UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO

GRANDE – FURG
ESCOLA DE QUÍMICA E
ALIMENTOS

DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

DESTILAÇÃO

RIO GRANDE, ABRIL DE 2017.

 2

1. INTRODUÇÃO

A destilação é uma técnica utilizada frequentemente para separar e purificar um

componente líquido de uma mistura. Simplificando, a destilação envolve aquecer uma
mistura líquida até seu ponto de ebulição, no qual o líquido é rapidamente convertido
em vapor. Os vapores, mais ricos no componente mais volátil, são, então, condensados
em um recipiente separado. Quando os componentes na mistura têm pressões de vapor
(ou pontos de ebulição) suficientemente diferentes, eles podem ser separados por
destilação (ENGEL, et al, 2012).
Trata-se de um dos principais métodos de purificação de um líquido, sendo
quatro métodos de destilação básicos usados pelos químicos: destilação simples,
destilação fracionada, destilação a vácuo (sob pressão reduzida) e destilação a vapor
(ENGEL, et al, 2012).
Na Figura 1, as linhas horizontais representam temperaturas constantes. A curva
superior representa a composição do vapor, e a curva inferior se refere à composição do
líquido. Para qualquer linha horizontal (temperatura constante), como a que é mostrada
em t, as intersecções da linha com as curvas dão as composições do líquido e vapor que
estão em equilíbrio entre si, àquela temperatura (ENGEL, et al, 2012).

Figura 1: Diagrama de fases para uma típica mistura líquida de dois componentes
(ENGEL, et al, 2012).

Como resultado, nunca é possível separar completamente uma mistura por meio
de destilação simples. Entretanto, em dois casos, é possível conseguir uma separação
 3

aceitável em componentes relativamente puros. No primeiro caso, se os dois pontos de

ebulição de A e B diferem em uma grande quantidade (>100ºC) e se a destilação for
realizada cuidadosamente, será possível obter uma boa separação de A e B. No segundo
caso, se A contiver uma quantidade relativamente pequena de B (<10%), pode ser
obtida uma razoável separação de A e B. Quando as diferenças no ponto de ebulição
não são muito grandes e quando se deseja obter componentes altamente puros, é
necessário efetuar uma destilação fracionada, na qual o comportamento durante a
destilação simples também é abordado detalhadamente (ENGEL, et al, 2012).
Segundo Engel et al (2012), quando se destila uma mistura de dois componentes
com grande diferença de pontos de ebulição, a temperatura permanece constante
enquanto o primeiro componente é destilado. Se a temperatura permanece constante,
uma substância relativamente pura está sendo destilada. Depois que a primeira
substância é destilada, a temperatura dos vapores aumenta, e o segundo componente é
destilado, novamente, a uma temperatura constante. Isso é mostrado na Figura 2C. Uma
típica aplicação desse tipo de destilação pode ser um exemplo de uma mistura de reação
contendo o componente desejado, A (pe 140ºC), contaminado com uma pequena
quantidade do componente indesejado, B (pe 250ºC), e misturado com um solvente
como o éter dietílico (pe 36º). O éter é removido facilmente a baixa temperatura. O
componente A puro é removido a uma temperatura maior e coletado em um recipiente
separado. O componente B pode, então, ser destilado, mas geralmente é deixado como
resíduo não destilado. A separação não é difícil e representa um caso em que a
destilação simples pode ser utilizada com vantagens.

Figura 2. Três tipos de comportamento de temperatura durante uma destilação simples.

(A) Um único componente puro. (B) Dois componentes com pontos de ebulição
similares. (C) Dois componentes com pontos de ebulição muito diferentes. Boas
separações são obtidas em A e C (ENGEL, et al, 2012).
 4

A destilação simples funciona bem para a maioria dos procedimentos de rotina

de separação e purificação de líquidos orgânicos. Contudo, quando as diferenças entre
os pontos de ebulição dos componentes a serem separados não são muito grandes, a
destilação fracionada deve ser utilizada para se obter uma boa separação (ENGEL, et al,
2012).
Nas linhas horizontal e vertical, mostradas na Figura 3, representam os
processos que ocorrem durante a destilação fracionada. Cada uma das linhas horizontais
(L1 V1, L2 V2 e assim por diante) representa a etapa de vaporização de determinado
ciclo de vaporização-condensação e a composição do vapor em equilíbrio com o líquido
a determinada temperatura. Por exemplo, a 63ºC um líquido com uma composição de
50% de A (L3 no diagrama) geraria um vapor de composição de 80% de A (V3 no
diagrama) em equilíbrio. O vapor é mais rico no componente A, com ponto de ebulição
mais baixo, do que era o líquido original.
Cada uma das linhas verticais (V1 L2, V2 L3 e assim por diante) representa a
etapa de condensação de determinado ciclo de vaporização-condensação. A composição
não se altera à medida que a temperatura cai, na condensação. O vapor em V3, por
exemplo, condensa resultando em um líquido (L4, no diagrama) de composição de 80%
de A, com uma queda na temperatura de 63ºC para 53ºC (ENGEL, et al, 2012).

