ALQUENOS Completo

Estrutura e Síntese de
Alquenos
Prof. Dr. Miguel Filho

Grupo Funcional
 Ligação π é o grupo funcional.

 Mais reactivo que a ligação sigma.
 Energia de dissociação:
 C=C BDE 146 kcal/mol

 C-C BDE 83 kcal/mol
 Ligação π 63 kcal/mol (146kcal/mol-83kcal/mol)

Descrição em termos de orbitais
 Ligações sigma à volta do C são hibridações sp2.

 Os ângulos são aproximadamente de 120º.
 Molécula é planar à volta da dupla ligação.
 Ligação π é formada pela sobreposição lado a lado
das orbitais p perpendiculares ao plano da
molécula.

Comprimentos e ângulos da ligação
 Orbitais híbridos têm mais carácter s.

 O orbital π torna os átomos de carbono mais próximos.
 Ângulo de ligação aumenta se o orbital pi aumenta.
 Ângulo C=C-H é 121.7
 Ângulo H-C-H é 116. 6

Ligação π
 A sobreposição lado a lado dos orbitais p.
 Não é possível rotação sem quebrar a ligação π (63 kcal/mole).
 Isómero cis não pode tornar-se trans sem ocorrer reacção
química.

Alquenos
CH2 CH CH2 CH3
1-buteno
CHCH2CH3
H3C
CH3 C CH CH3
CH3 2-sec-butil-1,3-ciclo-hexadieno
2-metil-2-buteno
CH3
3-metilciclopenteno 3-n-propil-1-hepteno

Alquenos como substituintes
= CH2 - CH = CH2 - CH2 - CH = CH2

metileno vinil alil
(metilideno) (etenil) (2-propenil)
Nome:

Nomes comuns
 Usados para moléculas pequenas.

 Exemplos:
CH3
CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 C CH3
ethylene propylene isobutylene

Isomeria cis-trans
 Grupos semelhantes do mesmo lado da dupla
ligação, o alqueno é cis.
 Grupos semelhantes de lados opostos da dupla
ligação, o alqueno é trans.
 Cicloalquenos são cis.
 Cicloalquenos trans não são estáveis, a menos
que o anel tenha pelo menos 8 carbonos.

Nomenclatura E-Z
 Use as regras de Cahn-Ingold-Prelog para determinar as

prioridades dos grupos ligados a cada carbono na dupla
ligação.
 Se os grupos prioritários estão no mesmo lado o nome é Z

(para zusammen).
 Se os grupos prioritários estão no lado oposto, o nome é E

(para entgegen).

Exemplo, E-Z
1 1 2 Cl
H3C H 1
Cl CH CH3
C C C C
H CH2 H
2 1 2
2
2Z 5E
(2Z, 5E)-3,7-dicloro-2,5-octadieno
=>

Nomenclatura E-Z
Isomeria E-Z no lugar da cis-trans
A isomeria E-Z é aplicada seguindo a seguinte regra: “terá prioridade o ligante
cujo átomo imediatamente ligado ao carbono da dupla ligação tiver maior
número atómico”.
O feromónio da mosca
doméstica que atrai os
machos é o isómero Z
do 9-tricoseno. O seu
isómero E não causa
nenhum efeito
Essa nomenclatura é bastante útil quando dois carbonos possuem cada

um apenas dois ligantes diferentes.

Nomenclatura E-Z
Observe que no carbono x o ligante de menor número atómico é o CH3, e no
carbono y é o H. Mas, se colocássemos que esse composto é o isómero cis,
poderia surgir a seguinte dúvida: como ele é cis se os grupos ligantes
iguais (CH3) estão em lados opostos?
Portanto, para evitar essa ambiguidade, é mais correto

usar nesses casos a nomenclatura E-Z, onde a letra E
vem da palavra alemã entgegen, que significa “opostos”
e Z vem da palavra alemã zusammen, que quer dizer
“juntos”. Essa nomenclatura segue a seguinte regra:
O composto que apresentar do mesmo lado do

plano imaginário, os ligantes dos carbonos da dupla
ligação com os maiores números atómicos, será
denominado Z. O outro composto será E

