OBTENCIÓN DE POLIOLES A PARTIR DE ACEITES VEGETALES PARA LA

FABRICACIÓN DE POLIURETANO
Alejandro Flórez, Andrés Gonzales, Nichole Amaya, Lina Diaz

Objetivos

● Determinar la relación entre los aceites vegetales y la obtención de polioles

para la fabricación de poliuretano.
● Analizar los beneficios de la implementación de aceites vegetales para la
obtención de polioles utilizados en la fabricación de poliuretano.
● Definir la metodología por la cual se va a llevar a cabo la obtención de polioles
por medio de aceites vegetales para la fabricación de poliuretano.

Justificación

El poliuretano es un material aislante ampliamente utilizado como material de

construcción en EE.UU. Su elaboración se lleva a cabo a partir de compuestos
derivados del petróleo. Hasta el momento no se han encontrado fuentes alternas o
renovables para la síntesis del mismo y así lograr abastecer la demanda sin causar
gran impacto ambiental con su producción. Se busca entonces estudiar una
alternativa al proceso a escala industrial para la obtención de polioles a partir de
aceite vegetal para sustituir un recurso no renovable por uno renovable, sin afectar
las propiedades que caracterizan al producto y de esta manera incentivar el cultivo
para la producción de aceites vegetales en el país con el objetivo de emplearlos para
distintos usos en la industria reemplazando fuentes de producción que causan
grandes impactos al medio ambiente.
El poliuretano

Es un polímero utilizado en la fabricación de diversos productos de uso diario tales

como: sillas, colchones para cama, muebles entre otros. Es utilizada en industrias
como la automotriz, en la industria del calzado para la fabricación de las suelas, en
la industria de pinturas como aditivo, como material para los empaques de alimentos,
en el embalaje de máquinas y partes eléctricas, como aislante térmico, además se
tienen los poliuretanos sólidos utilizados en la industria como elastómeros, tintas o
revestimientos, adhesivos o pegantes, fibras, sellantes, impermeabilizantes entre
otros muchos usos.

Para obtener este material se necesita de la reacción entre dos compuestos los
polioles y los isocianatos, los cuales brindan propiedades como la rigidez variable
entre otras. Los polioles son compuestos de grupos hidroxilo, y los más utilizados
para la fabricación de poliuretano son los de tipo poliéteres. Estos se obtienen
mediante la poliadición de epóxidos como el óxido de propileno y el óxido de etileno,
los cuales son derivados de productos obtenidos del petróleo. Por otro lado los
isocianatos son compuestos químicos que contienen el grupo funcional R-N=C=O y
se forman a partir de la amina.

Teniendo en cuenta lo anterior se ha estado indagando acerca de la obtención de

poliuretano por medio de recursos renovables como algunos aceites vegetales ya
que estos permiten llevar a cabo reacciones importantes como la epoxidación
gracias al grado de insaturación.

El aceite vegetal brinda al proceso de producción de poliuretano las mismas

características que le brindan los compuestos obtenidos del petróleo, como lo es la
Alta capacidad de aislamiento, El contenido de humedad, Resistencia a la
transmisión de vapor de agua, Resistencia al envejecimiento, Adherencia a todo tipo
de materiales, Ahorro de espacio, Estable dimensionalmente, Fácil y rápida
aplicación, buena estabilidad, resistencia a la compresión, Peso ligero, Puede
aplicarse en casi cualquier superficie, Resistencia a los agentes químicos,
Resistente a los ácidos, Resistente al fuego, Permite la recuperación de sus
monómeros, todo esto gracias a sus perfiles de ácidos grasos que contienen y a su
grado de insaturación para promover las reacciones involucradas, obteniendo un
producto de calidad. Entre los aceites vegetales utilizados se encuentran el de ricino,
soja, y palma.

