Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa atas
kemudahan dan kelancaran yang telah dilimpahkan sehingga kami dapat
menyelesaikan makalah ini. Penyusunan makalah ini bertujuan untuk memenuhi
tugas Kimia Organik, yaitu tentang Eter.
Dalam menyelesaikan makalah ini, penyusun telah mendapatkan bantuan
dan masukan dari berbagai pihak. Oleh karena itu, penyusun mengucapkan terima
kasih kepada:
1. Ibu Siti Chodijah, M.Pd selaku dosen mata kuliah Kimia Organik yang
telah memberikan tugas mengenai makalah ini sehingga pengetahuan
kami dalam penulisan makalah ini semakin bertambah.
2. Kedua orang tua kami, yang senantiasa memberikan do’a serta
dukungan baik moril maupun materil.
3. Rekan-rekan kelas 3B1 dan semua pihak yang tidak dapat disebutkan
namanya satu per satu yang telah membantu dalam menyusun laporan
ini.
Penyusun
i
Daftar Isi
KATA PENGANTAR ......................................................................................................... i
BAB I PENDAHULUAN ................................................................................................... 1
A. Latar Belakang...................................................................................................... 1
B. Rumusan Masalah ............................................................................................... 1
C. Tujuan Makalah ................................................................................................ 1
BAB II PEMBAHASAN .................................................................................................... 3
A. Pengertian Eter..................................................................................................... 3
1. Struktur dan Ikatan........................................................................................... 3
2. Struktur Serupa ................................................................................................ 4
1. Penamaan Alkil Eter (Trivial) .......................................................................... 4
2. Penamaan Alkoksialkana (IUPAC) ................................................................ 5
C. Sifat-sifat Eter ................................................................................................... 6
1. Sifat-sifat Fisika Eter ........................................................................................ 6
2. Sifat-sifat Kimia Eter ........................................................................................ 6
D. Jenis-Jenis atau Macam-Macam Eter........................................................... 7
1. Reaksi Oksidasi Eter ....................................................................................... 7
2. Reaksi Eter dengan Asam .............................................................................. 7
3. Reaksi Hidrolisis Eter ...................................................................................... 8
4. Reaksi Eter dengan Halogen ......................................................................... 8
E. Pembuatan Eter.................................................................................................... 8
1. Menurut Sintesis Eter Williamson .................................................................. 9
2. Mereaksikan Alkil Halida dengan Perak Iodida ........................................... 9
3. Kondensasi Ullman .......................................................................................... 9
4. Adisi Elektrofilik Alkohol ke Alkena................................................................ 9
5. Pembuatan Epoksida .................................................................................... 10
F. Reaksi pada Eter ................................................................................................ 10
1. Pembelahan Eter............................................................................................ 10
2. Pembentukan Peroksida ............................................................................... 10
3. Sebagai Basa Leuwis .................................................................................... 10
G. Keisomeran pada Eter ................................................................................... 11
1. Isomer Struktur ............................................................................................... 11
2. Isomer Fungsional.......................................................................................... 11
H. Manfaat Eter beserta Dampaknya ............................................................... 11
ii
BAB III PENUTUP .......................................................................................................... 13
Kesimpulan ................................................................................................................. 13
DAFTAR PUSTAKA....................................................................................................... 14
iii
BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
B. Rumusan Masalah
Rumusan masalah dari makalah ini adalah:
1. Apa yang dimaksud dengan eter?
2. Bagaimana tata nama eter?
3. Bagiaman sifat-sifat eter?
4. Bagaimana cara pembuatan eter?
5. Sebutkan jenis-jenis atau macam-macam eter.
6. Bagaimana keisomeran pada eter?
C. Tujuan Makalah
1. Mengetahui pengertian eter;
2. Mengetahui pembuatan eter;
3. Mengetahui jenis-jenis atau macam-macam eter;
4. Mengetahui tata nama eter;
5. Mengetahui sifat-sifat eter;
6. Mengetahui keisomeran pada eter;
1
7. Mengetahui manfaat eter beserta dampaknya.
2
BAB II PEMBAHASAN
A. Pengertian Eter
Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung
unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan
dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil
dari senyawa air. Eter atau alkoksialkana merupakan senyawa turunan alkana.
Satu atom H rantai alkana diganti oleh gugus alkoksi sehingga eter mamiliki
dua gugus alkil.
R–H R – OR'
alkana eter
3
Eter dapat berbentuk rantai terbuka maupun siklik. Bila besar cinicn
( termasuk oksigen) lima anggota atau lebih, maka sifat eter itu mirip rantai
terbuka padanannya. ( Terdapat beda laju reaksi karena oksigen dalam
suatu eter siklik kurang mengalami rintangan sterik dibandingkan dalam
eter rantai tebuka, sebab subtituen – subtituen alkilnya terikat kebelakan
dalam suatu rantai). Epoksida mengandung cincin eter beranggota tiga.
