Estrutura, propriedades, nomenclatura e derivados de ácidos carboxílicos

Os ácidos carboxílicos apresentam o grupo carboxila (COOH). Realizam interações de

hidrogênio entre si e com a água, por isso são solúveis, no entanto, com o aumento de número
de carbonos a solubilidade em solventes polares diminui. Por realizar interações de hidrogênio
esses compostos tem ponto de fusão e ebulição relativamente alto. Como o próprio nome diz
eles são ácidos, em solução aquosa estão em equilíbrio com seu ânion, e sua força depende
bastante dos grupos ligados ao carbono da carbonila, grupos que retiram elétrons deixam o
ácido mais forte (efeito indutivo). A nomenclatura IUPAC se dá pelo nome ácido com o nome
do alcano com o sufixo óico, se o composto tem uma cadeia ramificada, a numeração sempre
começa pelo carbono acílico (figura 1). Os AC podem gerar quatro derivados: haletos de acila,
anidridos, ésteres e amidas. Os haletos de acila tem um halogênio ligado no carbono acílico e é
o grupo mais reativo entre os quatro. Anidridos são menos reativos que haletos de acila e
apresentam dois carbonos acílicos ligados a um átomo de oxigênio em comum. Ésteres
apresentam o grupo RCOOR’. Amidas tem um carbono acílico ligado a um nitrogênio e são os
menos reativos dos quatro.

Reações de ácidos carboxílicos e derivados

Os grupos mais reativos podem se converter nos grupos menos reativos, a reação inversa pode
ocorrer desde que seja em condições favoráveis. A principal reação dos ácidos carboxílicos e
derivados são de substituição nucleofílica. O mecanismo pode ser do tipo Sn1 ou Sn2; no caso
de Sn1 ocorre formação de carbocátion, esse pode ser estável (terciário) ou instável (primário),
a reação vai seguir se for possível a formação de um carbocátion suficientemente estável. No
mecanismo Sn2 não tem formação de carbocátion porque o ataque do nucleófilo e a
eliminação do grupo de saída ocorrem simultaneamente, esse mecanismo opera em reagente
com carbono primário, uma vez que o carbono primário tem uma geometria favorável para o
ataque e a eliminação simultânea. A figura abaixo mostra algumas propriedades de cada tipo
de mecanismo.

Os ácidos carboxílicos e derivados sofrem muitos tipos de reações pois a carboxila é um grupo
altamente reativo, já que o carbono é muito eletrofílico. Alguns exemplos de reação são:
Figura 2: Esterificação

Figura 3: Formação de sais