LÍPIDOS

Cuando la alimentación es mala, la medicina no funciona…Cuando la

alimentación es buena, la medicina no es necesaria…

7 DE DICIEMBRE DE 2018
UNIVERSIDAD NACIONAL DE TRUJILLO
 INTRODUCCIÓN

Las moléculas de los distintos tipos celulares varían ampliamente en sus funciones, sin

embargo, poseen un patrón molecular común: moléculas de lípidos mezcladas con moléculas

de proteínas.

Los lípidos son biomoléculas orgánicas insolubles en agua, que pueden extraerse de las

células y tejidos mediante solventes orgánicos no polares, tales como el éter, el cloroformo, el

benceno, etc.

Los lípidos son el principal constituyente de las membranas celulares y una importante

molécula de almacenaje de energía. De hecho, los fosfolípidos, la esfingomielina y los

glucolípidos presentes en la membrana celular derivan de los ácidos grasos, proceso que

ocurre en el retículo endoplásmico liso.

Son sintetizados desde el acetil coenzima A, que se forma de la degradación de los

carbohidratos. A este acetil CoA se van añadiendo unidades de dos carbonos para formar los

ácidos grasos, pero para realizar estas adiciones se requiere de energía aportada por el ATP.

El principal ácido graso presente en las células eucarióticas es el ácido palmítico (16

carbonos).
 ÍNDICE

INTRODUCCIÓN
I. DEFINICIÓN: ............................................................................................................................... 4
II. CARACTERÍSTICAS:................................................................................................................. 5
 Posee propiedades físicas: ........................................................................................................ 5
 Posee propiedades químicas:.................................................................................................... 6
III. CLASIFICACIÓN: ....................................................................................................................... 7
i. Lípidos Saponificables: ............................................................................................................. 7
ii. Lípidos insaponificables: .......................................................................................................... 9
IV. FUNCIONES: .............................................................................................................................. 13
V. IMPORTANCIA: ........................................................................................................................ 15
a. Biológica: ................................................................................................................................. 15
b. Industrial: ................................................................................................................................ 17
VI. EJEMPLOS:................................................................................................................................ 19
VII. NOMENCLATURA ÁCIDOS GRASOS: ................................................................................ 31
VIII. CONCLUSIONES: ............................................................................................................. 39
 LOS LÍPIDOS

I. DEFINICIÓN:

Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas (la mayoría

biomoléculas), que están constituidas principalmente por

carbono e hidrógeno y en menor medida por oxígeno. También

pueden contener fósforo, azufre y nitrógeno.

Debido a su estructura, son moléculas hidrófobas (insolubles en agua), pero son solubles

en disolventes orgánicos no polares como la bencina, el benceno y el cloroformo lo que

permite su extracción mediante este tipo de disolventes.

A los lípidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son solo un tipo de

lípidos procedentes de animales y son los más ampliamente distribuidos en la naturaleza.

La grasa que vemos en nuestro cuerpo debajo de la piel es una variante de los lípidos que

sirve de reserva de energía utilizada para momentos de necesidad. En rigor, lo que vemos

son células que reciben el nombre de adipocitos y que son capaces de almacenar dicha

grasa; para lograr tal circunstancia tienen la capacidad de aumentar considerablemente su

tamaño. El cerebro, por otra parte, también está conformado por una importante cantidad

de lípidos; en efecto, las fibras nerviosas son

recubiertas por lípidos y proteínas de la misma manera

en que un cable se constituye por un conductor y un

aislante.

Los lípidos cumplen funciones diversas en los

organismos vivientes, entre ellas la de reserva

energética (como los triglicéridos), estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y

reguladora (como las hormonas esteroides).

 A pesar de todas las características que pueden destacarse de los lípidos, hoy en día el

interés suele concitarse en su injerencia en problemas tales como la obesidad, que se ha

constituido en un verdadero problema de salud a nivel global en los países más

desarrollados.

Dada su importancia, es común en la ingesta diaria que se incorporen lípidos al

organismo. En efecto, de faltar los mismos son posibles algunas situaciones

descompensadas. Es por ello que se recomienda una ingesta diaria de los mismos en un

porcentaje cercano al treinta por ciento.

II. CARACTERÍSTICAS:

 Lípidos y grasas no son sinónimos:

Los términos “lípido” y “grasa” suelen usarse indistintamente, como si tuviesen el

mismo significado. Realmente, no son lo mismo.

Los lípidos pueden ser de origen vegetal o animal. Las grasas son sólo uno de los

tipos de lípidos de origen animal.

 Posee propiedades físicas:

a) Insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánico.

La principal característica de los lípidos es que no se disuelven en agua. Esto es

producto del carácter apolar, también llamado hidrofóbico, que presenta la mayoría

de los lípidos, y que entra en conflicto con la característica polar del agua,

haciendo que se repelan.

Los lípidos anfipáticos (aquellos que contienen una parte que es soluble en agua y

otra no, como la yema de huevo, las almendras o las nueces, por ejemplo) son los

únicos que no son hidrofóbicos del todo. A excepción de los anfipáticos, todos los

lípidos son insolubles en agua.

A diferencia del agua, hay algunos disolventes orgánicos que también son apolares,

como los lípidos. Entonces, bajo ese escenario, los lípidos sí pueden diluirse.
 Algunos disolventes orgánicos favorables para la disolución de los lípidos son el

éter, la gasolina y el cloroformo.

 Posee propiedades químicas:

a) Esterificación:

Una de las reacciones características de los ácidos grasos es la llamada reacción de

mediante la esterificación cual un ácido graso se une a un alcohol mediante un

enlace covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua.