El aceite de ricino se extrae de las semillas de la planta de ricino (Ricinuscumins)

originaria de África y la India. Esta compuesto por ácidos esenciales, en un 90% por
ácido ricinoleico (omega 9), vitaminas E, proteínas y minerales. Se emplea
usualmente como limpiador facial, hidratante de piel, así mismo se ha empleado
como laxante, etc.

El aceite de soja es producido principalmente en Brasil, EE.UU y Argentina, posee

Omega 3 y 6. Es empleado principalmente en gastronomía pero también se emplea
para la generación de biodiesel, y plásticos.

El aceite de palma es obtenido de la palma de aceite, producido en mayor volumen

que los demás aceites a excepción del de soja, uno de los mayores productores en
América es Colombia y Ecuador. Se compone en mayor medida (40 a 50%) de
ácidos grasos saturados. Se emplea en la elaboración de margarinas, helados,
jabones, dentífricos, etc. Así como biodiesel y productos cosméticos.
Metodología experimental

Dado que el propósito es incrementar el uso de materias renovables para la

fabricación del poliuretano, los estudios que se han realizado iniciaron con una
evaluación de la materia prima para así determinar el aceite más adecuado como
para llevar a cabo el proceso, teniendo en cuenta los perfiles de ácidos grasos que
poseen ya que esto será útil para promover las reacciones necesarias en el proceso,
como la epoxidación. En los estudios se identificó que los aceites más adecuados
para el proceso son: el aceite de ricino, de soja y de palma. Del mismo modo se
tomaron en cuenta los siguientes criterios:

● El precio: la inversión en materia prima no debe ser excesiva, es decir no debe

ser superior a las ganancias.
● La producción nacional: el aceite a utilizar se debe producir en el país para
que el proceso sea viable y cómodo de llevar a cabo.
● La seguridad industrial: la materia prima debe ser de fácil manejo (operación).
● El grado de insaturación: se debe elegir un aceite con un grado de
insaturación elevado ya que esto permite que se produzca la reacción de
epoxidación.

Seguido de esto se debe caracterizar la materia prima determinando la presencia de

grupos funcionales en el material, por lo cual se llevan a cabo dos análisis, una
espectroscopia infrarroja y una resonancia magnética nuclear protónica y de carbono
13. Por otro lado es necesario determinar la distribución de ácidos grasos libres por
medio de una cromatografía de gases. Con base en los estudios realizados, la
temperatura inicial del horno debe ser 393 K y mantenerse constante durante 240
segundos. Luego, la temperatura debe programarse con un aumento de 4 K/seg
hasta llegar a los 443 K donde debe mantenerse por 480 segundos. Finalmente, se
debe programar a 3,5 K/seg hasta llegar a 513 K.

Por otro lado el porcentaje de carbono, hidrógeno y oxígeno es medido por medio
de la fracción en masa, con ayuda de un equipo especializado para ello, la presencia
de dobles enlaces es determinada por la presencia de los dobles enlaces
característicos de los ácidos grasos del aceite a través de espectrometría UV/VIS.
Para este propósito, en un balón aforado se deben añadir 1,4 x 10 -5 kg de muestra.
Luego, se llena el balón con cloroformo, y con una inyectadora se extrae del balón
2,0 x 10-6 m3 de solución y se colocan en una celda de cuarzo de 3,0 x 10 -6 m3 con
tapón de teflón.

Para la síntesis del poliol La ruta seleccionada para el proceso es la epoxidación con
ácidos percarboxílicos y ácido sulfúrico como catalizador, y luego la apertura del
anillo oxirano mediante la hidrólisis ácida.

Por otro lado se debe tener en cuenta el sistema de variables. Estudios anteriores
determinaron dos variables principales: la temperatura y la cantidad de catalizador.
Éstas son las que influyen en mayor proporción en el tiempo de reacción. La finalidad
es optimizar el proceso para que sea aplicable a nivel industrial. Para esto se
proponen los siguientes valores para estas variables:

La temperatura: se debe encontrar en un intervalo entre 323-363 K. El objetivo de la

selección de temperatura es determinar si la reacción de epoxidación se da en
rendimientos más altos a temperaturas menores de las consultadas. Para la
hidrólisis el rango consultado es de 293-373 K.

