RANCANGAN PERCOBAAN 4

SINTESIS DAN KARAKTERISASI DIBENZALASETON

Disusun untuk memenuhi tugas matakuliah

Praktikum Kimia
yang dibimbing oleh Dr. H. Sutrisno, M.Si

Oleh
Nurdiansyah 130331811087
Claudia Niken Shinta 130331811084

PRODI PENDIDIKAN KIMIA

PROGRAM PASCASARJANA
UNIVERSITAS NEGERI MALANG
Oktober 2014
A. JUDUL
Sintesis dan karakterisasi dibenzalaseton

B. LATAR BELAKANG
Dibenzalaseton merupakan padatan berbentuk serbuk berwarna kuning,
dan memiliki titik lebur berkisar 111 - 113 oC (MSDS, 2008). Nama IUPAC dari
dibezalaseton adalah 1,5-difenil-3-pentadienon dengan rumus molekul C17H14O.
Dibenzalaseton tidak larut dalam air tetapi larut dalam etanol (Anonim, 2014).
Dibenzalaseton dapat disintesis melalui reaksi kondensasi dari aseton
dan dua ekivalen benzaldehida dengan menggunakan katalis basa. Reaksi ini
disebut kondensasi aldol silang (cross aldol codensation). Reaksi ini sangat berguna
karena hanya memiliki satu senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen α
sehingga tidak akan diperoleh produk campuran. Reaksi sintesis dibenzalaseton
adalah sebagai berikut.

Benzaldehida propanon Benzaldehida 1,5-difenil-3-pentadienon Air

(aseton)
Molekul air yang juga terdapat pada hasil sintesis dapat dihilangkan dengan cara
penyaringan dan pengeringan menggunakan desikator.
Dibenzalaseton adalah suatu senyawa yang dikenal kegunaannnya
sebagai senyawa anti sinar UV. Melihat kegunaannya yang sangat bermanfaat
tersebut, maka perlu dipelajari cara mensintesis senyawa ini di laboratorium dan
mengetahui karakteristiknya. Karakterisasi dilakukan untuk mengetahui apakah
senyawa yang terbentuk telah memiliki karakter yang sesuai dengan
dibenzalaseton.

C. RUMUSAN MASALAH
1) Berapa rendemen dibenzalaseton yang diperoleh dari hasil sintesis pada
percobaan ini?
2) Bagaimana karakteristik dibenzalaseton hasil sintesis pada percobaan ini?

D. TUJUAN PEMECAHAN MASALAH

1) Mengetahui rendemen dibenzalaseton yang diperoleh dari hasil sintesis
pada percobaan ini
2) Mengetahui karakteristik dibenzalaseton hasil sintesis pada percobaan
ini.

E. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

1) Alat:
Nama Alat Jumlah
Gelas kimia 50 mL 1 buah
Gelas kimia 100 mL 1 buah
Pipet Ukur 10 mL 1 buah
Penyaring Buchner 1 Set
 Nama Alat Jumlah
Erlenmeyer 100 mL 1 buah
Erlenmeyer 250 mL 1 buah
Batang Pengaduk 1 buah
Pipet tetes 3 buah
Botol semprot 1 buah
Kaca arloji 1 buah
Termometer 1 buah
Baskom Plastik 1 buah

2) Bahan
Nama Bahan Jumlah
Benzaldehida 5,6mL
Aseton 2 mL
Aquades Secukupnya
Es batu Secukupnya
Padatan NaOH 5 gram
Aluminium foil Secukupnya

F. METODE DAN LANGKAH PERCOBAAN

a) Sintesis Dibenzalaseton
Dalam praktikum ini sintesis dibenzalaseton dilakukan dengan mengadaptasi
prosedur yang telah dilakukan oleh Hidayati (2012).
1. Mencampurkan 5,6 mL benzaldehida dan 2 mL aseton ke dalam
Erlenmeyer 250 mL (Larutan ini sebagai Larutan 1). Membagi larutan ini
menjadi dua bagian. Kemudian menutupnya dengan alumunium foil.
2. Memasukkan ± 5 gram NaOH ke dalam Erlenmeyer 100 mL dan
melarutkannya dengan 50 mL air (larutan ini sebagai Larutan 2).
Meletakkan erlenmeyer ke dalam baskom berisi es batu untuk
mendinginkan suhu hingga 20-25oC
3. Menambahkan Larutan 2 ke dalam setengah Larutan 1. Menutup
erlenmeyer dengan aluminium foil dan mengocok campuran dengan cepat
selama 15 menit.
4. Menambahkan sisa Larutan 1dan menutup erlenmeyer dengan aluminium
foil lalu mengocok campuran dengan cepat hingga terbentuk endapan.
5. Mendiamkan campuran hingga endapan tidak terbentuk lagi
6. Menyaring campuran dengan menggunakan penyaring Buchner.
7. Memindahkan endapan dari penyaringan ini ke gelas kimia
8. Mencuci endapan dengan menambahkan 200 mL air dingin, dan
mengaduknya.
9. Menyaring endapan menggunakan corong Buchner.
10. Memindahkan endapan ke dalam cawan porselen
11. Mengeringkan endapan dalam desikator hingga massa endapan konstan
12. Mencatat massa dibenzalaseton yang diperoleh
13. Menghitung massa dibenzalaseton teoritis
14. Menghitung rendemen dibenzalaseton hasil sintesis.
b) Karakterisasi dibenzalaseton
1. Identifikasi warna dan wujud
a. Mengamati warna dibenzalaseton yang terbentuk
b. Megamati wujud dibenzalaseton yang terbentuk

