Dokumen - Tips - Terpenoid Flavonoid Dan Alkaloid
Dokumen - Tips - Terpenoid Flavonoid Dan Alkaloid
Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh
tumbuhan. Kandungan minyak atsiri memengaruhi penggunaan produk rempah-
rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan
pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umum
senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang
mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama
(nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali
diidentifikasi. Sebagai misal adalah citral, diambil dari minyak yang diambil
dari jeruk (Citrus). Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang
dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica).
Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka
penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8).
Struktur terpenoid
1
mempunyai kerangka karbon yang dibangun oleh dua atau lebih unit C-5 yang
disebut isoprena.
2
kadang-kadang kekecualian yang disebutkan terdahulu berlaku juga untuk
golongan ini.
Anggota seskuiterpenoid asiklik ialah farnesol dengan alkohol yang tersebar
luas. Farnesol pirofosfat merupakan senyawa antara kunci dalam biosintesis
terpenoid. Sebagian besar seskuiterpenoid monosiklik mempunyai kerangka
farnesol yang tertutup membentuk cincin anggota 6. Contoh seskuiterpenoid
yaitu γ-bisabolena, zingiberena, lanseol, ar-turmeron, perezon dan asam (S)-
absisat.
Salah satu seskuiterpenoid monosiklik terpenting adalah asam absisat,
hormon yang melawan efek giberelin dan menghambat pertumbuhan kuncup.
Sejumlah senyawa C13 berasal dari seskuiterpenoid telah diketahui
penyebabnya bermakna bau-rasa buah. Banyak senyawa seskuiterpenoid yang
diketahui mempunyai efek fisiologi terhadap hewan dan tumbuhan.
Sementara beberapa senyawa seskuiterpenoid ada yang mengandung gugus
fungsi lakton yang beracun yang merupakan kandungan tumbuhan obat.
Senyawa lain bekerja sebagai penolak serangga dan insektisida, bebeapa
merangsang pertumbuhan tumbuhan, dan bekerja sebagai fungisida.
Selain gugus fungsi lakton juga terdapat dua gugus aldehida yang dipisahkan
oleh 2 atom karbon. Gugus dialdehida ini menyebabkan beberapa tumbuhan
pedas dan juga aktif sebagai penolak serangga.
Contoh seskuiterpenoid monosiklik biasa adalah humulen, zerumbon, elemol
dan nootkatin. Seskuiterpenoid bisiklik seperti α-kadinena, guaiol, β-selinena,
eudesmol, santonin, kesil alkohol, vetivon dan artabsin. Seskuiterpenoid tidak
biasa seperti iresin, karyofilena, eremofilon, akoron, sedrol, kuparena,
tujopsena.
7. Diterpena, n=4, contohnya cembren.
8. Diterpenoid, contohnya kafestol.
Diterpenoid merupakan senyawa C20 yang berasal dari empat satuan
isoprenoid. Karena titik didihnya yang tinggi biasanya diterpenoid tidak
ditemukan dalam minyak atisri tumbuhan meskipun diterpenoid bertitik didih
rendah pun. Senyawa ini ditemukan dalam damar, eksudat berupa gom dan
dalam fraksi bertitik didih tinggi seperti damar yang tersisa setelah
3
penyulingan minyak atsiri. Misalnya, rosin yang tersisa setelah penyulingan
terpentin pinus kaya akan diterpenoid.
Diterpenoid mencakup beberapa senyawa dari segi fisiologi sangat menarik
seperti golongan hormon tumbuhan yang dikenal sebagai giberelin. Seperti
seskuiterpenoid, diterpenoid mencakup banyak senyawa yang bekerja sebagai
fungisida, racun terhadap hewan, penolak serangga dan sebagainya. Senyawa
ini dapat bersifat karsinogen.
