Fitokimia 147 (2018) 125e131

daftar isi yang tersedia di ScienceDirect

fitokimia
journalhomepage: www. Elsevier. com / cari / Phytochem

alkaloid steroid bioaktif dari buah Solanum nigrum

Xin-Yue Gu Sebuah. b. 1, Xiao-Fei Shen c. 1, Lun Wang Sebuah. b. *, Zhou-Wei Wu b, Fu Li Sebuah. b,
Bin Chen b, Guo-Lin Zhang b, Ming-Kui Wang Sebuah. b. **
a
Sekolah Farmasi dan Bioengineering, Chengdu University, Chengdu, 610.106, Cina
b Laboratorium kunci Gunung Ekologi Restorasi dan Pemanfaatan Bioresource dan Konservasi Ekologi Restorasi Keanekaragaman Kunci Laboratorium Provinsi
Sichuan, Chengdu Institut Biologi, Chinese Academy of Sciences, Chengdu, 610041, Cina
c Laboratorium kunci Cacat Lahir dan Penyakit Terkait Perempuan dan Anak (Departemen Pendidikan), Departemen Pediatri, Cina Rumah Sakit Universitas Kedua
Barat, Universitas Sichuan, Chengdu, 610041, Cina

articl ei nfo abstrak

Pasal sejarah: Penyelidikan buah dari Solanum nigrum menyebabkan isolasi empat alkaloid steroid yang belum terdeskripsikan, bernama
Diterima 10 Agustus 2017 solanin A, 7Sebuah-OH khasianine, 7Sebuahsolamargine -OH dan 7Sebuahsolasonine -OH, bersama-sama dengan
Diterima dalam bentuk direvisi enam orang yang dikenal. Struktur senyawa terisolasi dijelaskan jelas oleh analisis data spektroskopi dan metode kimia.
23 Desember 2017 Diterima 29 Solanin A merupakan alkaloid steroid yang tidak biasa dengan sistem cincin 6/5/6/5/5/6 hexacyclic belum pernah terjadi
Desember 2017 sebelumnya, dan strukturnya adalah confirmed oleh X-ray kristal tunggal analisis difraksi. senyawa 2e4 jarang terjadi secara
alami glikosida alkaloid steroid bantalan kelompok hidroksil pada C-7 posisi. Solanin A menunjukkan yang paling ampuh
penghambatan ac-tivity terhadap LPS-induced NO produksi dalam makrofag RAW264.7 murine dengan IC 50 nilai 3,85 ±
Kata kunci:
Solanum nigrum Linn.
0,71 mM dan signifitidak bisa sitotoksisitas terhadap MGC803, HepG2 dan SW480 baris sel kanker dengan IC 50 nilai-nilai
alkaloid steroid 6.00 ± 0,52 mM, 9,25 ± 0,49 mM dan 6,23 ± 0,26 mM, masing-masing.
Anti-inflaktivitas inflamasi
aktivitas sitotoksik © 2018 Elsevier Ltd All rights reserved.

1. Perkenalan Studi menunjukkan ekstrak tanaman memiliki aplikasi potensial untuk

Solanum nigrum Linn. (Solanaceae) sekarang menjadi spesies yang sangat
luas, setelah naturalisasi di banyak daerah di seluruh dunia. Seluruh ramuan
S. nigrum, yang dikenal sebagai“Longkui”, Telah lama digunakan dalam obat
rakyat tradisional selama berabad-abad karena detu-mescent nya, diuretik dan
efek antipiretik. lebih spesifikfiCally, telah digunakan untuk menyembuhkan
kanker, kerusakan hati, trachitis, asma, diflperadangan, batuk, dan sakit
gembur-gembur dalam pengobatan oriental (Farmakope Cina Komisi, 1978;
Sultana et al., 1995). Sebelumnya fitokimia Studi mengungkapkan adanya
alkaloid steroid, steroid glyco-sisi, steroid genin, tanin, senyawa polifenol
(Saijo et al., 1982; Eltayeb et al., 1997; Hu et al., 1999; Kuo et al., 2000).
dalam baru-baru ini tahun, tanaman ini telah menarik banyak perhatian karena
aktivitas antitumor yang luar biasa terbukti (Sepide 2016). farmakologi
mengobati berbagai jenis kanker, termasuk kanker hati, kanker serviks,
kanker payudara, kanker paru-paru, kanker perut, kanker usus besar, kanker
kulit dan kanker kandung kemih (Zhao dan Zeng, 2002; Raju et al., 2003;
Anak et al., 2003; Li dkk., 2008; Ding et al., 2012). Sebagai bagian dari
program untuk mencari untuk konstituen bioaktif baru dari obat-obatan
tradisional Cina, ekstrak metanol buah dari S. nigrum diselidiki, dan empat
alkaloid steroid yang belum terdeskripsikan (1e4), bersama-sama dengan
enam orang yang dikenal (5e10) diisolasi (Gambar. 1). Dalam tulisan ini, kita
menggambarkan isolasi, penyuluhan struktural, in vitro anti-inflinflamasi dan
aktivitas sitotoksik evaluasi ini alkaloid steroid.
2. Hasil dan diskusi

