ASETILASI PEMBUATAN ASETANILINIDA

I. TUJUAN PERCOBAAN
 Mampu mereaksikan Asam Asetat Glasial untuk mendapatkan Asetalinida
 Mampu menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

1. Alat yang digunakan:
 Erlenmeyer 250 ml 1 buah
 Gelas kimia 250 ml,400 ml 2 buah
 Corong 1 buah
 Gelas ukur 100 ml 1 buah
 Kaca arloji 2 buah
 Labu buchner 500 ml 1 buah
 Pipet ukur 5 ml,25 ml 2 buah
 Bola karet 1 buah
 Spatula 1 buah
 Wadah es 1 buah
 Batu didih 4 buah
 Batang pengaduk 1 buah
 Hot plate 1 buah
 Neraca Analitik 1 buah

2. Bahan yang digunakan:

 Anilin(C6H5NH2) 20 ml
 Asam asetat glasial(CH3COOH) 40 ml
 Karbon aktif 5 gram
 Aquadest secukupnya
III. DASAR TEORI

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan
cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime
yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun
1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan
katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

 MACAM-MACAM PROSES

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

 Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang
tersisa.

2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat anhidrad
dapat diganti dengan asetil klorida.

 Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang
dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

 Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam
keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

 Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline

Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

 Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat dengan
anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

a. Reaksinya sederhana
b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi
katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis
sehingga biaya produksi lebih murah.

 KEGUNAAN PRODUK

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium
c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

 SIFAT FISIS DAN KIMIA

1. Anilin
 Sifat – sifat fisis:

 Rumus molekul : C6H5NH2

 Berat molekul : 93,12 g/gmol
 Titik didih normal : 184,4 oC
 Suhu kritis : 426 oC
 Tekanan kritis : 54,4 atm
 Wujud : cair
 Warna : jernih
 Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3

Sifat-sifat kimia:
 Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan
endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
 Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan
sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
 Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50 – 500
atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin
pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95%
cyclohexamine.
 Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin,
dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4
dinitrophenol.

2. Asam Asetat

Sifat – sifat fisis:

 Rumus molekul : CH3COOH

 Berat molekul : 6,053 g/gmol
 Titik didih normal : 117,9 oC
 Titik leleh : 16,7 oC
  Suhu kritis : 321,6 oC
 Tekanan kritis : 57,2 atm
 Wujud : cair
 Warna : jernih
 Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
 Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat – sifat kimia:

 Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
 Pembentukan garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H
 Konversi ke klorida – klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
 Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O
 Reaksi dari halida dengan ammoniak
CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH + NH2CH2COOH

3. Asetetanilida

Sifat – sifat fisis:

 Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

 Berat molekul : 135,16 g/gmol
 Titik didih normal : 305 oC
 Titik leleh : 114,16 oC
 Berat jenis : 1,21 gr/ml
 Suhu kritis : 843,5 oC
 Titik beku : 114 oC
 Wujud : padat
  Warna : putih
 Bentuk : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia:
 Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan
hydrocyanic acid.
 Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa
dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan
kembali ke bentuk semula.
 Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-
Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
 Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio Asetanilida (
C6H5NHC5CH3 ).
 Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan 2
garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
 Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo
asetanilida.
 Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida.

 TINJAUAN PROSES SECARA UMUM

Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya berupa
kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

 DASAR REAKSI

Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan

asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

  MEKANISME REAKSI

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi asilasi

amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut : Mula-mula anilin bereaksi
dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti
dengan reduksi H2O membentuk asetanilida.

IV. PROSEDUR PERCOBAAN

1. Memasukkan 20 ml anilin dan 40 ml asam asetat glasial dan batu didih kedalam gelas
kimia 250 ml dan memanaskan selama 15 menit dengan hot plate, didihkan dengan
penangas air selama selama 30 menit.
2. Menuangkan secara perlahan kedalam gelas kimia 250 ml yang diletakkan didalam
wadah es + air.
3. Membiarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, gores bagian dalam
gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat terbentuknya kristal
,membiarkan hingga seluruh kristal terbentuk.
4. Menyaring dengan corong bunchner menggunakan kertas saring.
5. Menambahkan karbon aktif dan 150 ml air aquades ke kristal yang terbentuk didalam
gelas kimia 400 ml dan memanaskan dengan hot plate hingga seluruh kristal larut .
Mengulangi langkah 2 hingga 4
6. Mengeringkan pada suhu ruang diatas lembaran kertas saring, menimbang hasil.

