Chimie Organique I - Readings PDF

Chimie 4
Chimie organique 1
Par George L. Mhehe

et Mahamud Mohamed Korane
African Virtual university

Université Virtuelle Africaine
Universidade Virtual Africana
Université Virtuelle Africaine 1
NOTE
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http://en.wikipedia.org/wiki/Creative_Commons
Attribution
http://creativecommons.org/licenses/by/2.5/
TABLE DES MATIÈRES

I. Chimie 4, Chimie organique 3
II. Les cours préalables ou les connaissances 4
III. Le temps 4
IV. Le matériel 5
V. L’objet du module 5
VI. Le contenu 6
6.1 Une vue d’ensemble 6
6.2 Le résumé 6
6.3 L’organisateur graphique 7
VII. Les objectifs généraux 9
VIII. Les objectifs spécifiques d’apprentissage 9
IX. La pré-évaluation 11
X. Les concepts clés (glossaire) 14
XI. Les lectures obligatoires 17
XII. Les ressources obligatoires 21
XIII. Les liens utiles 22
XIV. Les activités d’apprentissage 57
XV. La synthèse du module 71
XVI. L’évaluation sommative 72
XVII. Les références 77
XVIII. L’auteur principal du module 78

I. Chimie 4, Chimie organique 1

Préparé par Dr George L. Mhehe et Mahamud Mohamed. Korane
Les composés organiques aliphatiques et leurs groupements fonctionnels
Aliphatic
Hydrocarbons
Alkanes Cycloalkanes
Akenes
Alkynes
II. Les cours ou les connaissances préalables
Le cours de chimie I : la structure atomique, la liaison chimique et les réactions

chimiques
Le cours de chimie II : la cinétique chimique, la thermodynamique et la solu-
tion chimique
Le cours de chimie I est un cours d’introduction générale à la chimie. Il
contient des aspects importants nécessaires afin de comprendre la chimie orga-
nique dans ce module. Les connaissances sur la liaison chimique, la différence
entre la liaison ionique et la liaison covalente, la configuration électronique des
différents atomes : tous ces aspects sont essentiels pour une bonne compréhen-
sion de ce module sur la chimie organique. De plus, le cours de chimie II est
un préalable indispensable pour ce module puisqu’il est lié à l’introduction de
la chimie organique où particulièrement à la fin de cette unité, on s'attend à ce
que vous soyez en mesure :
• de classer les types de composés organiques selon leurs groupements
fonctionnels
• de nommer les différentes catégories de composés organiques en utilisant
le système de nomenclature de l’Union Internationale de Chimie Pure et
Appliquée (UICPA)
• d’écrire des formules structurales des différents isomères d’un composé
organique
• d’établir un lien entre les propriétés et réactions des composés organiques
et les groupements fonctionnels.
II.Le temps
Le temps requis pour parcourir ce module est de 120 heures réparties comme
suit :
Unité I : 20 h
Unité II : 20 h
Unité III : 20 h
Unité IV : 20 h
Unité V : 20 h
Unité VI : 20 h
IV. Le matériel
Les outils et les ressources suivants sont des matériels importants qui seront
nécessaires afin d'apprendre ce module :
Les modèles de structure des hydrocarbures aliphatiques sur CD-Roms
Une ressource internet à titre de référence pour les apprenants
L'enseignement assisté par ordinateur (EAO)
L'évaluation informatisée (EI)
La diffusion multimédia (incluant la vidéoconférence)
L'utilisation d'une bibliothèque virtuelle et d'une base de données
Un environnement d'apprentissage intégré
Des discussions ou des sessions de clavardage interactives
Des manuels scolaires appropriés et des outils de référence (incluant les
sites internet)
V. L'objet du module
Ce module sur la chimie organique est destiné à préparer les étudiants souhai-
tant devenir des enseignants. Ces étudiants doivent avoir les connaissances des
concepts clés et des outils de classification en chimie organique incluant les
groupements fonctionnels des hydrocarbures, l’alcool et les éthers, les aldéhy-
des et les cétones, les halogénures d’alkyle, les acides carboxyliques et leurs
dérivés et les amines. Les catégories des composés organiques peuvent être
distinguées selon les groupements fonctionnels auxquels elles appartiennent.
Les composés organiques sont définis actuellement comme étant les composés
à base de carbone. Donc, la branche de la chimie traitant les composés du car-
bone est la chimie organique. Les composés organiques contiennent habituelle-
ment des liaisons carbone-carbone et des liaisons hydrogène-carbone.
Les spécificités de la liaison du carbone permettent la formation d une variété
de structures incluant les chaînes et les cycles sous de nombreuses formes et
grandeurs.
VI. Le contenu
6.1. Une vue d’ensemble
Ce module est la branche de la chimie traitant des composés de carbone et se

