QUESTÃO 01 – Entre o próton A e B qual é o mais ácido, justifique sua resposta:

Resposta:

O próton A é o mais ácido devido ao efeito indutivo negativo dos átomos de flúor ligado aos
carbonos, que deslocam a densidade eletrônica para eles devido a sua forte eletronegatividade.

QUESTÃO 02 – Para cada par de substâncias vistas a seguir, identifique a substância

que é mais ácida e justifique sua escolha:

Resposta:

O A1 é mais ácido pois são dois átomos de cloros ligados ao carbono  que exercem um efeito
indutivo negativo muito maior que no A2 que tem um só cloro ligado no carbono .

O B1 é mais ácido pois o átomo de bromo está ligado ao carbono  exerce um efeito indutivo
maior do que o B2 onde o átomo de bromo está no carbono , pois o efeito indutivo negativo vai
perdendo a forma a medida que o átomo mais eletronegativo vai se afastando do hidrogênio
ácido.

QUESTÃO 03 – A tiamina ou vitamina B1, contém um heterociclo de cinco membros

contendo um enxofre e um nitrogênio, carregado positivamente, chamado de anel de
tiazólico. Explique por que o anel tiazólico é aromático.

Resposta:

Um dos pares de elétrons do enxofre vai participar da ressonância, todo o

sistema é cíclico e conjugado.
QUESTÃO 04 - Determine o par de ácido e base conjugado nas reações abaixo:

a) CH3 COOH + NH3 ⇋ CH3 COO− + NH4+

ácido: 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇  base conjugada: 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎−

base: 𝐍𝐇𝟑  ácido conjugado: 𝐍𝐇𝟒+

b) CH3 OH + NH4+ ⇋ CH3 OH2+ + NH3

ácido: 𝐍𝐇𝟒+  base conjugada: 𝐍𝐇𝟑

base: 𝐂𝐇𝟑 𝐎𝐇  ácido conjugado: 𝐂𝐇𝟑 𝐎𝐇𝟐+

c) CH3 NH2 + HCl ⇋ CH3 NH3+ + Cl−

ácido: 𝐇𝐂𝐥  base conjugada: 𝐂𝐥−

base: 𝐂𝐇𝟑 𝐍𝐇𝟐  ácido conjugado: 𝐂𝐇𝟑 𝐍𝐇𝟑+

d) F − + H2 O ⇋ HF + OH −

ácido: 𝐇𝟐 𝐎  base conjugada: 𝐎𝐇 −

base: 𝐅 −  ácido conjugado: 𝐇𝐅

QUESTÃO 05 - Indique o sentido em que o equilíbrio estará deslocado nas reações

abaixo, usando as setas de equilíbrio correspondentes ( ou ):

a) CH3CH2OH + H- CH3CH2O- + H2
pKa = 16 pKa = 35

b) H2C≡C- + NH3 H2C≡CH2 + NH2-

pKa = 38 pKa = 25

QUESTÃO 06 - O fenol é um ácido mais forte que o metanol, embora ambos

contenham uma ligação O-H. Escreva as estruturas dos ânions resultantes da perda
do íon H+ para o fenol e para o álcool metanol e use as estruturas de ressonância
para explicar a diferença de acidez.
QUESTÃO 07 – Com base na seguinte reação e o seu diagrama responda:

a) A reação é classificada
em Adição, substituição,
rearranjo ou eliminação?
b) A reação é endergônica
ou exergônica e porquê?
c) Identifique no gráfico
o(s) estado(s) de
transição e
intermediário(s) da
reação.
d) Identifique qual é a
etapa que determina a
velocidade da reação.

Respostas:

a) Adição.
b) Exergônica, pois o produto tem menor energia que o material de partida.
c) No gráfico
d)
 O #1 é a etapa que determina a velocidade da reação, pois possui a maior
energia de ativação em relação ao #2.

QUESTÃO 08 – Dê o nome dos seguintes compostos heterocíclicos:

a) b)

2,6-dimetil-1,4-dioxa-cicloexano

2-isopropil-3-etil-1,4-diaza-
benzeno

c) d)

2-metil-tia-ciclopentano

4-terc-butil-aza-benzeno