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Cicloalcanos

Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos, pues forman anillos de


átomos de carbono. Son alcanos que al formar dichos anillos
contienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos no
cíclicos con el mismo número de átomos de carbono. Su fórmula
general es CnH2n.
Los cicloalcanos casi siempre se representan como figuras
geométricas en las que no se muestran los carbonos ni los
hidrógenos unidos a los carbonos. Es decir, se sobreentiende que
cada vértice es un átomo de carbono con dos hidrógenos unidos.

Ciclopropano

Ciclohexano

El nombre de estos compuestos se asigna añadiendo el


prefijo ciclo al nombre del alcano con igual número de carbonos. En
el caso de cicloalcanos monosustituidos, no hay necesidad de
numerar la cadena sólo se nombra el sustituyente seguido del anillo
base.
Si el anillo tiene dos o más sustituyentes, se nombran en orden
alfabético y se asigna la posición 1 al primero de ellos.

Conformación de los cicloalcanos

El ciclopropano, con sólo tres átomos de carbono, es


necesariamente plano (ya que tres puntos determinan un plano). El
ángulo C-C-C es de sólo 60º (los carbonos forman un triángulo
equilátero), mucho menor que el ángulo tetraédrico habitual de
109,5º. Los hidrógenos se encuentran por encima y por debajo del
plano que forman los carbonos quedando los hidrógenos de
carbonos adyacentes eclipsados. Los cicloalcanos con más de tres
átomos de carbono no son planos (lo que se expresa en estos
dibujos no es la realidad) y tienen conformaciones plegadas más
estables (con la menor energía de tensión).
Propiedades físicas de alcanos y cicloalcanos.
Los alcanos y cicloalcanos tienen propiedades físicas y químicas
semejantes. Los cicloalcanos tienen propiedades físicas similares a
la de los alcanos ramificados compactos de masa molecular
parecida.

Los alcanos y cicloalcanos son compuestos no polares, por lo que


son solubles en disolventes orgánicos no polares o débilmente
polares. Son hidrofóbicos, pues repelen al agua, y son menos
densos que ésta.

Los primeros cuatro alcanos son gases. Los que tienen de 5 a 16


átomos de carbono, son líquidos miscibles entre sí en todas las
proporciones, y de 17 átomos de carbono en adelante, son sólidos.

Los puntos de fusión y ebullición, la viscosidad y la densidad,


generalmente aumentan conforme aumenta el peso molecular.
La temperatura de fusión y ebullición de los alcanos ramificados, es
menor que la de los alcanos lineales correspondientes.

Usos.
Los alcanos son utilizados principalmente como combustibles y
lubricantes. El gas natural está constituido principalmente por
metano y el gas licuado del petróleo (GLP), por propano y butano.
Los isómeros del pentano, hexano, heptano y octano son los
constituyentes principales de las gasolinas.

Los alcanos con 9 a 16 átomos de carbono, son líquidos algo


viscosos y forman parte del queroseno, combustible de los aviones,
y del gasoil, combustible de los motores diesel. Los de mayor peso
molecular se usan como combustibles y lubricantes.

Isomeria estructural en alcanos y cicloalcanos y propiedades

Estructura de los alcanos fórmula molecular general (CnH2n+2)

Alcanos

El petróleo es una mezcla heterogénea de compuestos orgánicos, principalmente hidrocarburos


(parafinas, naftenos y aromáticos). Sus componentes son separados por destilación fraccionada en
las refinerías, en torres de destilación.

El número de compuestos es muy grande. La mayoría de los hidrocarburos aislados se clasifican


como:

Alcanos o "serie de las parafinas", cicloalcanos, hidrocarburos aromáticos, alquenos, dienos,


alquinos y otros compuestos orgánicos de azufre, nitrógeno y oxígeno.

La mayoría de los hidrocarburos del petróleo se queman como combustibles, pues son reacciones
exotérmicas que liberan una gran cantidad de energía, y sólo una pequeña parte se utiliza en la
industria petroquímica para la fabricación de plásticos, fármacos, colorantes, fibras textiles,
insecticidas, colorantes por mencionar unos cuantos.

Los alcanos como ya se mencionó son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos C-H y
son la clase más simple y menos reactiva de todos los compuestos orgánicos.

La estructura de los alcanos son cadenas de grupos metileno (–CH2–) a las que se les añade un
átomo de hidrógeno en cada extremo, de esta manera su fórmula general es CnH2n+2.

Nomenclatura

Los cuatro primeros miembros de la serie tienen nombres triviales como metano, etano, propano
y butano. Para nombrar los alcanos lineales subsecuentes se utiliza un prefijo que indica el número
de átomos de carbono seguido de la terminación ano. La n se utiliza para indicar que son los
alcanos lineales.
Nomenclatura (reglas de la IUPAC)

Alcanos de cadena lineal

Existen compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente conformación
estructural, por lo que se les llama isómeros estructurales (iso igual, meros partes). En los alcanos
se presenta este tipo de isomería a partir del butano.

El nombre sistemático de un alcano se obtiene utilizando las siguientes reglas de la IUPAC (siglas
en inglés de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada):

1. Se busca la cadena más larga de átomos de carbono, se numeran los carbonos de tal manera
que a los que poseen ramificaciones les correspondan los números más pequeños posibles. El
nombre de la cadena principal da el nombre del hidrocarburo base.
2. Se nombran escribiendo primero el número que le corresponde a las ramificaciones seguido del
nombre separados por un guión. Cuando hay varios sustituyentes o ramificaciones, se nombran en
el orden alfabético de la siguiente manera:

Butil,secbutil,etil, isobutil, isopropil, metil, pentil,terpentil, propil.

