“UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL”

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMÁTICA

ESCUELA PROFESIONAL DE QUÍMICA

Química Orgánica IV

Informe de Laboratorio
Trabajo de investigación

TEMA:
EXTRACCIÓN E IDENTIFICACIÓN DE LOS COMPONENTES
DEL ACEITE ESENCIAL DE EUCALYPTUS CAMALDULENSIS
DEHN.
Collazos Mendoza Arturo Fernando1; Contreras Rodríguez Malú Sandy2

2018

1 Estudiante universitario de la Universidad Nacional Federico Villarreal. EPQ

2 Estudiante universitario de la Universidad Nacional Federico Villarreal. EPQ
 INTRODUCCIÓN

Los aceites esenciales son ampliamente utilizados por sus características aromatizantes
como también por sus propiedades medicinales. Industrialmente se emplean en
cosmetología, pinturas, insecticidas, adhesivos con el objeto de proporcionar un aroma
agradable. Puesto que el uso de éstas fragancias se han usado desde comienzos de la
civilización.

El trabajo de investigación tiene por objeto determinar los principales componentes del
aceite esencial presentes en Eucalyptus camaldulensis Dehn, que fue obtenido de los
jardines de la Universidad Federico Villarreal, cuya especie fue introducida con éxito en
diferentes regiones del mundo y sobre todo en la costa Peruana, adaptándose muy bien a
las condiciones más diversas de suelos y climas. [1] Por esta razón y por su similitud con
sus características en sus hojas se determinó que se trataba de dicha especie.

OBJETIVOS

 Emplear el mejor método para la obtención del aceite esencial.

 Determinar los principales componentes presentes en el aceite esencial de

Eucalyptus camaldulensis Dehn.
 MARCO TEÓRICO

Los aceites esenciales son lípidos no relacionados con ácidos grasos. Son compuestos terpenoides
derivados por condensación del isopreno (lípidos isoprenoides). Químicamente, la mayoría son
hidrocarburos (pineno, limoneno), aunque algunos contienen funciones oxidadas (alcanfor). En la
figura 1 se observa el origen de los aceites esenciales (De León, M. 2008).

LIPIDOS

Lípidos no Lípidos
relacionados con relacionados con
ácidos grasos. ácidos grasos.

Lípidos Pirrólicos Alcoholes superiores y

ceras.
Hidrocarburos
Glicéridos simples.
Lípidos isoprenoides.
Fosfoglicéridos.

Terpenoides Esfingenina, ceramidos y

esfingofosfolipidos.
Carotenoides
Esfingoglicolipidos.
Esteroides
Postanglandinas.

Pineno

Limoneno

Citral

Componentes
activos de los aceites
esenciales
Son los compuestos odoríferos naturales que se encuentran en las plantas y son aislados de las
mismas. Generalmente, son líquidos (en algunas ocasiones semisólidos y muy raras veces sólidos)
poco solubles en agua pero si volatilizables con vapor, se evaporan a diferentes velocidades bajo
presión atmosférica. (Piedra Santa, R. 2007). Los aceites esenciales se definen como productos
volátiles de naturaleza compleja, producidos por ciertos vegetales a los que confieren olor agradable.
Habitualmente se denominan esencias, aunque este término es mucho más amplio, porque engloba
no solo a los aceites esenciales sino también a otras sustancias obtenidas por métodos de extracción
muy diversos. (Kuklinski, C. 2000) Los aceites esenciales o esencias vegetales son productos
químicos que forman las esencias odoríferas de un gran número de vegetales. De composición
química variable y compleja, mayormente constituida por terpenos y sus compuestos o derivados.
Entre algunos compuestos monoterpénicos tenemos:

Molécula 1,8-cineol

Los aceites esenciales son líquidos volátiles, en su mayoría insolubles en agua, pero fácilmente
solubles en alcohol, éter y aceites vegetales y minerales. Por lo general no son oleosos al tacto.
Pueden agruparse en cinco clases, dependiendo de su estructura química: alcoholes, ésteres,
aldehídos, cetonas y lactonas y óxidos. (De León, M. 2008).

Fuentes de los aceites esenciales

Los aceites esenciales proceden de las flores, frutos, hojas, raíces, semillas y corteza de los
vegetales. Los aceites se forman en las partes verdes (con clorofila) del vegetal y al crecer la planta
son transportadas a otros tejidos, en concreto a los brotes en flor. Se desconoce la función exacta de
un aceite esencial en un vegetal; puede ser para atraer los insectos para la polinización o para
repeler a los insectos nocivos o simplemente un producto metabólico intermedio. (Lima, S. 2005)

Composición química de los aceites

La composición química de los aceites esenciales es variada, en una misma especie la composición
cambia. Se pueden encontrar más de cincuenta compuestos químicos en una planta en proporciones
considerables, para ser tomados en cuenta como componentes importantes del aceite. Hay
componentes químicos, cuya cantidad presente en el aceite esencial, no es considerable
cuantitativamente, pero si influye cualitativamente.
Los aceites esenciales generalmente son mezclas complejas de hasta más de 100 componentes.

