Laporan Praktikum Kimia Organik

Praktikum IX

Pembuatan Iodoform dan Kloroform

Tujuan Praktikum

Mahasiswa diharapkan mampu membuat iodoform dan kloroform dari reaksi redoks dari
hidrolisa.

Teori Dasar

Iodoform adalah senyawa organoiodine dengan rumus CHI3. Sebuah kuning pucat, kristal, zat
mudah menguap, ia memiliki bau menembus dan analog dengan kloroform, rasanya manis.
Hal ini kadang-kadang digunakan sebagai disinfektan. (Dedi irwandi, 2014: 21)

Iodoform adalah suatu senyawa yang banyak digunakan dalam bidang farmasi, iodoform
merupakan antiseptik yang sangat efektif untuk kulit utuh, maka sebagai tinktur lod banyak
digunakan sebelum injeksi. Efek sampingnya warna cokelatnya dan kadang terjadi dermatitis
(elergi kulit), hampir semua kuman patogen termasuk fungi dan virus dimatikan oleh Iodium.
Begitu pula spora, walaupun diperlukan waktu lebih lama. Dalam sintesis Iodoform adalah
pembuatan senyawa iodoform dari iodium dengan penambahan aseton sebagai pereaksi dan
natrium hidroksida untuk mempercepat reaksi.

Iodoform pertama kali disintesis oleh George serulas pada tahun 1882 dan rumus
molekul diidentifikasi oleh jean baptieste paumas pada tahun 1834.hal ini disentesis oleh
reaksi holoform reaksi iodium dengan salah satu dari empat jenis senyawa organic yaitu metil
keton, asetaldehid , etanol dan alcohol tersier tertentu. Reaksi iodium dengan basa metil keton
akan menghasilkan endapan bewarna kuning pucat (iodoform test). Selain dari warnanya
iodoform dapat dikenali dari baunya yang khas yaitu berbau seperti obat.
Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disentesis berdasarkan reaksi halogenasi
(halogenasi pada dasarnya ialah reaksi substansi / Penggantian karena atom halogen
menggantikan posisi hidrogen dalam struktur), dengan bahan dasar Iodium yang direaksikan
dengan aseton yang menggunakan bantuan natrium hidroksida sebagai katalisator.
Secara umum, keton dinamakan dengan tatanama IUPAC dengan menggantikan sufiks-
a pada alkana induk dengan-on. Untuk keton yang umumnya dijumpai, nama-nama
tradisional digunakan, seperti pada aseton dan benzofenon, nama-nama ini dianggap sebagai
nama IUPAC yang dipertahankan walaupun beberapa buku kimia menggunakan nama
propanon. Okso adalah tatanama IUPAC resmi untuk gugus fungsi keton. Namun prefiks
lainnya juga digunakan dalam berbeagai buku dan jurnal. Gugus karbonil bersifat polar,
sehingga mengakibatkan senyawa keton polar. Gugus karbonil akan berinteraksi dengan air
melalui ikatan hidrogen, sehingga keton larut dalam air. Ia merupakan akseptor ikatan
hidrogen, dan bukannya donor, sehingga ia tidak akan membentuk ikatan hidrogen dengan
dirinya sendiri. Hal ini membuat keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan asam
karboksilat. Keasaman. Hidrogen-α keton lebih asam (pKa≈ 20) daripada hidrogen alkana
biasa (pKa ≈ 50). Hal ini disebabkan oleh stabilisasi resonansi ion enolat yang terbentuk
ketika berdisosiasi. Keasaman relatif hidrogen-α sangatlah pentingdalam reaksi enolisasi
keton dan senyawa karbonil lainnya (Ebry Kristiano.2013).Pengeringan udara (temperature
lingkungan). Sebagai endapan dapat dikeringkan secukupnya untuk penentuan analitik tanpa
harus melalui temperature yang tinggi. Misalnya, MgNHPO4.6H2O kadang-kadang
dikeringkan dengan mencuci menggunakan suatu campuran alcohol dan eter dan menyaring
air dari endapan selama beberapa menit. Namun, prosedur ini normalnya tidak disarankan
karena bahaya dari penghilangan air yang tidak tuntas dengan pencucian. (Underwood,2002
:78).

