LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA

PRÁCTICA Nº1

CONDENSACIÓN ALDÓLICA
PREPARACIÓN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA

PRESENTADO POR:

LEONARDO FABIO MORALES

PRESENTADO AL PROFESOR:

FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

UNIVERSIDAD DEL QUÍNDIO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍA
PROGRAMA DE QUÍMICA

ARMENIA-QUÍNDIO
26 DE FEBRERO DEL 2016
INTRODUCCIÓN

La condensación aldólica es una reacción muy importante en la química

orgánica, esta reacción está basada en los hidrógenos alfa en forma de
protones los cuales en medio básico se substraen para generar carbaniones
estabilizados por resonancia. En la condensación aldólica reaccionan dos
moléculas de aldehído con una de cetona en medio básico para generar β-
hidroxicetonas o β-hidroxialdehidos. En medio básico se substrae uno de los
hidrógenos alfa en forma de protones y se genera un carbanion estabilizado
por resonancia el cual es un nucleófilo, este a continuación realiza un ataque
nucleófilico al aldehído para generar un ión alcóxido el cual es protonado por el
agua y permite la formación de un aldol y regenerar la base (OH -),
posteriormente este aldol puede deshidratarse con facilidad para obtener un
compuesto carbonilo α,β-insaturado.

El objetivo de esta práctica es sintetizar exitosamente la bencilidenciclopentanona y

analizar sus propiedades físicas y espectroscópicas.

METODOLOGÍA

Materiales

1 Erlenmeyer de 125mL

2 pipetas graguadas de 5mL

1 Probeta 100mL

1 Beaker 400mL

1 Espátula metálica

Sistema de filtración al vacio (Buchner, kitasato, bomba de vacío, mangueras)

Frasco lavador

Papel filtro

Reactivos

Ciclopentanona. Frasco almacén

Benzaldehido

Etanol 95%

Solución de NaOH 2N

Solución al 4% de ácido acético en etanol del 95%

Agua destilada
PROCEDIMIENTO

Adicionar 1mL de ciclopentanona, 4mL de benzaldehído, 20mL de etanol 95% y 15mL

de solución acuosa 2N de NaOH. Agitar vigorosamente por 5 minutos, enfriar en baño
hielo y filtrar al vacío con un lavado de 10mL de etanol 95%, 10mL de ácido acético
4% en etanol 95% y 10mL de etanol 95% nuevamente.

RESULTADOS

Resultados físicos del producto

Se obtuvieron 2.84g del producto (Dibencilidenaciclopentanona), y un PM de 260g/mol

Está presentó un rango de fusión de 191.7ºC-194.5ºC

Pureza ciclopentanona: 99%, PM: 84.12g/mol, densidad: 0.95g/mL

Pureza benzaldehído: 99%, PM: 106g/mol, densidad 1.05g/mL

Cálculo del rendimiento óptimo de la reacción

0.95𝑔 𝑐.𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 𝑥 0.99

1mLC.PENTANONA𝑋 1𝑚𝐿 𝑐.𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
= 0.9405g ciclopentanona

1𝑚𝑜𝑙
0.9405g 𝑥 84.12𝑔 = 0.01118mol ciclopentanona

1.05𝑔𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜 𝑥 0.99
4mLBenzaldehido𝑥 = 4.158g benzaldehído
1𝑚𝐿 𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑𝑜

1𝑚𝑜𝑙
4.158g𝑥 106𝑔 = 0.0392mol benzaldehído

La ciclopentanona limita la reacción

1𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑑𝑒𝑛𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 260𝑔 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑑𝑒𝑛𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
0.01118molciclopentanona 𝑥 =
1𝑚𝑜𝑙𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎 1𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑖𝑑𝑒𝑛𝑐𝑖𝑐𝑙𝑜𝑝𝑒𝑛𝑡𝑎𝑛𝑜𝑛𝑎
2.91g Dibencilidenciclopentanona
𝑤.𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 2.84𝑔
%RO = 𝑥100 = 𝑥100 = 97.6%
𝑤.𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 2.91𝑔

Resultados espectroscópicos
Imagen 1 Espectro infrarrojo de la bencilidenciclopentanona

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Se obtuvo la bencilidenciclopentanona mediante la siguiente reacción.

En esta reacción la base substrae un protón de la ciclopentanona para formar

su enolato correspondiente, el cual realizara el ataque nucleófilo al
benzaldehído formando la bencilidenciclopentanona y esta al tener un exceso
de aldehído puede reaccionar de igual manera con otra molécula de aldehído
llevando a cabo la formación de la dibencilidenciclopentanona.

