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Cursinho Alternativo da UEPA 2017

Ciências da Natureza - Química


ᴥ Identificação e Caracterização das Funções Orgânicas ᴥ
Aulas 02 e 03

1. INTRODUÇÃO

Hoje, existem muitos compostos orgânicos identificados na


natureza e uma forma de sistematizar e facilitar a
compreensão dos compostos orgânicos é caracterizar sua
estrutura e propriedades.
Foi observado que determinados grupos de compostos
apresentavam uma característica semelhante, seja na estrutura  Álcool secundário: Identificamos quando observamos
ou em relação a algumas propriedades físico-químicas, as que a hidroxila está ligada a um carbono secundário
quais denominaram Funções Orgânicas. (realiza ligação direta com dois carbonos), exemplo:
Por meio das Funções Orgânicas, é possível dar continuidade
ao estudo da Química Orgânica, pois a partir deste tema são
analisadas a isomeria, as reações orgânicas, a solubilidade,
acidez e basicidade dos compostos, entre outros. Isso quer
dizer que este tema é de extrema importância.

2. CONCEITUAÇÃO  Álcool Terciário: A hidroxila está ligada a um carbono


terciário (realiza três ligações diretas com carbonos),
Segundo literaturas, Função orgânica ou classe funcional é exemplo:
um conjunto de substâncias que apresentam semelhanças em
sua estrutura e por consequência apresentam propriedades
químicas semelhantes.
A semelhança na estrutura da substância denomina-se Grupo
Funcional, vai ser o conjunto de átomos que caracterizam
uma função orgânica.
Como forma de organização, elas são divididas de acordo com
o grupo funcional característico da função. Assim, temos:  Fenol
É caracterizado por conter a hidroxila ligada ao anel aromático:
 Hidrocarbonetos;
 Funções Hidroxiladas (Contém a hidroxila);
 Funções Carboniladas (Contém a carbonila);
 Funções Halogenadas (Contém Halogênio);
 Funções Oxigenadas (Contém Oxigênio);
 Funções Nitrogenadas (Contém Nitrogênio);
 Funções contendo Enxofre.

3. HIDROCARBONETOS

Apresentam em sua estrutura, somente carbono e hidrogênio:

 Enol
É normalmente confundido com o álcool, mas possui uma
diferença significativa, pois o enol contém a hidroxila ligada a
4. FUNÇÕES HIDROXILADAS carbono insaturado (apresenta dupla ligação):

Das funções hidroxiladas, temos o álcool, fenol e enol.

 Álcool
É caracterizado, estruturalmente, por ter a hidroxila ligada a
um carbono saturado (realiza ligações simples):

Podemos classificá-lo como álcool primário, secundário e 5. FUNÇÕES CARBONILADAS


terciário.
Das funções Carboniladas, temos o aldeído, cetona, ácido
 Álcool primário: é identificado quando temos a carboxílico, sal de ácido carboxílico, éster, anidrido, amida e
hidroxila ligada a um carbono primário (realiza ligação haleto de acila.
direta com um carbono somente), exemplo:
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 Aldeído
A carbonila está ligada a um hidrogênio e á cadeia carbônica,
portanto, está na extremidade da cadeia:

 Éster
Podemos identificar um éster, pela presença da carbonila
ligada a um oxigênio, no “meio” da cadeia, e não na
ou CHO extremidade. É proveniente da reação de esterificação (Ácido
carboxílico + Álcool → Éster + Água):

 Cetona
Nesta função, a carbonila vai participar da cadeia carbônica,
não encontramos na extremidade. Então, temos a carbonila
entre carbonos:

 Anidrido
É identificado quando temos a retirada de água do ácido
carboxílico, como no exemplo:
 Ácido Carboxílico
Caracteriza-se quando a carbonila está ligada a hidroxila e a
cadeia carbônica, é encontrada na extremidade:

 Amida
 Sal de ácido carboxílico É caracterizada pela carbonila estar ligada ao nitrogênio:
É obtido a partir de uma reação de neutralização do ácido
carboxílico, originando um sal carboxílico:

 Haleto de Acila
Tem a presença de um hidrogênio acompanhada da carbonila:
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 Tiol
Apresenta em sua extremidade, o SH:

 Sulfeto
O enxofre está entre carbonos ou radicais:
6. FUNÇÕES HALOGENADAS

Das funções halogenadas temos os haletos, que pode ser


classificado como haleto de alquila.

 Haleto de Alquila
Identificamos um haleto de alquila, quando temos a presença
de um halogênio (Grupo 17 da Tabela Periódica) na cadeia
carbônica:

8. FUNÇÕES NITROGENADAS

Das funções nitrogenadas, temos a amina, nitrocomposto e


nitrila.

