Parcial 1/2005 - Ejercicio 1

Indique el enolato que se formará mayoritariamente en cada

caso y dibuje sus formas resonantes más importantes.

O
LDA (1 eq.)
a) -78 ºC

O O
LDA (1 eq.)
b) H -78 ºC

O O
LDA (2 eq.)
c) H -78 ºC

O O
LDA (2 eq.)
d) OH -78 ºC

O O
H3C LDA (2 eq.)
e) CH3 -78 ºC
Ph
 Parcial 1/2005 - Ejercicio 1
Indique el enolato que se formará mayoritariamente en cada
caso y dibuje sus formas resonantes más importantes.

O
LDA (1 eq.) O O
a)
-78 ºC

O O O O O O
O O
LDA (1 eq.) H
b) H H
H -78 ºC

O O O O O O O O
O O
LDA (2 eq.)
c) H H H H
H -78 ºC
 Parcial 1/2005 - Ejercicio 1
Indique el enolato que se formará mayoritariamente en cada
caso y dibuje sus formas resonantes más importantes.

O O O O O O
O O
LDA (2 eq.)
d) O O O
OH -78 ºC

O O O O O O
H3C H3C H3C
CH2 CH2 CH2
Ph Ph Ph

O O
LDA (2 eq.)
e) H3C
CH3 -78 ºC
Ph O O O O
H3C H3C
CH2 CH2
Ph Ph
 Parcial 1/2005 - Ejercicio 2
Indique el producto mayoritario que se formará en las siguientes
reacciones teniendo en cuenta la estereoquímica.
Me
H3C H3C
a) H3C O 1. Me2CuLi
H3C O
2. H2O
H3C H3C

H3C Me OH
O
CH3 1. MeLi
b) CH3 2. H2O

O HO H
H 1. PhMgBr
c) 2. H2O