Catalizador, ácido sulfúrico: Se emplea el ácido sulfúrico por economía y seguridad

frente a otros ácidos. El rango reportado de uso para esta reacción está entre 3,0 y
5,0 %. La primera concentración debe ser evaluada con el fin de obtener datos
comparables con la bibliografía, y la segunda, con el fin de determinar si hay un
cambio en la concentración por acción del catalizador aumentando la eficiencia del
proceso. Para la hidrólisis, está en un rango de 4,0 % de ácido sulfúrico al 96 %,
comparable con la bibliografía.

Por otro lado se realiza un diseño experimental teniendo en cuenta que el camino de
reacción tiene dos etapas: una de epoxidación, y una de hidrólisis. En primer lugar
para la epoxidación se plantea según la bibliografía una matriz experimental
enfocada en obtener el mejor rendimiento en la reacción. Por lo tanto, de la
epoxidación que se obtenga mejor rendimiento, se utilizará dicho epóxido para
realizar la hidrólisis.
Posteriormente se lleva a cabo el procedimiento experimental realizando la etapa de
epoxidación, seguida de la etapa de hidrólisis. Para finalmente realizar la
caracterización de los productos, los epóxidos obtenidos se caracterizan tal como se
realiza con la materia prima. Por otro lado, se observan las propiedades físicas del
poliol obtenido como: estado, color, viscosidad y densidad.

Por parte de los aspectos de ingeniería conceptual aplicados para una planta para
la producción de poliol, se debe tomar en cuenta la elección del tipo de proceso,
seleccionándolo siguiendo los criterios basados en las definiciones de los procesos:
tipo batch, semicontinuo y continuo.

Del mismo modo se debe tener en cuenta la capacidad y ubicación de la planta,

estimar los siguientes factores: producción anual de materia prima y poliuretano.
Considerar el tamaño del mercado así como la demanda y oferta. Y finalmente
seleccionar la ubicación de la planta utilizando como herramienta una matriz de
decisión proponiendo tres localidades.

Para las Bases de diseño se determinan las condiciones requeridas por los reactivos
y el producto que se desea sintetizar en base a los resultados obtenidos en la fase
experimental. Las condiciones a ser estudiadas con mayor detenimiento son:
temperatura, densidad, viscosidad y aspecto físico.

Otro aspecto a tener en cuenta es el diagrama de Bloques del Proceso considerando

las etapas de la planta y el diagrama de Flujo del Proceso simplificado y balance de
masa así como los equipos mayores necesarios para realizar las etapas mostradas
en el diagrama de bloques y el tipo de proceso seleccionado. Para el balance de
masa se considera la capacidad de la planta y el diagrama de bloques del proceso
elaborado.

También se evalúa el dimensionamiento de equipos mayores como los tanques,

reactores, intercambiadores de calor, clarificadores, mezcladores, bombas.

Los requerimientos de servicios industriales también son necesarios para el

funcionamiento de la planta, la estimación de costos de equipos y economía del
proceso, se pueden emplear las correlaciones matemáticas respectivas para su
cálculo.
Todos estos cálculos matemáticos deben ser realizados con el objetivo de realizar
un diagnóstico preliminar sobre el potencial económico del proyecto, y su viabilidad.

Características del producto

El poliuretano es un polímero, el cual posee distintas características como: Baja
densidad, alta capacidad de aislamiento (conductividad térmica de 0,020 W/m.K a
283 K), el contenido de humedad no supera el 5 % en volumen, la resistencia a la
transmisión de vapor de agua, resistencia al envejecimiento, adherencia a todo tipo
de materiales, ahorro de espacio, el ser estable dimensionalmente al no elongarse o
contraerse, ni deformarse, buena resistencia a la compresión, No necesita
mantenimiento posterior, Peso ligero, posee resistencia al fuego y a agentes
químicos, lo cual lo hace un material tan apetecido por la industrias de muebles,
pinturas, automotrices, entre otras, para la elaboración de productos finales ya que
este garantiza mayor durabilidad y resistencia.