nomme la chimie organique.
Ce module concerne des catégories de composés organiques pouvant être dis-
tinguées selon leurs groupements fonctionnels.
Dans ce module, vous allez apprendre les propriétés caractéristiques d’un
certain nombre de groupements fonctionnels. Ainsi, en étudiant les propriétés
caractéristiques de quelques-uns de ces groupements, vous serez en mesure de
comprendre les propriétés de plusieurs composés organiques.
Dans ce module, seront présentés les groupements fonctionnels des hydro-
carbures, l’alcool et les éthers, les aldéhydes et les cétones, les halogénures
d’alkyle, les acides carboxyliques et leurs dérivés et les amines.
6.2. Le résumé
Ce qui suit est le résumé du contenu de ce module.

Unité I – Les hydrocarbures
Les hydrocarbures aliphatiques
Les propriétés physiques et chimiques des hydrocarbures
Unité II – L’alcool et les éthers

La chimie du groupement fonctionnel
Les propriétés physiques et chimiques de l’alcool et des éthers et leurs réac-
tions
La synthèse de l’alcool et des éthers
Unité III – Les aldéhydes et les cétones

La structure des aldéhydes et des cétones
Les propriétés physiques des aldéhydes et des cétones
La nomenclature des aldéhydes et des cétones selon le système de l'UICPA
Les réactions typiques des aldéhydes et des cétones
La synthèse des aldéhydes et des cétones
Unité IV - Les halogénures d’alkyle

Les différentes catégories d’ halogénures d’alkyle
La nomenclature des halogénures d'alkyle en utilisant le système de l UICPA
Les propriétés physiques et chimiques des halogénures d’alkyle
Les réactions typiques des halogénures d’alkyle
La préparation des halogénures d’alkyle
Unité V - Les acides carboxyliques et leurs dérivés

La structure des acides carboxyliques et leurs dérivés
La nomenclature des acides carboxyliques et de leurs dérivés selon l’UICPA
Unité VI – Les amines

Les différentes catégories des amines
La structure générale des amines
Nommer les amines en utilisant la nomenclature de l’UICPA
6.3. L’organisateur graphique
Hydrocarbons
Aliphatic Aromatic
Alkanes cycloalkanes Alkenes Alkynes

THE CENTRAL POSITION OF ALCOHOLS IN ORGANIC CHEMISTRY
Alcohols can be prepared from, and converted into many other kinds of compounds
R
R
C C
RCO2H R
R
Alkenes
Carboxylic acids O
RCR'
Ketones O
RCO2R'
Esters
RCH
Aldehdes
ALCOHOLS ROR'
Ethers
RX
Alkyl halides
RC-O-CHR
RCX RCONHR
Amides O O
O
(via RO2H) Acid anhydrides
Acyl halides
(via RO2H)
(via RO2H)
VII. L'objectif général ou les objectifs

généraux
Acquérir le vocabulaire et les théories de base de la chimie organique moderne
• De vous familiariser avec le concept des composés aliphatiques afin
d'être en mesure d'identifier les composés aliphatiques à partir de leurs
structures
• De connaître les différents types de composés aliphatiques et de savoir
comment les nommer en utilisant le système de nomenclature de l'UI-
CPA
• D'effectuer des recherches et résoudre les problèmes
• De vous aider à utiliser les équipements en technologies de l'information
et de la communication (TIC) en enseignement
VIII. Les objectifs spécifiques

d'apprentissage (les objectifs pédagogiques)
Unité Les objectifs d’apprentissage
Unité I – Les hydrocarbures Différencier les différents types d’hydrocarbures

