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REACCION DE SWERN

La oxidación de Swern de los alcoholes evita el uso de metales tóxicos como el cromo, y puede
llevarse a cabo en condiciones muy suaves. Esta reacción permite la preparación de aldehídos y
cetonas a partir de alcoholes primarios y secundarios, resp. . Los aldehídos no reaccionan más
para dar ácidos carboxílicos. Un inconveniente es la producción del sulfuro de dimetilo del
producto secundario maloliente.
REACCION ADICIONALES CON DIMETILSULFOXIDO

Reacción de oxidación Pfitzner-Moffat


La reacción de Kolbe-
Schmitt es una reacción química caracaterizada por una carboxilación que ocurre cuandose cali
enta el fenolato sódico—la sal de sodio del fenol—
junto con dióxido de carbono bajo 100 atmósferas depresión y 125 °C, para luego tratar el produ
cto con ácido sulfúrico. El producto resultante es un ácido hidróxidoaromático conocido como
ácido salicílico, uno de los precursores de la aspirina.[1] [2] [3] La reacción de Kolbe-
Schmitt procede por una adición nucleofílica de un grupo fenolato al dióxido de carbono para p
roducir el salicilato. El último paso es la reacción del salicilato con el ácido para formar el ácido s
alicílico deseado. El epónimoproviene de los químicos Adolph Wilhelm Hermann Kolbe y Rudolf
Schmitt.

El Ácido O – Acetilsalicílico es el ariléster más conocido y su nombre común es Aspirina ( Carey,


1999).

La Aspirina es un analgésico eficaz contra el dolor de cabeza, es también un agente


antiinflamatorio que proporciona alivio a la inflamación asociada a la artritis y heridas menores.
También es un compuesto antipirético, ya que reduce la fiebre (Carey, 1999).

Para la síntesis de aspirina se utilizan dos reactivos de gran importancia: el Anhídrido Acético,
que se obtiene a partir de la reacción de cetena ( C2H2O) con Ácido Acético (C4H6O3) y el Ácido
Salicílico que se obtiene al hacer reaccionar Fenóxido Sódico ( C6H5ONa) con Dióxido de
Carbono (CO2) a 125 ºC y a 100 atm, para dar Salicilato Sódico( C7HO3Na) que en medio ácido da
como producto Ácido Salicilico (C7H6O3), ( Carey, 1999).

El Ácido Salicílico se prepara mediante la síntesis de Kolbe- Schmitt, en la cual los fenoles o sus
sales sódicas sufren una orto carboxilación altamente regioselectiva con dióxido de carbono, alta
temperatura y presión. Luego la reacción es llevada a medio ácido ( Carey, 1999).

El Ácido O-Acetilsalicílico se prepara por acetilación del grupo hidroxilofenólico del ácido
Salicílico ( Carey, 1999).

El objetivo del práctico fue la realización de la síntesis del Ácido Acetilsalicílico y la determinación
de su pureza y punto de fusión.