<PRACTICA N°1. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALACOHOLES.

Artunduaga Perez, Mateus Oscar, Vasquez Escobar

Escuela de ciencias químicas, Facultad de ciencias, Universidad Pedagógica y
Tecnológica de Colombia – UPTC, Colombia.
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Resumen
En este trabajo se estudian las propiedades químicas de ciertos alcoholes (etanol,
alcohol isopentilico y etilenglicol), mediante una serie de experiencias a partir de
reacciones químicas. Se observó experimentalmente la reactividad de los alcoholes
dependiendo la posición y número del grupo funcional hidroxilo (OH-). La primera
reacción que se realiza es la de oxidación del alcohol etílico en la cual se observó una
pérdida de electrones y una ganancia de átomos de oxígeno, posteriormente se realiza
la esterificación de Fischer presenciando un agradable aroma frutal, por último se
presencia un aumento en la temperatura en la solución del etilenglicol con sodio
(reacción exotérmica) y un cambio de color rosado con la fenolftaleína (solución
básica).

abstract
In this work the chemical properties of certain alcohols (ethanol, isopentyl alcohol and
ethylene glycol) are studied, through a series of experiences of chemical results. The
reactivity of the alcohols is experimentally dependent on the position and number of the
hydroxyl functional group (OH-). The first reaction that takes place is the oxidation of the
ethyl alcohol in which you can notice a loss of electrons and a gain of oxygen atoms,
then the Fischer esterification is performed, witnessing a pleasant fruity aroma, finally an
increase in the temperature in the solution of ethylene glycol with sodium (exothermic
reaction) and a change of pink color with phenolphthalein (basic solution).

no compartidos del oxígeno le dan un

Introducción. carácter de base de Lewis al grupo

Los alcoholes presentan un grupo

hidroxilo, unido a un átomo de carbono
hidroxilo[1]. Los alcoholes se sintetizan
alifático, el cual determina las
a través de una gran variedad de
propiedades esencialmente de estos
métodos, y el grupo hidroxilo
compuestos, dada la naturaleza de este
los alcoholes poseen dos tipos de
grupo funcional, los pares de electrones
repturas C–O y O-H. Se observo que
para el etanol es de tipo C–O y para el
alcohol isopentilico y etilenglicol O-H.

Resultados y discusión.

 Oxidación de etanol con KMnO₄:

Al mezclar el etanol junto con el

permanganato de potasio, se observa
que toma una coloración morada
debido a la presencia del KMnO₄, y al
someterlo a calentamiento la solución se
tornó café oscuro (indicando la
oxidación de la solución), en fase
acuosa en la parte superior y con
presencia de un precipitado, esto se
debe a la presencia del MnO2 en la
 Formación de acetato de
reacción. isopentilo:
La oxidación de un alcohol implica la Al adicionar el ácido acético, el
perdida de los hidrógenos del carbono
alcohol isopentílico y el H₂SO₄, se
que contiene al grupo hidroxilo (-OH), en
observa una solución de un tono café
este caso el etanol al ser un alcohol
claro, después de calentarla se observa
primario contiene dos hidrógenos, los
turbiedad y al transferirla a un vaso con
cuales cede en la reacción de oxidación
agua fría se detectó que desprendía un
al KMnO₄ y este a su vez se reduce
fuerte olor característico a banano.
cediendo un oxígeno al etanol, para
Al hacer reaccionar el ácido
formar así un ácido carboxílico, y MnO₂
carboxílico (ácido acético), con un
en forma de precipitado, como se
alcohol (alcohol isopentílico) y un ácido
observa en la ecuación 1 (anexos).
fuerte (H₂SO₄) obtenemos una
esterificación de Fischer.
 Los ácidos carboxílicos (ácido
acético) no son lo suficientemente
reactivos para sufrir una adición
nucleofílica, por esta razón se adiciona  Reacción de etilenglicol con

el ácido fuerte (H₂SO₄) el cual sodio:

incrementa su reactividad al protonar el Al adicionar el sodio con el

átomo de oxígeno del grupo carbonilo, etilenglicol, se observó como la solución
dándole una carga positiva al ácido efervescia, desprendiendo calor y vapor
acético, activándolo así para un ataque (reacción exotérmica) y al adicionarle la
nucleofílico por el alcohol isopentílico, fenolftaleína se tornó de color rosado.
produciendo un intermediario
Esto se debe a que el sodio al
tetraédrico. La transferencia de un
interactuar con el etilenglicol (reacción
protón de un átomo de oxígeno a otro
ácido/base), desplaza a los hidrógenos
produce un segundo intermediario y
del grupo OH, liberándolos en forma H₂
convierte al grupo hidroxilo (OH) en un
(el gas despendido por el tubo)
grupo saliente. La pérdida de un protón
formando así un ion alcóxido con el
y la expulsión de H₂O dan como
sodio, como se puede observar en la
producto al acetato de isopentilo (éster)
ecuación 3 (anexos). El tono rosado que
como se puede observar en la ecuación
tomo la solución al adicionar la
2 (anexos) [4].
fenolftaleína indica el pH básico del
producto formado.
 2. Realice un cuadro indicando las
principales reacciones de los alcoholes.

