KONDENSASI

PEMBUATAN ASAM SIROMAT

I. TUJUAN
 Mahasiswa dapat mengetahui proses kondensasi.
 Menentukan mekanisme reaksi, mengitung % yield dan % konversi dan
menentukan titik leleh hasil.

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

II.1 Alat Yang digunakan
1. Labu leher dua 250 mL : 1 buah
2. Batu didih : 4 butir
` 3. Erlenmeyer 250 mL : 1 buah
4. Gelas kimia 250 mL : 1 buah
5. Corong kaca : 1 buah
6. Kertas saring : 1 lembar
7. Kaca arloji : 1 buah
8. Pipet ukur 10 mL : 1 buah
9. Bola karet : 1 buah
10. Spatula : 1 buah
11. Pengaduk kaca : 1 buah
12. Corong Buchner : 1 buah
13. Labu Buchner : 1 buah
14. Penangas minyak : 1 buah
15. Termometer merkuri : 2 buah

II.2 Bahan Yang Digunakan

1. Natrium asetat : 4,5 gram

2. Benzaldehid : 7,5 mL
3. Asam asetat anhidrat : 11 mL
 4. Asam klorida pekat
5. Aquades
6. Es

III. DASAR TEORI

Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa
hilangnya suatu molekul kecil. Kondensasi Knoevenagela adalah reaksi
antara sebuah senyawa yang mempunyai sebuah nitrogen terhadap 2 gugus
pengaktif (seperti C = O atau C = N) menggunakan ammonia atau amina
sebagai katalis.
Contoh :
Ar – C = OCH + CH2 (CO2) H2 Asam siromat (3-fenilpropanoat)

Kondensasi atau pengembunan adalah perubahan wujud benda ke

wujud yang lebih padat, seperti gas (atau uap) menjadi cairan. Kondensasi
terjadi ketika uap didinginkan menjadi cairan, tetapi dapat juga terjadi bila
sebuah uap dikompresi (yaitu, tekanan ditingkatkan) menjadi cairan, atau
mengalami kombinasi dari pendinginan dan kompresi. Cairan yang telah
terkondensasi dari uap disebut kondensat. Sebuah alat yang digunakan untuk
mengkondensasi uap menjadi cairan disebut kondenser. Kondenser
umumnya adalah sebuah pendingin atau penukar panas yang digunakan
untuk berbagai tujuan, memiliki rancangan yang bervariasi, dan banyak
ukurannya dari yang dapat digenggam sampai yang sangat besar.

Kondensasi Knoevenagela adalah adisi nukleofilik senyawa

hidrokarbon aktif ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi
dehidrasi. Produk reaksi sering merupakan enon berkonjugasi alfa, betha.
Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton. Katalis yang
digunakan biasanya merupakan amina basa lemah.
Contoh komponen hidrogen aktifnya :
 Dietil malonat
 Asam meldrum
 Etil asetoasetat
 Asam malonat

Reaksi kondensasi Knoevenagel adalah sebuah reaksi organik yang

dinamakan dari Emil Knoevenagel. Reaksi ini merupakan modifikasi dari
reaksi kondensasi aldol.

Kondensasi Knoevenagel adalah adisi nukleofilik senyawa

hidrogen aktif ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi dehidrasi.
Produk reaksi sering merupakan enonberkonjugasi alfa, beta.

Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton.

Katalis yang digunakan adalah amina basa lemah. Komponen hidrogen
aktifmya mempunyai bentuk:
1. Z-CH2-Z atau Z-CHR-Z, sebagai contohnya dietil malonat, asam
Meldrum, etil asetoasetat atau asam malonat.
2. Z-CHR1R2, contohnya nitrometana.

Sifat Fisik dan Kimia Bahan Yang Digunakan:

1. Natrium Asetat
Natrium asetat

Informasi umum
Nama sistematis Natrium asetat
Natrium etanoat
 Rumus molekul CH3COONa
Massa molar 82.03 g/mol (anhidrat)
136.08 g/mol (trihidrat)
Penampilan serbuk putih deliquescent
Nomor CAS [127-09-3] (anhidrat)
[6131-90-4] (trihidrat)
Sifat-sifat
Densitas and fase 1.45 g/cm³, padat
Kelarutan dalam air 76 g/100 ml (0 °C)
Titik lebur tidak ada;
terurai pada 324 °C
Titik didih tidak ada

2. Benzaldehid
Benzaldehid (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri
dari benzena dengan sebuah subtstein aldehid. Ia merupakan aldehid
aromatik ang paling sederhana. Pada suhu kamar berupa cairan tidak
berwarna dengan aroma seperti badan (almond). Benzaldehid merupakan
komponen utama pada ekstra almond dan dapat diekstasi dari beberapa
sumber seperti aprikot, ceri, dan biji.

