BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Sebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa-senyawa

aromatic. Senyawa-senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang

menyebabkan warna pada bunga, kayu pohon tropis, bermacam-macam kapang

dan lumut termasuk zat alizarin.

Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin

aromatic yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan

antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih

gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari biogenetiknya.

Oleh karena itu senyawa bahan alam aromatic ini sering disebut sebagai senyawa-

senyawa fenol walaupun sebagian diantaranya bersifat netral karena tidak

mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas.

Dalam makalah ini akan diuraikan tentang sejarah flavonoid, macam-

macam flavonoid dari yang sederhana sampai ke senyawa kompleks flavonoid,

gugus fungsi yang terdapat pada flavonoid, sintesis dan isolasi flavonoid, sifat-

sifat flavonoid, serta tumbuhan-tumbuhan yang mengandung flavonoid.

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Klasifikasi

Menurut Robinson (1995), flavonois dapat dikelompokkan berdasarkan

keragaman pada rantai C3 yaitu :

1. Flavonol

Flavonol paling sering terdapat sebagai glikosida, biasanya 3-glikosida,

dan aglikon flavonol yang umum yaitu kamferol, kuersetin yang berkhasiat

sebagai antioksidan dan antiimflamasi. Flavonol lain yang terdapat di alam bebas

umumnya merupakan variasi struktur sederhana dari flavonol. Larutan flavonol

dalam suasana basa dioksidasi oleh udara tetapi tidak bergitu cepat sehingga

penggunaan basa pada pengerjaanya masih dapat dilakukan

Gambar 1.Strukturflavonol

2. Flavon

Flavon berbeda dengan flavonol dimana flavon tidak terdapat gugusan 3-

hidroksi. Hal in mempunyai serapan UV-nya, gerakan kromatografi, serta reaksi

warnanya. Flavon terdapat juga sebagai glikosidanya lebih sedikit dari luteolin.

Luteolin meruapakan zat warna yang pertama kali digunakan di Eropa. Contohnya

luteolin 8-C-glikosida. Flavon dianggap sebagai induk dalam nomenklatur

kelompok senyawa flavonoid.

Gambar 2.Strukturflavon

3. Isoflavon

Isoflavon merupakan isomer flavon, tetapi jumlahnya sangat sedikit dan

sebagai fitoaleksin yaitu senyawa pelindung yang terbentuk dalam tumbuhan

sebagai pertahanan terhadap serangan penyakit. Isoflavon sukar dicirikan karna

reaksinya tidak khas dengan peraksi pewarna apapun. Beberapa isoflavon

(misalnya daidzein) memberikan warna biru muda cemerlang dengan sinar UV

bila diuapi amonia, tetapi kebanyakkan yang lain tampak sebagai bercak

lembayung yang pudar dengan amonia berubah menjadi coklat.

Gambar 3. Strukturisoflavon
 4. Flavanon

Flavanon terdistribusi luas di alam. Flavanon terdapat di dalam kayu, daun

dan bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari tanaman genus

prenus dan jeruk , dua glikosida yang paling lazim adalah neringenin dan

hesperitin , terdapat dalam buah anggur dan jeruk.

Gambar 4.Strukturflavanon

5. Katekin

Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada tumbuhan

berkayu. Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah yang besar dari eksrak

kental Uncaria gambir dan daun teh kering yang mengandung kira-kira 30%

senyawa ini.

Gambar 5. Strukturkatekin
 6. Khalkon

Khalkon adalah pigmen fenol kuning yang bewarna coklat kuat dengan

sinar UV bila dikromatografi kertas. Aglikon dapat dibedakan dari glikosidanya,

karna hanya pigmen dalam bentuk glikosida dapat bergerak pada kromatografi

kertas dalam pengembang air. (Harbone,1996)

Gambar 6. Strukturkhalkon

2.2 Deskripsi

2.2.1 Sifat Fisika dan Kimia Senyawa Flavonoid

Flavonoid merupakan senyawa polifenol sehingga bersifat kimia senyawa

fenol yaitu agak asam dan dapat larut dalam basa, dan karena merupakan senyawa

polihidroksi (gugus hidroksil) maka juga bersifat polar sehingga dapat larut dalan

pelarut polar seperti metanol, etanol, aseton, air, butanol, dimetil sulfoksida,

dimetil formamida. Disamping itu dengan adanya gugus glikosida yang terikat

pada gugus flavonoid sehingga cenderung menyebabkan flavonoid mudah larut

dalam air. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu, biru, dan

sebagai zat berwarna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.

