ACC Nilai

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI
Tujuan :
1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk identifikasi senyawa organik
2. Mempelajari uji kimia identifikasi gugus fungsional senyawa organik

Pendahuluan
Identifikasi gugus fungsi suatu senyawa organik dapat dilakukan dengan cara analisis
kualitatif. Senyawa organik yang diketahui gugus fungsionalnya akan mengetahui pula
golongannya karena setiap golongan senyawa organik mempunyai sifat tertentu bergantung pada
gugus fungsi yang dimilikinya. Senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi yang sama maka
akan mempunyai sifat yang sama pula. Gugus fungsi merupakan kedudukan kereaktifan kimia
dalam molekul satu kelompok senyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukkan gejala reaksi
yang sama. Kesamaan tersebut dapat digunakan untuk mengelompokkan serta mengidentifikasi
suatu gugus fungsi senyawa organik (Prasojo, 2010).
Kumpulan atom atau suatu atom yang melekat pada suatu senyawa dan berperan
memberikan sifat yang khas serta berpengaruh pada sifat fisik dan kimia senyawa tersebut
merupakan gugus fungsi. Senyawa organik yang memiliki gugus fungsional sama akan ditempatkan
pada deret homolog yang sama. Ikatan tunggal karbon-karbon dan karbon-oksigen dalam senyawa
organik biasanya tidak reaktif karena mereka non polar. Golongan polar membentuk bagian yang
reaktif dalam suatu molekul organik yaitu gugus fungsional tersebut. Alkohol merupakan salah satu
contoh suatu golongan senyawa yang mengandung gugus fungsi hodroksil (-OH) terikat pada
karbon. Semua alkohol mempunyai reaksi kimia yang sama karena mengandung gugus fungsional
ini. Ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga yang menghubungkan atom-atom karbon juga
dianggap gugusan fungsional, sebab lebih reaktif daripada ikatan tunggal karbon-karbon
(Prasojo, 2010).
Gugus fungsi senyawa karbon berguna untuk menentukan sifat khas dari suatu senyawa
karbon. Gugus fungsi senyawa karbon merupakan bagian yang aktif sebab jika senyawa karbon
tersebut bereaksi maka yang akan mengalami perubahan adalah gugus fungsinya. Senyawa karbon
dikelompokkan menjadi alkohol, aldehid, eter, asam karboksilat, keton dan ester (Sudarmo, 2006).
Senyawa karbon yang mengikat atom lain mengakibatkan terbentuknya gugus karbonil. Senyawa
yang hanya mengandung karbon, hidrogen, dan atom halogen dapat dibagi menjadi tiga kategori
yaitu: alkil halida, aril halida, dan halida vinilik. Alkil halida adalah turunan atom karbon dimana
satu atau lebih hidrogennya diganti dengan halogen (Fessenden, 1982).
Identifikasi gugus fungsi bertujuan untuk mengenali gugus fungsi tertentu yang terdapat
dalam suatu senyawa melalui reaksi kimia tertentu yang spesifik, yaitu reaksi kimia yang hanya
dapat bereaksi dengan senyawa yang mengandung gugus fungsi tertentu dan tidak dapat bereaksi
dengan gugus fungsi yang lain. Senyawa organik memiliki sifat tertentu yang bergantung pada
gugus fungsionil yang dimilikinya. Berberapa senyawa dengan gugus fungsi berbeda dapat
memiliki sifat yang sama atau mirip. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung
mengalami reaksi kimia yang sama, sebagai contoh, masing-masing senyawa yang mengandung
gugus hidroksil (-OH). Semua senyawa ini termasuk dalam golongan senyawa yang disebut
alkohol dan semua mengalami reaksi yang sama. R digunakan untuk menyatakan gugus alkil,
suatu gugus yang hanya mengandung karbon sp3 tambah hidrogen, maka dengan teknik ini suatu
alkohol dapat dinyatakan sebagai ROH (Fessenden,1982).
Asam karboksilat disebuut juga asam alkanoat. Asam karboksilat adalah suatu senyawa
karbon yang memiliki gugus fungsional. Molekul asam karboksilat mengandung gugus –OH dan
dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Asam karboksilat terdiri atas
sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil. Titik didih dan titik leleh yang dimiliki oleh
asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan dengan titik didih dan titik leleh alkohol. Turunan dari
asam karboksilat yang juga merupakan sebuah hidrokarbon adalah ester. Gugus yang dimiliki oleh
senyawa ester yaitu –COOR. Proses esterifikasi adalah sebuah jenis reaksi yang dapat
menghasilkan senyawa ester. Reaksi esterifikasi yaitu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol
(Rasyid, 2006).
Keton merupakan gugus fungsi yang memiliki gugus karbonil yang terikat pada satu atau
dua gugus alkil. Keton memiliki rumus molekul R-CO-R’. Keton tidak mengandung atom
hidrogen pada gugus karbonilnya. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon
karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton dapat dibuat dengan cara oksidasi
alkohol sekunder. Oksidasi alkohol sekunder dapat dikatalis natrium bikromat dan asam sulfat
sehingga akan menghasilkan keton dan air (Wilbraham, 1992).
Gugus fungsi aldehid dinamakan menurut nama asam yang memiliki jumlah atom C sama
pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida daoat dilakukan
dengan beberapa cara yaitu: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol,
hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik menurut
Fessenden (1997). Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol
primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi
asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah
 oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam
karboksilat (Petrucci, 1987).
Aldehida dan keton dapat bereaksi dengan berbagai senyawa. Aldehida dan keton
merupakan senyawa polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat
antar molekulnya. Aldehida lebih reaktif daripada keton karena aldehida memiliki sebuah atom
hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya sehingga menyebabkan aldehida sangat mudah
teroksidasi. Hal ini dimanfaatkan oleh paara kimiawan untuk mendeteksi gugus fungsi ini
(Willbraham, 1992).
Nama lain dari aldehida adalah alkanal sehingga tata nama senyawanya berakhiran –nal,
sedangkan nama lain dari keton yaitu alkanon pada tata nama senyawanya berakhiran –non.
Perbedaan antara gugus inti dengan gugus alkohol dan eter adalah adanya ikatan rangkap antara
atom O dengan C. Kedua kelompok senyawa (keton dan aldehid) juga membentuk isomer gugus
fungsi, yakni apabila keduanya mempunyai jumlah atom C yang sama (atau rumus molekul yang
sama).