Alat dan Bahan

Alat : Erlenmeyer, Batang pengaduk dan Corong Buchner

Bahan : Iodium, NaOH dan Aseton

Cara Kerja :
 1. Ditimbang 5 g aseton dan 5 ml air, masukan ke dalam erlenmeyer 250 ml, tambahkan
5 g iodium dan kocok
2. Ditambahkan NaOH 2 N sedikit demi sedikit ke dalam erlenmeyer sambil terus
dikocok sampai warna coklat berubah menjadi endapan kuning
3. Ditambahkan segera 25 ml air dan disaring dengan corong buchner
4. Dilakukan rekristalisasi dengan memasukan iodoform ke dalam erlenmeyer bertutup,
tuang etanol beberapa ml dan hangatkan sambil di kocok di atas hot plate.
5. Ditambahkan etanol sedikit lagi, bila telah hangat, tunggu sampai hangat jangan
sampai mendidih dan lakukan berkali-kali sampai iodoform sempurna
6. Disaring larutan dengan corong panas dan ditambahkan 12,5 ml air dan saring dengan
corong buchner
7. Dikeringkan kristal dalam desikator, timbang sampai berat konstan dan ditentukan
titik leburnya dengan melting point

Persamaan Reaksi

C3H5OH + 4I2 + 6 NaOH → HCl3 + HCOONa + 5H2O + 5 NaI

Gambar Hasil
Penimbangan 5 gram Organoleptis
Iodium Bentuk : butiran
Warna : hitam
Bau : khas
Penimbangan 5 gram Organoleptis
Aseton Bentuk : cairan
Warna : bening
Bau : tajam dan khas

Melarutkan 5 gram Terbentuk larutan

Iodium dengan berwarna coklat
penambahan 5 ml air dan kehitaman
5 gram aseton

Menambahkan larutan Terbentuk endapan

dengan 12 ml NaOH berwarna kuning

Penyaringan Larutan Tersaring endapan

dengan corong buchner kuning berupa serbuk
basah berwarna kuning
Rekristalisasi serbuk Serbuk Iodoform larut di
iodoform dengan 85 dalam etanol dan jernih
etanol dan dipanaskan ketika dipanaskan

Hasil pengeringan di Kristal iodoform ...

dalam Oven gram

Pembahasan

Iodium (salah satu zat bakterisid terkuat) merupakan antiseptikum sangat efektif
untuk kulit utuh, maka sebagai tinktur iod banyak digunakan sebelum injeksi. Efek
sampingnya adalah sifatnya yang merangsang (nyeri bila digunakan pada luka
terbuka) warnanya coklat dan kadang terjadi dermatitis (alergi kulit), hampir semua
kuman patogen termasuk fungi, dan virus dimatikan oleh iodium. Begitupula spora,
walaupun diperlukan waktu lebih lama, larutan 2% memerlukan 2-3 jam (Tjay, Tan
Thoan, 2001).