Clasificación de los aceites esenciales

Los aceites esenciales se clasifican con base en diferentes criterios: consistencia, origen y naturaleza
química de los componentes mayoritarios.
De acuerdo con su consistencia, los aceites esenciales se clasifican en esencias fluidas, bálsamos y
oleorresinas. Las esencias fluidas son líquidos volátiles a temperatura ambiente. Los bálsamos son
de consistencia más espesa, son poco volátiles y propensos a sufrir reacciones de polimerización,
son ejemplos el bálsamo de copaiba, el bálsamo del Perú, Benjuí, bálsamo de Tolú, Estoraque, etc.
Las oleorresinas tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son típicamente líquidos muy
viscosos o sustancias semisólidas (caucho, gutapercha, chicle, oleorresina de páprika, de pimienta
negra, de clavo, etc.)

De acuerdo a su origen los aceites esenciales se clasifican como naturales, artificiales y sintéticos.
Los naturales se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones físicas ni químicas
posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosos. Los artificiales se obtienen a través
de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con uno o varios de sus componentes, por
ejemplo, la mezcla de esencias de rosa, geranio, jazmín enriquecidas con linalool, o la esencia de
anís enriquecida con anetol. Los aceites esenciales sintéticos como su nombre lo indica son los
producidos por la combinación de sus componentes los cuales son la mayoría de las veces
producidos por procesos de síntesis química. Estos son más económicos y por lo tanto son mucho
más utilizados como aromatizantes y saborizantes. (Grunther E. 1996 citados por Piedra Santa, R.
2007). Desde el punto de vista químico y a pesar de su composición compleja, los aceites esenciales
se pueden clasificar de acuerdo con los componentes mayoritarios. Según esto los aceites
esenciales ricos en monoterpenos se denominan aceites esenciales, los ricos en sesquiterpenos son
los aceites esenciales sesquiterpénicos , los ricos en finilpropanos son los aceites esenciales
fenilpropanoides .

Los aceites de Eucalyptus se clasifican en el mercado en tres grupos de acuerdo a su composición y

uso final: medicinal, industrial y perfumería. De éstos el más importante por el volumen de producción
y comercialización es el medicinal, caracterizado por su alto contenido en 1,8-cineol con un mínimo
de 80 % (Coppen y Hone, 1992 citados Mantero C. et al 2007).
Métodos de extracción de aceites esenciales
Existen varios métodos para la obtención de aceites esenciales. El método ideal sería aquel que
extrajera totalmente la esencia, es decir, que no produjera variaciones en su composición. Los
rendimientos suelen ser menores al uno por ciento, es decir que por cien kilogramos de hierba 20
fresca se obtiene menos de un kilogramo de aceite esencial. (De León, 2008).

Destilación en arrastre por vapor

La muestra vegetal generalmente fresca y cortada en trozos pequeños, se coloca en un recipiente
cerrado y sometida a una corriente de vapor de agua sobrecalentado, la esencia así arrastrada es
posteriormente condensada, recolectada y separada de la fracción acuosa. Esta técnica es muy
utilizada especialmente para esencias fluidas, especialmente las utilizadas en perfumería. Se utiliza a
nivel industrial debido a su alto rendimiento, la pureza del aceite obtenido y porque no requiere
tecnología sofisticada.

Cineol
El eucalipto está fundamentalmente constituido por el denominado aceite de eucalipto, el cual es un
aceite volátil destilado a partir de sus hojas frescas, es un líquido incoloro o ligeramente amarillento
que tiene propiedades aromáticas características. El componente principal de este aceite es el
denominado eucaliptol (cineol). El eucaliptol o cineol es un líquido incoloro que tiene un olor
característico, constituye del 70 al 80% del aceite de las hojas de la planta. (Martínez, A. 2003.) El
cineol es el éter monoterpénico bicíclico 1,3,3- trimetil-2-oxabiciclo[2.2.2]octano ,conocido
vulgarmente como eucalyptol, o simplemente como cineol. Este compuesto se halla en una
concentración aproximada del 70% en la esencia del E. globulus, lo que hace a este aceite el más
utilizado para la producción comercial de esta molécula (Clark y Cameron, 2000 citados por Mantero
C, et al 2007).

Los datos bibliográficos de esta del genero Eucalyptus muestra un amplio rango ya sea respecto al
rendimiento en aceite como la concentración de 1,8 cineol. (Matero, C. et al., 2007). Además de este
cineol, el aceite de eucalipto está compuesto de pequeñas cantidades de aldehídos volátiles,
terpenos, sesquiterpenos, aldehídos aromáticos, alcoholes y fenoles. Muchos de estos componentes
menores tienen propiedades irritantes y son removidos por redestilación del aceite. (Martínez, A.
2003).