(Chang, 2005).
Keton dan aldehida dapat dibedakan dengan melakukan uji tollen. Uji tollen dilakukan
dengan mengoksidasi aldehida menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam reagensia tollens
direduksi menjadi logam Ag. Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding
tabung reaksi. Uji lain yang dapat dilakukan yaitu uji fehling dan uji benedict (Hart, 1990).
Uji fehling dilakukan untuk mengetahui keberadaan gugus aldehida.Reagen yang
digunakan adalah fehling A (CuSO4) dan fehling B (NaOH dan KNa tartrat). Larutan Fehling A
yang mengandung ion kompleks tembaga (II) dicampur ke dalam larutan Fehling B yang
mengandung natrium hidroksida dan garam Rochelle (natrium kalium tartarat). Selama oksidasi
aldehida menjadi asam karboksilat, ion tembaga (II) direduksi menjadi tembaga (I) yang
mengendap sebagai tembaga (I) oksida yang berwarna merah (Fessenden, 1982).
Senyawa organik yang mempunyai gugus fungsi yang sama, maka akan mempunyai sifat
yang sama. Penentuan gugus fungsi suatu senyawa berdasarkan pada sifat fisik dan kimianya. Cara
umum untuk mendukung keperluan identifikasi senyawa yang belum diketahui terdiri dari beberapa
langkah yaitu sebagai berikut:
1. Penentuan konstanta sifat fisika
2. Analisa kuantitatif unsur yang menentukan unsur-unsur yang ada dalam suatu senyawa
3. Penentuan sifat kelarutan dan senyawa tersebut
4. Analisis gugus fungsi dengan bantuan spektofotometer inframerah
5. Uji karakteristik kimiayaitu untuk menentukan golongan (keton, alkohol, dll)
6. Pennetuan literatur untuk senyawa yang mempunyai golongan yang sama dapat dipastikan
dnegan mudah nama senyawa yang tidak diketahui
7. Pembuatan senyawa turunan yaitu untuk memastikan senyawa yang diidentifikasi
Umunya sudah banyak unsur yang ditemukan dialam, namun unsur yang ada dalam senyawa
organik pada umunya meliputi unsur-unsur nitrogen, klorida, iodida, belerang, hidrogen, oksigen,
dan karbon (Vogel, 1990).

Prinsip Kerja :
Prinsip kerja dari gugus fungsi diuji dengan menggunakan bahan uji yang berbeda-beda.
Uji kimia yang dilakukan yaitu uji ketidakjenuhan, uji halogen, uji terhadap aldehid dan uji fenol.
Setiap uji kimia yang dilakukan menggunakan reagen yang berbeda-beda. Reagen yang digunakan
sesuai dengan gugus fungsi yang akan diidentifikasi. Identifikasi dapat berupa perbedaan warna,
ada atau tidaknya endapan dan tingkat kejenuhan.

Alat :
Alat – alat yang digunakan untuk percobaan identifikasi gugus fungsi adalah yabung
reaksi, pemanas listrik, penangas air, pipet tetes, penjepit, rak tabung reaksi dan botol semprot.

Bahan :
Bahan – bahan yang digunakan untuk percobaan identifikasi gugus fungsi adalah larutan
5% Brom dalam kloroform, toluena, etanol, aseton, heksena, fenol, fruktosa, klorobenzena, larutan
KMnO4, kloroform, benzaldehid, larutan FeCl3, larutan NaI 15% dalam aseton, 1% AgNO3 dalam
etanol, CrO3, fehling A dan fehling B.