El punto de fusión obtenido se encuentra por arriba del teórico que es de

189ºC y presenta un rango de fusión con una diferencia de 2.8ºC lo cual indica
que el producto se encuentra algo impuro.

La reacción se dio con un porcentaje de rendimiento del 97.4%, sin embargo

este es un porcentaje ideal ya que no se tuvo en cuenta el peso de las posibles
impurezas y por lo tanto puede ser un porcentaje un poco menor

En el espectro infrarrojo se puede apreciar la banda del carbonilo

correspondiente a la cetona en los 1690.45cm-1, de igual manera se observan
las bandas de flexión C-H del aromático mono sustituido en 764.11cm -1 y
678.63cm-1.

CONCLUSIONES

 Se determinó que el producto se encontró impuro, por lo tanto el

porcentaje de rendimiento puede ser un poco menor al calculado.
 No se obtuvo la bencilenciclopentanona debido a un exceso de
benzaldehído con el que esta reaccionó nuevamente dando como
resultado la dibencilenciclopentanona

BIBLIOGRAFIA

 Fessenden, R y J.1983. Aldehídos y Cetonas. Editorial Iberomaérica.

Pag 517-545.

 H.D. Hurst y G.W Gokel 1985. El grupo Carbonilo.Editorial Reverté. Pag

475 - 489

 Seyhan ege. 2000. Química Orgánica Estructura y Reactividad Tomo 2.

Pag 694-695.

CUESTIONARIO

1. Consulte la ficha técnica de los reactivos utilizados en esta

práctica. ¿Qué cuidados debe tener al manipularlos?
 TIPOS DE
PELIGROS/SINT
REACTIVO PELIGRO/EX PREVENCION PROPIEDADES FISICAS
OMAS AGUDOS
POSICION
Evitar llama
abierta, NO
INCENDIO Inflamable. producir
chispas y NO
fumar.
Las mezclas
gas/aire son
explosivas. El
calentamiento
intenso puede
EXPLOSION causar un
aumento de
presión con Punto de ebullición:131°C
riesgo de Punto de
estallido y inflamación:26 °C Punto
CICLOPENTANONA
explosión. de fusión: -51°C
C5H8O
Solubilidad en agua:
MASA MOLECULAR:
EXPOSICION Escasa Densidad relativa
84,12
de vapor (aire = 1): 2.3
Ventilación,
Densidad relativa
extracción
Tos, dolor de (agua=1): 0.95
Inhalación localizada o
garganta.
protección
respiratoria.
Guantes
Piel Enrojecimiento.
protectores.
Gafas
Enrojecimiento,
Ojos ajustadas de
dolor.
seguridad.
No comer,
beber ni fumar
Ingestión
durante el
trabajo.
Evitar las
llamas, NO Punto de ebullición:
INCENDIO Combustible. producir 179°C Punto de fusión: -
chispas y NO 26°C Densidad relativa
fumar. (agua = 1): 1.05
Por encima de Solubilidad en agua,
62°C: sistema g/100 ml: Escasa.
Por encima de
cerrado, Presión de vapor, Pa a
62°C: pueden
ventilación. NO 26°C: 130
BENZALDEHIDO formarse
EXPLOSION utilizar aire Densidad relativa de
C6H5CHO mezclas
comprimido vapor (aire = 1): 3.65
Masa molecular: explosivas
para llenar, Punto de inflamación:
106.1 vapor/aire.
vaciar o 62°C Temperatura de
manipular. auto ignición: 190°C
¡EVITAR LA Límites de
FORMACION explosividad, % en
DE NIEBLA volumen en el aire: 1.4-
EXPOSICION DEL 13.5 Coeficiente de
PRODUCTO! reparto octanol/agua
¡HIGIENE como log Pow: 1.48
ESTRICTA!
 Convulsiones,
Ventilación,
tos, vértigo, dolor
extracción
de cabeza,
Inhalación localizada o
náuseas, dolor
protección
de garganta,
respiratoria.
vómitos.
Guantes
protectores y
Piel Enrojecimiento.
traje de
protección
Gafas de
Enrojecimiento, protección de
Ojos
dolor. seguridad o
pantalla facial.
No comer, ni
beber, ni fumar
Ingestión Náuseas.
durante el
trabajo.
Evitar las
llamas, NO
producir
chispas y NO
Altamente
INCENDIO fumar. NO
inflamable.
poner en
contacto con
oxidantes Punto de ebullición: 79°C
fuertes. Punto de fusión: -117°C
Sistema Densidad relativa (agua =
cerrado, 1): 0.8
ventilación, Solubilidad en agua:
equipo eléctrico Miscible Presión de vapor,
y de alumbrado kPa a 20°C: 5.8
Las mezclas
a prueba de Densidad relativa de
EXPLOSION vapor/aire son
explosión. NO vapor (aire = 1): 1.6
explosivas.
utilizar aire Densidad relativa de la
ETANOL
comprimido mezcla vapor/aire a 20°C
C2H5OH
para llenar, (aire = 1): 1.03
Masa molecular: 46.1
vaciar o Punto de inflamación:
manipular. 13°C (c.c)
Temperatura de auto
EXPOSICION
ignición: 363°C
Ventilación, Límites de
Tos, explosividad, % en
extracción
somnolencia, volumen en el aire: 3.3-19
Inhalación localizada o
dolor de cabeza, Coeficiente de reparto
protección
fatiga. octanol/agua como log
respiratoria.
Pow: -0.32
Guantes
Piel Piel seca.
protectores.