V. DATA PENGAMATAN
No. Perlakuan Pengamatan
1. 30 ml anilin + 40 ml asam Anilin berwarna coklat dan asam
asetat glasial (+ batu didih ) asetat glasial berwarna bening ,setelah
dicampurkan larutan berwarna coklat
dan mengeluarkan bau sangat
menyengat.
2. Pemanasan sampai mendidih Larutan menguap dan mengeluarkan
diatas hot plate ± 30 menit bau yang menyengat.
3. Pendinginan suhu ruang Larutan berubah fase dari cair menjadi
didalam wadah es padatan yang menggumpal (seperti
(pembentukan kristalisasi) lumpur padat).

4. penambahan karbon aktif (150 Larutan yang telah didinginkan dan

ml aquades dan 5 gram karbon berbentuk lumpur padat ditambahkan
aktif) larutan karbon aktif sehingga larutan
menjadi berwarna hitam dan masih
terdapat gumpalan-gumpalan yang
belum larut.
5. Pemanasan sampai kristal larut Ketika dipanaskan karbon aktif
diatas hot plate berubah fase dari padat menjadi cair,
dan juga karbon aktif tidak menyatu
dengan larutan asetanilida sehingga
terlihat larutan asetanilida yang
berwarna kuning jernih dan berbau.
6. Penyaringan untuk memisahkan Pada saat disaring karbon aktif akan
asetanilida dengan karbon aktif tertahan di kertas saring sedangkan
menggunakan corong buchner larutan asetanilida yang mengandung
Kristal akan tertampung pada labu
Buchner.
7. Pemanasan larutan asetanilida Ketika larutan dipanaskan terlihat
larutan berwarna kuning bening dan
berbau.
8. Pendinginan larutan di dalam Terbentuk Kristal berwarna putih di
wadah es dalam larutan tersebut.

9. Penyaringan Kristal asetanilida Penyaringan pada labu Buchner

sebanyak 3 kali dengan menggunakan kertas saring
dan corong sehingga tersaring Kristal
putih (Kristal asetanilida).
 10. Pengeringan di oven selama 30 Terbentuk Kristal putih yang telah
menit, lalu ditimbang hilang kadar airnya.

VI. PERHITUNGAN

 Berat kaca arloji kosong (a) : 37,94 gram

 Berat kaca arloji + kristal asetalinida + kertas saring (b) : 16,06 gram
 Berat kertas saring (c) : 0,35 gram
 Berat kristal asetalinida (a-b-c) : 20,73 gram

6.1. Secara Teoritis

𝑉×𝜌 40 𝑚𝑙 × 1,05 𝑔𝑟/𝑚𝑙
 Mol asetat = = = 0,6994 mol
𝐵𝑀 60,05 𝑔𝑟/𝑚𝑙

𝑉×𝜌 20 𝑚𝑙 × 1,022 𝑔𝑟/𝑚𝑙

 Mol anilin = = = 0,2195 mol
𝐵𝑀 93,12 𝑔𝑟/𝑚𝑙

 Reaksi :

CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O

Mula-mula : 0,6994 0,2195 - - mol

Reaksi : 0,2195 0,2195 0,2195 0,2195 mol

Sisa : 0,4744 - 0,2195 0,2195 mol

  Neraca Massa Secara Teoritis

Input Output
Komponen
Mol Gram Mol Gram
CH3COOH 0,6939 41,99 0,4744 28,81
C6H5NH2 0,2195 20,43 - -
C6H5NHCOCH3 - - 0,2195 29,66
H2O - - 0,2195 3,95
Total 62,42 62,42

 Catatan :
CH3COOH = 60,05 gr/mol
C6H5NH2 = 93,12 gr/mol
C6H5NHCOCH3 = 135,16 gr/mol
H2O = 18,02 gr/mol

𝑚𝑜𝑙 C6H5NH2 bereaksi

 % konversi = × 100%
𝑚𝑜𝑙 C6H5NH2 reaktan
0,2195
= × 100%
0,2195

= 100%

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑛𝑎𝑙𝑖𝑡
 % yield = × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠
29,66
= × 100%
62,42

= 47,51%

6.2. Secara Praktek

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 20,73 𝑔𝑟𝑎𝑚
 Mol asetalinida = = 135,16 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 = 0,1533 mol
𝐵𝑀
  Reaksi :

CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH 3 + H2O

Mula-mula : 0,6994 0,2195 - - mol

Reaksi : 0,1533 0,1533 0,1533 0,1533 mol

Sisa : 0,5461 0,0662 0,1533 0,1533 mol

 Neraca Massa Secara Praktek

Input Output
Komponen
Mol Gram Mol Gram
CH3COOH 0,6939 41,99 0,5406 32,79
C6H5NH2 0,2195 20,43 0,0622 6,16
C6H5NHCOCH3 - - 0,1533 20,72
H2O - - 0,1533 2,76
Total 62,42 62,43

