Anda di halaman 1dari 7

BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar belakang
Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus
karboksil. Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam
dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan
senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam
karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam
lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-.
Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau
dari strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus
struktur RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat asam karboksilat
ini lebih spesifik membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida, dan nitril. Semua
turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau aroil (ArCO-) dan
bila dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. Oleh karena itu adanya gugus karbonik
menyebabkan turunan asam karboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yang
berpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada turunan asam karboksilat.

B. Rumusan Masalah
1. Apa yang dimaksud Asam Karboksilat dan Derivat?
2. Bagaimana reaksi khas pada Asam Karboksilat dan Derivat?
3. Dan Bagaimana sifat Asam Karboksilat dan Derivat?

Jadi. asam alkanatrioat yang mengandung 3 gugus – COOH. Cabang ilmu kimia yang mempelajari senyawa karbon adalah kimia organik. Asam karboksilat bisa mengandung lebih dari satu gugus –COOH. sama seperti aldehida yang yang merupakan produk oksidasi alkohol primer. Gugus –COOH bersifat kompleks karena terdiri dari gugus hidroksil –OH seperti halnya alkohol dan gugus karbonil –CO. Asam karboksilat atau asam alkanoat adalah senyawa karbon turunan alkana yang mengandung gugus fungsi karboksil –COOH yang terikat kesuatu gugus alkil R. dan banyak asam keto adalah produk metabolik penting . Penggolongan senyawa organik dapat dibedakan menurut gugus fungsi yang dikandungnya. kita dapat belajar dan memahami sifat-sifat dari banyak senyawa organik. dan seterusnya. Gugus karboksil (COOH) dinamakan demikian karena gabungan dari gugus karbonil (C = O) dan gugus hidroksil. yang merupakan produk oksidasi aldehida. Salah satu gugus fungsi adalah asam karboksilat. tetapi juga bisa terkit satu sama lain membentuk struktur rantai dan cicin. asam sulfat. dll). ASAM KARBOKSILAT A. H2SO4. Penjelasan Asam Karboksilat Karbon dapat membentuk senyawa lebih banyak di bandingkan unsur lain sebab atom karbon tidak hanya membentuk ikatan karbon-karbon tunggal. asam klorida. seperti asam laktat (yang ditemukan dalam produk susu asam) dan asam sitrat (ditemukan dalam buah jeruk). Asam karboksilat terjadi secara luas di alam.seperti halnya aldehid dan keton. HCl. yang pada gilirannya merupakan komponen lemak. Asam lemak merupakan komponen dari gliserida. yaitu asam alkanadiot. Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi –COOH. yang mengandung dua gugus –COOH. Asam karboksilat adalah salah satu dari kelas senyawa organik di mana atom karbon (C) terikat dengan atom oksigen (O) oleh ikatan ganda dan gugus hidroksil (OH) oleh ikatan tunggal. rangkap dua dan rangkap tiga. (Perubahan anggur menjadi cuka ialah oksidasi dua langkah yang dimulai dari etanol berubah menjadi asetaldehida kemudian menjadi asam asetat). Ikatan keempat menghubungkan atom karbon ke atom hidrogen (H) atau beberapa gugus univalen bergabung dengan lainnya. dengan mempelajari sifat-sifat khas dari beberapa gugus fungsi. Mereka umumnya lebih asam dari senyawa organik yang mengandung gugus hidroksil tetapi umumnya lebih lemah dari asam mineral yang akrab kita kenal (misalnya. Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang menyebabkan perilaku kimia molekul induk. Asam hidroksil. Karakteristik kimia utama dari asam karboksilat adalah keasaman mereka. Molekul berbeda yang mengandung gugus (atau gugus-gugus) fungsi yang sama mengalami reaksi yang serupa.