2.1. penjelasan struktural

* Penulis yang sesuai. Sekolah Farmasi dan Bioengineering, Chengdu Uni-hayati, Chengdu, The H2fraksi O-larut dibuat dari ekstrak MeOH dari buah S. nigrum
610.106, Cina. menjadi sasaran resin berpori (D101), silika gel, ODS, dan HPLC preparatif
** Penulis yang sesuai. Sekolah Farmasi dan Bioengineering, Chengdu Uni-hayati, Chengdu, untuk menghasilkan empat alkaloid steroid yang belum terdeskripsikan (1e4)
610.106, Cina.
dan enam dikenal glikosida steroid, seperti yang ditunjukkan pada Gambar. 1.
Alamat email: wanglun@cib.ac.cn (L. Wang), wangmk@cib.ac.cn
(M.-K. Wang).
1
Para penulis ini memberikan kontribusi sama. Senyawa 1 diperoleh sebagai kristal berwarna dengan rumus molec-ular
dari C27H39TIDAK2, Yang ditentukan oleh HRESIMS di
https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2017.12.020 0031-
9422 /© 2018 Elsevier Ltd All rights reserved.
126 X.-Y. Gu et al. / Fitokimia 147 (2018) 125e131
Gambar. 1. Struktur senyawa 1e10.
m / z 410.3051 ([MþH]þ, Calcd untuk C27H40TIDAK2, 410.3059),
menyiratkan sembilan derajat ketidakjenuhan. Pita serapan IR pada 1667 dan
1 spons laut Karibia, Svenzea zeai. Nilai pergeseran kimia untuk cincin B
1609 cm menunjukkan adanya Sebuah.baldehida -unsaturated dan
1 selama 1 sebanding dengan yang untuk par-guesterol A. Dengan demikian,
olefikelompok nic. Dalam spektrum H-NMR dari 1, dua karakteristik singlet
metil sinyal pada dH 0,91 (3H, s) dan dH 0,92 (3H, s), dua doublet metil
sinyal pada dH 0,83 (3H, d, J ¼ 6.1 Hz) dan 0,96 (3H, d, J ¼ 7.1 Hz), dua
olefisinyal proton nic di dH 6.22 (1H, m) dan 6,90 (1H, dd, J ¼ 10,0, 1,6 Hz),
serta satu sinyal aldehida proton di dH10,0 (1H, s) yang diamati. Itu C
13
NMR, DEPT dan HSQC spektrum dipamerkan 27 sinyal karbon, terdiri dari
empat gugus metil, delapan meth-ylenes, sembilan methines, enam karbon
kuaterner (termasuk satu Sebuah.baldehida -unsaturated) (Tabel 1).
pertimbangan keseluruhan dari data NMR menunjukkan bahwa senyawa 1
adalah steroid alkaloid yang mirip dengan co-terjadi senyawa solasodina
dikenal (5) (Mahato et al., 1980). Perbedaan ditandai terjadi di cincin A dan B
13
dari kedua senyawa ini. Dalam spektrum C NMR, sinyal dari C-3 in 1
muncul ke bawahfibidang di d 138,4 sebagai olefikarbon nic tapi dipamerkan
di 5 di d 71,8 sebagai resonansi oxymethine, menunjukkan kehadiran ikatan
ganda daripada kelompok hidroksil pada C-3 di 1. HMBC korelasi (Gambar.
2) Antara H-3 (dH 6.22) dan C-1 (dC 34.2), C-5 (dC 163,6), H-4 (dH 6.90)
3,4
dan C-2 (d C 23,9), C-10 (dC 44,6) defined ganda obligasi di D .
Dibandingkan dengan 5, aldehida proton tambahan di dH 10,0, yang
berhubungan dengan suatu karbon aldehydic di dC 188,9 diamati pada 1.
Dalam spektrum HMBC, yang aldehydic proton H-6 (dH 10,0) menunjukkan
korelasi dua obligasi untuk C-7 (dC 135,4) dan tiga ikatan korelasi untuk C-5
(d C 163,6) dan C-8
(dC 44,5), menunjukkan lampiran dari fungsi aldehida pada C-7, dan defining
5,7
ganda obligasi di D . Oleh karena itu,five-
beranggota cincin B dengan Sebuah.baldehida -unsaturated hadir
di 1. Parguesterol A (Wei et al., 2007), A cincin terkait 5 (6 /7) Abeo-sterol
dengan jarang dilaporkan 6/5/6/5 cincin menyatu, sebelumnya dilaporkan dari
struktur planar dari 1 itu dijelaskan. Tugas dari semua sinyal proton dan
karbon dapat ditugaskan oleh eksperimen 2D NMR. Stereokimia dari 1
ditentukan oleh eksperimen NOESY dan menganalisis data NMR (Gambar.
2). Korelasi NOESY H-19b/ H-8b, H-8b/ H-18b, H-9Sebuah/ H-
14Sebuah, H-14Sebuah/ H-16Sebuah, H-14Sebuah/ H-17Sebuah,
H-16Sebuah/ H-17Sebuah, H-16Sebuah/ H-21Sebuah dan H-
17Sebuah/ H-21Sebuah indi-kombatan con yang relatif samafigurations
di C-8, C-9, C-10, C-13, C-14, C-16, C-17, C-20 sebagai orang-orang dari 5.
stereokimia dari C-22 dan C-25 dari 1 didirikan sebagai 22Sebuah dan 25R
berdasarkan perbandingan data NMR dari 1 dengan orang-orang dari 5 dan
13
tomatidenol (Wanyonyi et al., 2002). Itu C NMR sinyal dari C-22 dan C-25
dan tetangga mereka karbon dari 1 serupa dengan yang dari 5. Struktur 1
adalah lebih confirmed oleh analisis kristal tunggal difraksi sinar-X (Gambar.
3) Dan bernama solanin A.
Senyawa 2 diperoleh sebagai bubuk putih. Rumus molekul ditentukan
sebagai C39H63TIDAK12 oleh HRESIMS (m / z 738,4443 [MþH]þ, Calcd
untuk C39H64TIDAK12, 738.4429) atas dasar data HRESIMS. Spektrum IR
1
menunjukkan pita serapan untuk hidroksi (3428 cm ) Dan olefinic (1647 cm
1 1
) Kelompok. Itu H-NMR spek-trum mengungkapkan dua sinyal metil
singlet di dH 0,92 (3H, s) dan dH 0,95 (3H, s), tiga doublet metil sinyal pada
dH 0,77 (3H, d, J ¼ 5,6 Hz), 1,11 (3H, d, J ¼ 7,0 Hz) dan 1,72 (3H, d, J ¼
6.1 Hz), salah satu olefisinyal proton nic di dH 5.81 (1H, d, J ¼ 4.0 Hz), serta
dua sinyal proton anomerik di dH 4,89 (1H, d, J ¼7,6 Hz) dan 5,89 (1H, br
13
s). Itu C NMR ditampilkan 39 karbon termasuk 27
 X.-Y. Gu et al. / Fitokimia 147 (2018) 125e131 127

Tabel 1
1
H dan 13Data C NMR untuk senyawa 1 dan gugus aglycone senyawa 2e4 (d di ppm, J dalam Hz).

