ESCUELA POLITÉCNICA DEL EJÉRCITO

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE BIOQUÍMICA Y FARMACIA

FACULTAD: CIENCIAS

CARRERA: BIOQUÍMICA Y FARMACIA

INFORME DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

TEMA: CUANTIFICACIÒN DEL ÀCIDO ACETIL SALICÌLICO

1. DATOS GENERALES:

NOMBRE: (estudiante(s) CODIGO(S): (de estudiante(s)

Fabiana Benavides 3288
Dennisse Fonseca
Merari Shicay
Michael Cobos

GRUPO No.: 1

DOCENTE: Dra. Nelly Flores

NIVEL: Tercero PARALELO: A

LUGAR DE REALIZACIÓN: LABORATORIO DE QUÍMICA ANALÌTICA

FECHA DE REALIZACIÓN: FECHA DE ENTREGA:

22/01/2019 25/01/2019

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1. Objetivos:

1.1. General:

Comprobar la pureza del producto sintetizado (Acido Actilsalicìlico)

1.2. Específicos:

2. Marco Teórico

La aspirina (ácido acetilsalicílico, AcSal), cuya estructura se muestra en la Figura 1, es

una de las medicinas que más se usa en el mundo con un valor de 40,000 toneladas al año.
El nombre genérico de aspirina es ácido acetilsalicílico (AcSal, PM = 180.157). El mayor
uso de la aspirina es en el control de dolor debido a distintas causas, como por ejemplo
dolor de cabeza, menstruación y artritis. Además se usa como anti-inflamatorio.

Figura 1: Estructura Aspirina El AcSal

Es un ácido débil cuyo pKa se encuentra cerca de 4.30. Su solubilidad en agua a 20 °C es

~ 3mg/mL, pero es función del pH. A pH menor del pKa predomina la especie neutral
por lo que su solubilidad es menor. A pH mayor de 5.30 predomina la base conjugada
con carga negativa por lo que su solubilidad es mayor. La cantidad de AcSal en una tableta
comercial se puede determinar mediante titulación volumétrica usando NaOH como
agente titulante. Sin embargo, este análisis presenta ciertas dificultades. Entre ellas la
poca solubilidad de AcSal en medio acuoso. Además, al solubilizarse en medio acuoso,
el AcSal puede llevar a cabo reacción de hidrolisis. (Wade, 2011)

Estos dos factores se deben tener en consideración en el protocolo de análisis de AcSal

ya que pueden afectar el resultado final. Por ejemplo, si la hidrolisis se lleva a cabo en
una cantidad apreciable entonces se tiene en solución ácido salicílico y ácido acético
como productos. El problema de solubilidad se puede minimizar al añadir un disolvente
orgánico, tal como etanol, en menor cantidad que el agua de tal forma que la polaridad

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disminuya. Por otro lado, el problema de hidrolisis se puede minimizar si se disminuye la

temperatura de tal forma que la cinética de la reacción sea más lenta y nos permita el
análisis. Sin embargo, note que si se disminuye la temperatura también se afecta la
solubilidad. Es decir, como analista químico debe tener conocimiento de los efectos que
pueden causar cambios en variables experimentales en el método o protocolo de análisis.

(Wade, 2011)

3. Parte Experimental:

3.1. Sustancias y Reactivos:

 NaOH
 KHP
 Fenolftaleína
 Aspirina
3.2. Materiales y Equipos:

 Bureta de 50ml
 Erlenmeyer d 250 ml
 Vasos de precipitaciòn
 Vidrio reloj
 Espátula
 Probeta de 50ml

3.3. Desarrollo experimental:

A. Valoración solución NaOH

1) Prepare una bureta con la solución de NaOH ~0.10 M.

2) Calcule la masa de KHP que tiene que pesar para que consuma
aproximadamente entre 15 y 20 mL de NaOH 0.10 M. Pese tres muestras de KHP
en 3 matraces. A cada matraz añada 30 mL de agua destilada y de dos a tres gotas
de fenolftaleína.

3) Proceda a titular cada muestra de KHP hasta ver cambio incoloro a rosa claro.

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B. Determinación de Aspirina

1) Pese el Acido Acetilsalicílico obtenido de la práctica. Recuerde que tiene que

tener el peso con 4 sitios decimales lo que requiere el uso de una balanza analítica.

2) Transfiera cuantitativamente el sólido a un matraz de 250 mL. Añada 10 mL

de etanol (95%) y 25 mL de agua desilada. Finalmente añada de 2 a 4 gotas de
fenolftaleína al matraz.
3) Enfríe la solución en baño de agua con hielo.
4) Proceda a titular la solución con ~0.10 M NaOH.

4. Reacciones y Resultados:

4.1. Reacciones:

 Reacción de la síntesis del ácido acetilsalicílico.

Acido Salicilico. Anhidrido acetico.

