboidratos: Polissacarídeo  Quitina .

HETEROPOLISSACARÍDEOS .

Carboidratos: Monossacarídeos ORGANISMOS VIVOS POSSUEM DERIVADOS DE HEXOSES .

Carboidratos: Heteropolissacarídeo  Paredes celulares bacterianas .

Carboidratos: Heteropolissacarídeo  Paredes celulares bacterianas .

Carboidratos: Heteropolissacarídeo  Paredes celulares bacterianas: Ação da Lisozima (lágrimas) .

Monossacarídeos: N-acetilglicosamina ou N-acetilgalactosamina – ácido urônico .  Exclusivo de animais e bactérias. Carboidratos: Heteropolissacarídeo Glicosaminoglicanos: Heteropolissacarídeos da matriz extracelular Matriz Extracelular:espaço extracelular dos tecidos animais. mantém as células unidas e provê meio poroso para difusão de nutrientes e oxigênio para as células Glicosaminoglicanos: formam uma família de polímeros lineares compostos por unidades de dissacarídeos repetidas.

gera consistência ao humor vítreo no olhos. ossos e estruturas córneas formadas por células mortas: chifres. Carboidratos: Heteropolissacarídeo Ácido hialurônico: Solução viscosa. flexibilidade nas paredes dos vasos sanguíneos  Queratan sulfato: cartilagens. Condroitina: presente nas cartilagens e tendões (auxilia na resistência à tensão e elasticidade). presente nas cartilagens e tendões (auxilia na resistência à tensão e elasticidade). cabelos. garras  Heparina: sintetizado por todas as células animais – interage com diversas proteínas (inibidor da coagulação sanguínea – se liga a antitrombina) . unhas.

.

Glicoconjugados: proteoglicanos. .  sinalização de proteínas para transporte.  comunicação entre células e matriz extracelular. glicoproteínas e glicoesfingolipídeos  Transportadores de informações.

Glicoconjugados: proteoglicanos. glicoproteínas e glicoesfingolipídeos  PROTEOGLICANOS: 40 tipos.  fatores de crescimento e adesão .