Epoksida lebih reaktif dari pada eter lain karena ukuran cicinnya kecil.
Sistem cincin besar dengan satuan berulang –OCH2CH2- disebur eter
mahkota. Senyawa ini merupakan reagensia berharga yang dapat
digunakan untuk membantu melarutkan garam anorganik dalam pelarut
organik.
2. Struktur Serupa
Eter tidak boleh dinamakan dengan gugus-gugus sejenis berikut yang
mempunyai stuktur serupa - R-O-R.
a. Senyawa aromatik seperti furan di mana oksigen adalah sebahagian
daripada sistem aromatik.
b. Senyawa dengan atom-atom karbon yang bersebelahan dengan
oksigen terikat dengan oksigen, nitrogen, atau sulfur:
Ester R-C(=O)-O-R
Asetal R-CH(-O-R)-O-R
Aminal R-CH(-NH-R)-O-R
Anhidrida R-C(=O)-O-C(=O)-R
4
CH2CH3 diberi nama etil metil eter, sedangkan CH3CH2-O-CH2CH3 diberi
nama dietil eter.
2. Penamaan Alkoksialkana (IUPAC)
Penataan nama senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi
diikuti oleh nama rantai utamanya. Gugus alkoksi dianggap sebagai
cabang yang terikat pada rantai induk. Menurut tata nama IUPAC, eter
diberi nama sebagai alkoksialkana, dalam arti bahwa eter dipandang
sebagai turunan alkoksi suatu alkana. Contohnya adalah metoksimetana,
metoksietana, dan 2-metoksipropana yang rumus strukturnya berurutan
adalah sebagai berikut:
5
C. Sifat-sifat Eter
Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa
eter berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas). Jika dibandingkan dengan
senyawa alkohol, titik didih dan titik leleh eter lebih keci. Ini terjadi karena antar
molekul eter tidak membentuk ikatan hidrogen. Eter juga cenderung bersifat
nono polar, sehingga kelarutannya dalam air sangat kecil. Selain itu eter
bersifat mudah terbakar. Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang
reaktif kecuali dalam hal pembakaran.Eter jauh lebih mantap (lebih kurang
reaktif) dibandingkan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat
ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter.
1. Sifat-sifat Fisika Eter
Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau
yang khas.
Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter
membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.
Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.
6
Mudah terbakar, pada umumnya bersifat racun, dan bersifat anastetik
(membius).
Eter tak dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul –
molekulnya, karena tak mempunyai hidrogen yang terikat pada
oksigen.
Eter hanya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air , alkohol
atau fenol.
7
Dengan asam sulfat pekat dingin, eter dapat larut. Pemanasan larutan
eter dalam asam sulfat pekat mengakibatkan terbentuknya alkohol dan
alkil hidrogensulfat.
Contoh: C2H5-O-C2H5 + H2SO4 → C2H5OH + C2H5HSO4
3. Reaksi Hidrolisis Eter
Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H2SO4)
terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol.
Contoh: C2H5-O-C2H5 + H2O → 2C2H5OH
4. Reaksi Eter dengan Halogen
Halogen(klor atau brom) dapat mensubstitusi atom H yang terikat pada
atom C alfa (atom C yang berikatan dengan atom O) dalam suatu eter.
Contoh: C2H5-O-C2H5 + Cl2 → CH3CHCl-O-C2H5 + HCl
E. Pembuatan Eter
Umumnya eter dibuat dari dehidrasi alkohol. Dietil eter dapat dibuat
melalui pemanasan etanol dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 140°C
hingga reaksi dehidrasi sempurna. Bila uap etanol dan alkohol-alkohol primer
suhu rendah yang lain dilewatkan di atas suatu alumina pada suhu 250-260°C
maka akan terjadi dehidrasi pada alkohol tersebut dan menghasilkan eter.
2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2O
Di laboratorium dan industri, yang lazim digunakan sebagai penarik air
adalah H2SO4. Dalam cara ini, rangkaian reaksinya adalah sebagai berikut:
(1) C2H5OH + H2SO4 → C2H5OSO3H + H2O
(2) C2H5OSO3H + C2H5OH → C2H5-O-C2H5 + H2SO4
Asam sulfat yang diperoleh dalam langkah (2) dapat bereaksi kembali
dengan etanol seperti yang dituliskan dalam langkah (1). Oleh karena itu cara
pembuatan eter seperti ini dinamakan "proses eterifikasi kontinyu". Secara
teoritik, dapat diduga bahwa dengan sekali penambahan asam sulfat dapat
digunakan untuk membuat eter dengan jumlah alkohol yang tidak terbatas.
Dalam kenyataannya, setelah jangka waktu tertentu, asam sulfatnya harus
diperbarui karena ada sebagian yang tereduksi menjadi asam sulfit.