ester. asam asetat merupakan senyawa pertama yang ditemukan dari golongan asam karboksilat. dan amida. tetapi sifat-sifat gugus tersebut tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Asam format (formica. Asam karboksilat mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana. domba) diperoleh dari lemak domba. asam asetat (acetum. dan seterusnya. kelapa) ditemukan dalam santan kelapa. artinya cuka) dari hasil distilasi cuka. Protein terdiri dari asam amino.1 Penataan Nama Asam Karboksilat Menurut Trivial dan IUPAC Rumus Nama Trivial Nama IUPAC H-COOH Asam Format Asam metanoat CH3-COOH Asam Asetat Asam etanoat CH3-CH2-COOH Asam Popionat Asam propanoat CH3-(CH2)2-COOH Asam Butirat Asam butanoat CH3-(CH2)3-COOH Asam Varelat Asam pentanoat CH3-(CH2)4-COOH Asam Kaproat Asam heksanoat CH3-(CH2)5-COOH Asam Enantat Asam heptanoat CH3-(CH2)6-COOH Asam Kaprilat Asam oktanoat CH3-(CH2)7-COOH Asam Pelargonat Asam nonanoat CH3-(CH2)8-COOH Asam Kaprat Asam dekanoat Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom karbon gugus karbonil dengan angka 1. Beberapa nama asam karboksilat ditunjukkan pada Tabel 1.2. Senyawa dimana -OH dari gugus karboksil digantikan oleh gugus tertentu lainnya disebut turunan asam karboksilat. artinya semut) diperoleh melalui distilasi semut. di mana akhiran -a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat. Walaupun gugus karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil. Menurut sistem IUPAC. Adapun trivial .yang ada di sebagian besar sel-sel hidup.1 Tabel 1. dan asam kaproat (caper. yang juga mengandung gugus karboksil. Oleh sebab itu. Asam karboksilat memiliki gugus fungsional karboksil (–COOH) dengan rumus umum: Beberapa contoh asam karboksilat adalah sebagai berikut : Tata-tata nama asam karboksilat.3. yang paling penting adalah asil halida. anhidrida asam. asam butirat (butyrum. Ester adalah turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol. penataan nama asam karboksilat umumnya diambil dari bahasa Latin berdasarkan nama sumbernya di alam.

menggunakan huruf unani. sedangkan jumlah atom karbon empat hingga delapan berupa cairan tidak berwarna yang mempunyai bau yang sangat tidak enak. Contoh penataan nama asam karboksilat: Untuk gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik. b) Reduksi Reduksi asam karboksilat dengan litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer. e) Reaksi dengan amonia Dengan amonia. empat anggota pertama mudah larut dalam air. Kelarutan asam karboksilat makin menurun seiring dengan kenaikan jumlah atom karbon. penataan nama dimulai dari nama senyawa siklik diakhiri dengan nama karboksilat. seperti ditunjukkan berikut ini. aldehid. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan. Rumus strukturnya seperti berikut. Contoh: . Sifat Kimia Asam Karboksilat a) Reaksi dengan basa Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dengan air. seperti α. Adanya rantai bercabang menyebabkan kelarutan makin menurun. asam karboksilat membentuk ester. γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. c) Reaksi Dengan Tianol Diklorida Asam karboksilat bereaksi dengan tianol diklorida membentuk klorida asam. 2. 1. d) Esterifikasi Dengan alkohol. Contoh senyawa kelompok ini adalah asam sitrat. asam karboksilat membentuk amida dan air. Hal ini terjadi karena adanya ikatan hidrogen antar molekul. dan keton dengan massa molekul relatif yang hampir sama. yaitu sifat fisik dan sifat kimianya. d) Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon rendah mempunyai bau asam. β. hidrogen klorida dan gas belerang dioksida. Sifat-Sifat Asam Karboksilat Pada pembahasan kali ini akan di bahas dua sifat dasar dari asam karboksilat. B. Sifat Fisik Asam Karboksilat a) Pada umumnya titik didih asam karboksilat relatif tinggi Titik didih asam karboksilat relatif tinggi dibandingkan alkohol. b) Molekul asam karboksilat bersifat sangat polar c) Asam karboksilat. Beberapa asam trikarboksilat juga dikenal dan berperan penting dalam metabolisme karbohidrat.