Enrojecimiento, Gafas
Ojos dolor, sensación ajustadas de
de quemazón. seguridad.
 Sensación de
quemazón, No comer, ni
confusión, beber, ni fumar
Ingestión
vértigo, dolor de durante el
cabeza, pérdida trabajo.
del conocimiento.

No combustible.
El contacto con
la humedad o
con el agua,
NO poner en
puede generar
INCENDIO contacto con el
calor suficiente
agua.
para provocar la
ignición de
materiales
combustibles.

Riesgo de
incendio y
explosión en
contacto con: la
disolución en
agua es una
base fuerte que
NO poner en
reacciona
contacto con
EXPLOSION violentamente
materiales Punto de ebullición:
con ácidos y es
incompatibles. 1388°C
HIDROXIDO DE corrosiva con
Punto de fusión: 318°C
SODIO metales tales
Densidad: 2.1 g/cm3
NaOH como:
Solubilidad en agua,
Masa molecular: 40.0 aluminio, estaño,
g/100 ml a 20°C: 109
plomo y cinc,
(muy elevada).
formando gas
combustible

¡EVITAR LA
DISPERSIÓN
DEL
EXPOSICION POLVO!
¡EVITAR
TODO
CONTACTO!
Tos. Dolor de
Extracción
garganta.
localizada o
Inhalación Sensación de
protección
quemazón.
respiratoria.
Jadeo.

Enrojecimiento.
Guantes de
Dolor. Graves
protección.
Piel quemaduras
Traje de
cutáneas.
protección.
Ampollas.
 Pantalla facial o
Enrojecimiento.
protección
Dolor. Visión
ocular
Ojos borrosa.
combinada con
Quemaduras
protección
graves.
respiratoria.

Dolor abdominal.
Quemaduras en
la
boca y la
garganta. No comer, ni
Sensación de beber, ni
Ingestión
quemazón en la fumar durante
garganta y el el trabajo.
pecho.
Náuseas.
Vómitos. Shock o
colapso.

Evitar las
llamas, NO
INCENDIO Inflamable producir
chispas y NO
fumar

Punto de ebullición:
Por encima de 118°C
39°C pueden Punto de fusión: 16.7°C
Por encima de Densidad relativa (agua =
formarse
39°C, 1): 1.05
mezclas
sistema Solubilidad en agua:
explosivas
cerrado, miscible.
vapor/aire.
EXPLOSION ventilación Presión de vapor, kPa a
Riesgo
y equipo 20°C: 1.5
de incendio y
eléctrico a Densidad relativa de
explosión en
ACIDO ACETICO prueba de vapor (aire = 1): 2.1
contacto con
C2H4O2 / CH3COOH explosión. Densidad relativa de la
oxidantes
Masa molecular: fuertes. mezcla vapor/aire a 20°C
60.1 (aire = 1): 1.02
Punto de inflamación:
39°C c.c.
¡EVITAR Temperatura de auto
EXPOSICION TODO ignición: 485°C
CONTACTO! Límites de
explosividad, % en
volumen en el aire: 6.0-17
Dolor de Coeficiente de reparto
garganta. Tos. octanol/agua como log
Ventilación,
Sensación de Pow: -0.17
extracción
quemazón. Dolor
Inhalación localizada o
de cabeza.
protección
Vértigo.
respiratoria.
Jadeo. Dificultad
respiratoria.
 Dolor.
Guantes de
Enrojecimiento.
protección.
Piel Quemaduras
Traje de
cutáneas.
protección.
Ampollas.

Pantalla facial o
Enrojecimiento.
protección
Dolor.
ocular
Ojos Quemaduras
combinada con
graves. Pérdida
protección
de visión.
respiratoria.

Dolor de
garganta.
No comer, ni
Sensación de
beber, ni
Ingestión quemazón. Dolor
fumar durante
abdominal.
el trabajo.
Vómitos.
Shock o colapso.