Tidak. 1Sebuah 2b 3b 4b

dH dC dH dC dH dC dH dC
1 1,88 dd (12,8, 4,8) 34.2 (T) 0,96 m 36,9 (T) 0,95 mc 36,9 (T) 0,92 mc 36,9 (T)
1,47 mc 1,67 mc 1,71 mc 1,67 m
2 2,29 dt (19,6, 5,4) 23,9 (T) 1,70 mc 29,6 (T) 1,84 m 29,7 (T) 1,86 mc 29,6 (T)
2,01 m 1,99 m 2,01 mc
3 6.22 m 138,4 (d) 3.79 m 77,7 (D) 3,77 m 77,4 (D) 3,93 m 78,1 (D)
4 6.90 dd (10,0, 1,6) 120,5 (d) 2,50 m 39.0 (T) 2,50 m 38,6 (T) 2,50 m 38,4 (T)
2,76 br d (7.5) 2.81 br d (7.6) 2,82 br d (7.6)
5 163,6 (s) 143.6 (s) 143.5 (s) 143.7 (s)
6 10,0 s 188,9 (d) 5.81 d (4.0) 125,7 (d) 5.77 d (4.5) 125,7 (d) 5.79 d (4.9) 125,6 (d)
7 135,4 (s) 4.01 mc 64,3 (D) 3,99 m 64,3 (D) 4,02 mc 64.4 (D)
8 2,85 t (10,7) 44,5 (D) 1,67 mc 37,6 (D) 1,65 mc 37,6 (D) 1,66 mc 37,6 (D)
9 1,22 m 59,7 (D) 1,63 mc 42,3 (D) 1,64 mc 42.2 (D) 1,61 mc 42.2 (D)
10 44,6 (S) 37,7 (S) 37,7 (S) 37,6 (S)
11 1,45 mc 20,5 (T) 1,50 m 20,7 (T) 1,51 m 20,7 (T) 1,48 m 20,7 (T)
1,50 m 1,51 m
12 1,16 m 40.0 (T) 1,20 m 39,6 (T) 1,23 m 39,6 (T) 1,21 mc 39,6 (T)
1.79 dt (12,6, 2,8) 1,73 mc 1,75 mc 1,73 mc
13 43,6 (S) 40.2 (S) 40.2 (S) 40.2 (S)
14 1,43 mc 53,9 (D) 2,07 mc 49,5 (D) 2,06 m 49,5 (D) 2,07 mc 49,5 (D)
15 2,38 m 34,7 (T) 1,60 mc 32,4 (T) 1,64 mc 32,4 (T) 1,60 mc 32,4 (T)
2,58 m 2,58 m 2,60 m
16 4.26 q (7.4) 78,8 (D) 4.64 q (7.4) 79,1 (D) 4.52 q (7.5) 78,8 (D) 4,53 q (7.4) 78,8 (D)
17 1,73 m 62,3 (D) 1,92 m 63.3 (D) 1,85 m 63.3 (D) 1,86 mc 63.3 (D)
18 0.92 s 14,8 (Q) 0.92 s 18.0 (Q) 0.95 s 18.0 (Q) 0.93 s 18.0 (Q)
19 0,91 s 17,0 (Q) 0.95 s 16.3 (Q) 1,06 s 16.3 (Q) 1,05 s 16.2 (Q)
20 1,94 dq (7.1, 7.1) 41,1 (D) 2,06 mc 41,5 (D) 2.02 dq (7.2, 7.5) 41,4 (D) 2,01 dq (7.1, 7.1) 41,4 (D)
21 0,96 d (7.1) 15.3 (Q) 1.11 d (7.0) 15,5 (Q) 1.10 d (6.7) 15,5 (Q) 1,08 d (7.0) 15,5 (Q)
22 98,0 (S) 98,1 (S) 98,1 (S) 98,1 (S)
23 1,64 m 34,0 (T) 1,76 mc 34,3 (T) 1,75 mc 34,3 (T) 1,75 mc 34,4 (T)
1,84 m 1,75 mc 1,84 m
24 1,54 mc 30,3 (T) 1,62 mc 30,6 (T) 1,63 mc 30,8 (T) 1,63 mc 30,6 (T)
1,69 mc 1,65 mc 1,69 mc
25 1,52 mc 31,5 (D) 1,61 mc 31,1 (D) 1,63 mc 31.3 (D) 1,64 mc 31.3 (D)
26 2,63 m 47,7 (T) 2,82 m 47,6 (T) 2,75 m 47,7 (T) 2,75 m 47,7 (T)
2,82 m 2,75 m 2,75 m
27 0,83 d (6.1) 19,3 (Q) 0,77 d (5.6) 19,4 (Q) 0.80 d (5.6) 19,5 (Q) 0,78 d (5.6) 19,5 (Q)
a Diukur dalam CDCl .
3
b Diukur dalam piridin-d pada 400 MHz (1H) dan 100 MHz (13C).
5
c
Tumpang tindih dengan sinyal lain.

Gambar. 2. Key HMBC (a, H/C) dan NOESY (b, H/H) korelasi senyawa 1.

karbon untuk aglikon, dan 12 karbon untuk dua unit gula. Jenis karbon untuk
27 karbon di aglycone dari 2 ditentukan dengan percobaan DEPT, yang
diurutkan menjadi empat gugus metil, sembilan methylenes, sepuluh
methines, dan empat sinyal karbon kuartener (Tabel 1 dan 2). Data NMR di
atas ditambah dengan referensi literatur menyarankan 2 menjadi kerangka
alkaloid steroid di aglycone dan kehadiran dua unit gula. Unit-unit gula terdiri
dalam D-glukosa dan L-rhamnose atas dasar hasil hidrolisat asam dan
analisis HPLC. Itub-menipufigurasi untuk bagian glukosa ditugaskan
3
berdasarkan konstanta kopling besar ( J1,2 >7.0 Hz) dari proton anomerik.
Sinyal karbon untukdC 72,6 (C-3 dari Rha) dan dC 70,1 (C-5 dari Rha)
memberikan bukti bagi Sebuah-menipufigurasi rhamnose (Agrawal, 1992).
13
Itu C NMR data spektroskopi dari 2 ditampilkan kehadiran oxymethine (dC
64,3) dan disap-pearance metilen sebuah (dC 32,1) bersama dengan
pergeseran ke bawahfield untuk C-6 (dC 121,5 /125,7) dan C-8 (dC 32,3 /
37,6) dibandingkan dengan mereka
128 X.-Y. Gu et al. / Fitokimia 147 (2018) 125e131

jarak jauh korelasi ditampilkan di Gambar. 4 lanjut menentukan aglycone dari

Gambar. Struktur 3. X-ray dari senyawa 1.
dari khasianine (Mahato et al., 1980). Hal ini menunjukkan bahwa 2 adalah
produk 7-hidroksilasi dari khasianine. Lebih lanjut confirmed oleh korelasi
HMBC antara H-7 (dH 4.01) dengan C-5 (dC 143.6) dan C-9 (dC 42,3)
(Gambar. 4). Pergeseran kimia C-7 didC 64,3 mengindikasikan Sebuah-
menipufigurasi untuk C-7-OH daripada b-menipufigura-tion di mana
pergeseran kimia adalah sekitar dC 73,0 (Pettit et al., 2005; Liu et al, 2016.;
Yang et al., 2014). Selain itu, luas
2. turun Thefipergeseran lapangan untuk C-3 dari aglycone yang (dC77,7)
memungkinkan pemotongan bahwa C-3 itu glikosilasi. Dalam spektrum
HMBC, yang jarak jauh korelasi antaradH 5.89 (H-1 dari Rha) dan dC 78,1
(C-4 dari GLC), dH 4,89 (H-1 dari GLC) dan dC 77,7 (C-3) con lanjutfirmed
urutan gula dan situs linkage. Oleh karena itu, struktur 2 itu dijelaskan
sebagai (3b, 7Sebuah, 22Sebuah, 25R) -spirosol-5-en-3-O-Sebuah-L-
rhamnopyranosyl- (1 / 4) -O-b-D-glucopyranoside dan diberi nama
7Sebuahkhasianine -OH.
Senyawa 3 diperoleh sebagai bubuk putih. Rumus molekul ditentukan
sebagai C45H73TIDAK16 atas dasar data HRESIMS (m / z 884,5025
1
[MþH]þ, Calcd untuk C45H74TIDAK16, 884,5008). Itu spektrum H-NMR
dari 3 ditampilkan enam sinyal kelompok metil, yang dua singlet metil sinyal
pada dH 0,95 (3H, s) dan 1,06 (3H, s), empat doublet metil sinyal pada dH
0,80 (3H, d, J ¼ 5,6 Hz), 1,10 (3H, d, J ¼ 6,7 Hz), 1,62 (3H, d, J ¼ 5,9 Hz)
dan 1,76 (3H, d, J ¼ 5,9 Hz), salah satu olefisinyal proton nic di dH 5,77 (1H,
d, J ¼ 4,5 Hz), dan tiga sinyal proton anomerik di dH 4,87 (1H, d, J ¼7,6
13
Hz), 5,83 (1H, br s) dan 6,37 (1H, br s). Itu C NMR, DEPT dan HSQC
spektrum dipamerkan 45 sinyal karbon, yang 27 karbon ditugaskan ke bagian
agly-kerucut, sedangkan 18 karbon lainnya ditugaskan untuk

Meja 2
1
H dan 13Data C NMR untuk gugus gula senyawa 2e4 (d di ppm, J dalam Hz).

