PRÁCTICA 6 – SÍNTESIS DE BROMUURO DE n-BUTILO A

TRAVÉS DE UNA REACCIÓN SN2

ACEVEDO, EDGAR (1116800424); AMAYA, SERGIO (1098770099); VILLAMIZAR, IVAN
(1101597863), ORTIZ, JAVIER (1094277849)
QUÍMICA ORGÁNICA – GRUPO G
Departamento De Ingeniería Química, Facultad De Ingenierías y Arquitectura, Universidad De Pamplona Km. 1 Vía
Bucaramanga Pamplona Norte De Santander.

RESUMEN: Durante la práctica se utilizó la reacción SN1 para sintetizar el terc-butilo a partir del
tercbutanol utilizando los mecanismos de esta reacción, aprovechando sus característica de sustitución
nucleofilica mono molecular, dando como resultado esperado la obtención del terc-butilo

PALABRAS CLAVES: nucleófilos, Reacciones de adición, reacción SN

1. INTRODUCCION: que transcurre con sustratos terciarios y

malos nucleófilos, hechos imposibles de
Los compuestos inorgánicos también se
explicar mediante el mecanismo SN2.
diferencian de los orgánicos en la forma
cómo reaccionan, dado que las reacciones
inorgánicas son casi siempre instantáneas,
iónicas y sencillas, rápidas y con un alto
rendimiento cuantitativo, en tanto las
reacciones orgánicas son no iónicas,
complejas y lentas, y de rendimiento
limitado, realizándose generalmente a La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el
elevadas temperaturas y con empleo de primer paso se ioniza el sustrato por pérdida del
catalizadores. La mayoría de las reacciones grupo saliente, sin que el nucleófilo actúe,
orgánicas se basan en un número pequeño formándose un carbocatión. En el segundo
de reacciones generales y todas se basan en paso el nucleófilo ataca al carbocatión formado,
el esquema mostrado en la figura 1. obteniéndose el producto final.

Etapa 1. Disociación del sustrato, para formar el

Los impedimentos estéricos hacen que los carbocatión. Es el paso lento de la reacción.
sustratos terciarios sean prácticamente
inertes frente al mecanismo S N2. Sin
embargo, se observa que estos sustratos
reaccionan a velocidad importante con agua,
siguiendo una cinética de primer orden.
Esta observación experimental implica
proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1,
1
Etapa 2. Ataque del nucleófilo al carbocatión durante 10 minutos. Y se dejó en reposo
formado. durante 7 a 10 minutos

Etapa 3. Desprotonación del agua para formar

el alcohol

se observó dos capas en la mezcla, se desechó

la capa inferior, luego se procedió a pasar el
La etapa lenta del mecanismo es la formación
líquido nuevamente al embudo de decantación
del carbocatión, dependiendo la velocidad
limpio.
exclusivamente del sustrato.
Se efectuó lavados con 25 mL de solución
Las reacciones pueden clasificarse por el saturada de bicarbonato de sodio, agitando
rompimiento de los enlaces, por cómo se forman suavemente y controlando la salida de gases
los enlaces, por la forma en que se rompen y con la llave del embudo se agito fuertemente y
forman los enlaces y por el tipo de se dejó reposar para observar las capas
transformación en cuyo caso se dividen en: diferenciadas, se eliminó la porción del
bicarbonato y se procedió inmediatamente a
 Reacciones de adición realizar un nuevo lavado con Agua destilada, se
pasó el Cloruro de terc-butilo a un vaso y se le
 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN
agrego sulfato de sodio anhidro y se dejó en
 Reacciones de eliminación reposo durante 10 min para que se efectuara el
secado,
 Reacciones de oxidación-reducción.
 Reacciones ácido-base
 Reacciones de condensación. Las reacciones
de sustitución pueden ser:
 Sustitución electrofílica aromática
 SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA (SN)
2. PROCEDIMIENTO:
Se tomó un embudo de decantación y se
adiciono en el embudo 25 mL de tercbutanol y
luego se agregó lentamente 100 mL de HCl en
el embudo, se mezcló el contenido del embudo,
luego se agito vigorosamente durante 2 a 3
minutos, liberando la presión, se Continuó
intermitentemente la agitación del embudo
2
 luego se filtró con papel filtro separando el
sulfato de sodio de la mezcla y se recogió el
líquido en un matraz esférico seco.
Se realizó el montaje de destilación fraccionada,
con una llama muy pequeña en el mechero.se
procedió a destilar la mezcla, se tomó muestra
de la mezcla destilada y se le agrego nitrato de
plata para identificación de halógenos
3. RESULTADOS:
se obtuvo aparentemente cloruro de terc-butilo a
partir de terc-butanol por medio de una reacción
de sustitución nucleofilica. En la destilación de la
mezcla gran parte de la mezcla se destilo por
debajo de los 48 c°
Para determinar con mayor seguridad la
naturaleza de la sustancia destilada se procedió
a realizar la reacción de identificación con nitrato
de plata y se obtuvo el siguiente resultado, Se
observa un precipitado confirmando la formación
de cloruro de ter – butilo
4. ANALISIS DE RESULTADOS:
La síntesis del cloruro de terc-butilo se llevó a
cabo a partir del terc-butanol como sustrato y el
ácido clorhídrico como reactivo nucleofílico. Esta
reacción siguió una Sustitución Nucleofílica
monomolecular, ya que tiene como sustrato a un
alcohol terciario y además utilizó el agua como
medio, siendo este un disolvente ionizante que
favorece a la formación del respectivo
carbocatión para el desarrollo de la reacción.
En el proceso de destilación se destilo gran
parte de la mezcla por debajo de los 48 c°
debido a impurezas en la mezcla que causaron
un declive en el punto de ebullición del terc-
butilo
En la identificación de halógenos con nitrato de
plata sobre la muestra destilada, se observó un
precipitado de color blanco confirmando la
formación de cloruro de ter – butilo.
5. CONCLUSIONES:
 Se determinó que la reacción entre el
terc- butanol y el ácido clorhídrico es
positiva en medio acuoso
comprobándose por medio de reacciones
de caracterización del cloruro de terc –
butilo
 Para la formación de cloruro de terc-butilo
a partir de terc-butanol se necesita un
medio ionizante sin el cual no es posible
su síntesis ya que el OH- no es un buen
grupo saliente por lo cual necesita un
protón H+
 Se obtuvieron nuevos conocimientos en
síntesis de compuestos orgánicos y la
función de reacciones tipo SN1 y su gran
importancia en la química orgánica y en
la industria
6. BIBLIOGRAFIA:
[1].http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/
ocw/mod/page/view.php?id=226 (3- marzo-
2017)
[2].guia de laboratorio de orgánica unipamplona
[3].http://bb03organica.blogspot.com.co/2
010/07/punto-de-fusion.html(3-marzo- 2017)