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Epóxido

He aquí un ejemplo de epóxido, el 2,3-epoxihexano.

En química orgánica un epóxido es un éter cíclico formado por un átomo de oxígeno unido a
dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace
covalente.
Los epóxidos son, generalmente, líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno.
Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual número de átomos de
carbono e indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números separados por
comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo.

EPOXIDOS

6 Preparación de epóxidos

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Los epóxidos son compuestos que contienen un anillo de tres át


omos:

Son
éteres, pero el anillo de tres átomos les confiere propiedades ex
cepcionales.
El
epóxido más importante es, con mucha diferencia, e más sencillo
, el óxido de etileno.
Se prepara industrialmente por oxidación catalítica del etileno con
aire.
Otros epóxidos se preparan por los métodos siguentes.
La conversión de halohidrinas en epóxidos por la acción de una
base es una adaptación de la síntesis
de Williiiamson . Se obtiene un compuesto cíclico
porque el alcohol y el halogenuro casualmente forman parte de l
a misma molécula. En presencia del hidróxido existe una pequeñ
a proporción del alcohol como alcóxido, que desplaza al ion halo
genuro de otra parte de la
misma molécula para generar el éter cíclico.

Puesto que las halohidrinas casi siempre se preparan


a partir de alquenos por adición de halógeno y agua
al doble enlace-carbono (Sec. 8.15), este
método implica la conversión de un alqueno en un epóxido.
Como alternativa, puede oxidarse el doble enlace directamente a
epóxido mediante e ácido peroxibenzoico:
Al abandonar el peroxiácido y el compuesto no saturado no
necesariamente un alqueno simple en solución etérea o clorofórm
ica, reaccionan para dar ácido benzoico y el epóxido.
Por ejemplo:

Ejemplos de Epóxidos
Química Orgánica → Epóxidos

Molécula de Epoxietano

Ejemplos de Epóxidos:
Los Epóxidos son compuestos orgánicos formados por un átomo de oxígeno unido
a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace
covalente.
Los Epóxidos son líquidos a temperatura ambiente, incoloros y solubles en otros
compuestos orgánicos como alcoholes, éteres o bencenos.

La estructura general de un Epóxido es la siguiente:

Estructura general de un Epóxido

Nomenclatura y Ejemplos de Epóxidos:


Un Epóxido se nombra como su hidrocarburo del mismo número de átomos pero
añadiéndole el prefijo "Epoxi-" e indicando los dos átomos de carbono a los que se
une el oxígeno:
 Epoxietano
 2,3-Epoxihexano
 1,2-Epoxiciclohexano
 1,2-Epoxipropano
 ...
También se suele utilizar la nomenclatura "Óxido" + el hidrocarburo del mismo
número de atomos.

Clasificación y Ejemplos de los Grupos


Funcionales:
 Alquilo: formado por Alcanos. Da lugar a Radicales Alquilo (-CH3 metilo, -
CH2CH3 etilo...)
 Alquenilo: formado por Alquenos. Da lugar a Radicales Alquenilo (-CH=CH-
CH3 1-propenilo...)
 Alquinilo: formado por Alquinos. Da lugar a Radicales Alquinilo (-C≡CH
etinilo...)
 Hidroxilo: R-OH. Da lugar a los Alcoholes (CH3OH alcohol
metílico, CH3CH2OH alcohol etílico...)
 Alcoxi: R-O-R'. Da lugar a
los Éteres (CH3OCH2CH3 metoxietano, CH3OCH=CH2 metoxieteno...)
 Carbonilo: R-(C=O)-R'. Da lugar a dos tipos de compuestos:
o Aldehídos: cadena acabada en R-HC=O. Ejemplos: HCHO metanal, CH3-
CHO etanal...
o Cetonas: R-(C=O)-R'. Ejemplos: CH3-(C=O)-CH3 propanona, CH3CH2-(C=O)-
CH2CH3...
 Carboxilo: R-(C=O)-OH. Da lugar a dos tipos de compuestos:
o Ácidos Carboxílicos: CH3COOH ácido acético...
o Anhídridos de Ácido: CH3-CO-O-CO-CH2CH3 anhídrido etanoico...
 Acilo: R-CO-O-R'. Da lugar a los Ésteres: CH3-COO-CH3 etanoato de metilo...
 Amino: R-NR'R'' o RR'C=N-R''. Da lugar a dos tipos de compuestos:
o Aminas: CH3-NH-CH3 dimetilamina...
o Iminas: CH3C=N-CH3...
 Amino-Carbonilo: R-(C=O)-NR'H o R-(C=O)-NR'R". Da lugar a los siguientes
compuestos:
o Amidas: CH3-CO-NH2...
o Imidas: HCONHCOCH3...
 Nitro: R-NO2. Da lugar a los Nitrocompuestos: CH3-CH2-CH2-NO2...
 Nitrilo: R-C≡N o R-N≡C. Da lugar a:
o Nitrilos o Cianuros: H-C≡N...
o Isocianuros: CH3-N≡C.

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