Tidak. 2 3 4

dHSebuah dC b
dHSebuah dC b
dHSebuah dCb
glc glc cewek

1 4,89 d (7.6) 102,2 (d) 4,87 d (7.6) 100,0 (d) 4.93 d (7.6) 100,1 (d)
2 3,99 m 75.2 (D) 4.19 mc 77,6 (D) 4,03 mc 76,3 (d)
3 3.70 m 76,9 (D) 4.19 mc 77.5 (D) 4.31 m 84,6 (d)
4 4,43 t (9.4) 78,1 (D) 4,35 m 78,8 (D) 4.84 m 70,1 (d)
5 4.22 mc 76,4 (D) 3,64 m 76,6 (D) 3,95 m 74,6 (d)
6 4.14 dd (12,0, 3,4) 61,3 (T) 4.11 dd (12,0, 2,4) 61,1 (T) 4,28 mc 62,3 (q)
4.26 mc 4.22 mc 4.36 mc
Rha Rhaⅰ Rha

1 5.89 br s 102,4 (d) 6.37 br s 101.7 (d) 6,28 br s 101.9 (d)

2 4.70 m 72,4 (D) 4,83 m 72.3 (D) 4,89 mc 72,3 (d)
3 4.58 dd (9.2, 3.4) 72,6 (D) 4,62 dd (9,5, 2,8) 72,5 (D) 4,59 dd (9.1, 2.6) 72,5 (d)
4 4,36 t (9,4) 73,7 (D) 4.37 mc 73,8 (D) 4,28 mc 73,8 (d)
5 5.01 m 70,1 (D) 4,93 mc 69,3 (D) 4,91 m 69,2 (d)
6 1,72 d (6.1) 18.3 (Q) 1,76 d (5.9) 18.3 (Q) 1,66 d (5.6) 18.3 (q)

Rhaⅱ glc

1 5.83 br s 102.6 (d) 5.18 d (7,7) 105,6 (d)

2 4,69 m 72.2 (D) 4,67 dd (8,9, 8,0) 74,5 (d)
3 4,53 dd (9,5, 3,5) 72,4 (D) 3,88 m 76,9 (d)
4 4.34 mc 73,6 (D) 4.13 dd (9,6, 8,9) 71,3 (d)
5 4.90 m 70,2 (D) 4.20 m 78.2 (d)
6 1,62 d (5.9) 18.2 (Q) 4.36 mc 62,3 (q)
4,47 m

Glc, glucopyranosyl; Rha, rhamnopyranosyl; Gal, galcopyranoside.

a Diukur dalam piridin-d pada 400 MHz.
5
b
Diukur dalam piridin-d5 pada 100 MHz.
c
Tumpang tindih dengan sinyal lain.

Gambar. 4. Key HMBC (H/C) korelasi senyawa 2 dan 4.