Hasil nettonya adalah substitusi –OH oleh OR1. asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana. Fosfor triklorida (PCl3). c) Reaksi dengan Ammonia Anhidrida bereaksi dengan ammonia (sangat cepat) menghasilkan suatu amida dan satu garam karboksilat. 3. Reaksi Anhidrida Asam: a) Hidrolisis Hidrolisis anhidrida asam dalam larutan asam atau basa menghasilkan 2 asam karboksilatnya. kemudian menyebutkan asam karboksilatnya. Mekanisme reaksi esterifikasi fischer ini di tunjukkan dibawah ini. Baik anhidrida simetris dan tak simetris dapat dibuat dengan cara ini dengan rendemen yang tinggi. karena adanya stabilisasi-resonansi anion karboksilat. Reaksi esterifikasi fischer merupakan contoh yang paling dikenal dari reaksi substitusi asil nukleofilik yang dijalankan dalam suasana asam. tetapi merupakan asam yang lebih kuat dibanding alkohol atau fenol. dan kehilangan air sesudah itu akan menghasilkan produk ester. Metode yang paling umum untuk membuat anhidrida asam adalah melalui aksi substitusi nukleofilik asil antara suatu asil halida dan garam karboksilat. . Asil halida Asil halida dapat dibuat dari reaksi asam karboksilat dengan tionil klorida (SOCl2). C. 1. g) Halogenasi Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida. b) Reaksi dengan Alkohol Reaksi anhidrida asam dengan alkohol menghasilkan ester dan asam karboksilat. dimana asam karboksilat di ubah menjadi suatu turunan yang reaktif. Ester Nama sistematik ester diturunkan dengan pertama-tama menyebut nama gugus alkil dari alkohol. Anhidrida asam Anhidrida simetris dari asam monokarboksilat rantai lurus dan anhidrida siklik dari asam dikarboksilat diberi nama dengan mengganti kata asam dengan hidrida. yang mana kemudian di serang. Kemudian 2.f) Dekarboksilasi Pada suhu tinggi. sebagai contoh: reaksi ini terjadi melalui substitusi alil nukleofilik. Sintesis Asam Karboksilat Asam karboksilat mengandung gugus karboksil: –COOH merupakan asam lemah. Semua step adalah reversibel. oksalil klorida. Protonasi oksigen karbonil yang bersifat basa mengaktivasi asam karboksilat terhadap serangan nukleofilik oleh alkohol.

hidrolisis dapat terjadi menghasilkan asam karboksilat. atau dengan mengganti asam –karboksilat diakhiri dengan –karbonitril. Sifat-sifat Fisik Amida: a) Polar b) Mudah larut di dalam air karena dengan adanya gugus C=O dan N-H memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen. Sabun adalah garam-garam natrium kalium dari asam lemak yang lebih tinggi seperti asam stearat. Perlu dicatat bahwa untuk sistem yang terakhir. Tetapi dengan adanya asam atau basa pekat. . Asam format dan asam etanoat yang banyak digunakan dalam industri sebagai titik awal untuk pembuatan cat. Jika atom nitrogen tersubstitusi. dan coating. Nitril yang lebih kompleks biasanya dianggap sebagai turunan dari asam karboksilat. Asam lemak yang lebih tinggi digunakan dalam pembuatan sabun. Beberapa kegunaan penting dari asam karboksilat : 1. Reaksi SN2 antara ion ion sianida dengan alkil halida primer D. atau dengan mengganti asam-karboksilat dengan karboksiamida. Benzoat. dan asam sorbat digunakan sebagai pengawet makanan karena kemampuan mereka untuk membunuh mikroorganisme yang dapat menyebabkan pembusukan. Alkana yang tak siklik sederhana yang diberi nama dengan menambahkan akhiran pada nama alkananya. c) Umumnya berupa padat pada suhu kamar kecuali : formamida berbentuk cair pada TR. atom karbon nitril tidak diberi nomor. Nitril Senyawa yang mempunyai gugus fungsional –C=N disebut nitril. dan diberi nama dengan mengganti asam –at atau asam –oat diakhiri dengan –onitril. Pembuatan Amida : Amida umumnya disintesis di laboratorium melalui beberapa cara : a) Reaksi anhidrida dengan ammonia b) Reaksi ester dengan ammonia c) Reaksi klorida asam dengan ammonia d) Pemanasan garam ammonium karboksilat Hidrolisis amida : Amida sangat kuat/tahan terhadap hidrolisis. senyawa tersebut diberi nama penyebutan gugus substituen tersebut kemudian menyebutkan nama isyaratnya. propanoat.4. 5. Manfaat Asam Karboksilat Etanoat dan asam sitrat sering ditambahkan pada makanan untuk memberi rasa asam. perekat. Amida Ester dengan gugus –NH2 diberi nama dengan mengganti asam –at atau asam – oat dengan –amida.

3. . Asam asetat juga digunakan dalam pembuatan berbagai barang pewarna. asam asetat digunakan sebagai cuka. Asam organik digunakan untuk pembuatan berbagai obat-obatan seperti aspirin. 4. Fenasetin dll. Asam alkanoat melepaskan satu gugus karbon (C) dan hidrogen (H) dari rumus struktur senyawa aslinya sehingga terbentuk rumus R—COOH (R = gugus alkil). Keisomeran asam karboksilat Asam karboksilat adalah turunan alkana yang berisomer fungsi dengan ester. Sebagai contoh. parfum dan rayon. Asam asetat digunakan sebagai koagulan dalam pembuatan karet. minuman dingin.2. dll. Asam organik digunakan dalam makanan. Garam natrium dari beberapa asam organik yang digunakan sebagai pengawet. 5.