Beberapa senyawa ini mempunyai efek racun atau efek penolakan terhadap
serangga sementara senyawa lainnya menarik serangga. Beberapa senyawa
mempunyai aktivitas antivirus, sebagai fungisida dan pembentukannya
disulut oleh infeksi fungus. Satu senyawa dari kemangi mempunyai aktivitas
hormon remaja. Forskolin dari Coleus forskohli merupakan pengaktif khas
adenilat siklase. Partenolida dari parthenum tanacetum berguna untuk
mengobati migrain karena menghambat pelepasan serotonin.
Contoh senyawa diterpenoid adalah fitol, asam giberelat, α-kamforena, (-)-
kaurena, asam dekstro-pimarat, marubin, asam abietat
9. Triterpena, n=6, contohnya skualena.
10. Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa
steroid.
Triterpenoid memiliki atom C30. triterpenoid tersebar luas dalam damar,
gabus dan kutin tumbuhan. Damar adalah asam triterpenoid yang sering
bersama-sama dengan gom polisakarida dalam damar gom. Triterpenoid
alkohol juga terdapat bebas dan sebagai glikosida.
Triterpenoid asiklik yang penting hanya hidrokarbon skualena yang diisolasi
untuk pertama kali dari minyak hati ikan hiu tetapi juga ditemukan dalam
beberapa malam epikutikula dan minyak nabati (minyak zaitun). Senyawa
triterpenoid yang paling dikenal seperti lanosterol yang terdapat dalam lemak
wol, khamir dan beberapa senyawa tumbuhan tinggi. Triterpenoid tetrasiklik
seperti alkohol eufol dari euphorbia sp dan asam elemi dari canarium
commune.
Triterpenoid yang terpenting ialah triterpenoid pentasiklik. Senyawa ini
ditemukan dalam tumbuhan seprimitif sphagnum tetapi yang paling umum
4
adalah pada tumbuhan berbiji, bebas dan glikosida. Triterpenoid nonglikosida
sering ditemukan sebagai ekskresi dan dalam kutikula bekerja sebagai
pelindung atau menimbulkan ketahanan terhadap air.
Beberapa macam aktivitas fisiologi dari triterpenoid yang merupakan
komponen aktif dari tumbuhan telah digunakan sebagai tumbuhan obat untk
penyakit diabetes, gangguan menstruasi, patukan ular, gangguan kulit,
kerusakan hati dan malaria.
11. Tetraterpena, n=8, contohnya adalah likopen, karoten
12. Tetraterpenoid
Tetraterpenoid yang paling dikenal adalah karotenoid-pigmen larut dalam
lemak berwarna kuning sampai merah terdapat pada semua tumbuhan dan
dalam lemak berbagai jenis jaringan. Pigmen hidrokarbon disebut karoten dan
turunannya yang teroksigenasi disebut xantofil. Dikenal juga tetraterpenoid
tanwarna yaitu fitoena dan fitofluena.
Karotenoid sebagai reseptor cahaya untuk fototropisme. Sebagai pigmen
bunga karotenoid mungkin berperan dalam menarik serangga tetapi sebagian
besar perhatian dicurahkan pada fungsinya sebagai pigmen daun. Senyawa ini
terdapat pada kloroplas dan terikat secara longgar pada protein.Karotenoid
yang paling tersebar luas adalah β-karoten.
13. Politerpena, n besar, contohnya adalah karet dan getah perca.
14. Terpenoid campur, aneka golongan senyawa yang tampaknya terbentuk
terutama dari satuan isoprena tetapi mengandung atom karbon tambahan atau
jumlah atomnya kurang dari seharusnya. Kelompok paling umum dari
golongan ini adalah furan alam.
β-Mircena
5
FLAVONOID
Flavonoid adalah senyawa yang terdiri dari dari 15 atom karbon yang umumnya
tersebar di dunia tumbuhan. Lebih dari 2000 flavonoid yang berasal dari
tumbuhan telah diidentifikasi, namun ada tiga kelompok yang umum dipelajari,
yaitu antosianin, flavonol, dan flavon. Antosianin (dari bahasa Yunani anthos ,
bunga dan kyanos, biru-tua) adalah pigmen berwarna yang umumnya terdapat di
bunga berwarna merah, ungu, dan biru . Pigmen ini juga terdapat di berbagai
bagian tumbuhan lain misalnya, buah tertentu, batang, daun dan bahkan akar.