NOTA: Los prefijos (sec y ter) no se alfabetizan, en cambio los prefijos (iso y neo) si se alfabetizan.

3. Si dos o más sustituyentes son iguales, se utilizan los prefijos di, tri, tetra para indicar cuantos
sustituyentes iguales tiene el compuesto. Los números que indican la ubicación de los
sustituyentes iguales se colocan juntos y separados por comas. Al ordenar en forma alfabética se
omiten los prefijos del número de sustituyentes iguales.

4. Por último se escribe el nombre de la cadena principal.

Conformación de los alcanos

• La forma de las moléculas afecta a menudo a sus propiedades. Una molécula simple como el
etano, por ejemplo, puede tener un número infinito de disposiciones, como consecuencia de la
rotación sobre un átomo de carbono (y los hidrógenos unidos a él) con respecto a otro átomo de
carbono. Estas disposiciones reciben el nombre de conformaciones o confórmeros.

Los confórmeros son estereoisómeros, es decir, isómeros en los que los átomos se conectan en la
misma secuencia, pero con diferente disposición espacial.

Diagramas de energía potencial Las diferencias de energía entre las diferentes conformaciones
pueden analizarse gráficamente representando los cambios de energía frente al ángulo de
rotación
Las diversas conformaciones del etano no tienen todas idéntica energía potencial. Una explicación
sencilla de este hecho se basa en la repulsión electrónica. Cuando giramos el grupo metilo
alrededor del eje C-C, comenzando por la conformación alternada, la distancia entre los
hidrógenos de cada grupo metilo disminuye gradualmente, dando lugar a un aumento de la
repulsión entre los pares de electrones enlazantes de los enlaces C-H.

La energía potencial del sistema aumenta de modo continuo a medida que el grupo metilo rota
desde la conformación alternada a la conformación eclipsada. En este punto, la molécula tiene un
máximo contenido energético, ya que los dos conjuntos de seis electrones de enlace se
encuentran lo más cercanos posible. Este punto está 3 Kcalmol-1 por encima del estado de menor
energía de la molécula, el confórmero alternado.

El cambio de energía resultante a partir de la rotación alrededor de un enlace se denomina


energía rotacional o torsional.

Conformaciones de los alcanos de cadena larga.

Los alcanos de cadena larga se parecen al butano en su preferencia por las conformaciones anti y
gauche en torno a sus enlaces carbono-carbono. La conformación de energía más baja para
cualquier alcano de cadena lineal es la que tiene todos los enlaces carbono-carbonointernos en
conformaciones anti. Estas conformaciones anti dan a la cadena una forma de zigzag.

Cicloalcanos

Los cicloalcanos son hidrocarburos cíclicos, pues forman anillos de átomos de carbono. Son
alcanos que al formar dichos anillos contienen dos átomos de hidrógeno menos que los alcanos no
cíclicos con el mismo número de átomos de carbono. Su fórmula general es CnH2n.
Los cicloalcanos casi siempre se representan como figuras geométricas en las que no se muestran
los carbonos ni los hidrógenos unidos a los carbonos. Es decir, se sobreentiende que cada vértice
es un átomo de carbono con dos hidrógenos unidos.

Ciclopropano

Ciclohexano

El nombre de estos compuestos se asigna añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano con igual
número de carbonos. En el caso de cicloalcanos monosustituidos, no hay necesidad de numerar la
cadena sólo se nombra el sustituyente seguido del anillo base.

Si el anillo tiene dos o más sustituyentes, se nombran en orden alfabético y se asigna la posición 1
al primero de ellos.

Conformación de los cicloalcanos

El ciclopropano, con sólo tres átomos de carbono, es necesariamente plano (ya que tres puntos
determinan un plano). El ángulo C-C-C es de sólo 60º (los carbonos forman un triángulo
equilátero), mucho menor que el ángulo tetraédrico habitual de 109,5º. Los hidrógenos se
encuentran por encima y por debajo del plano que forman los carbonos quedando los hidrógenos
de carbonos adyacentes eclipsados. Los cicloalcanos con más de tres átomos de carbono no son
planos (lo que se expresa en estos dibujos no es la realidad) y tienen conformaciones plegadas
más estables (con la menor energía de tensión).
Propiedades físicas de alcanos y cicloalcanos.

Los alcanos y cicloalcanos tienen propiedades físicas y químicas semejantes. Los cicloalcanos
tienen propiedades físicas similares a la de los alcanos ramificados compactos de masa molecular
parecida.

Los alcanos y cicloalcanos son compuestos no polares, por lo que son solubles en disolventes
orgánicos no polares o débilmente polares. Son hidrofóbicos, pues repelen al agua, y son menos
densos que ésta.

Los primeros cuatro alcanos son gases. Los que tienen de 5 a 16 átomos de carbono, son líquidos
miscibles entre sí en todas las proporciones, y de 17 átomos de carbono en adelante, son sólidos.

Los puntos de fusión y ebullición, la viscosidad y la densidad, generalmente aumentan conforme


aumenta el peso molecular.

La temperatura de fusión y ebullición de los alcanos ramificados, es menor que la de los alcanos
lineales correspondientes.

Usos.

Los alcanos son utilizados principalmente como combustibles y lubricantes. El gas natural está
constituido principalmente por metano y el gas licuado del petróleo (GLP), por propano y butano.

Los isómeros del pentano, hexano, heptano y octano son los constituyentes principales de las
gasolinas.
Los alcanos con 9 a 16 átomos de carbono, son líquidos algo viscosos y forman parte del
queroseno, combustible de los aviones, y del gasoil, combustible de los motores diesel. Los de
mayor peso molecular se usan como combustibles y lubricantes.