Conclusiones.

Las reacciones de los alcoholes se

pueden dar según sea la clasificación de
estos (primario, secundario o terciario)
transformándose en una gran variedad
de compuestos como se pudo observar 3. ¿Cómo se diferencian
experimentalmente los alcoholes
en la reacción de oxidación, donde se primarios, secundarios y terciarios?
obtuvo un ácido carboxílico de un Experimentalmente se pueden
alcohol primario, además de observar diferenciar los alcoholes por medio de
que se afectan directamente los átomos las reacciones de oxidación ya que los
de H que están unidos al C con el grupo alcoholes primarios y secundarios
–OH. reaccionan con un agente oxidante y se
También se determina que los obtendrán con alcoholes primarios
alcoholes presentan un determinado tipo productos como aldehídos y ácidos
de reacción dependiendo del número de carboxílicos y con alcoholes
grupos –OH que presenten en su secundarios se obtendrán cetonas, los
estructura. alcoholes terciarios no reaccionan.

La reactividad de los alcoholes depende

de:
- La presencia del grupo hidroxilo
(grupo funcional).
- La estructura carbonada al que el
grupo este unido.
- El número de grupos hidroxilos
que estén presentes en la cadena
carbonada.
Cuestionario
Otra manera es el reactivo de Lucas que
nos indica si es un alcohol primario,
secundario de más de 6 carbonos son
solubles en el reactivo de Lucas que es
una mezcla de ácido clorhídrico
concentrado y cloruro de zinc, los
cloruros de alquilo son insolubles. Un
alcohol terciario reacciona de inmediato
con el reactivo de Lucas mediante que
el secundario reacciona en 5 minutos a
temperatura ambiente y finalmente un
alcohol primario no reacciona de forma
que se puede observar con el etanol [6].
4. Al oxidar los alcoholes con óxido de
cobre (II) ¿qué se observa? Escriba la
ecuación de esta reacción.
Al reaccionar un alcohol primario con el
óxido de cobre (ii) se formara un
aldehído.
Cuando se realiza la des hidrogenación:
eliminación de dos átomos de hidrogeno
de alcoholes a nivel industrial a alta
temperatura, tanto el cobre como su
oxido poder ser utilizado como
catalizador, y en el momento
reaccionar con un alcohol se formara un
precipitado color café, que sería el cobre
separado del oxígeno.
Si la reacción se realizara con un
alcohol secundario el producto sería una
cetona.
Con un alcohol terciario no reacciona.
[7]
5. ¿Cómo se prepara industrialmente el
etanol?
La fermentación de azucares y almidón
contenidos en diferentes productos
vegetales por lo que se conoce como un
alcohol de grano, de semilla o de vino.
Cuando se calienta el grano en agua y
se le añade cebada germinada,
conocida como malta (que contiene
glicosidasas), los polisacáridos como el
almidón se hidrolizan y se convierten en
monosacáridos. Se añade levadura de
cerveza y la solución se deja fermentar,
transformando los monosacáridos como
la glucosa en etanol y dióxido de
carbono, la reacción es la siguiente:
También se puede obtener a partir del
etileno (craqueo del petróleo) por vapor
a presión, en presencia de un
catalizador
de
[8]:
Referencias.
[1].Rakoff,H.(1991) Quimica organica
Fundamental.Mexico,D.F.:Editorial
Limusa,S.A
[2].Wade,Jr.(2011) Química orgánica.
Volumen 1. Mexico,D.F.: PEARSON
EDUCACION.
[3]. Enciclopedia de salud y seguridad
en el trabajo. pdf
[4] McMurry, J. (2012). Química
Orgánica 8ª ed. Cengage Learning
Editores S.A de C.V; pg 623, 628, 645.
[5] Wade, L. G. Química Orgánica; 7a
ed; Pearson, Madrid, 2004; pg.831-832.
[6] Propiedades químicas de los
alcoholes; disponible en: B, Morrison;
“Química Orgánica”; Pearson Addison
Wesley; 5a edición; pg. 622-627; 630;
653-660.
[7] Oxidación de alcoholes; disponible
en:
http://www.quimicaorganica.org/alcohole
s/418-oxidacion-de-alcoholes.html;
fecha de acceso: agosto 12 del 2017.
[8] Preparacion industrial del etanol;
disponible en: https: //www.eii .uva.es
/orgánica/ qoi/ tema-06.php ; fecha de
acceso: agosto 12 del 2017.