 X.-Y. Gu et al. / Fitokimia 147 (2018) 125e131 129

gugus karbohidrat (Tabel 1 dan 2). Perbandingan data NMR dari aglycone tabel 3
aktivitas sitotoksik senyawa terisolasi 1e10 melawan tiga baris sel kanker manusia (berarti ±
dari 3 dengan orang-orang dari 2 menunjukkan bahwa kedua senyawa ini
SD, n ¼ 3).
berbagi aglycone yang sama. The 7Sebuah-OH diganti adalah confirmed
oleh korelasi HMBC antara H-7 (dH 3,99) dengan C-5 (dC 143,5), C-9 (dC Senyawa IC50 (mM)Sebuah
42,2) dan pergeseran kimia dari C-7 di dC64,3. hidrolisis asam dari 3 MGC803 HepG2 SW480
memberi D-glukosa dan L-rhamnose. Itub-menipufigura-tion glukosa 1 6.00 ± 0,52 9,25 ± 0,49 6.23 ± 0,26
ditentukan oleh nilai-nilai J besar dari proton anomerik sementara rhamnose 2 >50 >50 >50
yang memiliki Sebuah-menipufigurasi dibuktikan dengan sinyal karbon C-3 3 >50 >50 >50
4 >50 >50 >50
dan C-5 dari rhamnose. Dalam HMBC experi-ment, korelasi jarak jauh yang
5 5.02 ± 0.22 21,28 ± 0,43 8,08 ± 0,50
diamati antaradH 5.83 (H-1 dari Rha ⅱ) dan dC 78,8 (C-4 dari GLC); d H 6 >50 >50 >50
6.37 (H-1 dari Rha ⅰ) dan dC 77,6 (C-2 dari GLC); dH 4,87 (H-1 dari GLC) 7 >50 >50 >50
dan dC77,4 (C-3), mengungkapkan posisi linkage dan urutan dari gula. 8 17.69 ± 0.56 22,98 ± 0,91 23,79 ± 1.42
9 7.02 ± 0.60 12.74 ± 0.70 11.16 ± 0,28
Perbandingan data NMR dari 3 dengan orang-orang dari solamargine
10 >50 >50 >50
(Usubillaga et al., 1997), Menyarankan bahwa 3 adalah produk 7-hidroksilasi
KPT330b 0,14 ± 0.02 0.33 ± 0,03 0,38 ± 0,03
dari solamargine. Akibatnya, senyawa 3 adalah identifikasified sebagai (3b, a Senyawa dengan IC > 50 mM dianggap tidak aktif.
50
7Sebuah, 22Sebuah, 25R) -spi-Rosol-5-en-3-O-Sebuah-L- b
Kontrol positif.
rhamnopyranosyl- (1 / 2) - [O-Sebuah-L-rhamno-pyranosyl- (1 / 4)] - O-b-
D-glucopyranoside, dan diberi nama 7Sebuahsolamargine -OH.
tabel 4
efek penghambatan senyawa 1e10 terhadap LPS-induced NO produksi di RAW 264.7 makrofag
Senyawa 4 diperoleh sebagai bubuk putih. Rumus molekul ditentukan dan cytotoxicities mereka (mean ± SD, n ¼ 3).
sebagai C45H73TIDAK17 dengan eksperimen HRESIMS (m / z 900,5394 IC50
1
[MþH]þ, Calcd untuk C45H74TIDAK17, 900,4957). Itu spektrum H-NMR Senyawa NO produksi di sitotoksisitas (mM)Sebuah
20 mM (% DMSO)
dari 4 ditampilkan dua sinyal metil singlet di dH 0.93 (3H, s) dan 1,05 (3H, (% Dari LPS)
s), tiga doublet metil sinyal pada dH 0,78 (3H, d, J ¼ 5,6 Hz), 1,08 (3H, d, J 1 10.69 ± 0.85 87,92 ± 3.63 3,85 ± 0,71
¼ 7,0 Hz) dan 1,66 (3H, d, J ¼ 5,6 Hz), salah satu olefisinyal proton nic di 2 81,82 ± 2,59 107,41 ± 4,91 >20
dH 5.79 (1H, d, J ¼ 4,9 Hz), dan tiga sinyal proton anomerik di dH 4,93 (1H, 3 92,54 ± 4.69 116,93 ± 3,72 >20
13 4 97,81 ± 2,33 109,25 ± 4.55 >20
d, J ¼ 7,6 Hz), 5,18 (1H, d, J ¼7,7 Hz) dan 6,28 (1H, br s). Itu C NMR, 5 91,47 ± 3,48 96,71 ± 2.81 >20
DEPT dan HSQC spektrum dipamerkan 45 sinyal karbon, yang 27 karbon 6 101,44 ± 4,02 104,78 ± 5.08 >20
ditugaskan ke bagian aglikon, sedangkan 18 orang lainnya ditugaskan untuk 7 101.04 ± 2,94 105,84 ± 2,94 >20
sebagian gula (Tabel 1 dan 2). Sebuah perbandingan terinci dari data NMR 4 8 8,72 ± 0.82 19,65 ± 0,83 NTb
dengan orang-orang dari 2 dan 3 menunjukkan bahwa mereka berbagi 9 57,95 ± 1,85 71,49 ± 3.18 >20
aglycone yang sama. Lebih lanjut confirmed oleh korelasi HMBC menjadi- 10 76,11 ± 3.63 100,09 ± 3,56 >20
BAY 11e7082c 8.22 ± 0.79 NTb NTb
tween H-7 (dH 4,02) dengan C-5 (dC 143,7), C-9 (dC 42,2) dan pergeseran a Senyawa dengan IC > 20 mM dianggap tidak aktif.
50
kimia dari C-7 (dC 64,4) (Gambar. 4). hidrolisis asam dari 4 memberi D- b
Tidak menguji.
glukosa, L-rhamnose dan D-galaktosa. Itub-menipufigurasi glukosa dan c
kontrol positif (5 mM).
galaktosa, Sebuah-menipufigurasi rhamnose ditentukan oleh konstanta
kopling besar dari proton anomerik dan sinyal karbon C-3 dan C-5 dari
rhamnose. Keterkaitan dari residu gula disimpulkan dari korelasi HMBC kegiatan sitotoksik senyawa 3, 4, 8 dan 9, dapat disimpulkan bahwa kehadiran
daridH 5.18 (H-1 dari GLC) dan dC 84,6 (C-3 dari Gal); dH 6,28 (H-1 dari kelompok hidroksil pada C-7 dari aglycone berkurang cytotoxicities mereka.
Senyawa 3 dan 4 memiliki kelompok hy-droxyl di kedua posisi C-7, tidak
Rha) dan dC 76,3 (C-2 dari Gal); dH 4.93 (H-1 dari Gal) dan dC78,1 (C-3). Atas
menunjukkan sitotoksisitas.
dasar data spektral di atas, struktur 4 bertekad untuk menjadi (3 b, 7Sebuah, Semua isolat dievaluasi untuk menekan kegiatan mereka terhadap
22Sebuah, 25R) -spirosol-5-en-3-O-Sebuah-L-rhamnopyranosyl- (1 / 2) - [O- pelepasan NO dalam makrofag RAW264.7 murine dirangsang dengan
b-D-gluco-pyranosyl- (1 / 3)] - O-b-D-galacopyranoside, dan diberi nama lipopolisakarida (LPS) serta cytotoxicities mereka melawan sel RAW264.7.
7Sebuahsolasonine -OH. IC mereka50 nilai-nilai yang diberikan dalam tabel 4. Senyawa 1
menunjukkan signifitidak bisa penghambatan terhadap nitric oxide (NO) rilis
Enam senyawa yang dikenal adalah mengidentifikasified sebagai
di makrofag RAW264.7 LPS-diinduksi dengan IC50 nilai 3,85 ± 0,71 mM,
solasodina (5), kha-sianine (6), b2-solasonine (7) (Mahato et al., 1980),
sedangkan aktivitas analog nya 5 cukup lemah, menunjukkan substituen dari
Solasonine (8), solamargine (9) (Usubillaga et al., 1997) Dan 12b, 27-
kelompok aldehida pada cincin B mungkin penting untuk kegiatan ini.
dihidroksi solasodina (10) (Yoshida et al., 1987), Berdasarkan NMR data dan
analisis spektrometri massa, serta perbandingan dari data spektral dengan
yang dilaporkan.
3. Kesimpulan

2.2. kegiatan sitotoksik dan aktivitas penghambatan pada produksi NO
Senyawa terisolasi 1e10 diuji karena adanya sitotoksik-ities terhadap
MGC803, HepG2 dan SW480 lini sel kanker manusia menggunakan
sulforhodamine B (SRB) assay. Hasilnya Summa-disahkan ditabel 3.
Senyawa 1, 5, 8 dan 9 menunjukkan efek penghambatan terhadap MGC803,
Penyelidikan buah S. nigrum mengakibatkan isolasi dan karakterisasi
empat alkaloid ste-roidal belum terdeskripsikan (1e4), termasuk salah satu
steroid alkaloid dengan kerangka karbon yang tidak biasa, dan tiga glikosida
alkaloid steroid dengan 7SebuahKelompok -hydroxyl, bersama-sama
dengan enam orang yang dikenal (5e10). Semua isolat dievaluasi untuk
kegiatan sitotoksik terhadap MGC803, HepG2 dan baris sel SW480, dan