𝑅1 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝐻𝑂𝐶𝐻2 − 𝑅2 − − − −→ 𝑅1 − 𝐶𝑂𝑂 − 𝐶𝐻2 − 𝑅2 + 𝐻2 𝑂

Ácido graso Alcohol Éster Agua

La reacción inversa a la esterificación es la saponificación

b) Saponificación:

Muchos ácidos grasos, reaccionan con bases fuertes, como la sosa (NaOH) o la

potasa (KOH), produciendo sales sódicas o potásicas que reciben el nombre

de jabones. A esta reacción se le denomina saponificación. Solamente son

saponificables aquellos lípidos que poseen ácidos grasos en su estructura

molecular.

𝑅1 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 − − − −→ 𝑅1 − 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2 𝑂

Ácido graso Sal sódica Sal sódica (jabón) Agua

 Numero de saponificación:

El número de saponificación o índice de saponificación es el número de

miligramos de hidróxido de potasio requeridos para saponificar 1g de grasa bajo

condiciones específicas. Es una medida para calcular el peso molecular

promedio de todos los ácidos grasos presentes. Índice de saponificación: se

define como los miligramos de KOH necesarios para saponificar un gramo de

lípido.
  Numero de yodo:

El índice de yodo (IV) es una medida del número total de dobles enlaces

presentes en grasas y aceites. Se expresa como el «número de gramos de yodo

que reaccionará con los dobles enlaces en 100 gramos de grasas o de aceites.

III. CLASIFICACIÓN:

i. Lípidos Saponificables:

Los lípidos saponificables son los lípidos que contienen ácidos grasos en su

molécula y producen reacciones químicas de saponificación.

 La Saponificación:

La saponificación es la reacción química que se utiliza para formar jabones a

partir de grasas. Consiste en un ataque con una base fuerte, que rompe las

moléculas de las grasas más habituales en el tejido adiposo animal, los

triglicéridos, para dar lugar a sales de ácidos grasos, que gracias a su

naturaleza anfipática, actúan como detergentes. Dicha reacción ha dado

nombre a todo un grupo de compuestos lipídicos, que tienen en común estar

formados por ácidos grasos y otras sustancias, lo que hace posible que

reaccionen de este modo.

 Clasificación:

a) Lípidos simples: Son aquellos lípidos que sólo contienen carbono,

hidrógeno y oxígeno. Estos lípidos simples se subdividen a su vez en:

Acilglicéridos o grasas (cuando los acilglicéridos son sólidos se les llama

grasas y cuando son líquidos a temperatura ambiente se llaman aceites) y

Céridos o ceras.

b) Lípidos complejos: Son los lípidos que además de contener en su molécula

carbono, hidrógeno y oxígeno, también contienen otros elementos como

nitrógeno, fósforo, azufre u otra biomolécula como un glúcido. A los

lípidos complejos también se les llama lípidos de membrana pues son las

principales moléculas que forman las membranas celulares: Fosfolípidos y

Glicolípidos.

 Funciones:

 Los ácidos grasos y los triacilglicéridos tienen como función prioritaria

servir como reserva de energía, tanto en animales como en vegetales. En

estos últimos, pueden acumularse como gotas de aceite, especialmente en

ciertas semillas oleaginosas, mientras que en los animales se acumulan en

un tejido especial, el adiposo, que también contribuye a su segunda función:

la de aislante térmico. Gracias a su baja conductividad térmica los lípidos

evitan la pérdida de calor corporal. El tejido adiposo de los animales forma

una capa continua, situada por debajo de la epidermis, que reduce al

mínimo el enfriamiento, razón por la cual los animales de zonas frías

poseen un adiposo más desarrollado. Los ácidos grasos insaturados, y los

triacilglicéridos que los contienen, son aislantes especialmente buenos, lo

que explica que estos compuestos se encuentren sobre todo en animales

procedentes de climas fríos.

 Las grasas contribuyen al mantenimiento del calor de otra forma distinta: en

algunos casos, los organismos queman lípidos exclusivamente para

 producir calor. Es el caso de la grasa parda, especialmente abundante en los

recién nacidos.

 Los lípidos complejos, los glicerolípidos y los esfingolípidos, desempeñan

fundamentalmente una función estructural, ya que son los componentes

mayoritarios de las membranas biológicas.

 Por último, las ceras actúan como impermeabilizantes.

ii. Lípidos insaponificables:

Los lípidos saponificables no contienen ácidos grasos, por tanto, no pueden

realizar la reacción de saponificación. Según la molécula de la que derivan

distinguimos:

a. Isoprenoides o Terpenos:

Son moléculas derivadas de la polimerización de una

molécula de isopreno (2-metil-1,3-butadieno).

Se obtienen de las plantas. Pueden formar cadenas lineales o cíclicas, y según

el número de moléculas de isopreno que contienen:

o Monoterpenos: dos moléculas de isopreno. A este grupo pertenecen

esencias vegetales como el mentol, el eucaliptol, el limoneno, ya que son

los más sencillos y por tanto volátiles.

o Diterpenos: cuatro moléculas de isopreno (dos terpenos). Por ejemplo, el

fitol, componente de la clorofila y de las vitaminas A, E y K.

 o Triterpenos: seis moléculas de isopreno. Ejemplo: escualeno, a partir del

cual se sintetiza el colesterol en el hígado.

o Tetraterpenos: ocho moléculas de isopreno. Pertenecen los pigmentos

fotosintéticos denominados carotenoides (carotenos de color rojo y

xantofilas de color amarillo). Se pueden observar cuando se degrada la

clorofila. A partir de una molécula de caroteno se obtienen dos moléculas

de vitamina A.

o Politerpenos: más de ocho moléculas de isopreno. Ejemplo: caucho

(chicle), formado por miles de moléculas de isopreno.

b. Prostaglandinas:

Son sustancias derivadas del ácido

prostanoico (constituido por un

anillo de ciclopentano y dos cadenas

alifáticas. Se producen en cantidades muy bajas y actúan localmente.