Nomenclatura E-Z
Aplicando essa regra de prioridade para o 2-clorobuteno-2, temos que no
carbono x o ligante de maior número atómico é o Cl, e no carbono y é o CH3.
No primeiro caso, os ligantes de maiores números atómicos estão do mesmo
lado do plano (Z) e no segundo, eles estão em lados opostos (E). Assim,
temos os seguintes isómeros:
Atenção: Isso ocorre também com os compostos cíclicos. É importante

lembrar que não é correcto se relacionar os termos cis e Z, e trans e E,
pois são sistemas de nomenclatura diferentes

Estabilidade dos alqenos
 Medida por calor de hidratação:
Alqueno + H2  Alcano + energia
 Mais calor libertado, alqueno de maior energia.
30.3 kcal
27.6 kcal

Efeitos dos substituintes
 Alquenos mais substituídos são mais estáveis.
H2C=CH2 < R-CH=CH2 < R-CH=CH-R < R-CH=CR2 < R2C=CR2
 unsub. < monosub. < disub. < trisub. < tetra sub.
 Grupo alquilo estabiliza a dupla ligação.

 Alqueno menos impedido estereamente.

Isómeros Dissubstituídos
 Estabilidade: cis < geminal < isómero trans
 Isómero menos estável tem uma energia mais
elevada, o calor de hidrogenação é exotérmico.
Cis-2-buteno CH3 CH3 28.6 kcal

C C
H H
Isobutileno (CH3)2C=CH2 28.0 kcal
Trans-2-buteno H CH3 27.6 kcal

C C
CH3 H

Propriedades físicas
 Pontos de ebulição aumentam com a massa.
 Alquenos com ramificações têm pontos de ebulição mais
baixos.
 Menos densos que a água.
 Levemente polares
 Ligação π é polarizável, portanto ocorrem interacções
instantâneas dipolo-dipolo.
 Grupos alquilo são dadores de electrões através da ligação
sigma, portanto podem ter um momento dipolar pequeno.

Exemplos de polaridade
H3C CH3 H CH3

C C C C
H H H3C H
cis-2-butene, bp 4°C trans-2-butene, bp 1°C
 = 0.33 D =0

Síntese de alquenos
 E2 desidroalogenação (-HX)
 E1 desidroalogenação (-HX)
 Desalogenação de dibrometos vicinais (-X2)
 Desidratação de álcoois (-H2O)

Remoção de HX via E2
 Bases fortes abstraem H+ ao mesmo tempo

o X- deixa o carbono adjacente.
 Haletos de alquilos terciários e secundários

impedidos dão bons rendimentos.
 Use bases volumosas se o haleto de alquilo

forma produtos de substituição.

Algumas bases volumosas

Produto de Hofmann
 Bases volumosas abstraem o H + menos impedido
 O alqueno menos impedido é o produto que se forma em
maior quantidade.
H CH3 _ H3C CH3 CH3CH2 H

CH3CH2O C C C C
CH3 C C CH2
CH3CH2OH H CH3 H3C H
H Br H
71% 29%
H CH3 _ H3C CH3 CH3CH2 H

(CH3)3CO C C
CH3 C C CH2 C C
CH3CH2OH H CH3 H3C H
H Br H
28% 72%

E2: Diasestereoisómeros
Ph H H
Br CH3
H H Ph
Br H
H CH3

Ph Ph Ph Ph CH3
Br
H Ph
Ph CH3
Reacção estereoespecífica: (S, R) produz somente

produto trans, (R, R) produz sómente cis.
E2: Ciclo-hexanos
Grupos Abandonantes têm que ser diaxial trans.