Prosedur Kerja :
1. Uji Kimia Ketidakjenuhan
A. Uji reaksi air brom
Tabung reaksi yang bersih dan kering dimasukkan sebanyak 4 tetes heksena / minyak kelapa
atau sampel yang disediakan laboran seperti toluene, aseton, formalin. Etanol sebanyak 2 mL
ditambahkan dalam tabung reaksi lalu dikocok pelan-pelan dan ditambahkan tetes demi tetes larutan
KmnO4 sampai terjadi endapan berwarna hitam. Jumlah tetesan yang diberikan untuk setiap sampel
dicatat.
B. Uji reaksi oksidasi dengan KmnO4
Heksena / minyak kelapa atau sampel yang disediakan laboran seperti toluene, aseton, formalin
dilarutkan sebanyak 4 tetes dalam tabung reaksi yang kering dan bersih. Etanol ditambahkan
sebanyak 2 mL lalu dikocok pelan-pelan dan ditambahkan tetes demi tetes larutan KmnO4 sampai
warnya tetap. Jumlah tetesan yang diberikan pada setiap sampel dicatat.
2. Uji Halogen
A. Reagen 2% AgNO3
Tiga tetes klorobenzena atau sampel yang disediakan laboran seperti toluene, aseton,
kloroform, benzil klorida, formalin dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering.
Etanol sebanyak 2 mL ditambahkan dalam tabung reaksi lalu dikocok pelan-pelan dan ditambahkan
2 mL reagen 2% AgNO3. Campuran tersebut didiamkan selama 5 menit lalu dimasukkan dalam
tabung kerja penangas air bersuhu 50ºC-60ºC. Waktu yang diperlukan sampai terjadi endapan pada
setiap sampel dicatat dalam lembar pengamatan.
B. Reagen larutan 15% NaI dalam aseton kering
Tiga tetes klorobenzena atau sampel yang disediakan laboran seperti toluene, aseton,
kloroform, benzil klorida, formalin dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang bersih dan kering.
Reagen NaI sebanyak 2 mL ditambahkan dalam tabung reaksi lalu dikocok pelan-pelan. Campuran
tersebut didiamkan selama 5 menit lalu dimasukkan dalam tabung kerja penangas air bersuhu 50ºC-
60ºC. Waktu yang diperlukan sampai terjadi endapan pada setiap sampel dicatat dalam lembar
pengamatan.
3. Uji terhadap Aldehid
A. Tes Fehling
Sampel berupa 1 mL fehling A dan 1 mL fehling B dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang
kering dan bersih. Campuran dipanaskan di atas penangas air yang mendidih selama 10 menit.
Perubahan yang terjadi diamati dan dicatat. Tes positif jika terjadi perubahan ada endapan merah
bata untuk sampel aldehid atau keton (aseton).
B. Tes Tollen
Sampel berupa 1 mL (aseton, benzaaldehid, fruktosa), 1 mL larutan 5% AgNO3, 1 mL larutan
5% NaOH serta 5 tetes amonia dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang kering dan bersih.
Campuran dipanaskan di atas penangas air yang mendidih selama 10 menit. Perubahan yang terjadi
pada sampel aldehid atau keton diamati dan dicatat dalam lembar pengamatan.
4. Uji terhadap Fenol
Sampel (fenol, alkohol, aseton) sebanyak 2 tetes, 1 tetes larutan FeCl3 5% dimasukkan ke
dalam tabung reaksi yang kering dan bersih. Larutan dikocok kuat-kuat. Perubahan yang terjadi
pada setiap sampel diamati dan dicatat. Tes positif jika terjadi perubahan dari oranye atau kuning
menjadi kehijauan/ungu.

Waktu yang dibutuhkan :

No. Kegiatan Waktu
1. Persiapan Sampel 10 Menit
2. Uji kimia ketidak jenuhan 30 Menit
3. Uji adanya halogen 30 Menit
4. Uji adanya alkohol 30 Menit
5. Uji aldehida dan keton 30 Menit
6. Uji fenol 15 menit
7. Post test 15 Menit
Total 160 Menit

Referensi
Chang, R. 2005. Kimia Dasar: Konsep-konsep Inti Jilid I. Jakarta: Erlangga.
Fessenden, R. J. & Fessenden, J.S., 1982. Kimia Organik, edisi kelima jilid I. (Pudjaatmaka,
A.H., penerjamah). Jakarta: Erlangga.
Hart, H. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi ke VI. Jakarta: Erlangga.
Petrucci, R. H. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Jilid3. Jakarta: Erlangga.
Prasojo. 2010. Kimia Organik I. Yogyakarta: Gajah Mada Press.
Rasyid. 2006. Kimia Organik I. Jakrata: Erlangga.
Sudarmo. 2006. Kimia. Jakarta: Erlangga.
Vogel. 1990. Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro. Jakarta : PT. Kalman Media
Pustaka.
Wilbraham, A. 1992. Pengantar Kimia Organik Dan Hayati. Bandung:Institut Teknologi Bandung.

Nama : Amalia Firdaus

NIM : 171810301064
Kelompok : 6
Asisten : Pungky Vidya Jayanti