Figura 3: Diagrama de fases para uma destilação fracionada de um sistema ideal de

dois componentes (ENGEL, et al, 2012).

Conforme Engel et al (2012), as destilações simples, fracionadas e a vácuo,

descritas, são aplicáveis somente a misturas completamente solúveis (miscíveis).
Quando líquidos não são mutuamente solúveis (imiscíveis), eles podem ser destilados,
 5

mas com um resultado um pouco diferente. A mistura de líquidos imiscíveis entrará em

ebulição a uma temperatura menor que os pontos de ebulição de quaisquer dos
componentes puros separados. Quando o vapor é utilizado como uma das fases
imiscíveis, o processo é chamado de destilação a vapor. As vantagens desta técnica é
que o material desejado destila a uma temperatura abaixo de 100ºC. Portanto, se
substâncias instáveis ou com ponto de ebulição muito alto tiverem de ser removida de
uma mistura, a decomposição é evitada. Uma vez que todos os gases se misturam, as
duas substâncias podem se misturar no vapor e codestilar. Assim que o destilado é
resfriado, o componente desejado, que não é miscível, se separa da água. A destilação a
vapor é amplamente utilizada para isolar líquidos de fontes naturais, e também é
empregada na remoção de um produto da reação a partir de uma mistura de reação
muito viscosa. Uma mistura de dois líquidos imiscíveis entra em ebulição a uma
temperatura menor que os pontos de ebulição de ambos os componentes. A explicação
para esse comportamento é similar àquela dada para azeótropos com ponto de ebulição
mínimo. Líquidos imiscíveis se comportam desse modo porque uma extrema
incompatibilidade entre os líquidos leva a uma pressão de vapor combinada maior que a
Lei de Raoult poderia prever. Maiores pressões de vapor, quando combinadas, causam
um ponto de ebulição para a mistura menor que o de cada componente individualmente.
Assim, você pode pensar na destilação a vapor como um tipo especial de destilação
azeotrópica, na qual a substância é completamente insolúvel na água.
Para Engel et al (2012), algumas misturas de líquidos, em virtude de atrações e
repulsões entre as moléculas, não se comportam de maneira ideal; elas não seguem a lei
de Raoult. Existem dois tipos de diagramas de composição de vapor-líquido que
resultam desse comportamento não ideal: diagramas de ponto de ebulição mínimo e de
ponto de ebulição máximo. Os pontos mínimo e máximo nesses diagramas
correspondem a uma mistura de ponto de ebulição constante, chamada azeótropo. Um
azeótropo é uma mistura com uma composição fixa que não pode ser alterada por
destilação simples nem por destilação fracionada. Um azeótropo se comporta como se
fosse um composto puro, e do início ao fim do seu processo de destilação mantém sua
temperatura constante, resultando em um destilado de composição constante
(azeotrópica). O vapor em equilíbrio com um líquido azeotrópico tem a mesma
composição que o azeótropo. Por causa disso, um azeótropo é representado como um
ponto em um diagrama de composição vapor-líquido. Figuras 4 e 5.
 6

Figura 4. Diagrama de fases de ponto de ebulição mínimo do etanol-água (ENGEL, et

al, 2012).

Figura 5. Diagrama de fases de ponto de ebulição máximo (ENGEL, et al, 2012).

As diferenças em comportamento dos líquidos miscíveis e imiscíveis, onde se

presume que pºA é igual a pºB, são mostradas na Figura 6. Observe que com líquidos
miscíveis, a composição do vapor depende das quantidades relativas de A e B que estão
presentes (veja a Figura 6A). Portanto, a composição do vapor deve se modificar
durante a destilação. Em comparação, a composição do vapor com líquidos imiscíveis é
independente das quantidades de A e B que estão presentes (veja a Figura 6B). Desse
 7

modo, a composição do vapor deve permanecer constante durante a destilação desses

líquidos (ENGEL, et al, 2012).