E2: Dibrometos vicinais
 Remove Br2 apartir de carbonos adjacentes.
 Bromos têm que ser anti-coplanar (E2).
 Use NaI em acetona, or Zn em ácido acético.
-
I
Br
H CH3 H CH3
C C
H3C H
CH3 H
Br

Remoção HX via E1
 Haletos secundários e terciários

 Formação de carbocatião intermediário
 Nucleófilo fraco
 Normalmente têm produtos de substituição

Deshidratação de álcoois
 Reacção reversível
 Use ácido sulfúrico ou fosfórico concentrado;
remova alcenos de pontos de ebulição baixo à
medida que se formam.
 Protonação de OH converte-o num bom grupo
abandonante, HOH
 Carbocatião intermediário, como E1
 Solvente prótico remove H+ adjacente

Mecanismo de desidratação
H
H O H O H O H _
C C H O S O H C C HSO4
O
H
H O H H
H2O:
C C +
C C C C H3O

Reactividade de alquenos

Reactividade de C=C
 Electrões na ligação π estão menos “seguros”.

 Electrófilos são atraídos para os electrões π.
 Forma-se carbocatiões como intermediários.
 Nucleófilo adiciona-se ao carbocatião.
 O resultado é a adição à dupla ligação.

Adição electrofílica
electrófilo
R R R Z
+ Y+ + Z- R
R R
R Y R
nucleófilo
Adição electrofílica é feita em dois passos

Primeiro, a ligação  reage com o electrófilo.
Segundo, o carbocatião resultante reage com o
nucleófilo
Reagentes electrofílicos podem usar haletos de hidrogénio:
HF, HCl, HBr, HI
H
HCl
Cl
ciclopenteno cloro-ciclopentano
H
HI
I
ciclopenteno iodo-ciclopentano

Reacções de alquenos com substituintes

idênticos nos carbonos da dupla ligação conduz
a um único produto.
H
HBr
Br
ciclopenteno bromo-ciclopentano

Existe preferência para um produto?

Qual o produto que se forma em maior quantidade?

Experiências mostram que o (A) é o que se
forma em maior quantidade
HBr A B
+
Br H
H Br
A preferência pelo (A) é explicada pelo mecanismo

H H
CH 2 CH 2
HBr
A + B
lenta
Obtemos duas estruturas diferentes de carbocatiões;

contudo, o A forma-se mais rápidamente.
H
CH2 Br-
rápida
Br
H

Obtemos os dois produtos, contudo existe 1 que se

forma em maior quantidade.
Temos uma reacção regioselectiva.

Regiosselectiva
 Regra de Markovnikov: O protão de um ácido
adiciona-se ao carbono da dupla ligação que já
tem maior número de hidrogénios = na adição
electrofílica ao alqueno o electrófilo adiciona-se
de forma a formar o intermediário mais estável.
 HCl, HBr e HI adiciona-se ao alqueno para

formar produtos Markovnikov.

CH 2 CH 2
H 3C CH + H 2O X
1-buteno
Quando água é adicionada aos alquenos

Não ocorre reacção.

H
CH2 CH2 HCl, trace CH2 CH2
H3C CH + H2O H3C CH
1-buteno 2-butanol OH
Quando pequenas quantidades de ácido são adicionadas

ocorre, hidratação da dupla ligação.

H
CH 2 CH 2 slow CH 2 CH 2
+
+H H 3C CH
H 3C CH
1º Passo: Ataque electrofílico ao H+

H H
CH2 CH2 + H2O CH2
rápido CH2
H 3C CH H 3C CH
O
H H
adição de nucleófilo Álcool ptotonado
2º Passo: ataque nucleofílico da H2O

H H
CH2 H2C CH2
H2C
CH CH
H3C H3C +
O + H
O
H H H
protonated alcohol
3ºPasso: desprotonação geral do álcool.
H+ é regenerado,

Álcoois reagem da mesma maneira que a água
H 3C H + H3C CH3
C CH2 + CH3CH2 OH CH3
O
H 3C
H2C CH3
2-metilpropeno etanol
tert -butIl--etiléter
Nota: a reacção só ocorre na presença de ácido.