Perkembangan pengetahuan menunjukkan bahwa flavonoid termasuk salah satu

kelompok senyawa aromatik yang termasuk polifenol dan mengandung

antioksidan.

Flavonoid juga memiliki beberapa sifat seperti hepatoprotektif,

antitrombotik, antiinflamasi, dan antivirus. Sifat antiradikal flavonoid terutama

terhadap radikal hidroksil, anionsuperoksida, radikal peroksil, dan alkoksil

Senyawa flavonoid ini memiliki afinitas yang sangat kuat terhadap ion Fe (Fe

diketahui dapat mengkatalisis beberapa proses yang menyebabkan terbentuknya

radikal bebas). Aktivitas antiperoksidatif flavonoid ditunjukkan melalui

potensinya sebagai pengkelat Fe.

2.2.2 Sifat Kelarutan Flavonoid

Aglikon flavonoid adalah polifenol dan karena itu mempunyai sifat kimia

senyawa fenol, yaitu bersifat agak asam sehingga dapat larut dalam basa, tetapi

bila dibiarkan dalam larutan basa dan di samping itu terdapat oksigen,

banyak yang akan terurai. Karena mempunyai sejumlah gugus hidroksil yang tak

tersulih,atau suatu gula, flavonoid merupakan senyawa polar, maka umumnya

flavonoidcukup larut dalam pelarut polar seperti etanol, metanol, butanol, aseton,

dimetil-sulfoksida, dimetilformamida, air, dan lain-lain (Markham, 1988 :

15).Adanya gula yang terikat pada flavonoid (bentuk umum yang ditemukan)

cenderung menyebabkan flavonoid lebih mudah larut dalam air dan dengan

demikian campuran pelarut di atas dengan air merupakan pelarut yang baik

untuk glikosida. Sebaliknya, aglikon yang kurang polar seperti isoflavon,

flavanon, danflavon serta flavonol yang termetoksilasi cenderung lebih mudah

larut dalam pelarut seperti eter dan kloroform (Markham, 1988 : 15). Kelarutan

flavonoid antara lain :

1. Flavonoid polimetil atau polimetoksi larut dalam heksan, petroleum eter

(PE), kloroform, eter, etil asetat, dan etanol. Contoh: sinersetin (nonpolar).

2. Aglikon flavonoid polihidroksi tidak larut dalam heksan, PE dan

kloroform; larut dalam eter, etil asetat dan etanol; dan sedikit larut dalam air.

Contoh: kuersetin (semipolar).

3. Glikosida flavonoid tidak larut dalam heksan, PE, kloroform, eter;

sedikit larut dalam etil asetat dan etanol; serta sangat larut dalam air. Contoh:

rutin.

2.2.3 Kestabilan Flavonoid

Secara fisis, flavonoid bersifat stabil. Namun, secara kimiawi ada 2 jenis

flavonoid yang kurang stabil, yaitu:

 Flavonoid O-glikosida; dimana glikon dan aglikon dihubungkan oleh

ikatan eter (R-O-R). Flavonoid jenis ini mudah terhidrolisis.

 Flavonoid C-glikosida; dimana glikon dan aglikon dihubungkan oleh

ikatan C-C. Flavonoid jenis ini sukar terhidrolisis, tapi mudah berubah

menjadi isomernya. Misalnya viteksin, dimana gulanya mudah berpindah

ke posisi 8. Perlu diketahui, kebanyakan gula terikat pada posisi 5 dan 8,

jarang terikat pada cincin B atau C karena kedua cincin tersebut berasal

dari jalur sintesis tersendiri, yaitu jalur sinamat.

2.3 Kandungan Senyawa

 Flavonoid mengandung sistem aromatik yang terkonjugasi dengan

menunjukan pita serapan kuat pada daerah spektrum sinar ultraviolet dan

spektrum sinar tampak, umumnya dalam tumbuhan terikat pada gula yang disebut

dengan glikosida (Harbone, 1996). Pada flavonoida O-glikosida, satu gugus

hidroksil flavonoid (atau lebih) terikat pada satu gula (lebih) dengan ikatan yang

tahan asam. Glukosa merupakan gula yang paling umum terlibat dan gula lain

yang sering juga terdapat adalah galaktosa, ramnosa, solosa, arabinosa, dan

rutinosa.