Nommer les hydrocarbures saturés et non saturés
Décrire et prédire les réactions typiques des hydrocarbures
Décrire les propriétés physiques et chimiques des hydrocarbures
Unité II – L’alcool et les éthers Différencier les diverses catégories d’’alcool
Nommer lesalcools et les éthers
Décrire et prédire les réactions typiques des alcools et des éther
Décrire les propriétés physiques et chimiques des alcools et des
éthers
Décrire la synthèse desalcools et des éthers
Unité III - Les aldéhydes et Faire la différence entre les structures des aldéhydes et des cétones
les cétones Faire la différence entre les propriétés physiques et chimiques des
aldéhydes et des cétones
Nommer les aldéhydes et les cétones en utilisant le système de
nomenclature de l’UICPA
Décrire et prédire les réactions typiques des aldéhydes et des
cétones
Décrire la synthèse des aldéhydes et des cétones
Unité IV - Les halogénures Différencier les différentes catégories d' halogénures d’alkyle
d’alkyle Nommer les halogénures d’alkyle en utilisant le système de
l'UICPA
Décrire les propriétés physiques et chimiques des halogénures
d’alkyle
Décrire et prédire les réactions typiques des halogénures d’alkyle
Donner les différentes méthodes de préparation des halogénures
d’alkyle
Unité V - Les acides Identifier la structure générale des acides
carboxyliques et de leurs carboxyliques et leurs dérivés
dérivés Nommer les acides carboxyliques et leurs dérivés en utilisant le
système de l'UICPA
Décrire les propriétés physiques et chimiques des acides
carboxyliques et leurs dérivés
Décrire les différentes méthodes de préparation des acides
carboxyliques et leurs dérivés
Unité VI – Les amines Identifier les différentes catégories d’amines
Identifier la structure générale des amines
Nommer les amines en utilisant le système de l’UICPA
Décrire les propriétés et les réactions chimiques des amines
Décrire les différentes méthodes de préparation des amines
IX. La pré-évaluation
Titre de la pré-évaluation :
Des questions à choix multiples pour évaluer votre compréhension des

concepts abordés dans ce module.
L’objet : Répondre à ces questions avec succès sera une bonne indication de
votre maîtrise quant au sujet de la matière abordée dans ce module.
Questions
Encerclez la bonne réponse.
1. Les hydrocarbures contiennent :

A- de l’hydrogène et du chlore seulement
B- de l’hydrogène et du carbone seulement
C- de l’oxygène et du carbone seulement
2. Les catégories principales des hydrocarbures sont :
A- l’aliphatique et la cétone
B- l’alcane et l’alcène
C- l’aliphatique et l’aromatique
3. La formule générale des alcanes est :
A- CnH2n+2
B- CnH2n+1
C- C H
n 2n
4. La formule générale des alcènes est :

A- CnH2n+1
B- C H
n 2n+2
C- C H
n 2n
5. Le nom 2-éthyle hexane est incorrect parce que :

A- ceci est un nom commun au lieu d’un nom de l’IUPAC
B- la chaîne la plus longue a sept carbones au lieu de six
C- les réponses A et B sont toutes deux correctes
6. La formule générale des alcynes est :
A- CnH2n+1
B- C H
n 2n
C- C H
n 2n-2
7. Le plus simple alcyne est :