𝑚𝑜𝑙 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘
 % konversi = × 100%
𝑚𝑜𝑙 𝑟𝑒𝑎𝑘𝑡𝑎𝑛
0,0662
= × 100%
0,2195

= 30,15%

𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑙𝑖𝑛𝑖𝑑𝑎

 %yield = × 100%
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑎𝑙𝑖𝑛𝑖𝑑𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖
20,73 𝑔𝑟𝑎𝑚
= × 100%
62,42 𝑔𝑟𝑎𝑚

= 33,21%

𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖−𝑃𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘
 % kesalahan = × 100%
𝑇𝑒𝑜𝑟𝑖
 29,66−20,73
= × 100%
29,66

= 30,10%

VII. ANALISA PERCOBAAN

Pada praktikum kali ini, kami melakukan percobaan pada asetilasi pembuatan
asetanilida dimana asetanilida adalah senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan
dengan satu gugus asetil. Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan
anilin dengan asam asetat berlebih, yang menghasilkan larutan berwarna coklat. Proses
ini berlangsung melalui reaksi substitusi asil nukleofit disebut dengan proses asetilasi.
Reaksi :
CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O
Pada percobaan ini anilin berfungsi sebagai penyedia gugus amina, sedangkan
asam asetat glasial berfungsi sebagai penyedia gugus asetat yang bersifat asam yang juga
sangat mempengaruhi reaksi agar terbentuk suatu garam amina. Kedua larutan ini bersifat
volatile sehingga akan cepat menguap dan akan mengeluarkan bau yang menyengat,
maka harus ditutup dengan aluminium foil.
Larutan ini dipanaskan diatas hot plate dan diberi batu didih untuk membantu agar
penguapan tidak berlebih. Pemanasan ini kurang lebih selama 30 menit. Setelah
dipanaskan larutan langsung dimasukkan dalam wadah es, diaduk secara terus menerus
hingga terbentuk padatan Kristal. Pada praktikum terlihat bahwa larutan menjadi seperti
lumpur padat. Adapun tujuan dari pendinginan ini adalah untuk menghidrolisis asam
asetat yang masih tersisa dan untuk memperoleh Kristal asetanilida. Kemudian larutan
tadi ditambahkan karbon aktif yang berfungsi untuk menyerap zat warna dan pengotor-
pengotor karena karbon aktif memiliki pori-pori yang besar. Setelah itu larutan
dipanaskan kembali sehingga karbon aktif tersebut akan berpisah dengan larutan
asetanilida membentuk cairan berwarna hitam yang telah mengikat zat pengotor. Lalu
disaring yang menyebabkan zat pengotor tersebut dapat tersaring sementara larutan
 asetanilida dipanaskan kembali agar terbentuk Kristal yang diinginkan kemudian
dinginkan kembali maka terbentuklah Kristal berwarna putih yang kemudian disaring dan
dikeringkan. Pegeringan bertujuan untuk menghilangkan kadar H2O pada Kristal. Setelah
itu ditimbang dan diperoleh Kristal asetanilida sebanyak 20,73 gram.

VIII. KESIMPULAN
Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan :
1. Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hydrogen pada anilin digantikan dengan
satu gugus asetil.
2. Reaksi pembentukan asetanilida :
CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O
3. Berdasarkan data praktikum :
 % yield secara teoritis : 47,51%
 % yield secara praktek : 33,21%
 % konversi praktek : 30,10%
 Gram Kristal : 20,73 gram

IX. PERTANYAAN
1. Apa fungsi karbon pada pembuatan asetanilida ?
Jawab :
Penambahan karbon aktif untuk memperoleh asetanilida murni. Fungsi dari
karbon aktif ini adalah untuk menyerap zat warna dan pengotor-pengotor yang
berukuran besar karena karbon aktif memiliki pori-pori yang besar. Dengan
penambahan karbon aktif ini diharapkan diperoleh Kristal yang lebih bersih dan murni
daripada sebelumnya.
DAFTAR PUSTAKA

 Jobsheet. 2018. Satuan Proses Asetilasi pembuatan asetanilida. Politeknik Negeri

Sriwijaya. Palembang

 http://abdulhadililhaq45.blogspot.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.html

 http://www.scribd.com/doc/38064520/Laporan-Praktikum-Kimia-1-Sigit
GAMBAR ALAT

Gelas Kimia Spatula Batang Pengaduk

Bola Karet Dan Pipet Ukur Hot Plate Batu Didih

Kaca Arloji Neraca Analitik Corong & Labu Buchner