FACULTAD
CIENCIAS AGRARIAS
ESCUELA PROFESIONAL
INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL
PRACTICA Nº04
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
CURSO:
QUIMICA ORGANICA.
DOCENTE:
CARRIL FERNÁNDEZ, VÍCTOR BENJAMÍN.
INTEGRANTES:
COVEÑAS LUNA, BORIS.
MELENDEZ RODRIGUEZ, ARON.
TUMBES – PERÚ
2016
I. INTRODUCCIÓN
En los primeros años de la química orgánica, la palabra aromático se
utilizaba para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de las
cerezas, los duraznos y las almendras), el tolueno (del bálsamo de Tolú) y
el benceno (del destilado del alquitrán). Pero pronto se comprobó que las
sustancias agrupadas como aromáticas diferían de la mayor parte de los
otros compuestos orgánicos en su comportamiento químico. El benceno
es el hidrocarburo aromático más simple y en estudio sirve como modelo
para los demás hidrocarburos de su grupo. A pesar que en su estructura
posee dobles enlaces entre carbono y carbono, lo que indicaría que con él
sería posible realizar reacciones de adición, lo que en la práctica
demuestra que esto no es posible y que por el contrario, el benceno
ofrece reacciones de substitución electrofílica.
Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de
hidrocarburos no saturados. Comúnmente se clasifican en esta familia los
hidrocarburos que tienen las propiedades químicas características del
benceno. El benceno es una molécula insaturada pero a diferencia de los
alquenos o alquinos difícilmente sufre reacciones de adición. En lugar de
esto reacciona principalmente por sustitución electrofílica aromática, y se
ha demostrado que sus seis hidrógenos son equivalentes.
En esta práctica se estudiará las diferencias entre los aromáticos con los
alifáticos; como por ejemplo en los aromáticos tenemos al benceno y
tolueno, mientras en los alifáticos se encuentran el hexano y ciclohexano.
II. OBJETIVOS
- Estudiar la reactividad del benceno.
- Determinar las reacciones características de los compuestos aromáticos.
- Diferenciar el comportamiento químico de los hidrocarburos entre sí.
- Reconocer las principales propiedades físicas y químicas de los
hidrocarburos aromáticos
3.- BENCENO
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6,
(originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos
aromáticos debido a la forma característica que poseen). En el benceno
cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular,
aparentemente tres de las cuatro valencias de los átomos de carbono se
utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta
valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los
enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del
átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces
covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros
cinco átomos de carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π
(pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es
un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse
con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de
ebullición relativamente alto.
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
- COMPARACIÓN CON LOS COMPUESTOS ALIFÁTICOS
En dos tubos de ensayo colocar pequeñas cantidades de
compuestos alifáticos tales como: hexano, ciclohexano.
En otros dos tubos de ensayo colocar pequeñas cantidades de
compuestos aromáticos: benceno, tolueno.
A continuación percibir el olor de cada uno de ellos. Anotar sus
observaciones precisando las diferencias.
Observación: un color
incoloro con un olor
parecido al del petróleo
y muy fuerte. Es menos
denso que el agua e
insoluble en ella.
HEXANO
Observación: es
incoloro, parecido al del
petróleo. Baja
toxicidad aguda por via
oral, cutánea o por
inhalación.
CICLOHEXANO
Observación: es
incoloro, de olor
característico,
indolubre en el agua,
pero soluble en alcohol,
el caucho, etc. Es
BENCENO menos denso que el
agua, hierve a 80 c.
Observación: un líquido
no corrosivo, claro e
incoloro con un olor
suave y punzante
semejante al del
benceno.
TOLUENO
BROMACIÓN
En un tubo de ensayo colocar 2 ml. de benceno, 1 ml. de cloroformo
y 0.5 ml. de agua de bromo. La disminución del color del agua de
bromo indicará que se llevó a cabo una reacción química. Luego
añadir limaduras de hierro Fe Br3. Agitar y dejar reposar. Anotar sus
observaciones.
Observación: El benceno
más el agua de bromo en
esta mezcla se observó 2
fases o sea que no hubo
una reacción. Limadura de
hierro se va al fondo del
tubo de ensayo y el agua de
bromo sube a la superficie.
BENCENO + CLOROFORMO +
AGUA DE BROMO + LIMADURA
DE HIERRO
OXIDACIÓN
En un tubo de ensayo colocar 2 ml. de benceno, 1 ml. de
permanganato de potasio diluido y 1 ml. de carbonato de sodio.
Agitar. Anotar sus observaciones.
Observación: se observaron
2 fases y se presentó un
precipitado de color café, el
permanganato se fue al
fondo del tubo de ensayo
ósea que la mezcla es
positiva luego quedan 3
fases, las cuales son liquidas.
BENCENO + PERMANGANATO
DE POTASIO + CARBONO DE
SODIO
CICLOHEXENO +
PERGMANGANATO DE
POSTASIO + CARBONATO DE
SODIO
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL CRAFTS
En un tubo de ensayo colocar 5 ml. de benceno, 0.5 ml. de cloroformo,
unos gramos de tricloruro de aluminio y agitar vigorosamente.
Observación: se observó la
precipitación de los
hidrocarburos y que el cloruro
del magnesio es menos denso.
En esta práctica se da la reacción
de Friedel-Crafts, es una
sustitución electrofílica
aromática en la cual el anillo
aromático ataca a un Carbo-
catión electrofílica. El carbo-
BENCENO + CLOROFORMO + catión se genera cuando el
TRICLORURO DE ALUMINIO catalizador MgCl3 ayuda al
halogenuro de alquilo a
ionizarse.
CUESTIONARIO
2.- Cuáles son las condiciones que debe cumplir un compuesto para ser
aromático?