Anda di halaman 1dari 7

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar belakang
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus
karboksil. Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam
dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan
senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam
karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam
lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-.
Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau
dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus
struktur RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat asam karboksilat
ini lebih spesifik membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Semua
turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan
bila dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. Oleh karena itu adanya gugus karbonik
menyebabkan turunan asam karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang
berpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada turunan asam karboksilat.

B. Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud Asam Karboksilat dan Derivat?
2. Bagaimana reaksi khas pada Asam Karboksilat dan Derivat?
3. Dan Bagaimana sifat Asam Karboksilat dan Derivat?
ASAM KARBOKSILAT

A. Penjelasan Asam Karboksilat


Karbon dapat membentuk senyawa lebih banyak di bandingkan unsur lain sebab
atom karbon tidak hanya membentuk ikatan karbon-karbon tunggal, rangkap dua dan
rangkap tiga, tetapi juga bisa terkit satu sama lain membentuk struktur rantai dan cicin.
Cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa karbon adalah kimia organik.
Penggolongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus fungsi yang
dikandungnya. Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang menyebabkan perilaku
kimia molekul induk. Molekul berbeda yang mengandung gugus (atau gugus-gugus)
fungsi yang sama mengalami reaksi yang serupa. Jadi, dengan mempelajari sifat-sifat
khas dari beberapa gugus fungsi, kita dapat belajar dan memahami sifat-sifat dari
banyak senyawa organik.
Salah satu gugus fungsi adalah asam karboksilat. Asam karboksilat mempunyai
gugus fungsi –COOH, yang merupakan produk oksidasi aldehida, sama seperti aldehida
yang yang merupakan produk oksidasi alkohol primer. (Perubahan anggur menjadi cuka
ialah oksidasi dua langkah yang dimulai dari etanol berubah menjadi asetaldehida
kemudian menjadi asam asetat).
Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana
yang mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat kesuatu gugus alkil R.
Gugus –COOH bersifat kompleks karena terdiri dari gugus hidroksil –OH seperti halnya
alkohol dan gugus karbonil –CO- seperti halnya aldehid dan keton. Asam karboksilat
bisa mengandung lebih dari satu gugus –COOH, yaitu asam alkanadiot, yang
mengandung dua gugus –COOH, asam alkanatrioat yang mengandung 3 gugus –
COOH, dan seterusnya.
Asam karboksilat adalah salah satu dari kelas senyawa organik di mana atom
karbon (C) terikat dengan atom oksigen (O) oleh ikatan ganda dan gugus hidroksil (OH)
oleh ikatan tunggal. Ikatan keempat menghubungkan atom karbon ke atom hidrogen (H)
atau beberapa gugus univalen bergabung dengan lainnya. Gugus karboksil (COOH)
dinamakan demikian karena gabungan dari gugus karbonil (C = O) dan gugus hidroksil.
Karakteristik kimia utama dari asam karboksilat adalah keasaman mereka. Mereka
umumnya lebih asam dari senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil tetapi
umumnya lebih lemah dari asam mineral yang akrab kita kenal (misalnya, asam klorida,
HCl, asam sulfat, H2SO4, dll).
Asam karboksilat terjadi secara luas di alam. Asam lemak merupakan komponen
dari gliserida, yang pada gilirannya merupakan komponen lemak. Asam hidroksil,
seperti asam laktat (yang ditemukan dalam produk susu asam) dan asam sitrat
(ditemukan dalam buah jeruk), dan banyak asam keto adalah produk metabolik penting
yang ada di sebagian besar sel-sel hidup. Protein terdiri dari asam amino, yang juga
mengandung gugus karboksil.
Senyawa dimana -OH dari gugus karboksil digantikan oleh gugus tertentu
lainnya disebut turunan asam karboksilat, yang paling penting adalah asil halida,
anhidrida asam, ester, dan amida. Asam karboksilat mengandung gugus karbonil dan
gugus hidroksil. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan
gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat
karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah turunan dari asam
karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol. Asam
karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (–COOH) dengan rumus umum:
Beberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut :
Tata-tata nama asam karboksilat, asam asetat merupakan senyawa pertama yang
ditemukan dari golongan asam karboksilat. Oleh sebab itu, penataan nama asam
karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan nama sumbernya di alam.
Asam format (formica, artinya semut) diperoleh melalui distilasi semut, asam asetat
(acetum, artinya cuka) dari hasil distilasi cuka, asam butirat (butyrum, kelapa)
ditemukan dalam santan kelapa, dan asam kaproat (caper, domba) diperoleh dari lemak
domba.
Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama
alkana, di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam
karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Beberapa nama asam karboksilat ditunjukkan
pada Tabel 1.1
Tabel 1.1 Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC
Rumus Nama Trivial Nama IUPAC
H-COOH Asam Format Asam metanoat
CH3-COOH Asam Asetat Asam etanoat
CH3-CH2-COOH Asam Popionat Asam propanoat
CH3-(CH2)2-COOH Asam Butirat Asam butanoat
CH3-(CH2)3-COOH Asam Varelat Asam pentanoat
CH3-(CH2)4-COOH Asam Kaproat Asam heksanoat
CH3-(CH2)5-COOH Asam Enantat Asam heptanoat
CH3-(CH2)6-COOH Asam Kaprilat Asam oktanoat
CH3-(CH2)7-COOH Asam Pelargonat Asam nonanoat
CH3-(CH2)8-COOH Asam Kaprat Asam dekanoat

Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai
dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial
menggunakan huruf unani, seperti α, β, γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari
sistem IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat:
Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama
dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan
berikut ini.
Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan berperan penting dalam metabolisme
karbohidrat. Contoh senyawa kelompok ini adalah asam sitrat. Rumus strukturnya
seperti berikut.
B. Sifat-Sifat Asam Karboksilat
Pada pembahasan kali ini akan di bahas dua sifat dasar dari asam karboksilat,
yaitu sifat fisik dan sifat kimianya.
1. Sifat Fisik Asam Karboksilat
a) Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi
Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan alkohol, aldehid, dan
keton dengan massa molekul relatif yang hampir sama. Hal ini terjadi karena adanya
ikatan hidrogen antar molekul.
b) Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar
c) Asam karboksilat, empat anggota pertama mudah larut dalam air. Kelarutan asam
karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. Adanya rantai
bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun.
d) Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam,
sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna
yang mempunyai bau yang sangat tidak enak.

2. Sifat Kimia Asam Karboksilat


a) Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dengan air.
b) Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol
primer.
c) Reaksi Dengan Tianol Diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tianol diklorida membentuk klorida asam, hidrogen
klorida dan gas belerang dioksida.
d) Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan
reaksi kesetimbangan.
e) Reaksi dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
Contoh:
f) Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
g) Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk
asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
C. Sintesis Asam Karboksilat
Asam karboksilat mengandung gugus karboksil: –COOH
merupakan asam lemah, tetapi merupakan asam yang lebih kuat dibanding alkohol atau
fenol, karena adanya stabilisasi-resonansi anion karboksilat.
1. Asil halida
Asil halida dapat dibuat dari reaksi asam karboksilat dengan tionil klorida
(SOCl2), Fosfor triklorida (PCl3), oksalil klorida, sebagai contoh:
reaksi ini terjadi melalui substitusi alil nukleofilik, dimana asam karboksilat di ubah
menjadi suatu turunan yang reaktif, yang mana kemudian di serang.
Kemudian
2. Anhidrida asam
Anhidrida simetris dari asam monokarboksilat rantai lurus dan anhidrida siklik
dari asam dikarboksilat diberi nama dengan mengganti kata asam dengan hidrida.
Metode yang paling umum untuk membuat anhidrida asam adalah melalui aksi
substitusi nukleofilik asil antara suatu asil halida dan garam karboksilat. Baik anhidrida
simetris dan tak simetris dapat dibuat dengan cara ini dengan rendemen yang tinggi.
Reaksi Anhidrida Asam:
a) Hidrolisis
Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2 asam
karboksilatnya.
b) Reaksi dengan Alkohol
Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam karboksilat.