Entre sus funciones destacan:

 Percepción del dolor: estimulan los receptores del dolor, lo que origina

inflamaciones después de golpes, heridas o infecciones. Esto favorece la

llegada de más sangre en la zona afectada. También intervienen en

infecciones, ya que provocan la aparición de fiebre como acción defensiva.

  Funcionamiento de los aparatos: por ejemplo,

disminuyen la presión sanguínea por favorecer

la eliminación de sustancias a través del riñón,

regulan ciertas actividades hormonales, reducen

la secreción de jugos gástricos, etc.

 Coagulación de la sangre: los tromboxanos provocan la agregación de las

plaquetas. El ácido acetilsalicílico reduce la formación de trombos

inhibiendo una de las enzimas que actúa en la síntesis de las

prostaglandinas.

c. Esteroides:

Son derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno. Se diferencian en dos

tipos según los radicales que contienen y la posición en la que se encuentran:

 Esteroles: Poseen un grupo -OH en el carbono 3 y una cadena alifática en el

carbono 17. Ejemplos:

 Colesterol: forma parte de las membranas

celulares de los animales, a las que

da consistencia, ya que se sitúa entre los

fosfolípidos y ayuda a fijarlos. El radical -

OH constituye el polo hidrófilo. Es muy

abundante y a partir del colesterol se sintetizan casi todos los esteroides.

Se forma a partir de la ciclación del escualeno (triterpeno), por lo que

los esteroides son considerados derivados de los triterpenos.

 Ácidos biliares: grupo de moléculas que se producen en el hígado a

partir del colesterol. Derivan de ellos las sales biliares, que emulsionan

(dividen) las grasas en el intestino.

  Grupo de las vitaminas D: formado por un

conjunto de esteroles que regulan el

metabolismo del calcio y la absorción

intestinal de este elemento. La vitamina D2 o

calciferol proviene del ergosterol, y la vitamina D3 o colecalciferol

proviene del colesterol. La síntesis de estas vitaminas es inducida en la

piel por los rayos ultravioletas, por eso la carencia de vitaminas

D origina raquitismo.

 Estradiol: hormona femenina encargada de regular la aparición de los

caracteres sexuales secundarios (por ejemplo, regula el paso de niña a

mujer).

 Hormonas Esteroideas: Tienen un átomo de oxígeno unido al carbono 3

mediante un doble enlace. Ejemplos:

 Hormonas suprarrenales: cortisol (favorece la síntesis de glucosa y de

glucógeno, y el catabolismo de lípidos y proteínas) y aldosterona

(incrementa la reabsorción de iones sodio y cloro en el riñón).

 Hormonas sexuales: progesterona (actúa en la primera parte del ciclo

menstrual para preparar los órganos sexuales femeninos para la

gestación) y testosterona (responsable de los caracteres sexuales

masculinos, se sintetiza en los testículos).

IV. FUNCIONES:
i. Función Energética:

Los lípidos (generalmente en forma de triacilgiceroles) constituyen la reserva

energética de uso tardío o diferido del organismo. Su contenido calórico es muy

alto (10 Kcal/gramo), y representan una forma compacta y anhidra de

almacenamiento de energía.

A diferencia de los hidratos de carbono, que pueden metabolizarse en presencia o

en ausencia de oxígeno, los lípidos sólo pueden metabolizarse aeróbicamente.

ii. Reserva de agua:

Aunque parezca paradójico, los lípidos representan una importante reserva de

agua. Al poseer un grado de reducción mucho mayor el de los hidratos de

carbono, la combustión aerobia de los lípidos produce una gran cantidad de agua

(agua metabólica). Así, la combustión de un mol de ácido palmítico puede

producir hasta 146 moles de agua (32 por la combustión directa del palmítico, y

el resto por la fosforilación oxidativa acoplada a la respiración). En animales

desérticos, las reservas grasas se utilizan principalmente para producir agua (es el

caso de la reserva grasa de la joroba de camellos y dromedarios).

iii. Producción de calor:

En algunos animales hay un tejido adiposo especializado que se llama grasa parda

o grasa marrón. En este tejido, la combustión de los lípidos está desacoplada de la

fosforilación oxidativa, por lo que no se produce ATP, y la mayor parte de la

energía derivada de la combustión de los triacilgliceroles se destina a

la producción de calor.
 En los animales que hibernan, la grasa marrón se encarga de generar la energía

calórica necesaria para los largos períodos de hibernación. En este proceso, un

oso puede llegar a perder hasta el 20% de su masa corporal.

iv. Función Estructural:

El medio biológico es un medio acuoso. Las células, a su vez, están rodeadas por

otro medio acuoso. Por lo tanto, para poder delimitar bien el espacio celular, la

interfase célula-medio debe ser necesariamente hidrofóbica. Esta interfase está

formada por lípidos de tipo anfipático, que tienen una parte de la molécula de tipo

hidrofóbico y otra parte de tipo hidrofílico. En medio acuoso, estos lípidos

tienden a autoestructurarse formando la bicapa lipídica de la membrana

plasmática que rodea la célula.

