Los alcoholes se dividen en primarios, secundarios y terciarios en base

el número de carbonos adyacentes al carbono que están unidos, y es

esto lo que les brinda distintas características.
Por medio de la oxidación de los mismos se pueden obtener cetonas y
aldehídos, para lograrlo se utilizará un oxidante fuerte (dicromato de
potasio) que es de un color anaranjado intenso (Cr2O7)^-2 en su
estado natural, mientras que al fungir como oxidante pasa a ser Cr^+3,
que es de un color verde brillante. Esto nos indica que si un alcohol
pasa a ser una cetona o un aldehído además de diferenciarlos por el
olor habrá un cambio de color perceptible.
-La esterificación de alcoholes permite obtener esteres como producto
de una reacción entre ácidos carboxílicos y alcoholes, con agua como
producto final agua. Para que dicha reacción tenga lugar se debe de
contar con un medio ácido para que actúe como catalizador. La
reacción inversa se conoce como hidrólisis del éster. (Fernández,
2008)

La oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos se suele realizar

empleando permanganato de potasio.

La oxidación de alcoholes a la etapa de aldehído o cetona se logra

utilizando Cr(VI) en una de las formas descritas
antes.

La oxidación de alcoholes secundarios a cetonas suele ser sencilla.

La siguiente imagen resumen esta serie de reacciones de oxidación, así como la
reacción inversa a la oxidación que es la reducción:
Discusión: El uso de oxidantes fuertes como el dicromato de potasio y
el permanganato de potasio, puede llevar a la formación rápida de
aldehídos y cetonas. Sin embargo, algunas de las moléculas sufren de
una oxidación vigorosa que lleva a la formación de ácidos carboxílicos;
esto se puede apreciar principalmente con el KMNO4 . En cambio, con
el KCrO4 , la oxidación es débil y no permite que todas las moléculas
cambien de alcohol a aldehído o cetona; es por esto que no se
aprecian bien los aromas y persiste un aroma a alcohólico.

En el caso del alcohol metílico, éste casi no presentó una oxidación

fuerte con el KCrO4 y el KCrO7 , pues el cambio de color no fue tan
apreciable. Sin embargo, sí hubo una oxidación excesiva con el

KMNO4 que llevó a la formación de un ácido carboxílico. En el caso de

los aldehídos formados, el etanal es el único que tiene un aroma
agradable a frutas.

En cuanto a los precipitados formados, estos eran parte de los

productos formados en la reacción de KMNO4 , que además de formar
compuestos orgánicos, también se forma KOH que no es soluble en en
este tipo de solventes.

Preparación del Reactivo de Tollens:

Agregar 2.000 mL de Nitrato de Plata al 5.000% al que se le

añaden 1 o 2 gotas de Hidróxido de Sodio diluido, esto formará un
precipitado de Oxido de Plata. Adicionar Amoniaco concentrado hasta
que el precipitado se disuelva completamente.
El reactivo de Tollens no se debe almacenar y posterior a ser
utilizado en el Test de diagnóstico, las muestras deben ser acidificadas
con ácido diluido antes de ser eliminadas, esto para prevenir la
formación del compuesto Nitruro de Plata el cual es explosivo.

El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solución básica es el

agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehído
presente, éste se oxida a la sal del ácido RCOO-. Al mismo tiempo, se
produce plata metálica Ag(s) por la reducción del complejo de plata
amoniacal.
Reactivo de Tollens:

El reactivo de Tollens ( Ag(NH3)2+ ), es un agente de oxidación suave,

su solución de Nitrato de plata es transparente e incolora de pH
básico. Para evitar en el Test de diagnostico la precipitación de iones
de Plata como Hidróxido de Plata insoluble, se agregan unas gotas de
una solución de Amoniaco, que con los iones de plata forma un
complejo llamado Diamina-Plata (I) que es soluble en agua.

Al oxidar un Aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el

correspondiente Ácido Carboxílico y los iones de Plata se reducen
simultáneamente a Plata metálica.

Por ejemplo:

El Acetaldehído produce Ácido Acético, la Plata suele

depositarse formando un espejo de Plata en la superficie interna del
recipiente de reacción. La aparición de un espejo de Plata es un
resultado positivo a la presencia de un Aldehído.

El Aldehído se oxida a Ácido Carboxílico, por lo tanto, es un agente

reductor. Los iones de Plata se reducen a Plata metálica, esto quiere
decir que los iones de Plata son los agentes oxidantes.
Reactivo de Fehling:
Preparación del reactivo de Fehling:

La preparación de este reactivo consiste en la mezcla de dos

soluciones:

Preparación de Fehling A y B

Fehling A: 2.000 g de Sulfato de Cobre penta

hidratado(CuSO4*5H2O) diluido en 50.00 ml de agua destilada.
Fehling B: 10.00 g Tartrato de Potasio y Sodio con 3 g de lentejas de
Hidróxido de Sodio diluido en 50.0 ml de agua destilada.