Formação do carbocatião
H
Ataque electrofílico de H+
H 3C H+ H 3C CH2
C CH2 + CH3CH2 OH
lenta
H 3C CH3
2-metilpropeno carbocatião

O carbocatião é atacado pelo álcool
Ataque nucleofílico de etanol H
H H3C CH2
H 3C CH2 CH3
+ CH3CH2 OH rápida
H O
CH3 etanol H2C CH3

Desprotonação das espécies “alcóxido”
H 3C CH 3 H 3C CH 3
CH3 CH3
H O O + H+
H2C CH3 H2C CH3
Espécie alcoxónio
t-butil-etiléter

Tipos de adição

Hidrogenação
 Alqueno + H2  Alcano
 Requer catalisador, normalmente Pt, Pd, ou Ni.
 Metal finamente dividido, heterogénio
 Adição “Syn”

Adição de halogénios
 Cl2, Br2, e algumas vezes I2 adiciona à dupla
ligação para formar o dibromo vicinal.
 Adição anti, portanto a reacção é

estereoespecifica.
Br
C C + Br2 C C
Br

Mecanismo para halogenação
 Electrões π atacam a molécula de bromo.

 A molécula de bromo separa-se.
 Intermediário é um ião cíclico bromonium.
Br
C C + Br Br C C + Br

Mecanismo (2)
Ião haleto aproxima-se do outro lado do anel

de três membros.
Br
Br
C C
C C
Br Br

Exemplos de estereoespecificidade

Formação de halohidrina
 Se o halogénio é adicionado na presença de água,

forma-se a halohidrina.
 Água é o nucleófilo, em vez do haleto.
 Produto é anti-Markovnikov.
Br Br Br
C C C C C C +
+ H3O
O O
H2O H H H
H2O

Regioespecificidade
O carbono mais substituído tem a carga mais

positiva, portanto o nucleófilo ataca ali.

DIENOS
1. Polienos. Dienos, Tipos de dienos
2. Alenos: Estrutura e isomeria.
3. Dienos conjugados.
3.1. Estrutura e estabilidade.
3.2. Reacções de adição. Adições conjugadas
3.3. Polimerização
3.4. Reacções de cicloadição

Polienos. Tipos de dienos
Polienos são alquenos com 2 ou mais duplas ligações
Tipos de dienos:
Isolados
As duplas ligações estão separados
por um ou mais átomos de carbono e n
Reagem mais ou menos Os dienos
independentemente. n>1
acumulados
são menos
Acumulados estáveis que
As duplas ligações têm um átomo os dienos
de carbono em comum. Apresentam R R'
uma reactividade especial. isolados e
conjugados.
Conjugados
As duplas ligações estão
separados por uma ligação C-C
simples.
São especialmente estáveis e têm
uma reactividade especial. Prof. Dr. Miguel Filho
Polienos conjugados na natureza
Precursor da
Vitamina A. Dá a
cor laranja às
b-Caroteno
cenouras.
b-Caroteno
Composto
implicado no
processo da visão.
cis-Retinal

Alenos. Estrutura e isomeria, 1
O prop-1,2-dieno recebe o nome de aleno. Geralmente, os alenos
são 1,2-dienos
Alenos. Estrutura:
sp 2 sp sp 2  Disposição linear dos carbonos.
 Geometria não-planar.
A
A
118.4°
1.31 Å
B py py pz B
pz
Alenos. Estrutura e isomeria, 2
Como consequência de sua estrutura não-planar, alguns
alenos convenientemente substituídos são quirais, sem
possuir centros estereogénicos
Alenos. Isomeria:
EXEMPLO: penta-2,3-dieno tem duas
estruturas enantioméricas. É uma
Molécula quiral, embora não tenha
centros estereogénicos.
Os dois enantiómeros
destes alenos quirais
podem designar-se
mediante o uso de uma
extensão do convénio
R, S Prof. Dr. Miguel Filho
CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL
Um carbono assimétrico ou quiral é um átomo de carbono que
está ligado a quatro grupos diferentes entre si.
Mas, o que é uma molécula assimétrica e um carbono
assimétrico?
Algo simétrico é aquilo que possui pelo menos um plano de
simetria. Por exemplo, se cortarmos uma raquete de tênis ao
meio, as duas partes resultantes serão exatamente iguais. Além
disso, se as colocarmos de frente a um espelho plano, irão
produzir uma imagem idêntica.
Um exemplo é a nossa mão, pois se a colocarmos diante de um