En las células eucariotas existen una serie de orgánulos celulares (núcleo,

mitocondrias, cloroplastos, lisosomas, etc.) que también están rodeados por una

membrana constituida, principalmente por una bicapa lipídica compuesta por

fosfolípidos. Las ceras son un tipo de lípidos neutros, cuya principal función es la

de protección mecánica de las estructuras donde aparecen.

v. Función Informativa:

Los organismos pluricelulares han desarrollado

distintos sistemas de comunicación entre sus órganos y tejidos. Así,

el sistema endocrino genera señales químicas para la adaptación del organismo a

circunstancias medioambientales diversas. Estas señales reciben el nombre

de hormonas. Muchas de estas hormonas (esteroides, prostaglandinas,

leucotrienos, calciferoles, etc.) tienen estructura lipídica.

En otros casos, los lípidos pueden funcionar como segundos mensajeros. Esto

ocurre cuando se activan las fosfolipasas o las esfingomielinasas e hidrolizan

glicerolípidos o esfingolípidos generando diversos compuestos que actúan como

 segundos mensajeros (diacilgliceroles, ceramidas, inositolfosfatos, etc.) que

intervienen en multitud de procesos celulares.

vi. Función Catalítica:

Hay una serie de sustancias que son vitales para el correcto funcionamiento del

organismo, y que no pueden ser sintetizadas por éste. Por lo tanto, deben ser

necesariamente suministradas en su dieta.

En este papel los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se

producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas,

las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

La función de muchas vitaminas consiste en actuar como cofactores

de enzimas (proteínas que catalizan reacciones biológicas). En ausencia de su

cofactor, el enzima no puede funcionar, y la vía metabólica queda interrumpida,

con todos los perjuicios que ello pueda ocasionar. Ejemplos son los retinoides

(vitamina A), los tocoferoles (vitamina E), las naftoquinonas (vitamina K) y los

calciferoles (vitamina D).

V. IMPORTANCIA:

a. Biológica:

Las vitaminas A, D, E y K son liposolubles, lo que significa que solo pueden ser

digeridas, absorbidas y transportadas junto con las grasas.

Las grasas son fuentes de ácidos grasos esenciales, nutrientes que no se pueden

sintetizar en el cuerpo humano. Juegan un papel vital en el mantenimiento de una

piel y cabellos saludables, en el aislamiento de los órganos corporales contra el

shock, en el mantenimiento de la temperatura corporal y promoviendo la función

celular saludable.

Además, sirven como reserva energética para el organismo. Las grasas son

degradadas en el organismo para liberar glicerol y ácidos grasos libres.

 El contenido de grasas de los alimentos puede ser analizado por extracción. El

método exacto varía según el tipo de grasa a analizar. Por ejemplo, las grasas

poliinsaturadas y monoinsaturadas son analizadas de forma muy diferente.

Las grasas también pueden servir como un tampón muy útil de una gran cantidad

de sustancias extrañas. Cuando una sustancia particular, sea química o biótica,

alcanza niveles no seguros en el torrente sanguíneo, el organismo puede

efectivamente diluir (o al menos mantener un equilibrio) estas sustancias dañinas

almacenándolas en nuevo tejido adiposo. Esto ayuda a proteger órganos vitales,

hasta que la sustancia dañina pueda ser metabolizada o retirada de la sangre a

través de la excreción, orina, desangramiento accidental o intencional, excreción de

sebo y crecimiento del pelo.

Es prácticamente imposible eliminar completamente las grasas de la dieta y,

además, sería equivocado hacerlo. Algunos ácidos grasos son nutrientes esenciales,

significando esto que ellos no pueden ser producidos en el organismo a partir de

otros componentes y por lo tanto necesitan ser consumidos mediante la dieta.

Todas las demás grasas requeridas por el organismo no son esenciales y pueden ser

producidas en el organismo a partir de otros componentes.

A nivel celular los lípidos conforman la estructura o matriz de la membrana y están

representadas básicamente por los fosfolípidos, es decir, compuestos que presentan

una “cabeza” de carácter polar constituida por grupos fosfato, y dos “colas” no

polares formadas por cadenas de carbono de naturaleza lipídica.

b. Industrial:

La importancia de los lípidos en la industria es que los lípidos se ocupan para hacer

productos de nuestro consumo diario, como podrían ser el jabón, la mantequilla,

aceite de olivo, perfumes, alimentos, bebidas entre otras muchas cosas.

Para hacer el jabón se necesita de un lípido saponificable y una base (Sosa

caustica) después de esto por medio del proceso saponificación el cual consiste en
hervir el lípido saponificable en hervirlo e ir agregando lentamente la sosa caustica

hasta que este está listo para moldearse.

 Saponificación:

El jabón es una mezcla sales de metales alcalinos (usualmente sales de sodio),

provenientes de ácidos de 16, a 18 átomos de carbono, pero pueden contener

sales de sodio de ácidos carboxílicos de baja masa molecular. Se estima que el

jabón fue descubierto por los fenicios, otros atribuyen este descubrimiento a los

antiguos egipcios; se supone que data del año 600 A.C., se conoce también que

tribus teutónicas hacían el jabón, pero se desconocía su acción limpiante, estos

datos fueron publicados por Julio Cesar, no obstante, estos descubrimientos

fueron olvidados, no fue hasta el Renacentismo que el jabón fue redescubierto.

Su utilización con los fines actuales data del siglo XVIII. La preparación o

manufactura del jabón no ha variado mucho, se usan las mismas técnicas que

antiguamente, se trata la grasa o aceite con disolución de NaOH al 40%,

mediante la reacción conocida como Saponificación, entonces se produce la

hidrólisis de los triglicéridos formando ácidos grasos y glicerol o glicerina los

ácidos se convierten en sales en presencia de una base.