Se ha documentado en otros trabajos que la composición de los aceites esenciales de las hojas de
los eucaliptos puede causar diferencias en susceptibilidad al daño por insectos (Floyd y Foley, 2001;
Dungey y Potts, 2003 citados por Huertas A.,et al. 2009.).
Eucalyptus camaldulensis.
Taxonomía

Reino : Plantae Tribu : Eucalypteae

División : Magnoliophyta Género : Eucalyptus
Clase : magmoliopsida Especie : E. camldulensis
Subclase : Rosidae Nombre Binomial : Eucalyptus
Orden : Myrtales Camaldulensis Dehnh
Familia : Myrtaceae Nombre común : Eucalipto del rojo
Subfamilia : Myrtoideae Lugar de origen : Australia y Tasmania.

Principales componentes.
Las hojas contienen 0,1-0,4% de aceite esencial, 77% de los cuales es cineol. En algunas hojas
se encuentra presente cuminal, felandreno, aromadendreno (o aromadendral), y algunos
valerilaldehído, geraniol, cimeno, y felandral. Las hojas contienen 5-11% de taninos. Hojas y frutos
positivos para la prueba de flavonoides y esteroles.
 MATERIALES Y EQUIPOS

 Hojas frescas de Eucalipto

 1 pipeta
 3 tubos de ensayo.
 1 gradilla para tubo de ensayo.
 1 placa cromatográfica
 1 vaso precipitado.
 1 luna de reloj.

REACTIVOS

 Cloroformo.
 Permanganato de potasio.
 2,4-dinitrofenilhidrazina.
 Éter de petróleo.
 Sulfato de Sodio.
 Agua destilada.
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Se recolectó las hojas de eucalipto y se procedió a lavarlas.

Fig. 1 Recolección, lavado y desinfectado.

2. Se dejó secar las hojas a temperatura ambiente bajo sombra.

Fig. 2 Secado a 25ºC en sombra.

3. Se trituró las hojas introduciéndola en la pera y se extrajo el aceite esencial por
medio de la destilación por arrastre de vapor.

Fig. 3 Destilación por arrastre de vapor.

4. Se realizó las pruebas cualitativas con 2,4-dinitrofenilhidrazina y permanganato de

potasio.

Fig. 4 Pruebas cualitativas.

5. Se realizó la corrida cromatográfica usando como fase móvil 9.3ml de éter y 0.7ml
de cloroformo.

Fig. 5 Sembrado y corrida de cromatográfica.

Fig. 6 Visualización en luz UV.

 REACCIONES

a) Reacción con el permanganato de potasio:

b) Reacción con la 2 4-dinitrofenilhidrazina

CALCULOS

2𝑚𝑙 × 0.89𝑔/𝑚𝑙
%𝑅 = × 100
275.46𝑔

%𝑅 = 0.64%
 RESULTADOS

Tabla 1. Datos obtenidos dentro del proceso.

Datos del Proceso

Peso de hojas de
275.46 g
Eucalipto
Temperatura de entrada
27ºC
del agua de enfriamiento
Temperatura de salida del
36ºC
agua de enfriamiento
Tiempo de duración del
3 horas
proceso

Tabla 2. Datos obtenidos del aceite de eucalipto producido.

Datos del Producto

Volumen obtenido 2 ml
Densidad 0.89 g/ml
Porcentaje de rendimiento 0.7 %

Tabla 3. . Rf de los componentes de aceite esencial encontrados en

Eucalyptus camaldulensis

Componente Rf
0.52
 DISCUSIONES

 El rendimiento en aceite esencial se ve afectado por el proceso de secado, debido

a su alta volatilidad.
 La técnica adecuada para extraer los aceites esenciales es la destilación por
arrastre de vapor.

 Cuando se realizaron las pruebas cualitativas con permanganato de potasio se

obtuvieron resultados positivos, esta prueba nos indica la presencia de dobles
enlaces en las moléculas presentes en la solución clorofórmica; la presencia de
dobles enlaces son una característica de los terpenos.

 La prueba con la 2,4-dinitrofenilhidrazina dio positivo, esto es un indicativo de la

presencia de grupos funcionales como aldehídos y cetonas; esto indica que los
aceites esenciales poseen terpenoides.

 Con los Rf obtenidos por cromatografía en capa fina (TLC) se obtuvieron los
siguientes Rf: ; los cuales tienen similitud con los Rf de los siguientes
terpenoides: ( ) respectivamente.

CONCLUSIONES

 Se logró extraer los aceites esenciales de Eucalyptus camaldulensis Dehn.

 Se demostró la presencia de terpenos en los aceites esenciales haciendo uso de

pruebas cualitativas.

 Se identificaron ..
 BIBLIOGRAFÍA

[1] Identificación de la especie.

http://arianna-importanciaeucalipto.blogspot.com/2010/08/importancia-del-eucalipto.html