Mecanismo:

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4.2. Resultados:

 Calculos estequiometricos.-

𝐶7 𝐻6 𝑂3 + 𝐶4 𝐻6 𝑂3 → 𝐶9 𝐻8 𝑂4 + 𝐶2 𝐻4 𝑂2

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1𝑚𝑜𝑙𝐶7 𝐻6 𝑂3
1.25𝑔𝐶7 𝐻6 𝑂3 ∗ = 9,050𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙𝐶7 𝐻6 𝑂3
138,121𝑔𝐶7 𝐻6 𝑂3

1.08𝑔 1𝑚𝑜𝑙𝐶4 𝐻6 𝑂3
2,5𝑚𝑙𝐶4 𝐻6 𝑂3 ∗ ∗ = 0.02644𝑚𝑜𝑙𝐶4 𝐻6 𝑂3
1𝑚𝑙 102.09𝑔𝐶4 𝐻6 𝑂3

1𝑚𝑜𝑙𝐶7 𝐻6 𝑂3 → 1𝑚𝑜𝑙𝐶9 𝐻8 𝑂4
9,050𝑚𝑜𝑙𝐶7 𝐻6 𝑂3 → 𝑥 𝑚𝑜𝑙𝐶9 𝐻8 𝑂4
𝑥 = 9,050𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4

180.157𝑔𝐶9 𝐻8 𝑂4
9,050𝑥10−3 𝑚𝑜𝑙 𝐶9 𝐻8 𝑂4 ∗ = 1,630𝑔𝐶9 𝐻8 𝑂4
1𝑚𝑜𝑙𝐶9 𝐻8 𝑂4

 Calculo del rendimiento de la reaccion obtenida.

0.706
%𝑅 = ∗ 100 = 43,313%
1.630

Cuantificacion del acido acetilsalicilico usando la tecnica de titulacion.-

 Calculos para la preparacion de 500 ml de la solucion titulante (NaOH 0,1M).

0.1𝑚𝑜𝑙 40.0𝑔𝑁𝑎𝑂𝐻
𝑋𝑔(𝑁𝑎𝑂𝐻 0,1𝑀) = 1000𝑚𝑙 ∗ ∗ 500𝑚𝑙 =2g.
1𝑚𝑜𝑙

 Estandarizacion con biftalato de potasio.

PONER COMO SE CALCULO LA MASA DE BIFTALATO DE POTASIO??????????

0,5G EN 100ML???????? PARA 0,1M???????

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Tabla 1.- Estandarizacion del NaOH (0,1M) con Biftalato de

potasio.
No. De titulacion. Volumen del titullante (ml)
1 24,5
2 24,7
3 24,6
Promedio 24,6
𝐶1𝑉1 = 𝐶2𝑉2
0.10 ∗ 24,6𝑚𝑙
𝐶1 = = 0.098𝑀
25𝑚𝑙

 Calculos del volumen teorico de NaOH que va a titular la solucion de acido

acetilsalicilico.

1𝑚𝑜𝑙 1
0.350𝑔𝐶9 𝐻8 𝑂4 ∗ ∗ = 7.77𝑥10−2 𝑀𝐶9 𝐻8 𝑂4
180.157𝐶9 𝐻8 𝑂4 0.025𝐿
𝐶𝑡𝑉𝑡 = 𝐶𝑚𝑉𝑚
25𝑚𝑙
𝑉𝑡 = 7.77𝑥10−2 𝑀 ∗ = 19.854𝑚𝑙.
0.098𝑀

 Calculo de la concentarion de acido acetilsalicilo en la muiestra.-

𝐶9 𝐻8 𝑂4 + 𝑁𝑎𝑂𝐻 → 𝐶8 𝐻7 𝑂2 𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2 𝑂

Tabla 2.- Titulacion de 0.35g de la muestra con NaOh

0,098M.
No. De titulacion. Volumen del titullante (ml)
1 21.8
2 18.4
3 19.1
Promedio 19.766

𝐶t𝑉t = 𝐶m𝑉m
0.098 ∗ 19.766
𝐶𝑚 = = 0.077𝑀
25𝑚𝑙

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 Calculo de la cantidad de ácido acetilsalicílico presente en la muestra.-

7.748𝑥10−2 𝑚𝑜𝑙 180.157𝑔

∗ 25𝑚𝑙 ∗ = 0.349 𝑔 𝐴𝑐𝑖𝑑𝑜 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑖𝑙𝑠𝑎𝑙𝑖𝑐𝑖𝑙𝑖𝑐𝑜.
1000𝑚𝑙 1𝑚𝑜𝑙

5. Conclusiones y Recomendaciones:

5.1. Conclusiones:

5.2. Recomendaciones:

6. Referencias Bibliográficas:

6.1. Citas:

Wade, 2011

6.2. Bibliografía:

Wade, L. J. (2011). Quimica Organica. Mexico: Pearson.

6.3. Internet:

7. Cuestionario:

8. Anexos:

8.1. Esquema del equipo

RESUMEN (150 palabras)

DESCRIPTORES

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