Dalam pembuatan eter dengan cara ini diperlukan suhu yang relatif
rendah karena dalam keadaan panas etil hidrogensulfat (C2H5OSO3H) dapat
terdekomposisi menjadi etilena dan asam sulfat. Suhu yang diperlukan adalah
8
120-140° C, dengan katalis Al2(SO4)3. Bila reaksi berlangsung pada suhu
≥145° C, memberikan hasil etilena.
Perlu diketahui bahwa pembuatan eter dengan menggunakan asam
sulfat ini hanya memberikan hasil sebaik-baiknya untuk eter suku rendah
dengan rantai linier. Bila diterapkan untuk membuat eter suku tinggi dan
bercabang, ternyata lebih banyak menghasilkan etena.
Pembuatan eter dari alkohol
CH3CH2OH + HOCH2CH3⎯H2SO4→ CH3CH2–O–CH2CH3 + H2O
1. Menurut Sintesis Eter Williamson
Eter dapat dibuat dengan mereaksikan suatu alkil halida (haloalkana)
dengan suatu alkoksida. Alkoksida dapat dibuat dengan mereaksikan
suatu alkohol primer dengan suatu basa seperti NaOH. Contoh:
C2H5Br + Na-OC2H5 → NaBr + C2H5-O-C2H5
2. Mereaksikan Alkil Halida dengan Perak Iodida
Alkil halida jika direaksikan dengan perak iodida akan menghasilkan eter
dan garam perak halida. Contoh:
2C2H5I + Ag2O → C2H5-O-C2H5 + 2 AgI
Eter mempunyai struktur rantai C-O-C yang mempunyai sudut ikatan
sebesar 104,5º dan jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm.
Halangan rotasi untuk ikatan C-O sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter,
alkohol dan air sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi, hibridisasi
oksigen adalah sp3. Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, dengan
demikian hidrogen alfa eter bersifat lebih asam daripada hidrokarbon
sederhana, tetapi jauh kurang asam dibandingkan dengan hidrogen alfa
golongan karbonil (seperti aldehida dan keton).
3. Kondensasi Ullman
Kondensasi Ullmann mirip dengan metode Williamson, kecuali substratnya
adalah aril halida. Reaksi ini umumnya memerlukan katalis, misalnya
tembaga.
4. Adisi Elektrofilik Alkohol ke Alkena
Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi
secara elektrofilik.
R2C=CR2 + R-OH → R2CH-C(-O-R)-R2
Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri
trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.
9
5. Pembuatan Epoksida
Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling
penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui
oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui
dua cara:
Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam meta-
kloroperoksibenzoat (m-CPBA).
Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin
10
dietil eter dapat membentuk kompleks dengan boron trifluorida, yaitu dietil
eterat (BF3.OEt2). Eter juga berkooridasi dengan Mg(II) dalam reagen
Grignard. Polieter (misalnya eter mahkoya) dapat mengikat logam dengan
sangat kuat.
11
Eter bersifat racun, tetapi jauh lebih aman jika dibandingkan
kloroform untuk keperluan obat bius.
Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka
oktan bensin.
12
BAB III PENUTUP
Kesimpulan
1. Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-
unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan
dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil
dari senyawa air. Eter atau alkoksialkana merupakan senyawa turunan alkana.
Satu atom H rantai alkana diganti oleh gugus alkoksi sehingga eter mamiliki
dua gugus alkil.
2. Eter dibuat dari dehidrasi alkohol, Pembuatan Eter Menurut Williamson,
Mereaksikan Alkil Halida dengan Perak Iodida.
3. Eter digolongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris.
4. Tata Nama Eter Penamaan eter dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu
penamaan alkil eter (Cara Trivial) dan Menurut sistem IUPAC.
5. Sifat-sifat eter yaitu pada keadaan standar, hampir seluruh senyawa eter
berwujud cair, kecuali dimetil eter (gas).
6. Eter memilki dua isomer, yaitu isomer struktur dan isomer fungsional.
7. Manfaat eter, dibidang medis digunakan untuk anestesi (bius), dibidang
otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau menyala,
dilaboratorium, eter digunakan sebagai pelarut non polar untuk melarutkan
senyawa non polar pula, seperti lemak, lilin dan minyak.
13
DAFTAR PUSTAKA
Alex Kimia. 2013. Pengertian dan Manfaat Eter (online). Pengertian dan Manfaat
Eter_Chemistry by Alex P.I.P.htm. Akses tanggal 19 November 2018.
Suhartinichemist. 2012. Kimia Alkohol dan Eter (online). Kimia Alkohol dan
Eter.htm. Akses tanggal 19 November 2018.
http://www.nafiun.com/2013/09/pengertian-eter-sifat-kegunaan-isomer-
sintesis.html
14