c) Reaksi dengan Ammonia


Anhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat cepat) menghasilkan suatu amida dan satu
garam karboksilat.
3. Ester
Nama sistematik ester diturunkan dengan pertama-tama menyebut nama gugus
alkil dari alkohol, kemudian menyebutkan asam karboksilatnya.
Reaksi esterifikasi fischer merupakan contoh yang paling dikenal dari reaksi substitusi
asil nukleofilik yang dijalankan dalam suasana asam. Protonasi oksigen karbonil yang
bersifat basa mengaktivasi asam karboksilat terhadap serangan nukleofilik oleh alkohol,
dan kehilangan air sesudah itu akan menghasilkan produk ester. Hasil nettonya adalah
substitusi –OH oleh OR1. Semua step adalah reversibel. Mekanisme reaksi esterifikasi
fischer ini di tunjukkan dibawah ini.
4. Amida
Ester dengan gugus –NH2 diberi nama dengan mengganti asam –at atau asam –
oat dengan –amida, atau dengan mengganti asam-karboksilat dengan karboksiamida.
Jika atom nitrogen tersubstitusi, senyawa tersebut diberi nama penyebutan gugus
substituen tersebut kemudian menyebutkan nama isyaratnya.

Sifat-sifat Fisik Amida:

a) Polar
b) Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H
memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen.
c) Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk cair pada
TR.
Pembuatan Amida :
Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara :
a) Reaksi anhidrida dengan ammonia
b) Reaksi ester dengan ammonia
c) Reaksi klorida asam dengan ammonia
d) Pemanasan garam ammonium karboksilat
Hidrolisis amida :
Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. Tetapi dengan adanya asam atau basa
pekat, hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat.
5. Nitril
Senyawa yang mempunyai gugus fungsional –C=N disebut nitril. Alkana yang
tak siklik sederhana yang diberi nama dengan menambahkan akhiran pada nama
alkananya.
Nitril yang lebih kompleks biasanya dianggap sebagai turunan dari asam
karboksilat, dan diberi nama dengan mengganti asam –at atau asam –oat diakhiri dengan
–onitril, atau dengan mengganti asam –karboksilat diakhiri dengan –karbonitril. Perlu
dicatat bahwa untuk sistem yang terakhir, atom karbon nitril tidak diberi nomor.
Reaksi SN2 antara ion ion sianida dengan alkil halida primer
D. Manfaat Asam Karboksilat
Etanoat dan asam sitrat sering ditambahkan pada makanan untuk memberi rasa
asam. Benzoat, propanoat, dan asam sorbat digunakan sebagai pengawet makanan
karena kemampuan mereka untuk membunuh mikroorganisme yang dapat menyebabkan
pembusukan. Asam format dan asam etanoat yang banyak digunakan dalam industri
sebagai titik awal untuk pembuatan cat, perekat, dan coating.
Beberapa kegunaan penting dari asam karboksilat :
1. Asam lemak yang lebih tinggi digunakan dalam pembuatan sabun. Sabun adalah
garam-garam natrium kalium dari asam lemak yang lebih tinggi seperti asam stearat.
2. Asam organik digunakan dalam makanan, minuman dingin, dll. Sebagai contoh,
asam asetat digunakan sebagai cuka. Garam natrium dari beberapa asam organik yang
digunakan sebagai pengawet.
3. Asam organik digunakan untuk pembuatan berbagai obat-obatan seperti aspirin,
Fenasetin dll.
4. Asam asetat digunakan sebagai koagulan dalam pembuatan karet.
5. Asam asetat juga digunakan dalam pembuatan berbagai barang pewarna, parfum
dan rayon.

Keisomeran asam karboksilat


Asam karboksilat adalah turunan alkana yang berisomer fungsi dengan ester. Asam
alkanoat melepaskan satu gugus karbon (C) dan hidrogen (H) dari rumus struktur
senyawa aslinya sehingga terbentuk rumus R—COOH (R = gugus alkil).