Los aceites se saponifican originando mezclas de sales de ácidos grasos

insaturados y la glicerina.
A comparación del jabón la mantequilla se obtiene por medio de la

hidrogenación, la cual consiste en seleccionar la materia prima, bien sea aceite

de pescado (origen animal) o, más comúnmente, aceite vegetal.

Luego se procede al refinado del aceite, el cual persigue los siguientes

objetivos:

o Eliminar los ácidos grasos libres, los cuales provocan el deterioro del

producto final por hidrólisis. Se realiza por neutralización con lejía

sódica o físicamente por destilación.

o Eliminar los fosfolípidos, también llamados gomas. Se produce el

aglomerado de los mismos añadiendo un ácido débil, y después se

pueden arrastrar fácilmente con agua.

o Eliminar los compuestos volátiles, los cuales generan mal olor y sabor.

Se realiza mediante destilación a vacío y arrastre con vapor.

o Eliminar otros contaminantes, como metales o pigmentos, mediante la

adición de tierras decolorantes y/o carbón activo.

El endurecimiento consiste en alterar el punto de fusión del aceite para obtener

una curva de sólidos determinada. El endurecimiento se consigue por

hidrogenación, interesterificación o fraccionamiento. Lo más común es la

hidrogenación, en la que el aceite se satura parcial o totalmente con hidrógeno,

en una autoclave a altas temperaturas, presiones, y presencia de catalizador,

hasta conseguir un determinado índice de yodo y una determinada curva de

sólidos, al resultado de esta etapa se le llama mantecas hidrogenadas. Ya

refinada y endurecida, la manteca pasa a la etapa de fabricación de margarinas a

la que se le adiciona leche, agua, aceite vegetal, emulgentes (mono o di-

estearatos de glicerilo), saborizantes, persevantes y sal común, en una mezcla

que es batida íntimamente en frío hasta conseguir la llamada margarina. El

resultado final es un sintético de la mantequilla con prácticamente las mismas

 propiedades organolépticas y físicas que la mantequilla, es decir, funde entre 26

a 32 °C y tiene un comportamiento fusible a determinada temperatura.

VI. EJEMPLOS:

 Unidad Monomérica: Ácidos grasos:

Los ácidos grasos son compuestos orgánicos que poseen un grupo funcional

carboxilo y una cadena hidrocarbonada larga que puede tener entre 4 y 36

átomos de carbono (Figura 6.1). La mayoría de los ácidos grasos naturales tiene un

número par de átomos de carbono que oscila entre 12 y 24, siendo especialmente

abundantes los de 16 y 18. El predominio de los ácidos grasos con número par de

átomos de carbono se debe a que estos compuestos se sintetizan en las células a

partir de unidades de dos carbonos.

 Punt
Nº de o
Nombre
trivial átomos de Estructura de
fusió
carbono n
Ácidos grasos saturados ºC

Ácido láurico 12 CH3-(CH2)10-COOH 44,2

Ácido mirístico 14 CH3-(CH2)12-COOH 54,0

Ácido palmítico 16 CH3-(CH2)14-COOH 63,0

Ácido esteárico 18 CH3-(CH2)16-COOH 69,6

Ácido araquídico 20 CH3-(CH2)18-COOH 76,5

Ácido
lignocérico 24 CH3-(CH2)22-COOH 86,0
Ácidos grasos insaturados ºC
Ácido
palmitoleico 16 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH -0,5

Ácido oleico 18 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH 13,4

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-
Ácido linoleico 18 (CH2)7-COOH -3,0

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-
CH=CH-(CH2)7-COOH
Ácido linolénico 18 -11,0

CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-
CH=CH-CH2- CH=CH-(CH2)3-COOH
Ácido
araquidónico 20 -49,5
o Comportamiento en disolución. - Los ácidos grasos son sustancias anfipáticas:

el grupo carboxilo, que a pH 7 se encuentra ionizado, es netamente polar,

mientras que la cadena hidrocarbonada es totalmente no polar. Por lo tanto, en

medio acuoso los ácidos grasos tenderán a formar micelas y otras estructuras

afines.

a) Acilglicéridos:

Los acilglicéridos son ésteres de la glicerina, un polialcohol de tres átomos de

carbono, con los ácidos grasos (Figura 6.4b). La glicerina (o glicerol) puede

considerarse como un azúcar-alcohol que deriva biológicamente de la

dihidroxiacetona (una cetotriosa); sus tres grupos hidroxilo pueden reaccionar

con uno, con dos o con tres ácidos grasos para dar lugar respectivamente a los

monoacilglicéridos, diacilglicéridos y triacilglicéridos.

 Lipasa

Cuando la glicerina reacciona con tres ácidos grasos para dar lugar a un

triacilglicérido (ver Figura 6.4b) se liberan tres moléculas de agua. Esta reacción de

esterificación es reversible en determinadas condiciones, es decir, los

triacilglicéridos pueden sufrir hidrólisis cuando reaccionan con el agua para rendir

de nuevo la glicerina y los ácidos grasos libres, tal y como sucede durante la

digestión de las grasas en el intestino delgado por acción de la lipasa pancreática

(Figura 6.5).

Por otra parte, los triacilglicéridos pueden sufrir saponificación cuando reaccionan

con álcalis como el hidróxido sódico para dar lugar a la glicerina libre y a las

correspondientes sales sódicas de los ácidos grasos que se conocen con el nombre

de jabone s (Figura 6.6). Esta reacción no es exclusiva de los triacilglicéridos, sino

que la sufren en general todos los lípidos que contienen ácidos grasos unidos,
mediante enlace éster o similar, a otro componente; por ello, el carácter

saponificable o no de los distintos tipos de lípidos se utiliza como criterio para

clasificarlos.