Figura 6. O comportamento de pressão total para líquidos miscíveis e imiscíveis. (A)

Os líquidos miscíveis ideais seguem a Lei de Raoult: PT depende das frações molares e
das pressões de vapor de A e B. (B) Os líquidos imiscíveis não seguem a Lei de Raoult:
PT depende somente das pressões de vapor de A e B.

2. OBJETIVO
Realizar a separação de compostos presentes numa mistura, baseando-se na
diferença de seus pontos de ebulição, utilizando os seguintes processos:
- Destilação Simples: mistura miscível Acetona x Água;
- Destilação Fracionada: mistura miscível Acetona x Água;
- Destilação à Vapor: mistura imiscível Cravo x Água.
 8

3. MATERIAIS E MÉTODOS

3.1. Materiais

3.1.1. Vidrarias, equipamentos e reagentes

3.1.1.1. Destilação simples

 Termômetro;
 Rolhas;
 Balão de destilação;
 Pedras de ebulição;
 Condensador de Liebig;
 Cabeça de destilação;
 Suporte universal com garra;
 Béquer;
 Manta de aquecimento;
 Água destilada;
 Acetona.

3.1.1.2. Destilação Fracionada

 Termômetro;
 Rolhas;
 Balão de destilação;
 Pedras de ebulição;
 Condensador de Liebig;
 Cabeça de destilação;
 Coluna de Vigreux;
 Suporte universal com garra;
 Béquer;
 Manta de aquecimento;
 Água destilada;
 Acetona.
 9

3.1.1.3. Destilação por arraste à vapor

 Termômetro;
 Rolhas;
 Balão de destilação;
 Pedras de ebulição;
 Condensador de Liebig;
 Cabeça de destilação;
 Suporte universal com garra;
 Béquer;
 Manta de aquecimento;
 Cravo da Índia;
 Água.

3.2. Métodos

3.2.1. Destilação simples

- Montou-se a aparelhagem de destilação como mostra a figura 7, utilizando-se uma
proveta como frasco receptor.
- Em um balão 100 mL seco, adicionou-se 60 mL da amostra a destilar (acetona:
água 2:1 v/v) e algumas pedras de ebulição.
- Aqueceu-se vagarosamente o sistema.
- Anotou-se a temperatura do termômetro quando as primeiras gotas do destilado
alcançaram o condensador.
- Após, continuou-se o aquecimento recolhendo frações de 5 mL de destilado,
anotando-se a temperatura inicial de cada fração para construção do gráfico
temperatura X volume de destilado.
- No ponto em que a temperatura mostrou-se constante encerrou-se o experimento.
 10

Figura 7. Ilustração de um sistema de destilação simples

3.2.2. Destilação fracionada

- Montou-se a aparelhagem de destilação como mostra a figura 8, utilizando um
béquer como frasco receptor;
- Em um balão 100 mL seco foi adicionado 60 mL da amostra a destilar
(acetona: água 2:1 v/v) e algumas pedras de ebulição;
- Aqueceu-se vagarosamente o sistema;
- Anotou-se a temperatura do termômetro quando as primeiras gotas do destilado
alcançaram o condensador;
- Após, continuou o aquecimento recolhendo frações de 5 mL de destilado,
anotando a temperatura inicial de cada fração para construção do gráfico
temperatura X volume de destilado;
- No ponto em que a temperatura mostrou-se constante, foi encerrado o
experimento.
 11

Figura 8. Sistema para destilação fracionada

3.2.3. Destilação por arraste à vapor

- Montou-se a aparelhagem de destilação como mostra a figura 9, utilizando um
béquer como frasco receptor;
- Em um balão 100 mL seco foi adicionado 15 g de cravo da Índia, juntamente
com metade do balão com água destilada e algumas pedras de ebulição;
- Aqueceu-se vagarosamente o sistema;
- Anotou-se a temperatura do termômetro quando as primeiras gotas do destilado
alcançaram o condensador;
- Após, continuou o aquecimento recolhendo frações de 5 mL de destilado,
anotando a temperatura inicial de cada fração;
- No ponto em que a temperatura mostrou-se constante, foi encerrado o
experimento.
 12