 Amina
Contem o nitrogênio, tanto na extremidade da cadeia como
entre as cadeias:

6. FUNÇÕES OXIGENADAS

Das funções oxigenadas, temos o éter. Que está na cadeia


como um heteroátomo.
Podem ser classificadas como amina primária, secundária ou
 Éter terciária.
 Amina primária: Faz uma ligação na cadeia carbônica,
exemplo:

7. FUNÇÕES CONTENDO O ENXOFRE


 Amina secundária: Faz duas ligações na cadeia
Das funções contendo o enxofre, temos o ácido sulfônico, tiol e carbônica, exemplo:
sulfeto.

 Ácido Sulfônico
Essa função apresenta em sua extremidade o SO3H:

 Amina terciária: Faz três ligações na cadeia carbônica,


exemplo:

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 Nitrocomposto
Apresenta na extremidade da cadeia o NO 2:

Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.


I – Contém dois heterociclos.
II – Apresenta uma amina terciária na sua estrutura.
III – Possui a fórmula molecular C10H14N2.
Quais estão corretas?

A) Apenas I.
 Nitrila B) Apenas II.
Apresenta na extremidade da cadeia, o cianeto ou nitrila, CN: C) Apenas III.
D) Apenas I e II.
E) I, II e III.

02. (UFRGS) O ELQ-300 faz parte de uma nova classe de


drogas para o tratamento de malária. Testes mostraram que o
ELQ-300 é muito superior aos medicamentos usados
atualmente no quesito de desenvolvimento de resistência pelo
parasita.

9. COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS

Apresentam metais ligados a carbono. Os sais de ácidos


carboxílicos podem ser considerados compostos
organometálicos. Exemplos:

São funções orgânicas presentes no ELQ-300

A) amina e cetona.
B) amina e éster.
C) amida e cetona.
D) Cetona e éster.
E) Éter e ácido carboxílico.

03. (UFRN) O etóxi-etano (éter comum), usado como


anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por outros
anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito
usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de
extração de óleos, gorduras, essências, dentre outros. A
estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado
10. EXERCÍCIOS no texto é

01. (UFRGS) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade A) CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH.
belga foi considerado o primeiro caso da Química Forense. O B) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3.
Conde e a Condesa de Bocarmé assassinaram o irmão da C) CH3 – CH2 – CH2 – CHO.
condesa, mas o casal dizia que o rapaz havia enfartado D) CH3 – CH2 – CH2 CO2H.
durante o jantar. Um químico provou haver grande quantidade
de nicotina na garganta da vítima, constando assim que havia 04. (Mackenzie) Certos odores são usados por animais para
ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de tabaco. estabelecer uma ―comunicação química‖ entre indivíduos de
mesma espécie, como, por exemplo, marcar trilhas ou para a
atração sexual, na época do acasalamento. Esses compostos
chamados de feromônios são usados pelo homem, em
quantidades muito pequenas, em armadilhas, servindo para
atrair e matar insetos prejudiciais, ou para atrair grandes
cardumes. Em relação ao feromônio de fórmula estrutural
abaixo, é correto afirmar que

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reage com o ácido etanoico, de acordo com a equação química
abaixo.

Dado: massa molar (g/mol) H = 1, C = 12, O = 16

A) tem fórmula molecular CHO.


B) apresenta, em 1x10–13g, aproximadamente 2,4x108
moléculas.
C) é um enol. A substância orgânica produzida nessa reação altera o aroma
D) é um álcool saturado. do vinho, pois apresenta um novo grupamento pertencente à
E) é um hidrocarboneto. função química denominada:

05. (Enem 2015) Uma forma de organização de um sistema A) éster


biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos B) álcool
indivíduos para se comunicarem. No caso das abelhas da C) cetona
espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser D) aldeído
feromônios. Para saírem e voltarem de suas colmeias, usam
um feromônio que indica a trilha percorrida por elas 07. (Mackenzie 2014) Observe as representações a seguir:
(Composto A). Quando pressentem o perigo, expelem um
feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para
um combate coletivo. O que diferencia cada um desses sinais
utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas
dos feromônios.

As estruturas A, B, C, D e E, representadas anteriormente,


correspondem a cinco compostos orgânicos oxigenados que
pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:

A) álcool, éter, éster, cetona e aldeído.


B) aldeído, cetona, ácido carboxílico, álcool e éster.
C) álcool, cetona, éster, éter e ácido carboxílico.
D) aldeído, éter, éster, cetona e ácido carboxílico.
E) álcool, éster, éter, cetona e aldeído.