Los triacilglicéridos pueden ser simples, si contienen un sólo tipo de ácido

graso, o mixtos, si contienen más de un tipo. Los triacilglicéridos naturales

suelen ser mezclas complejas de triacilglicéridos simples y mixtos. Por otra

parte, los triacilglicéridos ricos en ácidos grasos saturados se encuentran en

estado sólido a temperatura ambiente y se denominan sebos, mientras que los

ricos en ácidos grasos insaturados permanecen líquidos a temperatura ambiente

y se denominan aceites.

La polaridad típica de los grupos hidroxilo de la glicerina y carboxilo de los

ácidos grasos desaparece por completo cuando éstos reaccionan para formar un

enlace éster. Por ello, aunque la glicerina es una sustancia polar y los ácidos

grasos son sustancias anfipáticas, los triacilglicéridos son totalmente apolares y

por lo tanto insolubles en agua. Esta insolubilidad se pone claramente de

manifiesto en las mezclas agua-aceite, que presentan dos fases completamente

separadas.
b) Céridos:

Los céridos, también llamados ceras, son ésteres de los ácidos grasos con

alcoholes monohidroxílicos de cadena larga (16 a 30 átomos de carbono), que

también se denominan alcoholes grasos. El éster formado por el ácido palmítico

(16 C) y el triacontanol (alcohol graso de 30 C) es el componente principal de la

cera que fabrican las abejas. En la Figura 6.8 se representa la reacción de

esterificación mediante la cual se obtiene un cérido a partir de un ácido graso y

un alcohol graso.

Al igual que los triacilglicéridos, los céridos son sustancias netamente

hidrofóbicas y por lo tanto insolubles en agua. Esta insolubilidad en agua junto

con su elevada consistencia constituye la base físico-química de su principal

función biológica que consiste en actuar como sustancias impermeabilizantes.

Así, ciertas glándulas de la piel de los vertebrados secretan ceras para proteger

el pelo y la piel manteniéndolos flexibles, lubricados e impermeables; los

pájaros, especialmente las aves acuáticas, secretan ceras gracias a las cuales sus

plumas pueden repeler el agua; en muchas plantas, sobre todo las que viven en
 ambientes secos, las hojas y los frutos están protegidas contra la excesiva

evaporación de agua por películas céreas que les dan además un aspecto

brillante característico. Por otra parte, algunos microorganismos utilizan céridos

como material de reserva energética.

Las ceras naturales tienen diversas aplicaciones en las industrias farmacéutica y

cosmética.

c) Fosfoglicéridos:

Los fosfoglicéridos, también

llamados glicerofosfátidos, son un

grupo de lípidos con un

denominador estructural común que

es la molécula de ácido fosfatídico.

El ácido fosfatídico está formado por

una molécula de glicerina, dos

ácidos grasos y una molécula de

ácido fosfórico. Los grupos

hidroxilo de los átomos de carbono 1 y 2 de la glicerina están unidos mediante

enlace éster a los dos ácidos grasos, el hidroxilo del carbono 3 está unido,

también mediante enlace éster, al ácido fosfórico. El ácido fosfatídico apenas se

encuentra como tal en la naturaleza, sino unido a través de su molécula de ácido

fosfórico a diferentes compuestos de naturaleza polar, dando así lugar a los

diferentes fosfoglicéridos. La unión entre el ácido fosfatídico y el compuesto

polar también es de tipo éster. Los fosfoglicéridos presentan una cierta similitud

con los triacilglicéridos: se podría concebir un fosfoglicérido como un

triacilglicérido en el que uno de los ácidos grasos ha sido sustituido por una

molécula de ácido fosfórico y un compuesto polar unido a él (Figura 6.9). Los

compuestos polares que forman parte de los fosfoglicéridos son de naturaleza

variada; entre ellos cabe citar algunas bases nitrogenadas como la colina y la

etanolamina, algún aminoácido como la serina, la propia glicerina o el azúcar-

alcohol cíclico inositol. Todos ellos tienen en común su carácter acusadamente

polar.
d) Esfingolipidos:

Los esfingolípidos son un grupo de lípidos que contienen formando parte de su

molécula al aminoalcohol graso llamado esfingosina (Figura 6.11). El grupo

amino de la esfingosina puede reaccionar con el grupo carboxilo de un ácido

graso para formar entre ellos un enlace tipo amida dando lugar a un

compuesto denominado ceramida, que es la base estructural común de todos los

esfingolípidos de manera análoga a como el ácido fosfatídico lo es de los

fosfoglicéridos. Los distintos tipos de esfingolípidos se obtienen mediante la

unión de la ceramida con distintos tipos de compuestos de naturaleza polar. Hay

dos tipos principales de esfingolípidos: los esfingofosfátidos y los

glucoesfingolípidos.

1. Esfingofosfátidos.- También llamados esfingomielinas. Se obtienen al unirse

la ceramida mediante enlace éster a una molécula de ácido fosfórico y ésta a

su vez, también mediante enlace éster, a una base nitrogenada de carácter

polar como la colina o la etanolamina, también presentes en los

fosfoglicéridos.
2. Glucoesfingolípidos.- Se obtienen al unirse la ceramida a un azúcar

mediante enlace glucosídico. Así pues, la unión de la ceramida al compuesto

polar se realiza directamente y no a través de una molécula de ácido fosfórico

como en los esfingofosfátidos; los glucoesfingolípidos no contienen fósforo.