Benzaldehida

Nama sistematis: Benzenecarbaldehyde

Nama lain: Fenilmetanal

Sifat
Penampilan cairan tidak berwarna
Densitas 1,0415 g/ml, cair
Titik lebur −26 °C
Titik didih 178,1 °C
 Kelarutan dalam air sedikit larut
(0,6 wt pada 20 °C)
Viskositas 1,4 cP pada 25 °C
Termokimia
Entalpi pembentukan −86,8 kJ/mol
standar (ΔfHo)
Entalpi −3525,1 kJ/mol
pembakaran
standar ΔcHo298

3. Asam Asetat Anhidrat

Asam asetat sangat berbeda dengan asetat anhidrida baik dari sifat
fisik dan kimia, namun keduanya sama-sama dari golongan karboksilat
hanya saja asetat anhidrida memiliki golongan lebih spesifik lagi yakni
anhidrida.

Asetat Anhidrida Asam Asetat

Asetat anhidrida merupakan golongan anhidrida yakni mempunyai

rumus R-CO-O-CO-R’ ,pada asetat anhidrida R dan R’ adalah CH3
(metil).

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC : etanoil etanoat) dan

disingkat sebagai Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling
sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini
merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak
berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dalam kelembapan di udara
membentuk asam asetat.
 Produksi
Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat,
sesuai persamaan reaksi:

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini . Selain itu,
anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil
klorida dengan natrium asetat:

H3C-C(=O)Cl + H3C-COO− Na+ → Na+Cl− + H3C-CO-O-CO-CH3

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu

kamar, membentuk asam asetat. Ini adalah kebalikan dari reaksi
kondensasi pembentukan anhidra asetat:

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk

sebuah ester dan asam asetat. Contohnya reaksi dengan etanol
membentuk etil asetat dan asam asetat.

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah

terbakar. Untuk memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat
jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif terhadap
air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.

4. Asam Klorida
Asam klorida sebagai campuran dua bahan antara HCl dan H 2O
menjadi/ mempunyai titik didih konstan azeotop pada 20,2 % HCl dan
1080C (2270C). Asam klorida memiliki empat titik didih eutekrik
kristalisasi-konstan.
 Penggunaan dalam pembersih rumah, produk gelatin, dan aditif
makanan serta sangat korosif dan berbau menyengat.
Fungsi asam klorida :

 Asam klorida digunakan pada industri logam untuk menghilangkan

karat atau kerak besi oksida dari besi atau baja.

 Sebagai bahan baku pembuatan vynil klorida, yaitu monomer untuk

pembuataan plastik polyniyl cloride atau pvc.

 Asam klorida dimanfaatkan pila untuk mengatur PH (keasaman) air

limbah cairan industri.

Asam klorida

Sifat

Rumus molekul HCl dalam air (H2O)

Massa molar 36,46 g/mol (HCl)

Penampilan Cairan tak berwarna

sampai dengan kuning
pucat

Densitas 1,18 g/cm3 (variable)

Titik lebur −27,32 °C (247 K)

larutan 38%

Titik didih 110 °C (383 K),

larutan 20,2%;
48 °C (321 K),
larutan 38%.

Kelarutan dalamair Tercampur penuh

Keasaman (pKa) −8,0

Viskositas 1,9 mPa·s pada 25 °C,

 larutan 31,5%

Titik nyala Tak ternyalakan.

IV. LANGKAH KERJA (Dilakukan di lemari asam)

a. Tahap Pembuatan Ester
1. Menimbang 5 gr natrium asetat setelah itu dipanaskan hingga leleh di
oven, selanjutnya didinginkan di dalam desikator dan timbang 2,5 gr
selanjutnya dimasukkan ke dalam labu bundar leher dua.
2. Menambahkan 4,2 mL benzaldehid dan 6,3 mL asam asetat anhidrat ke
dalam labu leher 2 tersebut. Kocok dengan baik.
3. Memasang kondenser dan melakukan refluk pada suhu 110° - 120°C
selama 1 jam, selanjutnya dinginkan hingga suhu ruang.
4. Meletakan campuran larutan yang telah direfluk kedalam gelas kimia dan
tutup dengan rapat.

b. Filtrasi
1. Melanjutkan pemanasan pada suhu 175° - 180°C selama 1 jam hingga tak
terdapat lagi uap reaktan terbentuk.
2. Mendinginkan residu dalam es selama 10 menit, asamkan dengan asam
klorida 10 ml secara perlahan, kocok hingga didapatkan endapan.
3. Menyaring campuran larutan dengan penyaring buchner dan bilas dengan
air dingin.
4. Mengeringkan dalam oven selama 30 menit, dinginkan dalam desikator
selanjutnya ditimbang untuk mengetahui residu yang didapatkan.
V. DATA PENGAMATAN
a. Tahap Pembuatan Ester
Perlakuan Pengamatan
 4,5 gr natrium asetat  Setelah dipanaskan selama 45
dipanaskan didalam furnace. menit larutan berubah menjadi
 Larutan + 7,5 ml cairan.
benzaldehid dan 11 ml asam  Penambahan 2 larutan ini
asetat anhidrat kedalam labu warna larutan putih dan panas.
leher 2.
 Campuran larutan dilakukan  Proses refluk diatas penangas,
refluk pada suhu 1550 – 1600 larutan terjadi penguapan pada
selama 1 jam. kolom refluk.
 Setelah dilakukan proses  Terjadi perubahan bentuk,
refluk larutan didinginkan larutan terjadi pengkristalan
pada suhu ruang. putih pada larutan.

