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Faculdade de Filosofia Ciências e Letras de Ribeirão Preto

Departamento de Química

Carboidratos

Profa. Dra. Taísa M. Dinamarco
Carboidratos
FUNÇÕES NAS FORMAS DA VIDA

 Biomoléculas mais abundantes na Terra

 Fonte de energia (oxidação): Glicose e sacarose

 Reserva de energia: Amido (vegetal) e Glicogênio (animal)

 Elementos estruturais
- DNA e RNA - Parede celular: vegetal (celulose) e bacteriana

- Matriz extracelular;
- Exoesqueleto: Quitina (insetos)
Carboidratos
FUNÇÕES NAS FORMAS DA VIDA

 Reconhecimento e adesão celular

 Sinalização e localização: Glicoconjugados (carboidrato + proteínas ou
lipídeos)
Carboidratos
O QUE SÃO CARBOIDRATOS?

 São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, ou substâncias que geram esse
compostos quando hidrolisadas

 Fórmula empírica: (CH2O) n
 Alguns contém Nitrogênio, Fósforo e Enxofre
Carboidratos
CLASSIFICAÇÃO
 Monossacarídeos (açúcar simples): D-glicose e D-Frutose

 Dissacarídeos: Sacarose (glicose + frutose)
Ligação glicosídica
 Oligossacarídeos: (cadeias curtas de monossacarídeos)

 Polissacarídeos (+de 20, centenas ou milhares)
- cadeia simples: celulose

- cadeia ramificada: glicogênio

 Glicoconjugados: açúcar + (proteína ou lipídeo)
Carboidratos
MONOSSACARÍDEOS

 Carboidratos mais simples: aldeídos ou cetonas com dois ou mais grupos hidroxil;

 Ligações C-C não ramificada;

 Átomos de C (com hidroxilas) são centros quirais (estereoisômeros);

 Incolores, sólidos cristalinos, solúveis em água, insolúveis em apolares;

 Sabor doce;
Carboidratos: Monossacarídeos
NOMENCLATURA

Cetoses (cetona) Triose
Aldopentose
Tetrose
Aldoses (aldeído) Pentose
Cetopentose
Hexose
Heptose
Carboidratos: Monossacarídeos
ESTEQUIOMETRIA DOS MONOSSACARÍDEOS

n
Carboidratos: Monossacarídeos
Estereoisômeros D-aldohexoses

D-glicose - D-manose C2

D-glicose - D-galactose C4
Carboidratos: Monossacarídeos

MONOSSACARÍDEOS COMUNS POSSUEM ESTRUTURAS CÍCLICAS!

 Em solução aquosa, monossacarídeos com 5 ou mais átomos de Carbono
formam estruturas cíclicas em que o grupo carbonila forma uma ligação
covalente com uma hidroxila da cadeia.

Reação geral entre álcoois e aldeídos ou cetonas para formar derivados
Hemiacetais ou Hemicetais
Carboidratos: Monossacarídeos

Na estrutura do anel, o carbono onde ocorre a
formação do hemiacetal é denominado "Carbono
Anomérico", e sua hidroxila pode assumir 2 formas:
Alfa  Quando ela fica para baixo do plano do anel
Beta  Quando ela fica para cima do plano do anel
Carboidratos: Monossacarídeos
ESTRUTURA CÍCLICA

 Mutarrotação: Os anômeros β e α da D-glicose se interconvertem em
solução aquosa.
Carboidratos: Monossacarídeos
ESTRUTURA CÍCLICA: Piranoses
Carboidratos: Monossacarídeos
ESTRUTURA CÍCLICA
Carboidratos: Monossacarídeos
ESTRUTURA CÍCLICA

Anéis de 5 átomos FURANOSES
Carboidratos: Monossacarídeos
ESTRUTURA CÍCLICA
Carboidratos: Monossacarídeos
ESTRUTURA CÍCLICA

Anel piranosídico não é plano!
Carboidratos: Monossacarídeos
ORGANISMOS VIVOS POSSUEM DERIVADOS DE HEXOSES
Carboidratos: Monossacarídeos

São agentes redutores
 Podem ser oxidados por agentes oxidantes relativamente suaves.

Reações de Fehling, Benedict - quantitativas
para açúcares redutores – precipitado vermelho
de Cu2O

Reações de Tollens – Ag+ Ag0

Redução
Carboidratos: Dissacarídeos

Dois monossacarídeos unidos covalentemente por
ligações O-glicosídica
Carboidratos
DISSACARÍDEOS

 Ligação O-glicosídica o grupo Hidroxila de um açúcar reage com o Carbono
anomérico de outro

 Formação de um acetal a partir de um Hemiacetal

 EX: Maltose, lactose e sacarose;
Carboidratos
FORMAÇÃO DE MALTOSE

 Ligação entre C1 e C4
Carboidratos
REATIVIDADE DA MALTOSE

C anomérico livre

 Poder redutor
 Mutarrotação

Extremidade não redutora Extremidade Redutora

A maltose é um dissacarídeo redutor
Outros dissacarídeos redutores
Carboidratos
FORMAÇÃO DE LACTOSE