Proceso productivo

Una vez realizado todo el proceso teórico y experimental es necesario establecer las
características principales del proceso productivo a nivel industrial para escalar el
proceso y poder generar polioles en cantidades comercializables.

Como bien se sabe el poliuretano es una reacción entre polioles y los isocianatos,
en primera instancia se explicará la producción de polioles, que se lleva a cabo en
dos etapas: la primera es una etapa de epoxidación y la segunda es la hidrólisis del
epóxido.

Inicialmente se lleva a cabo la formación de un grupo Oxirano que es un éter cíclico,

por la adición de un átomo de oxígeno a un doble enlace olefínico, para lo cual se
conocen cuatro tecnologías:
● Epoxidación con ácidos percarboxilicos: catalizada por ácidos o por
enzimas.
● Epoxidación con peróxidos orgánicos e inorgánicos y/o metales de
transición.
● Epoxidación con halohidrinas.
● Epoxidación con oxígeno molecular.

Existe una gran variedad de sustratos para realizar la epoxidación como (olefinas,
ácidos carboxílicos, aceites vegetales, y demás). La epoxidación de olefinas con
peróxido de hidrógeno, se realiza con un disolvente orgánico miscible con el agua
en presencia de un catalizador de titanio-silicalita en un reactor mientras se alimenta
continuamente al reactor de gas inerte. Por otro lado la preparación de halohidrinas
es un proceso poco amigable con el medio ambiente, debido al uso de halógenos y
la producción de éteres y sales derivadas.

Si se habla a nivel industrial, la epoxidación de aceites vegetales se realiza mediante

la reacción de Prilescjajew, en la cual el aceite vegetal insaturado reacciona con un
ácido percarboxilico, este es obtenido a partir de la reacción del ácido
correspondiente con peróxido de hidrógeno en presencia de un ácido mineral.

Al hidrolizar los epóxidos de aceites vegetales se obtienen polioles. los polioles son
alcoholes que contienen múltiples grupos hidroxilo en su molécula y se clasifican en
tres grupos: poliéter, poliéster o policarbonato. El principal uso de estos compuestos
se basa en la reacción con grupos reactivos de isocianato para formar productos tipo
uretano con gran variedad de aplicaciones en espuma, resinasy adhesivos.

Existen en la actualidad tres tipos de polioles disponibles comercialmente. la mayoría

de ellos provenientes de derivados del petróleo. Los polioles resultan de la
oligomerización o polimerización de éteres cíclicos como los óxidos de etileno y
polipropileno o de tetrahidrofurano iniciado por compuestos con terminación hidroxilo
tales como etilenglicol, propilenglicol, glicerina, pentaeritritol, sacarosa y sorbitol. Por
otra parte los polioles poliéster se obtienen de las condensación de polialcoholes di
o tri hidroxilados con un diester o un diácido. la reacción se controla con el fin de
producir polioles que contengan grupos hidroxilos terminales. Los polioles poliéster
están basados en la polimerización mediante la apertura del anillo de la
ecaprolactona, iniciada por glicerina o tri-metil-propano.

Bibliografía
 https://www.quiminet.com/productos/poliol-e-isocianato-
70876454803/precios.htm

 https://www.homecenter.com.co/homecenter-co/product/03481/Laca-piso-
poliuretano-satinado-4-litros/03481

 https://revistas.utp.edu.co/index.php/revistaciencia/article/view/4909/2735

 http://eprints.uanl.mx/3110/1/Art8.pdf

 http://159.90.80.55/tesis/000146695.pdf