Se mezclan al 50.00% 1.000 mL de Fehling A y 1.000 mL de Fehling B.

Las soluciones de Fehling A y Fehling B se deben guardar por
separado para evitar el precipitado de Hidróxido de Cobre II.

Este Test diagnóstico es una solución de Sulfato de Cobre penta

hidratado de un color azul intenso, de pH básico y es un agente
oxidante suave.Cuando se oxida un Aldehído con el reactivo de
Fehling, se obtiene un precipitado rojo brillante de Óxido Cuproso
(Cu2O).
Por ejemplo:
La reacción con Acetaldehído es:

El Acetaldehído se oxida a Ácido Acético y los iones Cúpricos (Cu+2)

se reducen a iones Cuprosos (Cu+).
REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS
Combustión
Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se
incendian en oxígeno del aire y desprenden anhidrido carbónico y H2O,
además de abundante calor.

Ejemplos:

1. CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O

2. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O

3. C4H10 + 13 O2 → 8 CO2 + 10 H2O

Halogenación

Los alcanos reaccionan con los halógenos, principalmente cloro y

bromo; la reacción es fotoquímica, es decir necesita presencia de luz,
pudiendo realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (de
250°C o mayor)

La halogenación es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en

la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno.
Calcula el pH de una disolución 0.5 M de acetato de sodio, CH3-COONa.
Datos: Ka(HAc)=1.8 10-5 mol/l Resultado: pH= 9.22

Adición de halógenos
Los alquenos adicionan con relativa facilidad cloro y bromo. El
halógeno se disuelve en un solvente orgánico, y la solución se agrega
gota a gota al alqueno. La reacción es instantánea a temperatura
ambiente y no requiere luz.
La adición de bromo se puede utilizar como prueba química para la
identificación de insaturaciones en un compuesto orgánico
Propiedades químicas de los alquenos
Adiciones electrofílicas al enlace doble
Los alquenos, a diferencia de los alcanos, reaccionan con una gran
cantidad de reactivos mediante reacciones de adición al enlace doble.
También a diferencia de los alcanos, estas reacciones se producen
fácil y rápidamente, aun en la oscuridad

¿Cómo se obtiene el acetileno en el laboratorio?

Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la
reacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma de hidróxido
de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene
un olor característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman
del fosfuro cálcico presente como ...
El Acetileno (Etino) [C2H2] se obtiene por medio de la reacción de
hidrólisis de carburo de calcio [CaC2]. Lo que sucede en esta reacción
es que los dos carbonos que están enlazados con el calcio, se saturan
con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se
crea un hidróxido en relación con el agua.
SOLUBILIDAD DE LOS ALCOHOLES
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número
de átomos de carbono, pues el grupo hidroxilo constituye una parte
cada vez más pequeña de la molécula y el parecido con el agua
disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo
respectivo. Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en
todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo
-OH
incorporado a la molécula del alcano respectivo. Los fenoles son poco
solubles en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la
proporción de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja.
Se puede diferenciar los alcoholes utilizando el reactivo de sodio
metálico porque el orden de la velocidad de la reacción en estos es:
primario>secundario>terciario debido a los hidrógenos activos en la
molécula.
Se puede diferenciar los alcoholes utilizando un oxidante fuerte
KMnO4: porque estos reaccionan de la siguiente manera:
- ROH 1º ----> ácidos carboxílicos –
ROH 2º ----> cetonas –
ROH 3º ----> no hay reacción (en realidad ocurre pero en condiciones
muy vigorosas).

El test del acetato de etilo o esterificación para el alcohol etílico

absoluto dio positivo dando como producto un éster (acetato de etilo)
derivado del ácido orgánico a partir de una reacción entre un ácido
carboxílico (acetato de sodio) y un alcohol catalizada por el ácido
sulfúrico. El producto obtenido posee un olor agradable a manzana
verde característico de los ésteres.

La principal característica que distingue a los fenoles de los alcoholes

es la acidez. Los fenoles son débilmente ácidos (ka para el fenol es de
alrededor de 10 -10) y se pueden neutralizar con hidróxido de sodio.
Los alcoholes con constantes de acidez de 10 -16 a 10 -19, son de un
millón a mil millones de veces menos ácidos que el fenol y no se
neutralizan con hidróxido de sodio.

PRUEBA DE LABORATORIO

1.- A 2.- H 3.- A 4.- C 5.- C

6.- C 7.- B 8.- C 9- C 10.- B 11.- B 12.- A