Figura 9. Sistema para destilação por arraste à vapor

4. Resultados e discussões

4.1. Destilação simples

Os resultados obtidos na destilação simples de água e acetona estão apresentados
no gráfico 1 abaixo, onde pode-se observar que de 42 a 56 °C, ou seja, os primeiros 5
mL obteve-se o q é considerado como cabeça de destilação pois a temperatura ainda não
estava constante e assim o líquido também não estava puro.
A partir da alíquota de 10 mL a temperatura começou a se manter constante a 57
°C, o que pode-se constatar que começou-se a ter acetona pura, pois além se ter o odor
característico ,segundo a literatura o ponto de ebulição da acetona é de 56 a 57 °C, visto
que esta apresenta ponto de ebulição menor que o da água ,pois as forças
intermoleculares desta são do tipo dipolo dipolo e da água são as ligações de hidrogênio
,ou seja as forças intermoleculares da acetona são mais fracas ,assim é preciso fornecer
menos energia para rompê-las e mudar de estado físico.
O gráfico também apresenta um ponto em 25 mL de 56°C que esta um pouco
fora da curva pois como começou-se a se obter acetona pura a 57°C deveria manter-se a
57°C até que não estivéssemos mais acetona no balão de destilação. Acredita-se que
esta pequena diminuição de temperatura é devido a grande circulação de ar no
laboratório e que talvez o grupo não conseguiu controlar o aquecimento para que a
temperatura mantivesse-se exatamente constante .
 13

Gráfico 1. Representação gráfica de temperatura x volume destilado

4.2 Resultados e discussões destilação fracionada

A partir da destilação fracionada com água e acetona, foram obtidos resultados

como mostra o gráfico 2 abaixo e pode- se observar na temperatura entre 42 à 53 °C, foi
obtido os primeiros 5 mL que é considerado cabeça de destilação, pois a temperatura
estava constante e não foi feita a separação da acetona pura com água.
Quando foi obtida alíquota de 15 mL, a temperatura começou a se manter
constante entre 53 à 55 °C, notando- se que a acetona atingiu seu ponto de ebulição que
segundo a literatura é de aproximadamente 56°C à 57°C, visto que esta apresenta ponto
de ebulição menor que a água e obtendo assim acetona pura. Isso ocorrer devido às
forças intermoleculares da acetona que é dipolo- dipolo enquanto a água são pontes de
hidrogênio, ou seja, as forças intermoleculares da acetona são mais fracas e não é
necessário fornecer muita energia para romper suas ligações e mudar seu estado físico.
À medida que se destila a acetona, a quantidade de água deixada no balão de
destilação aumenta. Quando praticamente toda acetona tiver sido destilada, a água pura
permanecerá no balão de destilação até que seja feita a destilação a 100 °C como mostra
no gráfico, quando se obtém alíquota de 35 mL.
 14

Gráfico 2. Representação gráfica de temperatura x volume destilado.

4.3 Resultados e discussões destilação por arraste a vapor

Durante todo tempo da destilação por arraste a vapor a temperatura manteve-se
constante em 99°C, indicando a ebulição da mistura de água com os óleos essenciais do
cravo, que formam um azeótropo, impossibilitando a separação dos dois componentes
puros através da técnica utilizada. Entretanto, foi possível notar no frasco coletor que,
ao final da destilação, havia pequenas gotas de óleo na superfície do mistura que
continha outros componentes voláteis do cravo, bem como a água utilizada durante o
procedimento. Para separar o óleo da mistura bastava colocar ambos em um funil de
separação e esperar a decantação da mistura.

5. Conclusão
De maneira geral os resultados obtidos durante os experimentos estão de acordo
com o previsto na literatura. As destilações, tanto simples quanto fracionadas foram
extremamente eficazes na separação da água e acetona. Já a destilação por arraste à
vapor foi bastante eficaz na separação da mistura imiscível (água e óleo de cravo),pois
observou-se que quando o destilado é resfriado ocorre a separação do óleo de cravo da
água.
Então de acordo com os dados obtidos, os métodos utilizados foram eficazes
para separar as misturas previstas no roteiro da aula prática.
 15

6. Referências bibliográficas

ENGEL, R. G.; KRIZ, G. S.; LAMPMAN, G. M.; PAVIA, D. L. Química Orgânica

Experimental : Técnicas de Pequenas Escala. Tradução: Visconti, Solange
Aparecida. Revisão Técnica: Vich, Flávio Maron; Matos, Robson Mendes. 3ª ed. São
Paulo. Cengage Learning, 2012. pág. 173 a 466.

SILVA, R.R.; BOCCHI, N.; ROCHA FILHO, R.C. Introdução à Química

Experimental, McGraw Hill, 1990.