08. (UEPA) A imensa flora das Américas deu significativas


contribuições à terapêutica, como a descoberta da lobelina
(Figura abaixo), molécula polifuncionalizada isolada da planta
Lobelianicotinaefolia e usada por tribos indígenas que
fumavam suas folhas secas para aliviar os sintomas da asma.
QUADROS, A. L. Os feromônios e o ensino de química.

Química Nova na Escola, n. 7, maio 1998 (adaptado).

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha


e de alarme são, respectivamente,

A) álcool e éster.
B) aldeído e cetona.
C) éter e hidrocarboneto.
D) enol e ácido carboxílico.
E) ácido carboxílico e amida.

06. (UERJ 2014) A vanilina é a substância responsável pelo Sobre a estrutura química da lobelina, é correto afirmar que:
aroma de baunilha presente na composição de determinados
vinhos. Este aroma se reduz, porém, à medida que a vanilina A) possui uma amina terciária.
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B) possui um aldeído. bem-estar, alterações da percepção sensorial e grande perda
C) possui um carbono primário. de líquidos. É uma droga pertencente à família das
D) possui uma amida. anfetaminas e sua estrutura química apresenta as funções
E) possui um fenol. amina e éter.
A alternativa que contém a estrutura química do ecstasy é:
09. (UEPA) O tetraidrocanabinol (THC), estrutura abaixo, é o
principal componente ativo da maconha. Uma das
características do THC é que diferentemente do álcool, ele
permanece no sangue por mais tempo (aproximadamente uma A)
semana).

B)

C)

A estrutura química do THC apresenta as funções orgânicas:

A) fenol e ácido carboxílico. D)


B) éter e fenol.
C) éter e álcool.
D) fenol e cetona.
E) éter e aldeído.

10. (Enem 2012) A produção mundial de alimentos poderia E)


se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as
pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos 12. O esteviosídeo, fórmula estrutural representada na figura,
agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas é um edulcorante natural extraído das folhas da stévia, uma
superficiais e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os planta latino-americana.
biopesticidas, tais como a piretrina e a coropilina, têm sido
uma alternativa na diminuição dos prejuízos econômicos,
sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente


nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
As funções orgânicas existentes na estrutura dessa substância
A) Éter e éster. são:
B) Cetona e éster.
C) Álcool e cetona. A) álcool, aldeído e cetona.
D) Aldeído e cetona. B) álcool, aldeído e éter.
E) Éter e ácido carboxílico. C) álcool, éter e éster.
D) aldeído, éster e cetona.
11. (UEPA) O ecstasy é uma droga moderna sintetizada em E) éter, éster e cetona.
laboratório, que causa nos consumidores euforia, sensação de
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13. (PUC-PR) A presença de certos grupos funcionais em
alguns compostos é responsável pelas sensações ardente,
adstringente e refrescante, também denominadas sabores, que
sentimos quando ingerimos determinados alimentos. A
estrutura a seguir refere-se ao gingerol, substância encontrada
no gengibre, responsável pela sensação ardente, quando
ingerida.

As funções presentes na molécula desse composto são:


A) Éster, ácido carboxílico e hidrocarboneto.
B) Éter, haleto orgânico e ácido carboxílico.
Qual das funções abaixo não está presente no gingerol?
C) Tiocomposto, cetona e álcool.
A) Álcool.
D) Amina, ácido carboxílico e amida.
B) Fenol.
E) Ácido carboxílico, éter e nitrocomposto.
C) Éster.
D) Éter.
16. (PUC-PR) Correlacione as colunas:
E) Cetona.

1ª Coluna 2ª Coluna
14. (UFSCar-SP) Estudos pré-clínicos têm demonstrado que C6H5OCH3 1 – Fenol
uma droga conhecida por aprepitante apresenta ação inibitória C6H5CH3 2 – Aldeído
dos vômitos induzidos por agentes quimioterápicos citotóxicos,
tais como a cisplatina. Essa droga apresenta a seguinte C6H5CHO 3 – Álcool
fórmula estrutural: C6H5COCH3 4 – Éter
C6H5OH 5 – Cetona
C6H13OH 6 - Hidrocarboneto

Assinale a sequência correta:


A) 4, 6, 2, 5, 3, 1.
B) 1, 4, 5, 6, 3, 2.
C) 4, 6, 2, 5, 1, 3.
D) 2, 6, 4, 5, 1, 3.
E) 5, 4, 6, 2, 3, 1.

Duas das funções orgânicas encontradas na estrutura dessa


droga são:
A) Cetona e amina.
B) Cetona e éter.
C) Amina e éter.
D) Amida e éster.
E) Amida e éter.

15. (Fatec-SP) Durante a Guerra do Vietnã, o chamado


“agente-laranja”, que atuava como desfolhante nas árvores da
floresta, foi destaque, pois essa substância é altamente
cancerígena.

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