espelho, ela produzirá uma imagem diferente dela própria. Se
colocarmos a mão direita, a imagem será a da mão esquerda e
vice-versa. Outro ponto importante é que elas não são
sobreponíveis. Prof. Dr. Miguel Filho
CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL
Possui quatro ligações covalentes que são feitas com diferentes átomos ou grupos
de átomos.
Abaixo temos um carbono com quatro ligantes diferentes em frente de um espelho. A
imagem não pode ser sobreposta sobre a estrutura original
As duas moléculas obtidas acima são isómeros ópticos ou enantiómeros

Isomeria óptica
Algumas moléculas são como as mãos. A esquerda é a imagen especular da direita
mas não são superponíveis portanto não são idênticas. Chamam-se quirais
A isomeria óptica ocorre quando o carbono é assimétrico,

originando enantiómeros que são a imagem especular um do outro
Alenos quirais
A X
C C C Os alenos que têm dois substituintes
B Y distintos nos extremos têm um eixo quiral
que faz que o objecto e a imagem não se
A  B; X  Y
subreponham. Portanto são MOLECULAS
QUIRAIS
(4) (2)
Observando a molécula ao longo do
(3) eixo c-c-c desde um certo ponto. Se
(1) atribuem as prioridades 1 e 2 aos dois
substituintes do C mais próximo
(regras C, I e P) e as prioridades 3 e 4
aos substituintes sobre o C mais
afastado. Os quatro substituintes
ordenados 1,2,3,4 estão nos 4
vértices de um tetraedro
distorsionado. Divisa-se então a cara
1,2,3 (deste tetraedro) com o
substituinte 4 na parte traseira: se o
arco 1,2,3 recorre-se no sentido das
agulhas do relógio, a molécula tem
configuração R. Caso contrário, S

Dienos conjugados. Estrutura e estabilidade
Ligação  independentes um de outro

Dieno isolado
4
1
1
3 4
3
Penta-1,4-dieno
Os 4 orbitais p se solapan dando uma ligação  extendida

Dieno conjugado sobre 4 carbonos
1 5
5 3
1
Penta-1,3-dieno
maior deslocalização electrónica: mais estável

Estabilidade relativa de alquinos e alquenos.
Calores de hidrogenação

Estabilidade dos dienos conjugados.
Calores de hidrogenação
penta-1,4-dieno
Trans-penta-1,3-dieno
DE =6,5 Kcal/mol
Pent-1-eno
Pent-2-eno
53,7 Kcal/mol
60,2 Kcal/mol
DE =2,6 Kcal/mol
30 Kcal/mol
27,4 Kcal/mol
Energia de
conjugação

Estrutura do buta-1,3-dieno

Sistema de OM π del buta-1,3-dieno

Buta-1,3-dieno e etileno. Teoria de orbitais moleculares

Conformações dos dienos conjugados, 1
H
H H
H H
H El prefijo s indica la conformación
H
H alrededor de un enlace simple
H H H H
s-trans s-cis
s-trans s-cis
Ambas conformações permitem a deslocalizacção de electrões via la solapación

de orbitais p originando um sistema  extendido

Conformações dos dienos conjugados, 2

Adição conjugada. Adição 1,2 vs 1,4
Adição electrófila de HBr:
regioselectividade: Markovnikov
Nas adições electrófilas a dienos conjugados estão implicados

catiões alílicos como intermédios
Adição conjugada 1,2 e 1,4. Mecanismo

Controlo cinético e controlo termodinámico
3-Bromo-but-1-eno
Ataque ao C 1º
forma-se mais Ataque ao C 2º
rapidamente
porque os 1-Bromobut-2-
carbocatiões eno é mais
alílicos reagem com estável porque
nucleófilos tem uma dupla
preferentemente no ligação mais
carbono sustituída
correspondente ao Produto de
carbocatião 2º (de Controlo
menor Ea) termodinámico
Produto de
Controlo Cinético
Adição radicalar 1,2 e 1,4
Adição radicalar de HBr:
Br H Br H
H2C C C CH2 + HBr H2C C C CH2 + H2C C C CH2