HepG2 dan SW480 garis sel dengan IC50 nilai mulai dari 5.02 ± 0,22-23,79 ±
1.42 mM. Senyawa 5 menunjukkan aktivitas paling ampuh dengan IC50 nilai
5.02 ± 0.22 mM terhadap MGC803 sel. Senyawa 1 dipamerkan paling ampuh
ac-tivity terhadap sel HepG2 dan SW480, dengan IC 50 nilai-nilai 9,25 ± 0,49
mM dan 6,23 ± 0,26 mM, masing-masing. Menurut
alkaloid steroid 1, 5, 8 dan 9 menunjukkan efek penghambatan dengan IC 50
nilai mulai dari 5.02 ± 0,22-23,79 ± 1.42 mM. Solanin A (1) dipamerkan
signifitidak bisa sitotoksisitas terhadap MGC803, HepG2 dan SW480 dengan
IC50 nilai-nilai 6.00 ± 0,52 mM, 9,25 ± 0,49 mM dan 6,23 ± 0,26 mM,
masing-masing.
130 X.-Y. Gu et al. / Fitokimia 147 (2018) 125e131
Anti-inflKegiatan inflamasi uji menyarankan bahwa solanin A (1)
menunjukkan aktivitas penghambatan paling ampuh melawan oksida nitrat
(NO) rilis di makrofag RAW264.7 LPS-diinduksi dengan IC50 nilai 3,85 ±
0,71 mM. Dari data tersebut, solanin A (1) dapat dianggap sebagai senyawa
utama untuk optimasi struktural dan penelitian lebih lanjut bioac-tivity.
4. Eksperimental
4.1. prosedur eksperimental umum
titik lebur diukur tanpa koreksi pada instrumen titik leleh X-6 tepat dan
rotasi optik ditentukan dengan menggunakan Perkin-Elmer 341 polarimeter
pada suhu kamar. Spektrum IR diukur pada spektrometer Perkin-Elmer
1725X-FT dengan KBr disk. UV spektrum dijalankan pada spektrofotometer
Shimadzu UV-2550. Spektrum NMR direkam pada spektrometer Bruker
Avance-400. Pergeseran kimia (d) Nilai-nilai yang diberikan dalam ppm
dengan TMS sebagai standar internal dan konstanta kopling (J) berada di Hz.
resolusi tinggi electrospray ionisasi spec massa-trometry (HR-ESI-MS)
dilakukan pada spektrometer massa micrOTOF-triwulan II. D101 berpori
resin (Pabrik Kimia dari Universitas Nankai, Cina), silika gel (100e200 mesh
dan 200e300 mesh, Qingdao Kelautan Pabrik Kimia, Cina) dan RP-C18
(150e200 mesh, Merck, Jerman) digunakan untuk kromatografi kolom (CC).
HPLC analitik dilakukan pada Prominence LC-20AT dengan detektor Model
SPD-M20A dan Ultimate® C 18 Kolom (250 mm 4,60 mm, 5 mm). Preparatif
HPLC dilakukan pada P3000 dengan detektor UV3000 (Beijing
ChuangXinTongHeng Sci-
® 20D
ence dan Technology Co, Ltd) dan Ultimate C18 kolom
(250 mm 30 mm, 10 mm). Rasio pelarut digambarkan
sebagai campuran oleh v / v. TLC dilakukan pada precoated GF silika gel254
(10e40 mm, Qingdao Kelautan Pabrik Kimia) piring; Bintik-bintik
divisualisasikan di bawah sinar UV dan dengan menyemprotkan dengan 5%
H2BEGITU4 di EtOH (v / v) diikuti dengan pemanasan.
4.2. bahan tanaman
Buah dari Solanum nigrum Linn. (Solanaceae) yang dibeli dari Sichuan
Neautus Pengobatan Tradisional Cina Co, Ltd, Republik Rakyat Cina, yang
dikumpulkan dari Shangcheng County, kota Xinyang, provinsi Henan,
Republik Rakyat Cina, pada bulan Oktober 2016. Pabrik
mengidentifikasifikation adalah verified oleh Prof WK Bao dari Chengdu
Institute of Biology, Chinese Academy of Sciences. Sebuah spesimen voucher
(CIB-A-420) telah disimpan di Labora-tory Fitokimia, Chengdu Institut
Biologi, Chinese Academy of Sciences. Kemurnian (>96%) senyawa 1e10
digunakan untuk pengujian biologis ditentukan dengan HPLC.
4.3. Ekstraksi dan isolasi
buah-buahan kering dan bubuk S. nigrum (30 kg) diekstraksi dengan
MeOH pada 50 C tiga kali (120 L, 1d, masing-masing) dan dipekatkan dalam
vakum untuk memberikan ekstrak kasar (2,5 kg). Ekstrak kasar dihentikan di
H2O dan kemudian diekstraksi dengan petroleum eter (3 12 L), untuk
menghasilkan ekstrak air dan ekstrak petroleum eter. Ekstrak air (2 kg)
menjadi sasaran kolom D101 berpori resin, dielusi dengan MeOH-H2O (0:
100, 20:80, 80:20, 100: 0) untuk membeli tiga fraksi, Fr.1eFr.3. Fraksi 2
(1350 g) adalah chro-matographed pada silika gel dengan EtOAc MeOH H2O
(50: 1: 1, 40: 1: 0,6, 10: 1: 0,2, 5: 1: 0,2, 3: 1: 0,2, 1: 1: 0,2, masing-masing 15
L) untuk memberikan tujuh fraksi, Fr.2aeFr.2g. Fr.2b (8,2 g) menjadi sasaran
RP-C18 CC, eluting dengan MeOH-H2O (20:80, 50:50, 60:40, 80:20, 100: 0)
untuk mendapatkan subfraksi 2b1 untuk 2B3. Subfraksi 2b1 (1,5 g) adalah
purified oleh preparatif HPLC (MeOH-H2O, 61:39) untuk membeli 10 (tR ¼
21 menit,
50 mg). Subfraksi 2B3 (800 mg) adalah purified oleh fase terbalik HPLC
preparatif dan dielusi dengan MeOH-H2O (85:15) untuk memberikan 5 (tR ¼
16 menit, 33 mg) dan 1 (tR ¼24 menit, 70 mg). Fraksi 2d (80 g)
direkristalisasi dari MeOH untuk memberikan murni 6 (580 mg). Fraksi 2e
(258 g) diterapkan pada RP-C18 kolom, eluting dengan MeOH-H2O (50:50,
60:40, 70:30, 80:20), membayar subfraksi 2E1 2E4. Sub-fraksi 2E2 (15,7 g)
adalah puri lanjutfied oleh HPLC preparatif menggunakan MeOH-H2O
(75:25) untuk menghasilkan 2 (tR ¼ 16 menit, 53 mg) dan 7 (tR ¼19 menit,
23 mg). Subfraksi 2E3 (25,7 g) adalah purified oleh HPLC preparatif
menggunakan MeCN-H2O (26:74) untuk memberikan 8 (tR ¼ 15 menit, 115
mg) dan 9 (tR ¼19 menit, 102 mg). Fraksi 2f (211 g) diterapkan pada RP-C18
kolom, dielusi dengan MeOH-H2O (60:40, 70:30, 75:25, 80:20) untuk
mendapatkan subfraksi 2f1 ke 2f4. Subfraksi 2f2 (2,3 g) diikuti oleh fase
terbalik preparatif HPLC (MeOH-H2O, 80:20) untuk memberikan 3 (tR ¼13
menit, 54 mg). Fraksi 2g (143 g) adalah kromatografi-digambarkan di atas
RP-C18 Kolom MeOH-H2O, eluting dengan MeOH-H2O (60:40, 65:45,