2.4 Khasiat

Pada tumbuhan tinggi, flavonoid terdapat baik dalam bagian vegetatif

maupun dalam bunga. Sebagai pigmen bunga flavonoid berperan jelas dalam

menarik burung dan serangga penyerbuk bunga. Beberapa flavonoid tak berwarna,

tetapi flavonoid yang menyerap sinar UV barangkali penting juga dalam

mengarahkan serangga. Beberapa kemungkinan fungsi flavonoid untuk tumbuhan

yang mengandungnya adalah pengaturan tumbuh, pengaturan fotosintesis, kerja

antimikroba dan antivirus, dan kerja terhadap serangga (Robinson, 1995).

1. Flavonoid sebagai Antioksidan

Berbagai sayuran dan buah-buahan yang dapat dimakan mengandung

sejumlah flavonoid. Konsentrasi yang lebih tinggi berada pada daun dan kulit

kupasannya dibandingkan dengan jaringan yang lebih dalam. melaporkan bahwa

di negara-negara Barat, konsumsi komponen flavonoid bervariasi dari 50 mg

sampai 1 g per hari dengan 2 jenis flavonoid terbesar berupa quersetin dan

kaempferol. Sebagai antioksidan, flavonoid dapat menghambat penggumpalan

keping-keping sel darah, merangsang produksi nitrit oksida yang dapat

melebarkan (relaksasi) pembuluh darah, dan juga menghambat pertumbuhan sel-

sel kanker.

2. Senyawa Flovonoid sebagai Antikanker

Senyawa bioaktif flavonoid yang merupakan ekstrak metanol ini dikatakan

sebagai antikanker karena dapat menghambat tumbuhnya sel-sel kanker itu

sendiri.

Sebagai antioksidan, senyawa flavonoid dapat mencegah reaksi

bergabungnya molekul karsinogen dengan DNA sel sehingga mencegah

kerusakan DNA sel. Di sini lah komponen bioaktif flavonoid dapat mencegah

terjadinya proses awal pembentukan sel kanker. Bahkan flavonoid dapat

merangsang proses perbaikan DNA sel yang telah termutasi sehingga sel menjadi

normal kembali. Selain itu, dapat mencegah pembentukan pembuluh darah buatan

sel kanker (proses angiogenesis) sehingga sel-sel kanker tidak dapat tumbuh

menjadi besar karena saluran untuk pertumbuhannya terhambat.

3. Anti-inflamasi

Mekanisme anti-inflamasi terjadi melalui efek penghambatan jalur

metabolisme asam arachidonat, pembentukan prostaglandin, pelepasan histamin,

atau aktivitas „radical scavenging’ suatu molekul. Melalui mekanisme tersebut,

sel lebih terlindung dari pengaruh negatif, sehingga dapat meningkatkan viabilitas

sel. Senyawa flavonoid yang dapat berfungsi sebagai anti-inflamasi adalah

toksifolin, biazilin, haematoksilin, gosipin, prosianidin, nepritin, dan lain-lain.

4. Anti-virus
 Mekanisme penghambatan senyawa flavonoida pada virus diduga terjadi

melalui penghambatan sintesa asam nukleat (DNA atau RNA) dan pada translasi

virion atau pembelahan dari poliprotein. Percobaan secara klinis menunjukkan

bahwa senyawa flavonoida tersebut berpotensi untuk penyembuhan pada penyakit

demam yang disebabkan oleh rhinovirus, yaitu dengan cara pemberian intravena

dan juga terhadap penyakit hepatitis B. Berbagai percobaan lain untuk pengobatan

penyakit liver masih terus berlangsung.

5. Anti-alergi

Aktivitas anti-allergi bekerja melalui mekanisme sebagai berikut :

(1) Penghambatan pembebasan histamin dari sel-sel mast‟, yaitu sel yang

mengandung granula, histamin, serotonin, dan heparin;

(2) Penghambatan pada enzim oxidative nukleosid-3‟,5‟ siklik monofast

fosfodiesterase, fosfatase, alkalin, dan penyerapan Ca;

(3) Berinteraksi dengan pembentukan fosfoprotein. Senyawa-senyawa flavonoid

lainnya yang digunakan sebagai anti-allergi antara lain terbukronil, proksikromil,

dan senyawa kromon.