Pada praktikum kali ini dilakukan pembuatan atau sintesis iodoform yaitu dengan
mereaksikan aseton, iodium dan NaOH sebagai komponen basa. Reaksi iodoform
yaitu suatu reaksi spesifik terhadap senyawa yang mengandung gugus metal
keton. Gugus metal keton dari suatu metil keton diordinasi dalam suasana basa
sampai terbentuk iodoform padat berwarna kuning. Langkah pertama diambil 5 ml
aseton, 5 ml air dan diambil 5 g iodium yang dimasukkan kedalam labu erlenmeyer.
Terbentuk larutan berwarna coklat yang menandakan larutnya padatan iodium.
Setelah semua larutan melarut sempurna kemudian ditambahkan NaOH 2 N sedikit
demi sedikit sampai terbentuk endapan kuning pucat. Setelah terbentuk endapan
kuning sesegera mungkin tambahkan air 25 ml. Tujuan dari penambahan air yakni
untuk melakukan pencucian terhadap iodoform yang terbentuk karena air merupakan
pelarut inert yaitu pelarut yang tidak menimbulkan reaksi apapun pada suatu sistem
dan tidak merusak reaksi di dalamnya. Setelah itu dilakukan penyaringan dengan
menggunakan corong buncher dan menggunakan filtasi vacum agar penyaringan
berlangsung cepat. Kemudian dilakukan rekristalisasi, iodoform dilarutkan dengan
etanol seanyak 85 ml pada praktikum ini untuk melarutkan serbuk kuning tersebut.
Rekristalisasi melibatkan pemurnian zat padat dengan jalan melarutkan zat padat
tersebut, mengurangi volume larutannya dengan pemanasan kemudian mendinginkan
larutan. Dengan pemanasan larutan, pelarut akan menguap hingga larutan mencapai
titik lewat jenuh, saat larutan mendingin, kelarutan akan berkurang secaracepat dan
senyawa mulai mengendap. Agar rekristalisasi berjalan baik, kotoran setidak tidaknya
harus dapat larut dalam pelarut rekristalisasi atau mempunyai kelarutan lebih besar
daripada senyawa yang diinginkan. Jika hal ini tidak terpenuhi, kotoran akan ikut
mengkristal bersama senyawa yang diinginkan (Hart, 2003 : 294).

Tujuan dari pemberian etanol adalah untuk melarutkan sempurna kristal iodoform.
Karena pada dasarnya etanol adalah pelarut dari iodoform. Setelah dilarutkan dengan
etanol kemudian dihangatkan di dalam waterbath sambil dikocok, pemanasan
bertujuan untuk membantu proses pelarutan antara etanol dan iodoform. Setelah
terlihat iodoform melarut sempurna didalam etanol kemudian disaring dengan
menggunakan corong buncher dan di filtrasi vakum. Hasil dari penyaringan yang
berada di atas kertas saring merupakan iodoform yang masih kotor belum murni.
Sedangkan larutan yang ditampung di dalam erlenmeyer masih berwarna kuning.
Larutan ini kemudian dicuci dengan menggunakan pelarut air sehingga iodoform yang
didapat lebih murni.

Setelah didapat kristal iodoform kemudian dikeringkan didalam desikator, hingga

iodoform yang dapat benar-benar telah kering. Setelah itu bobot nya ditimbang. Mula-
mula ditimbang bobot kosong cawan yaitu 20, 875 g. Dan bobot cawan + iodoform +
 kertas saring adalah 23,75 g. Maka, iodoform yang terbentuk sebesar 1, 578 gram.
Reaksi yang terjadi pada proses pembuatan iodofrom ini melibatkan reaksi reduksi
oksidasi yang melibatkan penurunan bilangan oksidasi. Gugus metil dari suatu metil
keton aseton (menghasilkan metode pengubahan metil keton ini menjadi asam
karboksilat) diiodinasi bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna
kuning. Uji iodoform merupakan uji khas untuk senyawa metil keton. Hidrogen pada
kedudukan alfa bersifat asam dan hasil penggunaannya menghasilkan anion enolat.
Selanjutnya anion enolat dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa
halokarbonil untuk iodin. Iodoform bila kontak dengan tubuh melepaskan yodium
secara berangsur dan Iodium inilah yang diharapkan bersifat bakterisid. (Anonim,
1995).

Kesimpulan

Pada praktikum sintesis iodoform ini dapat disimpulkan bahwa terjadi reaksi halogenasi alfa
(α) dengan katalis suatu basa (NaOH). Halogenasi alfa pada aseton karena memiliki gugus
karbonil. Aseton tadi diaddisi dengan halogen, yaitu iodium. Dari reaksi tersebut maka
dihasilkan ion enolat dan iodoform. Di hasilkan ion enolat karena pengaruh katalis basa. Pada
praktikum kali ini iodoform yang terbentuk sebesar 1, 578 gram.

Daftar Pustaka

Hart,Harold.2003.Kimia organik edisi kesebelas.Jakarta:Erlangga

Fessenden dan Fessenden.!996.Kimia Organik edisi ke tiga.Jakarta :Erlangga

Parlan dan wahjudi. 2003.Kimia Organik 1.Malang :Universitas Negeri Malang