Iriondo
TEMA 7. ESTEREOISOMERÍA
Uno de los problemas a los que aún nos seguimos enfrentando los
zurdos es el de la quiralidad de muchos objetos de uso cotidiano. ¿Acaso es
posible abrir con la mano izquierda una lata de conservas que no posea
“abre-fácil” con un abrelatas tradicional?
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Tema 7. Estereoisomería
Br
Cl
I II
Br
Cl
II II
Br Br
Cl Cl
H H
F F
I II
2
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a a a
b b c
d d d
c c b
3
Tema 7. Estereoisomería
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Esto implica que el C–3 será asimétrico y por tanto habrá dos posibles
enantiómeros:
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Tema 7. Estereoisomería
tºC
Rotación específ ica [ ]
l c
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Enantiómero 1 Enantiómero 2
D A
No hay unión
en este punto
C C
A D
B B
C C
A A
B B
7
Tema 7. Estereoisomería
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Secuencia C C Secuencia
de menor H C de mayor
prioridad prioridad
en el ciclo C C en el ciclo
* H 2 H
* 1
H CH3 4
H 3
CH3
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CH3
COOH
HO
H
R
CH3
HO H
COOH
CH3
HO H
COOH
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- si se gira 180° fuera del plano del papel (alrededor de un eje situado
en este plano) se obtiene el otro enantiómero.
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I II III IV
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diastereoisómeros
I vs II: Diastereoisómeros I III
I vs III: Diastereoisómeros
I vs IV: Enantiómeros
II vs IV: Diastereoisómeros
I II III IV
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COMPUESTOS MESO
H OH H CH3 H OH H CH3
HO HO H3C H3C
S R S R
R R S S
H H H H
H3C CH3 H3C OH HO CH3 HO OH
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H Br H H
H 4 Cl H 4 H
1 1
3 3
H 2 H H 2 Br
H H H Cl
I II
H H H Br
H 4 Cl H 4 H
1 1
3 3
H 2 Br H 2 H
H H H Cl
III IV
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enantiómeros
I II
diastereoisómeros
diastereoisómeros
diastereoisómeros
III IV
enantiómeros
H Cl H H
H 4 Cl H 4 H
1 1
3 3
H 2 H H 2 Cl
H H H Cl
I II
H H H Cl
H 4 Cl H 4 H
1 1
3 3
H 2 Cl H 2 H
H H H Cl
III IV
Para una molécula del tipo: R–CH=CH–R puede haber dos formas no
superponibles que corresponden a dos estereoisómeros distintos, en general
no interconvertibles debido a la gran energía que requiere el giro en torno al
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Tema 7. Estereoisomería
doble enlace. Si los sustituyentes idénticos están al mismo lado del doble
enlace, el isómero será cis. Si están uno a cada lado, será trans.
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APÉNDICE
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(S)-Talidomida
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