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DEGRADACIÓN DE HOFMANN

Las amidas pueden convertirse en alquenos por medio de reacciones de eliminación, de


manera muy similar a como los alcoholes y haluros de alquilo experimentan una eliminación
para formar alquenos.

La eliminación de Hofmann permite convertir aminas en alquenos. Es una reacción


regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno menos sustituido
mayoritariamente.

Etapa 1. Metilación exahustiva de la amina. En esta etapa se hace reaccionar la amina con
exceso de yoduro de metilo, para formar una sal de amonio (buen grupo saliente).

Etapa 2. Tratamiento con óxido de plata acuoso. Sal básica que forma un hidróxido de
amonio, precipitando el yoduro en forma de yoduro de plata.

Etapa 3. Eliminación bimolecular. El hidróxido de amonio sufre una E2 al calentar, que da


lugar al alqueno.

Al tratarse de una E2, la eliminación de Hofmann tiene estereoquímica ANTI.