Flavonoid sering terdapat di sel epidermis. Sebagian besar flavonoid terhimpn
di vakuola sel tumbuhan walaupun tempat sintesisnya ada di luar vakuola.
Flvonoid terdiri atas ribuan jenis, tersebar luas pada berbagai pigmen tumbuhan.
Termasuk dalam flavonoid adalah flavon, flavonol, flavanonol, xanton, flavonon,
calkon, auron, antosianin dan katekin.
Flavonoid mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari 15 atom karbon,
dimana dua cincin benzene (C6) terikat pada suatu rantai propane (C3) sehingga
membentuk suatu susunan C6-C3-C6. Susunan ini dapat menghasilkan tiga jenis
struktur, yakni 1,3-diarilpropan atau flavonoid, 1,2-diarilpropan atau
isoflavonoid, dan 1,1-diarilpropan atau neoflavonoid.
6
Flavonoid terdistribusi secara luas pada kerajaan tumbuhan yang memiliki
pigmen, sering berfluoresensi setelah radiasi UV. Flavonoid juga berperan sebagai
regulator metabolik dan melindungi sel dari radiasi UV. Flavonoid memiliki
fungsi kunci dalam mekanisme pengenalan biokimia dan transduksi signal, mirip
dengan regulator pertumbuhan.
Biosintesis pada sel tumbuhan: flavonoid adalah derivat asam shikimat melalui
jalur fenilpropanoid. Subtsnasi yang dihasilkan berhubungan dalam jalur ini :
isoflavon, auron, flavon dan flavonol dihasilkan dari kalkon, leukoantosianiniidin,
flavon dan flavonol dari flavanonol dan antisoanidin dari leucoantosiadidin.
7
Istilah flavanoida diberikan untuk senyawa – senyawa fenol yang berasaldari kata
flavon yaitu nama dari salah satu flavonoida yang terbesarjumlahnya dalam
tumbuhan.
8
ALKALOID
Kategori
9
Golongan Indola:
Tryptamines: serotonin, DMT, 5-MeO-DMT, bufotenine, psilocybin
Ergolines (alkaloid-alkaloid dari ergot ): ergine, ergotamine, lysergic acid
Beta-carboline: harmine, harmaline, tetrahydroharmine
Yohimbans: reserpine, yohimbine
Alkaloid Vinca: vinblastine, vincristine
Alkaloid Kratom (Mitragynaspeciosa): mitragynine, 7 hydroxymitragynin
Alkaloid Tabernanthe iboga: ibogaine, voacangine, coronaridine
Alkaloid Strychnos nux-vomica: strychnine, brucine
Golongan Purine:
Xantina: Kafein, teobromina, theophylline
Golongan Terpenoid:
Alkaloid Aconitum: aconitine
Alkaloid Steroid (yang bertulang punggung steroid pada struktur yang
bernitrogen):
Solanum (contoh: kentang dan alkaloid tomat), (solanidine, solanine,
chaconine)
Alkaloid Veratrum (veratramine, cyclopamine, cycloposine, jervine, m
uldamine)[2]
Alkaloid Salamander berapi (samandarin)
lainnya: conessine
Senyawa ammonium quaternary s: muscarine, choline, neurine
Lain-lainnya: capsaicin, cynarin, phytolaccine, phytolaccotoxin
Istilah "alkaloid" (berarti "mirip alkali", karena dianggap bersifat basa) pertama
kali dipakai oleh Carl Friedrich Wilhelm Meissner (1819), seorang apoteker
dari Halle (Jerman) untuk menyebut berbagai senyawa yang diperoleh dari
10
ekstraksi tumbuhan yang bersifat basa (pada waktu itu sudah dikenal,
misalnya, morfina, striknina, serta solanina). Hingga sekarang dikenal sekitar
10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan struktur sangat beragam,
sehingga hingga sekarang tidak ada batasan yang jelas untuknya.
11