PROGRAMA DE ESTUDIO

ASIGNATURA: QUÍMICA ORGÁNICA

CLAVE QUO-CV

HORAS POR
CUATRIMESTRE 105
HORAS POR SEMANA 7

CUATRIMESTRE SEGUNDO

Unidad 1
Estructura y propiedades de los compuestos orgánicos
1.1 Introducción a la Química Orgánica.
Concepto y origen de la Química Orgánica. Estructura de Lewis. Electronegatividad y
polaridad de enlace. Momento dipolar. Calculo de Carga Formal. Estructuras de
resonancia y su representación gráfica.
1.2 Enlace químico y estructura.
El enlace iónico y covalente. Clasificación de los compuestos orgánicos con base en los
grupos funcionales. Carbocationes y carbaniones. Fuerzas intermoleculares: Van der
Waals, interacción dipolo-dipolo, puente de hidrógeno.
1.3 Propiedades físicas y químicas.
Punto de fusión, punto de ebullición, solubilidad, ácidos y bases. Tipos de reacciones y
mecanismos de reacción.

Unidad 2
Grupos funcionales (estructura, propiedades, síntesis y reactividad)
2.1 Hidrocarburos alifáticos.
Alcanos, alquenos, alquinos y cicloalcanos: Estructura, nomenclatura y propiedades.
Hidrocarburos saturados como compuestos inertes: halogenación y combustión.
2.2 Hidrocarburos aromáticos.
Estructura, nomenclatura y propiedades. Benceno: reactividad “anómala” y
estabilización adicional. Aromaticidad. Regla de Hückel. Reacciones de sustitución
aromática electrófila (SAE) en benceno y bencenos sustituidos: mecanismo, reactividad
y orientación.
2.3 Compuestos con enlace sencillo C-O.
Alcoholes, éteres y fenoles. Estructura, nomenclatura y propiedades. Acidez de los
alcoholes y fenoles. Reacciones que implican la ruptura del enlace C-OH, formación de
alcóxidos, éteres y ésteres. Ruptura del enlace R-O-R.
2.4 Aldehídos y cetonas.
Compuestos carbonílicos: Estructura, nomenclatura y propiedades. Reactividad
general. Adición de reactivos de Grignard. Oxidación y reducción.
2.5 Compuestos orgánicos nitrogenados.
Estructura, nomenclatura y propiedades de las aminas. El nitrógeno como
heteroátomo. Basicidad y nucleofilia.
2.6 Ácidos carboxílicos y derivados.
Estructura, nomenclatura y propiedades. Reacciones en las que interviene el enlace
OH. Reacciones de la cadena lateral. Sustitución nucleófila de acilo. Transformaciones
en derivados de ácido: esteres, cloruros de ácido, anhídridos y amidas.

Unidad 3
Estereoquímica y tipos de reacción en química orgánica
3.1 Estereoquímica.
Conceptos básicos en estereoquímica (Isomería, estereoisomería, enantiómeros,
quiralidad de carbonos). Proyección Fischer y Newman. Centro estereogénico y su
configuración. Actividad óptica, la regla R, S. Mezclas racémicas y su resolución.
3.2 Reacciones nucleofílicas.
Definición de nucleófilo, reconocimiento como base y factor elemento electronegativo.
Sustitución nucleofílica SN1 y SN2. Eliminación nucleofílica E1 y E2. Reconocimiento
del estado de transición.
 Unidad 4
Moléculas Biológicas y Contaminación ambiental
4.1 Moléculas orgánicas de implicación biológica.
Ácidos nucleicos, lípidos, aminoácidos y carbohidratos. Clasificación, nomenclatura y
propiedades.
4.2 Contaminantes orgánicos persistentes.
Clasificación de los COPs, características estructurales para su persistencia, grupos
funcionales. Clases específicas de COPs: Plaguicidas, Dioxinas, Bifenilos policlorados,
polímetros sintéticos, hidrocarburos.