b. Lanjutan
Perlakuan Pengamatan
 Campuran dilanjutkan proses  Larutan yang telah terjadi
pemanasan pada suhu 1750 – kristal berubah menjadi cairan
1800 selama 1 jam. dan terdapat uap pada proses
pemanasan.
 Selanjutnya didinginkan  Larutan akan terdapat
ditambah 5 ml asam klorida endapan.
dan dikocok.
 Saring dengan penyaring  Terpisah endapan dengan
Buncher. warna putih.
 Dipanaskan dalam Oven  Filtrat menempel pada
selama 30 menit setelah itu pinggiran kertas saring dan
didinginkan membentuk bulatan kecil.

Berat kertas saring : 1,1 gram

 Berat asam siromat : 0,83 gram

VI. PERHITUNGAN

6. 1 Secara Teoritis
Mol asam asetat anhidrat
n= ρv/BM
n= 1,049 gr/ml x 6,3 ml / 102 gr/mol
n= 0,0637 mol

Mol benzaldehid
n= ρv/BM
n= 1,0415 gr/ml x 4,2 ml / 106 gr/mol
n= 0,0412 mol

Reaksi:
(CH3CO)2O + C6H5CHO → C6H5COC2H5(CO)2 + H2O
m : 0,0637 0,0412 - -
r : 0,0412 0,0412 0,0412 0,0412
s : 0,0225 - 0,0412 0,0412

Neraca Massa

Komponen BM Input Output

 (gr/mol) Mol Gram Mol Gram
(CH3CO)2O 102 0,0637 6,4974 0,0225 2,295
C6H5CHO 106 0,0412 6,3672 - -
C6H5COC2H5(CO)2 190 - - 0,0412 7,828
H2O 18 - - 0,0412 8,7415
Total 10,8646 10,8646

6. 2 Secara Praktek
Mol asam siromat
n = gr/BM
= 0,83 gr / 190 gr/mol
= 0,0043 mol

Reaksi:
(CH3CO)2O + C6H5CHO → C6H5COC2H5(CO)2 + H2O
m : 0,0637 0,0412 - -
r : 0,0043 0,0043 0,0043 0,0043
s : 0,0594 0,0369 0,0043 0,0043

Neraca Massa
BM Input Output
Komponen
(gr/mol) Mol Gram Mol Gram
(CH3CO)2O 102 0,0637 6,4974 0,0594 6,0588
C6H5CHO 106 0,0412 4,3672 0,0369 3,9114
C6H5COC2H5(CO)2 190 - - 0,0043 0,817
H2O 18 - - 0,0043 0,0774
TOTAL 10,8646 10,8646

% yield = gram praktikum / gram teori . 100

= 0,83 gram / 7,828 gram . 100
= 10,6 %

% konversi = mol praktikum / mol teori . 100

 = 0,0043 mol / 0,637 mol . 100
= 6,75%

VII. ANALISA PERCOBAAN

Setelah melakukan percobaan dapat dianalisa bahwa reaksi
pembentukan asam siromat adalah reaksi antara asam asetat dan
benzaldehid. Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih
bergabung menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa
hilangnya suatu molekul kecil.proses pembuatannya dapat dilakukan dengan
du acara yaitu tahap pembuatan ester dan tahap lanjutan ,pada tahap
pembuatan ester terjadi reaksi antara benzaldehid dengan asam asetat
anhidrat dengan natrium asetat sebagai katalisnya. Campuran ini direfluks
selama 1 jam lebih dan terbentuk endapan berwarna jingga.
Pada tahap selanjutnya dilakukan pemanasan kembali, larutan padat
tadi berubah menjadi cari adanya pengembunan, lauran kemudian
didinginkan di wadah berisi es selama 10 menit sampai menjadi beku,
setelah itu menambahkan asam klorida yang bertujuan sebagai katalis
pembentuk endapan lalu menyaringnya dengan buchner
Kemudian dari praktek yang telah dilakukan didapatkan asam
siromat sebanyak 0,83 gram, tetapi berdasarkan teori didapatkan asam
siromat sebanyak 7,828 gram. Perbedaan ini mungkin disebabkan oleh pada
saat pemanasan (refluks) bahan banyak yang menguap sehingga produk
yang didapatkan sedikit.

VIII. KESIMPULAN
Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :
 Berat asam siromat yang didapatkan adalah 0,83 gram
 Persen (%) yield yang didapatkan adalah 10,6%
 Persen (%) konversi yang didapatkan adalah 6,75 %
 Mekanisme reaksi yang terjadi

 CH 3CO  2 O  C 6 H 5 COH  C 6 H 5 C 2 H 5 O2  H 2 O