Se distinguen dos tipos de glucoesfingolípidos según la naturaleza del azúcar

componente: los cerebrósidos, que incorporan un azúcar sencillo tal como la

glucosa o la galactosa, y los gangliósidos, que incorporan azúcares complejos

formados por varios monosacáridos y derivados de éstos unidos entre sí.

e) Terpenos: Insaponificables.

f) Esteroides: Insaponificable. Actividades biológicas importantes entre las que

cabe citar:

 Hormonas sexuales como la testosterona (hormona sexual masculina), el

estradiol (hormona sexual femenina), y la progesterona (hormona

progestágena).

 Hormonas adrenocorticales como la aldosterona y el cortisol, que regulan

diferentes aspectos del metabolismo.

 Ácidos biliares, principales componentes de la bilis, cuya función es

emulsionar las grasas en el intestino delgado para facilitar la acción de las

lipasas.

 Vitamina D, regula el metabolismo del fósforo y el calcio.

 El colesterol es el principal esterol de los tejidos animales. En otros

organismos existen esteroles semejantes, como el estigmasterol en las plantas

y el ergosterol en los hongos. Con pocas excepciones las bacterias carecen de

esteroles.

g) Prostaglandinas-Icosanoides:

Los icosanoides son un grupo de lípidos que derivan de la ciclación de un ácido

graso poliinsaturado de 20 átomos de carbono, el ácido araquidónico (Figura

6.16). Entre ellos los más importantes son las prostaglandinas. Hasta hace

relativamente poco tiempo se desconocía su función biológica de estas

biomoléculas, sin embargo hoy se sabe de desarrollan una serie de actividades

 muy potentes de naturaleza hormonal y reguladora. Por ejemplo algunas

prostaglandinas estimulan la contracción del músculo liso del útero durante el

parto o la menstruación, otras afectan al flujo sanguíneo, al ciclo sueño-vigilia,

y otras son las responsables de la fiebre y el dolor asociados a los procesos

inflamatorios. El conocido fármaco ácido acetilsalicílico (aspirina) actúa

inhibiendo la síntesis de prostaglandinas, de ahí su acción analgésica y

antipirética.

VII. NOMENCLATURA ÁCIDOS GRASOS:

Hay tres formas posibles de denominar los ácidos grasos:

1. Común, o nombres triviales, impuestos por la tradición.

2. Sistemática, según las reglas de la IUPAC.

3. Abreviadas o numéricas:

 sistema “delta” (Δ)

  sistema “omega” (ω)

 sistema “n”

a) Nomenclatura común de los ácidos grasos:

Asigna nombres triviales, no químicos, en muchos casos relacionados con la fuente

de donde fueron aislados los ácidos grasos por primera vez.

Ejemplos:

Nombre común Origen

Ácido palmítico en el aceite de palma

Ácido esteárico del griego stéar: grasa, sebo

Ácido oleico en el aceite de oliva

Ácido linoleico en el lino

Ácido α-linolénico en el lino

 Otros nombres comunes: araquídico, araquidónico, asclépico, behénico, brassídico,

butírico, caléndico, cáprico, caprílico, caproico, catálpico, cerótico, cetoleico, cis-

vaccénico, clupanodónico, dihomo-γ-linolénico, elaídico, eleosteárico, enántico,

erúcico, esteárico, estearidónico, gadoleico, jacárico, láurico, lignocérico, linoleico,

linolénico, luméquico, margárico, melísico, mirístico, miristoleico, montánico,

moróctico, nervónico, oleico, palmítico, palmitoleico, parinárico, pelargónico,

petroselaídico, petroselénico, petroselínico, punícico, selacoleico, vaccénico,

valérico, ximénico.

b) Nomenclatura sistemática de los ácidos grasos:

Los nombres describen las estructuras en detalle en función de las reglas de

nomenclatura de la química orgánica definidas por la IUPAC. Al carbono

carboxílico le corresponde el número 1 y las demás posiciones se definen en

referencia a éste. Ejemplos:

 Nombre sistemático Descripción
Ácido hexadecanoico 16 átomos de C, saturado

Ácido octadecanoico 18 átomos de C, saturado

Ácido cis-9-octadecenoico 18 átomos de C, con un doble enlace

entre los carbonos 9 y 10

Ácido cis,cis-9,12- 18 átomos de C, con un doble enlace

octadecadienoico entre los carbonos 9 y 10 y otro entre
los carbonos 12 y 13

Ácido cis,cis,cis-9,12,15- 18 átomos de C, con tres dobles

octadecatrienoico enlaces: entre los carbonos 9 y 10,
entre 12 y 13, entre 15 y 16

c) Nomenclatura abreviada o numérica de los ácidos grasos, variante “delta”:

Las nomenclaturas abreviadas o numéricas son las más utilizadas; se asume que los

dobles enlaces están en configuración cis (la más habitual en los ácidos grasos

naturales) y que están separados por un grupo metileno a menos que se indique lo

contrario.