Contohsumberalami flavonoid:

TemuIreng
Nama ilmiah :Curcuma aeruginosa Roxb

Nama lain :TemuIreng

Tanaman temu ireng (Curcuma aeruginosa Roxb) dari

familyZingiberaceaemerupakan salah satudari sekian banyak tanaman

obattradisional yangada diIndonesia. Tanamanini adalah sejenis tumbuhanan yang

rimpangnya dimanfaatkan sebagai campuran obat/jamu.

Temu hitam terdapat di Burma, Kamboja, Indocina, dan menyebar sampai

ke Pulau Jawa. Tanaman tahunan ini mempunyai tinggi 1-2 m, berbatang semu

yang tersusun atas kumpulan pelepah daun, berwarna hijau atau cokelat gelap.

Daun tunggal, bertangkai panjang, 2-9 helai. Helaian daun bentuknya bundar

memanjang sampai lanset, ujung dan pangkal runcing, tepi rata, pertulangan

menyirip, warnanya hijau tua dengan sisi kiri dan kanan, ibu tulang daun terdapat

semacam pita memanjang berwarna merah gelap atau lembayung, panjang 31-84

cm, lebar 10-18 cm. Bunganya bunga majemuk berbentuk bulir yang tandannya

keluar langsung dari rimpang, panjang tandan 20-25 cm, bunga mekar secara

bergiliran dari kantong-kantong daun pelindung yang besar, pangkal daun

pelindung berwarna putih, ujung daun pelindung berwarna ungu kemerahan.

Mahkota bunga berwarna kuning. Rimpangnya cukup besar dan merupakan umbi

batang. Rimpang juga bercabang-cabang. Jika rimpang tua dibelah, tampak

lingkaran berwarna biru kehitaman di bagian luarnya. Rimpang temu hitam

mempunyai aroma yang khas. Perbanyakan dengan rimpang yang sudah cukup

tua atau pemisahan rumpun (Fahn, A., 2005).

 Tumbuhan ini menurut Syamsuhidayat dan Hutapea (1991)

mengandungsaponin, flavonoid, dan polifenol, disamping minyak atsiri.

Menyuburkan kandungan, cacingan, ambeien, nyeri haid, membersihkan

darah setelah melahirkan, batuk, meningkatkan stamina, menambah nafsu makan,

air kemih mengandung darah, menetralkan racun dalam tubuh, penyakit kulit

misalnya koreng, kudis, borok, asmadansariawan

MahkotaDewa

Namailmiah :Phaleria macrocarpa Scheff Boerl

Nama lain :MahkotaDewa

Mahkota dewa merupakan salah satu tanaman herbal yang populer sebagai

tanaman obat. Tanaman mahkota dewa paling banyak dijumpai di daerah Papua,

Irian Jaya.

Batang pohonnya berkayu, silindris, berwarna coklat dengan permukaan

cenderung kasar dan dilengkapi dengan sistem percabangan yang miring ke atas.

Akar tanaman mahkota dewa bersifat tunggang sedangkan daunnya bersifat

tunggal. Bentuk daun ini agak menjorong dengan panjang 7 sampai 10 cm dan
lebar 2 sampai 2,5 cm. Warnanya hijau tua dan tersusun secara folia oposita atau

berhadapan. Bentuk biji bulat dan pada usia muda berwarna hijau saat matang

berwarna merah terang. Buah tersusun atas serat dan air dan memiliki biji.(Fahn,

A., 2005).

Tumbuhan ini menurut Syamsuhidayat dan Hutapea (1991)

mengandungpolifenol, alkaloid, dan saponin, dan kandungan utamanya flavonoid

(flavanon danflavonol)(Gembog, 2001).

Antioksidan, antiinflamasi, antibakteri, antihistamin, hipoglikemik,

sitotoksik selkanker rahim, hepatoprotektor, , mengobati luka, diabetes, lever, flu,

alergi, sesaknafas, disentri, penyakit kulit, jantung,ginjal,kanker,darahtinggi,

asam urat,penamabah stamina, ketergantungan narkoba, dan pemicu

kontraksirahim (Gembog, 2001).

Selainmemilikibanyakmanfaat, tanamaninimemilikitoksisitas yang

sangattinggi. Air

daunmahkotadewaselaindapatmenyebabkankantukjugadapatmembuatmabuk.