2. Identifikasi kelarutan dibenzalaseton pada beberapa pelarut

a. Memasukkan 1 mL etanol ke dalam tabung reaksi. Lalu menambahkan ±
10 mg padatan hasil sintesis. Uji positif ditandai dengan larutnya sampel
di dalam etanol.
b. Memasukkan 1 mL air ke dalam tabung reaksi. Lalu menambahkan ± 10
mg padatan hasil sintesis. Uji positif ditandai dengan tidak larutnya
sampel di dalam air .

3. Identifikasi Titik Lebur dibenzalaseton

a. Mengambil dibenzalaseton yang telah disintesis dan menyesuaikannya
dengan tempat sampel alat Fisher Scientific.
b. Menyalakan Fisher Scientific, kemudian diukur suhu saat padatan mulai
meleleh hingga meleleh seluruhnya.
c. Membandingkan titik lebur yang diperoleh dengan titik lebur
dibenzalaseton secara teoritik (yaitu 111 - 113 °C).

G. METODE ANALISIS DATA

a) Perhitungan mol aseton
V aseton = 2 mL
ρ aseton = 0,79 g/mL
m aseton = V aseton x ρ aseton
= 2 mL x 0,79 g/mL
= 1,58 gram
Mr aseton = 58,1 g/mol
m aseton (gram)
𝑛 aseton =
𝑀𝑟 aseton (g/mL)
1,58 gram
𝑛 aseton =
58,1 g/mol
n aseton = 0,027 mol

b) Perhitungan mol benzaldehida

V benzaldehida = 5,6 mL
ρ benzaldehida = 1,04 g/mL
m benzaldehida = V benzaldehida x ρ benzaldehida
= 5,6 mL x 1,04 g/mL
= 5,824 gram
Mr benzaldehida = 106 g/mol
m benzaldehida (gram)
𝑛 benzaldehida =
𝑀𝑟 benzaldehida (g/mL)
5,824 gram
𝑛 benzaldehida =
106 g/mol
 n benzaldehida = 0,054 mol

Benzaldehida Aseton Dibenzalaseton

M: 0,054 mol 0,027 mol - -
R: 0,054 mol 0,027 mol 0,027 mol 0,027 mol

S: - - 0,027 mol 0,027 mol

c) Massa dibenzalaseton teoritik

Massa dibenzalaseton secara teoritis = n dibenzalaseton x Mr dibenzalaseton
= 0,027 mol x 234,30 g/mol
= 6,326 gram

d) Perhitungan rendemen dibenzalaseton

Massa dibenzalaseton secara teoritis sebesar 6,326 gram. Massa ini
digunakan dalam perhitungan rendemen dibenzalaseton yang disintesis
dalam percobaan ini. Adapun rumusnya sebagai berikut:

Massa dibenzalaseton eksperimen (gram)

Rendemen dibenzalaseton = x 100%
Massa dibenzalaseton teoritis (gram)

H. REFERENSI

Anonim. 2014. Dibenzalaseton. (Online), (http://id.wikipedia.org/wiki/

dibenzalaseton), diakses 26 Oktober 2014.

Hidayati, Nur. 2012. Optimasi Waktu Reaksi pada Sintesis Dibenzalaseton dengan
Bahan Dasar Benzaldehida dan Aseton. (Online), (http://eprints.uny.ac.id),
diakses 26 Oktober 2014.

MSDS. 2008. Material Safety Data Sheet of 1,5-Diphenyl-3-pentadienone. (Online),

(http://www.chemblink.com/MSDSFiles/538-589_Fisher20Scientific.pdf),
diakses 26 Oktober 2014.