 Intolerância à Lactose: deficiência na
Lactase

REDUTOR
Carboidratos
CELOBIOSE

Duas moléculas de glicose – ligação β – 1,4
Dissacarídeos não -redutores

Como se formam?
Carboidratos
FORMAÇÃO DE SACAROSE: glicose e frutose unidas pelo carbono
anomérico

NÃO REDUTOR
Carboidratos
TREALOSE: ligação α – 1,1 entre α - glicoses
Carboidratos: Polissacarídeos
Carboidratos: Polissacarídeos

 A maior parte dos carboidratos encontrados na natureza;

 São polímeros de alta massa molecular (Mr > 20.000)
Carboidratos: Polissacarídeos

 Funções: ARMAZENAMENTO

AMIDO: células vegetais GLICOGÊNIO: células animais
Carboidratos: Polissacarídeos

 Polissacarídeos constituintes do AMIDO: Amilose e Amilopectina

AMILOSE:
- cadeias longas;
- não ramificadas;
- Monômeros de D-glicose
- Ligações: (α 1 4)
- Massa molecular: milhares a 1 milhão de Da
- Altamente hidratada
Carboidratos: Polissacarídeos

 Polissacarídeos constituintes do amido: Amilose e Amilopectina

AMILOPECTINA:

- Homopolissacarídeo de glicose,

- Ramificado: 1 ramificação/24 ou 30 resíduos

- Ligações: (α 1 4)
(α 1 6)

- Massa molecular: até 100 milhões de Da

- Altamente hidratada
Carboidratos: Polissacarídeos

 Polissacarídeos constituintes do amido: Amilose e Amilopectina
Carboidratos: Polissacarídeos

 AMIDO: estrutura tridimensional
Carboidratos: Polissacarídeos

 GLICOGÊNIO: reserva de glicose em células animais

 Contém 120.000 unidades de glicose

 Hepatócito;
 Músculo esquelético;
Carboidratos: Polissacarídeos

 GLICOGÊNIO: Estrutura do glicogênio
Carboidratos: Polissacarídeos

 GLICOGÊNIO: Estrutura do glicogênio
Carboidratos: Polissacarídeos

12.000 UNIDADES DE
GLICOSE
Carboidratos: Polissacarídeos
Carboidratos: Polissacarídeos

AMIDO/GLICOGÊNIO CELULOSE

Homopolissacarídeo de glicose; Homopolissacarídeo de glicose;

Ramificado Não ramificado

Altamente hidratada
X Insolúvel em água

Fonte de energia para vertebrados Hidrolisadas por enzimas específicas

Ligações α 1-4 Ligações β 1-4

 Diferente dobramento das moléculas = estruturas macroscópicas
e propriedades físicas muito distintas;
Carboidratos: Polissacarídeos

 Diferente dobramento das moléculas = estruturas macroscópicas
e propriedades físicas muito distintas;
Carboidratos: Polissacarídeos
 Celulose
Carboidratos: Polissacarídeos
 Celulose
Carboidratos: Polissacarídeo
Carboidratos: Polissacarídeo
Carboidratos: Polissacarídeos

 Quitina: Exoesqueleto dos artrópodes – insetos, lagostas,
caranguejos e etc.
Carboidratos: Polissacarídeo

Não pode ser digerida por vertebrados
Carboidratos: Polissacarídeo

 Quitina
HETEROPOLISSACARÍDEOS
Carboidratos: Monossacarídeos
ORGANISMOS VIVOS POSSUEM DERIVADOS DE HEXOSES
Carboidratos: Heteropolissacarídeo

 Paredes celulares bacterianas
Carboidratos: Heteropolissacarídeo

 Paredes celulares bacterianas
Carboidratos: Heteropolissacarídeo

 Paredes celulares bacterianas: Ação da Lisozima (lágrimas)
Carboidratos: Heteropolissacarídeo

Glicosaminoglicanos: Heteropolissacarídeos da matriz extracelular

Matriz Extracelular:espaço extracelular dos tecidos animais; mantém as células unidas e
provê meio poroso para difusão de nutrientes e oxigênio para as células

Glicosaminoglicanos: formam uma família de polímeros lineares compostos por
unidades de dissacarídeos repetidas.

 Exclusivo de animais e bactérias;

Monossacarídeos: N-acetilglicosamina ou N-acetilgalactosamina – ácido urônico
Carboidratos: Heteropolissacarídeo

Ácido hialurônico: Solução viscosa, gera consistência ao
humor vítreo no olhos; presente nas cartilagens e
tendões (auxilia na resistência à tensão e elasticidade);

Condroitina: presente nas cartilagens e tendões (auxilia
na resistência à tensão e elasticidade); flexibilidade nas
paredes dos vasos sanguíneos

 Queratan sulfato: cartilagens, ossos e estruturas
córneas formadas por células mortas: chifres, cabelos,
unhas, garras

 Heparina: sintetizado por todas as células animais –
interage com diversas proteínas (inibidor da coagulação
sanguínea – se liga a antitrombina)
Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas e glicoesfingolipídeos

 Transportadores de informações;

 comunicação entre células e matriz
extracelular;

 sinalização de proteínas para
transporte;
Glicoconjugados: proteoglicanos, glicoproteínas e glicoesfingolipídeos
 PROTEOGLICANOS:

40 tipos;

 fatores de crescimento e adesão