El sistema “delta” (Δ) toma como referencia el carboxilo terminal (denominado 1)

e indica la longitud de la cadena de forma numérica y el número y la posición de

los dobles enlaces contando desde el carboxilo. Ejemplos:

 Nombre Descripción
abreviado
16:0 16 átomos de C, saturado (sin dobles
enlaces)

18:0 18 átomos de C, saturado (sin dobles

enlaces)

18:1Δ9 18 átomos de C, con un doble enlace entre

los carbonos 9 y 10

18:2Δ9,12 18 átomos de C, con un doble enlace entre

los carbonos 9 y 10 y otro entre los carbonos
12 y 13

18:3Δ9,12,15 18 átomos de C, con tres dobles enlaces:

entre los carbonos 9 y 10, entre 12 y 13,
entre 15 y 16

d) Nomenclatura abreviada o numérica de los ácidos grasos, variante “omega”:

Las nomenclaturas abreviadas o numéricas son las más utilizadas; se asume que los

dobles enlaces están en configuración cis (la más habitual en los ácidos

grasos naturales) y que están separados por un grupo metileno a menos que se

indique lo contrario.
El sistema “omega” (ω) toma como referencia el extremo metilo de la molécula e

indica la longitud de la cadena, el número de dobles enlaces y la posición de, solo,

el primer doble enlace contando desde el carbono ω (el carbono más alejado del

carboxilo, al que se asigna la última letra del alfabeto griego ya que,

tradicionalmente, al carbono contiguo al grupo carboxilo se le ha denominado

alfa). Ejemplos:

Nombre Descripción
abreviado
16:0 16 átomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

18:0 18 átomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

18:1ω−9 18 átomos de C, con un doble enlace entre los

carbonos 9 (=18−9) y 10

18:2ω−6 18 átomos de C, con un doble enlace entre los

carbonos 12 (=18-6) y 13, y otro separado por un
grupo metileno: entre los carbonos 9 y 10

18:3ω−3 18 átomos de C, con un doble enlace entre los

carbonos 15 (=18-3) y 16, otro separado por un
grupo metileno: entre los carbonos 12 y 13, y otro
separado de éste por un grupo metileno: entre los
carbonos 9 y 10
 La nomenclatura omega es muy útil cuando se consideran los ácidos grasos desde el

punto de vista biológico porque, al “ignorar” la longitud de la cadena de los ácidos

grasos, define familias de ácidos grasos (ω−3, ω−6, ω−9) que agrupan aquéllos que

están sujetos a unos mismos procesos bioquímicos, en los que la estructura terminal

del ácido graso no se ve alterada debido a que en los seres vivos las modificaciones

metabólicas de los ácidos grasos se producen a partir del extremo carboxilo; así,

numerando desde el metilo se mantiene la relación entre los ácidos grasos que

pertenecen a una misma serie metabólica.

e) Nomenclatura abreviada o numérica de los ácidos grasos, variante “n”

La IUPAC y la IUB recomendaron sustituir la denominación ω-x por la n–x (siendo n

el número total de carbonos y x la posición del doble enlace distal).

Ejemplos:
Nombre Descripción
abreviado
16:0 16 átomos de C, saturado (sin dobles
enlaces)

18:0 18 átomos de C, saturado (sin dobles

enlaces)

18:1n-9 18 átomos de C, con un doble enlace

entre los carbonos 9 (=18-9) y 10

18:2n-6 18 átomos de C, con un doble enlace

entre los carbonos 12 (=18-6) y 13 y
otro separado por un grupo metileno:
entre los carbonos 9 y 10

18:3n-3 18 átomos de C, con un doble enlace

entre los carbonos 15 (=18-3) y 16,
otro separado por un grupo metileno:
entre los carbonos 12 y 13, y otro
separado de éste por un grupo
metileno: entre los carbonos 9 y 10
VIII. CONCLUSIONES:

Lípidos, grupo heterogéneo de sustancias orgánicas que se encuentran en los

organismos vivos. Los lípidos están formados por carbono, hidrógeno y oxígeno,

aunque en proporciones distintas a como estos componentes aparecen en los azúcares.

Se distinguen de otros tipos de compuestos orgánicos porque no son solubles en agua

(hidrosolubles) sino en disolventes orgánicos (alcohol, éter). Entre los

lípidos más importantes se hallan los fosfolípidos, componentes mayoritarios de la

membrana de la célula. Los fosfolípidos limitan el paso de agua y compuestos

hidrosolubles a través de la membrana celular, permitiendo así a la célula mantener un

reparto desigual de estas sustancias entre el exterior y el interior.

Las grasas y aceites, también llamados triglicéridos, son también otro tipo de lípidos.

Sirven como depósitos de reserva de energía en las células animales y vegetales. Cada

molécula de grasa está formada por cadenas de ácidos grasos unidas a un alcohol

llamado glicerol o glicerina. Cuando un organismo recibe energía asimilable en

exceso a partir del alimento o de la fotosíntesis, éste puede almacenarla en forma de

grasas, que podrán ser reutilizadas posteriormente en la producción de energía,

cuando el organismo lo necesite. A igual peso

molecular, las grasas proporcionan el doble de energía que los hidratos de carbono

o las proteínas.

Otros lípidos importantes son las ceras, que forman cubiertas protectoras en las hojas

de las plantas y en los tegumentos animales. También hay que destacar los esteroides,

que incluyen la vitamina D y varios tipos de hormonas.

Los lípidos juegan un papel vital en el mantenimiento de una piel y

cabellos saludables, en el aislamiento de los órganos corporales contra el shock, en el

mantenimiento de la temperatura corporal y promoviendo la función celular saludable.

Estos además sirven como reserva energética para el organismo. Las grasas son

degradadas en el organismo para liberar glicerol y ácidos grasos libres.

El glicerol puede ser convertido por el hígado y entonces ser usado como

fuente energética.

Algunos ácidos grasos son nutrientes esenciales, significando esto que ellos no

pueden ser producidos en el organismo a partir de otros componentes y por lo tanto

necesitan ser consumidos en pequeñas cantidades.