Tanamaninitidakdapatdikonsumsisembarangankecualisesuaitakarahlinya,

seluruhbagiannyamengandungracun, bagian yang paling

beracunadalahbijidarimahkotadewa. Tanamaninidapatmenyebabkansariawan,

mabuk, kejang, mulutbengkakbahkanpingsan (Hidayat, Estiti B, 2007).

 BAB III

PRODUK SEDIAAN

III. Produk Sediaan BahanAlam

3.1 OTEM

A. Senyawa berkhasiat :

Kandungan senyawa alkaloid yakni lobelin, lobelamin dan isotomin.

Daunnya kitolodmengandung alkaloid, saponin, flavonoid, dan polifenol.

B. Formulasi :

Madu, habbtusaudah dan tanaman kitolod

C. Kegunaan :

Antiradang (antiflamasi), antikanker (antineoplasmik), menghilangkan

nyeri menyehatkan mata, membersihkan selaput mata/ katarak,meredakan

peradangan mata, menormalkan mata (-) dan (+), jugamenerangkan penglihatan

3.2 TOLAK ANGIN

A. Senyawaberkhasiat :

Genistein, didzein, isoflavon, alkanoiddan lain lain

B. Formulasi :

30% bahan yang terdiri dari : Amoni fructus (kapulaga), Foeniculli

fructus (Adas), Isorae fructus (kayu ules), Myristicae semen (pala), Burmanni

cortex (kayu manis), Centellae herba (pegagan), Caryophylli

folium (cengkeh), Parkiae semen (kedawung), Oryza sativa (beras), Menthae

arvensitis Herba (poko), Usneae thallus (kayu angin), Zingiberis rhizoma (jahe),

ekstrak Panax radix, 70% Mel depuratum (Madu) serta bahan-bahan lain.

C. Kegunaan :

Oryza Sativa (beras) berguna sebagai absorben untuk menyerap zat-zat

beracun, atau zat yang yang menyebabkan diare, Foeniculli Fructus (adas) dapat

meningkatkan transport mukosilier yang efektif untuk mengatasi batuk produktif

akibat masuk angin, Isorae Fructus (kayu ules) mengurangi rasa nyeri (analgetik),

Caryophylli Folium (cengkeh) dapat menghilangkan rasa mual muntah dan

mencegah kerusakan hati akibat bahan racun tertentu (CCI4), juga penambah

tenaga, Zingiberis Rhizoma (jahe) dapat mempertinggi gastro intestinal mobility,

memperbaiki pencernaan, menguatkan lambung, serta anti rhinovirus (salah satu

virus influenza) juga dapat memperlancar peredaran darah, daun mint sebagai

tonik simultan,dan madu sebagai nutrisi yang dapat meningkatkan daya tahan

tubuh (Syamsuhidayat dan Hutapea, J.R., 1991).

Daftar Pustaka
Robinson, T. 1995. Kandungan Orgaik Tumbuhan Tinggi Edisi keenam.

Terjemahan K.Padmawinata. ITB : Bandung

Harbone, J.B. 1987. Metode Fitokimia. Penuntun Cara Modern Menganalisa

Tumbuhan. Terjemahan K.Padmawinata. Edisi II. ITB : Bandung

Markham, K.R. 1988. Cara Mengidentifikasi Flavonoid Terjemahan

K.Padmawinata. ITB : Bandung

Fahn, A., 2005, Anatomi Tumbuhan edisi ketiga, Gajah Mada University Press,

Yogyakarta.

Gembog, 2001, Morfologi Tumbuhan, Universitas Gajah Mada, Yogyakarta.

Hidayat, Estiti B., 2007, Anatomi Tumbuhan Berbiji, ITB, Bandung.

Syamsuhidayat dan Hutapea, J.R., 1991, Inventaris Tanaman Obat Indonesia,

305-

306, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Badan Penelitian dan

Pengembangan Kesehatan , Jakarata.

Http://sidomuncul.id/tolakangin
 MAKALAH FARMAKOGNOSI

“FLAVONOID”

DosenPengampu :LeniPurwanti, S.Farm., APT.

Disusun Oleh :

Putra Adhy Pratama 10060316176

Putri Nosa Dwiawanda 10060316193
Risa Apriani Hilyah 10060316203
Rizky Febrianti 10060316199
Siti Aisah Nurlatifah 10060316172
Sonia S Sandyana 10060316174

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM
UNIVERSITAS ISLAM BANDUNG
1438 H/2017 M