H H H H H H
4-bromobut-1-eno 1-bromobut-2-eno
adición-1,2 adición-1,4
regiosselectividade:
antiMarkovnikov
Br
 Radicais alílicos como intermédios
Br
H
 Tende a predominar a adição 1,4 H2C C C
H
CH2 H2C C
H
C
H
CH2
Polimerização radicalar

Polimerização radicalar de dienos conjugados
Rad + H2C C C CH2

H H Rad
Rad
Rad
n veces
Rad
n
butadieno n
polibutadieno
Cl Isopreno
Cl
n
Z-poliisopreno
cloropreno n Caucho natural
neopreno Prof. Dr. Miguel Filho
Vulcanização do caucho:
Isopreno
Este processo serve para dar maior
n
dureza e resistência ao caucho
Caucho vulcanizado Indústria automobilística Z-poliisopreno
Caucho natural

Reacções de Cicloadição. R. de Diels-Alder
 Duas ligações  desaparecem, e formam-se duas novas

ligações s
 É um processo concertado
Exemplo:

R. de Diels-Alder. Descrição orbitálica
CARACTERÍSTICAS DA REACÇÃO DE DIELS-ALDER:

1. O dieno terá conformação s-cis.
2. A cicloadição de Diels-Alder tem estereoquímica “sin” com respeito
ao dieno e ao dienófilo. É uma reacção estereoespecífica.
3. Estereosselectividade endo.
4. Regiosselectividade 1,2 y 1,4.

R. de Diels-Alder. Estereoquímica sin
A cicloadição de Diels-Alder tem estereoquímica “sin” com respeito ao

dieno e ao dienófilo. É uma reacção estereoespecífica.
R R
S R
S S
R S

R. de Diels-Alder. Estereosselectividade endo
Regra endo: quando o dienófilo apresenta uma ligação 

no grupo atractor de electrões,
os orbitais p deste grupo aproximam-se aos átomos
centrais do dieno originando
uma sobreposição secundária estabilizante.

R. de Diels-Alder. Regiosselectividade 1,2 e 1,4

FIM

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 Ligação π é o grupo funcional.

 C=C BDE 146 kcal/mol

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 Ligações sigma à volta do C são hibridações sp2.

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 Orbitais híbridos têm mais carácter s.

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= CH2 - CH = CH2 - CH2 - CH = CH2

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 Usados para moléculas pequenas.

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 Use as regras de Cahn-Ingold-Prelog para determinar as

 Se os grupos prioritários estão no mesmo lado o nome é Z

 Se os grupos prioritários estão no lado oposto, o nome é E

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Essa nomenclatura é bastante útil quando dois carbonos possuem cada

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Portanto, para evitar essa ambiguidade, é mais correto

O composto que apresentar do mesmo lado do

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Atenção: Isso ocorre também com os compostos cíclicos. É importante

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 Grupo alquilo estabiliza a dupla ligação.

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Cis-2-buteno CH3 CH3 28.6 kcal

Trans-2-buteno H CH3 27.6 kcal

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H3C CH3 H CH3

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 Bases fortes abstraem H+ ao mesmo tempo

 Haletos de alquilos terciários e secundários

 Use bases volumosas se o haleto de alquilo

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H CH3 _ H3C CH3 CH3CH2 H

H CH3 _ H3C CH3 CH3CH2 H

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Reacção estereoespecífica: (S, R) produz somente

Grupos Abandonantes têm que ser diaxial trans.

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 Haletos secundários e terciários

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 Electrões na ligação π estão menos “seguros”.

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Adição electrofílica é feita em dois passos

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Reacções de alquenos com substituintes

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Existe preferência para um produto?

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