70:30, 78:22, 90:10), membayar subfraksi 2G1 2G5. Subfraksi 2G2 (3,5 g)
adalah puri lanjutfied oleh fase terbalik HPLC preparatif (MeCN-H2O, 33:67)
untuk menghasilkan 4 (tR ¼ 20 menit, 34 mg).
4.3.1. Solanin A (1)
20D
jarum tidak berwarna (aseton); mp 204e205 C; ½Sebuah& e92 (c
1
0,10, MeOH); IR (KBr)nmax 3433, 2924, 1667, 1609, 1452 dan 1088 cm ;
1 13
untuk H dan Data C NMR, lihat Tabel 1; HRESIMS m / z 410.3051 [Mþ
H]þ (Calcd untuk C27H40TIDAK2, 410,3059).
4.3.2. 7Sebuahkhasianine -OH (2)
Bubuk putih; ½Sebuah& e54 (c 0,10, MeOH); IR (KBr)nmax 3428,
1 1 13
2938, 1648, 1456 dan 1380 dan 1038 cm ; untuk H dan Data C NMR,
lihat Tabel 1 dan 2; HRESIMS m / z 738.4443 [Mþ H]þ (Calcd untuk
C39H64TIDAK12, 738,4429).
4.3.3. 7Sebuahsolamargine -OH (3)
20D
Bubuk putih; ½Sebuah& e52 (c 0,10, MeOH); IR (KBr)nmax 3409,
1 1 13
2940, 1642, 1453, 1382 dan 1041 cm ; untuk H dan Data C NMR, lihat
Tabel 1 dan 2; HRESIMS m / z 884.5025 [M þ H]þ (Calcd untuk
C45H74TIDAK16, 884,5008).
4.3.4. 7Sebuahsolasonine -OH (4)
20D
Bubuk putih; ½Sebuah& e51 (c 0,10, MeOH); IR (KBr)nmax
1 1 13
3415, 2937, 1659, 1382 dan 1074 cm ; untuk H dan Data C NMR, lihat
Tabel 1 dan 2; HRESIMS m / z 900.5394 [M þ H]þ (Calcd untuk
C45H74TIDAK17, 900,4957).
4.4. hidrolisis asam dari senyawa2E4
Untuk menentukan con mutlakfigurasi konstituen monosakarida senyawa
terisolasi 2e4, metode Tanaka et al. (2007)adalah bekas. Setiap larutan 2e4
(Masing-masing 10 mg) di 2M HCl (dioksaneH2O, 1: 1, 20 ml) dipanaskan
pada 90 C selama 2 jam. Setelah dioksan telah dihapus, larutan diekstraksi
dua kali dengan CHCl3. The H2Lapisan O dikeringkan untuk menghasilkan
campuran monosakarida. Gula dari masing-masing sampel dilarutkan dalam
piridin (0,5 ml) con-taining L-sistein metil ester hidroklorida (2 mg) dan
dipanaskan pada 60 C selama 1 jam, phenylisothiocyanate (2ml) kemudian
ditambahkan, dan campuran dipanaskan pada 60 C selama 1 jam. Setiap
campuran reaksi langsung dianalisis dengan fase terbalik HPLC sesuai
prosedur re-porting kami (Wang et al., 2017). Derivatif dari mono-sakarida
D-glukosa, L-rhamnose di 2 dan 3, D-glukosa, L-rhamnose dan D-galaktosa
di 4 adalah identifikasified dengan perbandingan dari mereka kali retensi
dengan orang-orang dari gula otentik (Sigma-eAldrich) diperlakukan dengan
cara yang sama (Rt: D-glukosa 27,8 min, L-rhamnose 19,4 min, D-galaktosa
29,5 menit).
 X.-Y. Gu et al. / Fitokimia 147 (2018) 125e131
4.5. X-ray analisis kristalografi solanin A (1)
Data kristal dikumpulkan dari prisma tidak berwarna (0,30 0,20 0,20
3
mm ) Di 143 (10) K: C27H39TIDAK2, MW ¼ 409,59, ortorombik, grup
ruang P212121, Sel satuan dimensi yang ¼ 9,8298
3
(3) Å, b ¼ 16,5682 (6) Å, c ¼ 28,7409 (8) Å, V ¼ 4680,8 (3) Å ; Sebuah
3
¼ 90.00, b ¼ 90.00, g ¼ 90.00, Z ¼ 8, rcalc ¼ 1,163 mg / mm . F (000) ¼
1792. Pengumpulan data dilakukan pada difraktometer Xcalibur Eos dengan grafit
monokromator, Mo KSebuahradiasi. Sebanyak 22.765 reflections diukur, 9212
unik (Rint ¼0,0346) yang digunakan dalam semua perhitungan. Struktur ini
diselesaikan dengan
yang SHELXS (GM Sheldrick, Acta Cryst, 2008), dan refined oleh penuh-
2 7721 sel dengan solamargine dari Solanum nigrum LJ Ethnopharmacol. 139, 599e604.
matrix metode kuadrat-on F dengan cara SHELXL (GM Sheldrick, Acta
Cryst, 2008). ItufiR indeks nal [I > 2s(I)], R1 ¼ 0,0537, wR2 ¼0,1021;
indeks R [semua data], R1 ¼ 0,0841, wR2 ¼0,1160. Data kristalografi untuk
struktur 1 telah disimpan dengan Cambridge kristalografi Data Center dan
dialokasikan jumlah deposisi CCDC 1.539.034.
4.6. bioassay
4.6.1. tes sitotoksisitas
Sitotoksisitas dari semua senyawa terisolasi terhadap MGC803, HepG2
dan SW480 garis sel manusia dievaluasi dengan cara uji BPRS (Vichai dan
3
Kirtikara 2006). Sel uji unggulan di piring 96-baik dengan kepadatan 5 10 sel
per sumur dalam medium. Setelah dibudidayakan pada 37 C selama 24 jam
dalam 5% CO2, Sel diobati dengan senyawa yang diuji pada konsentrasi yang
berbeda dan diinkubasi selama 48 jam, dengan KPT330 (agen antitumor
spektrum luas) digunakan sebagai kontrol positif (Sun et al., 2016). Pada
akhir masa pengobatan, sel-selfixed dengan 10% asam trikloroasetat dan
diwarnai dengan 0,4% SRB dalam 1% asam asetat. Setelah mencuci, pewarna
BPRS terikat dilarutkan dalam 10 mM Tris-dasar dan absorbansi ditentukan
pada 570 nm menggunakan pembaca multiplate (Thermo Fisher Ilmiahfic,
Wal-tham, MA). viabilitas sel (%) diukur dan kurva pertumbuhan sel diplot.
IC50 nilai-nilai dihitung dengan metode Reed dan Muench (Reed dan
Muench, 1938).
4.6.2. Anti-inflaktivitas inflamasi pada LPS-diinduksi NO sel produksi
RAW264.7 dibeli dari Sel Bank of China
Akademik Ilmu (Shanghai, Cina) dan unggulan ke piring 24-baik dengan
5 fitur melalui penghambatan ekspor nuklir. Sinyal Transduct. target Ther. 1, 16010.
kepadatan 2,5 10 sel / baik di DMEM dilengkapi dengan 10% serum janin
anak sapi (HyClone, Beijing, Cina) pada 37 C dengan 5% CO2 selama 24
jam. Sel-sel RAW264.7 yang pra-diperlakukan dengan konsentrasi yang
berbeda dari sampel selama 2 jam, dilanjutkan dengan pengobatan dengan
LPS (0,5mg / mL, sigma, Shanghai, Cina) untuk tambahan 24 h. NO
Pengukuran dilakukan secara langsung dalam media kultur sel dengan
menggunakan kit yang tersedia secara komersial berdasarkan pada reaksi
Griess (Beyotime, Shanghai, Cina). absorbansi diukur pada 540 nm setelah
inkubasi selama 15 menit. BAY 11e7082 (a NF ampuhkB inhibitor,
Beyotime, Shanghai, Cina) digunakan sebagai kontrol positif. Cytotoxicities
sampel terhadap sel RAW264.7 diukur dengan menggunakan CCK-8
(Beyotime, Shanghai, Cina) uji kolorimetri.
Menipuflik kepentingan
Para penulis menyatakan tidak ada bersaing fibunga keuangan.
Ucapan Terima Kasih
Karya ini didukung oleh National Science Foundation Alam Cina (No.
21561142003), West Cahaya Yayasan Chinese Academy of Sciences
(Y7C1031100) dan Keluarga Berencana Kesehatan dan Komisi Provinsi
Sichuan (17PJ485).
131
Lampiran A. Tambahan data
Tambahan data yang berkaitan dengan artikel ini dapat ditemukan di
https://doi.org/10.1016/j.phytochem.2017.12.020.
Referensi
Agrawal, PK, 1992. NMR spektroskopi dalam penjelasan struktural oligosac-charides dan
glikosida. Fitokimia 31, 3307e3330.
Komisi Farmakope Cina, 1978. Farmakope Republik Rakyat Cina, vol. I. Rakyat Medis
Publishing House, Beijing, p. 154.
Ding, X., Zhu, FS, Li, M., Gao, SG, 2012. Induksi apoptosis pada hepatoma manusia SMMC-
Eltayeb, EA, Alansari, AS, Roddick, JG, 1997. Perubahan alkaloid steroid solasodina selama
pengembangan dari Solanum nigrum dan Solanum incanum. Fitokimia 46, 489e494.
Hu, K., Kobayashi, H., Dong, AJ, Jing, YK, Iwasaki, S., Yao, XS, 1999. antineoplastik agen III:
glikosida steroid dari Solanum nigrum. Planta Med. 65, 35e38.
Kuo, KW, Hsu, SH, Li, YP, Lin, WL, Liu, LF, Chang, LC, Lin, CC, Lin, CN, Sheu, HM, 2000.
Antikanker aktivitas evaluasi glycoalkaloid Solanum solamargine-memicu apoptosis pada
sel hepatoma manusia. Biochem. farmakokinetikmacol. 60, 1865e1873.
Li, J., Li, QW, Feng, T., Li, K., 2008. berair ekstrak Solanum nigrum menghambat pertumbuhan
karsinoma serviks (U14) melalui modulasi respon imun tumor bantalan tikus dan
menginduksi apoptosis dari sel tumor. Fitoterapia 79, 548e556.
Liu, ZH, Yan, H., Si, YA, Ni, W., Chen, Y., Dia, L., Liu, HY, 2016. Bioactive spirostane
glikosida dari Tacca plantaginea. Steroid 106, 86e92.
Mahato, SB, Sahu, NP, Ganguly, AN, Kasai, R., Tanaka, O., 1980. alkaloid steroid dari
Solanum khasianum: penerapan C-13 NMR spektroskopi untuk mereka Penjelasan
struktural. Fitokimia 19, 2017e2020.
Pettit, GR, Zhang, QW, Pinilla, V., Hoffmann, H., Knight, JC, Doubek, DL, Chapuis, JC, Pettit,
RK, Schmidt, JM 2005. antineoplastik Agen. 534. isolasi dan struktur sansevistatins 1 dan 2
dari Sansevieria Afrika ehrenbergii. J. Nat. Melecut. 68, 729e733.
Raju, K., Anbuganapathi, G., Gokulakrishnan, V., Raj Kapoor, B., Jayakar, B., Manian, S.,
2003. Pengaruh buah-buahan kering dari Solanum nigrum Linn terhadap CCl4 imbas dia-
Kerusakan patic pada tikus. Biol. Pharm. Banteng. 26, 1618e1619.
Reed, LJ, Muench, H., 1938. Sebuah metode sederhana untuk memperkirakan fipuluh persen
titik akhir.
Saya. J. Hyg. 27, 493e497.
Saijo, R., Murakami, K., Nohara, T., Tomimatsu, T., Sato, A., Matsuoka, K., 1982. Studi pada
konstituen tanaman Solanum. II. Pada konstituen dari berry belum matang Solanum nigrum
L. Yakugaku Zasshi 102, 300e305.
Sepide, M., 2016. Solanum nigrum: studi review dengan anti-kanker dan antitumor perspektif.
Der. Pharma. Chemica 8, 62e68.
Anak, YO, Kim, J., Lim, JC, Chung, Y., Chung, GH, Lee, JC 2003. buah matang dari So-lanum
nigrum L. menghambat pertumbuhan sel dan menginduksi apoptosis pada sel MCF-7.
Makanan Chem. Toxicol. 41, 1421e1428.
Sultana, S., Perwaiz, S., Iqbal, M., Athar, M., 1995. ekstrak mentah dari hepatoprotektif
tanaman, Solanum nigrum dan intybus Cichorium menghambat radikal bebas yang
dimediasi kerusakan DNA. J. Ethnopharmacol. 45, 189e192.
Sun, T., Chen, X., Zhou, T., sel kanker Burstein, E., Yang, S., Jia, D., 2016. Menghambat Ciri
Tanaka, T., Nakashima, T., Ueda, T., Tomii, K., Kouno, I., 2007. diskriminasi Facile dari
enantiomer aldosa oleh fase terbalik HPLC. Chem. Pharm. Banteng. 55, 899e901.
Usubillaga, A., Aziz, I., Tettamaniz, MC, Waibel, R., Achenbach, H., 1997. steroid alkaloid dari
Solanum sycophanta. Fitokimia 44, 537e543.
Vichai, V., Kirtikara, K., 2006. sulforhodamine B uji kolorimetri untuk sitotoksisitas
penyaringan. Nat. Protoc. 1, 1112e1116.
Wang, L., Jiang, XL, Zhang, WM, Li, F., Khan, AA, Liu, X., Yu, K., Wang, MK 2017. Homo-
aro-kolestan, furostane dan spirostane saponin dari umbi japonicas Ophiopogon. Fitokimia
136, 125e132.
Wanyonyi, AW, Chhabra, SC, Mkoji, G., Eilert, U., Njue, WM 2002. bioaktif glikosida alkaloid
steroid dari Solanum aculeastrum. Fitokimia 59, 79e84.
Wei, XM, Rodriguez, AD, Wang, YH, Franzblau, SG, 2007. Novel cincin B abeo-sterol sebagai
inhibitor pertumbuhan Mycobacterium tuberculosis diisolasi dari Sea spons Karibia,
Svenzea zeai. Tetrahedron Lett. 48, 8851e8854.
Yang, BY, Guo, R., Li, T., Wu, JJ, Zhang, J., Liu, Y., Wang, QH, Kuang, HX, 2014. Baru anti-
inflwithanolides inflamasi dari daun Datura metel L. Steroid 87, 26e34.
Yoshida, K., Yahara, S., Saijo, R., Murakami, K., Tomimatsu, T., Nohara, T., 1987. Studi pada
konstituen dari Solanum tanaman 0,8. Perubahan yang disebabkan oleh disertakan enzim
dalam konstituen dari Solanum nigrum buah. Chem. Pharm. Banteng. 35, 1645e1648.
Zhao, XQ, Zeng, XF, 2002. Studi klinis pada kanker hati primer dirawat oleh So-lanum nigrum
L. tablet. Liaoning J. Tradit. Dagu. Med. 29, 671e672.