A- le méthane
B- l’acétylène
C- le butène
8. Les hydrocarbures aromatiques contiennent :
A- un ou plusieurs cycles benzéniques
B- une ou plusieurs chaînes carbone-oxygène
C- aucune de ces réponses
9. Tout alcool contient :
A- le groupe d’halogène
B- le groupe de benzène
C- le groupe hydroxyle
10. La différence entre les aldéhydes et les cétones est :
A- les aldéhydes ont de l’oxygène comme un des atomes dans leurs molécules,
mais pas les cétones
B- les cétones ont une double liaison carbone-oxygène, mais pas les aldé-
hydes
C- aucune de ses réponses
11. Parmi les composés suivants : les acides carboxyliques, les alcools et les
aldéhydes, les composés les plus polaires sont :
A- les aldéhydes
B- les acides carboxyliques
C- l’alcool
12. Les amines sont liées aux :
A- acides organiques
B- ammoniaques
C- aucune de ses réponses
13. Lorsque les isomères du butène sont hydrogénés :
A- tous les isoméres du butènes donnent le même produit d’hydrocarbure
saturé
B- certains donnent le même produit d’hydrocarbure saturé
C- aucune des réponses ci-dessus n’est correcte
14. Lorsque les termes primaire, secondaire, tertiaire sont applicables aux amines,
leurs significations ne sont pas les mêmes parce que :
A- l’alcool est non-basique tandis que les amines sont basiques
B- le classement dans l’alcool est déterminé par le nombre de groupes alkyle
liés au carbone transportant le groupe OH tandis que dans les amines, le
classement n’est pas déterminé par le nombre de groupes alkyle auxquels
le groupe d’amino est lié
C- aucune de ses réponses ci-dessus n’est correcte
La clé de correction
1. B
2. C
3. A
4. C
5. B
6. C
7. B
8. A
9. C
10. C
11. B
12. B
13. B
14. B 5 points X 14 = 70 points
Note à l’étudiant
Si vous obtenez plus de 6 bonnes réponses, vous pouvez considérer que vous
vous êtes
bien débrouillé. Mais si vous obtenez moins de 4 bonnes réponses, vous devrez
travailler très fort afin de passer ce cours.
X. Les concepts clés (glossaire)
1. Les hydrocarbures sont les composés organiques les plus simples contenant
seulement du carbone et de l’hydrogène. Ils peuvent être gazeux, liquides
ou solides. Ils peuvent être à chaîne droite encore appelée chaine linéaire, à
chaîne ramifiée ou des molécules cycliques. Le carbone a tendance à former
quatre liaisons sous une géométrie tétraédrique. Les dérivés de l’hydrocarbure
sont formés lorsqu’il y a substitution par un groupe fonctionnel à l’une de
ses positions ou plus.
Par exemple :
CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 OH and CH 3 CH 2 Cl
Examples of derivatives of ethanes are
Ethane Ethanol Ethyl chloride
2. Les hydrocarbures aliphatiques contiennent des atomes de carbone liés en un

ou plusieurs chaînes et cycles. Les atomes de carbone ont de simples, doubles
et triples liaisons. Les hydrocarbures aliphatiques incluent les alcanes, les
alcènes et les alcynes.
3. Un alcane est un hydrocarbure ayant seulement de simples liaisons. Les al-

canes ne contenant pas de cycles ont la formule CnH2n+2. Un alcane cyclique
se nomme un cycloalcane. Les cycloalcanes ont la formule CnH2n.
4. Un alcène est un composé ayant au moins une double liaison. Un alcène avec
une double liaison a la formule CnH2n. Le groupement fonctionnel d’un alcène
est la double liaison.
5. Un alcyne est un composé ayant au moins une triple liaison. Un alcyne avec
une triple liaison a la formule CnH2n-2. Les triples liaisons sont encore plus
réactives que les doubles. Le groupement fonctionnel d’un alcyne est la triple
liaison.
6. L’alcool : est un composé organique qui contient le groupe hydroxyle (-OH)

comme groupement fonctionnel.
Selon la position du groupe hydroxyle, un alcool peut être primaire, secondaire
ou tertiaire.
Un alcool est un composé organique contenant un groupe hydroxyle, le -OH,

qui a remplacé un atome d’hydrogène. Les noms de l’alcool commencent avec
le nom de de l’alcane, mais se terminent avec le suffixe -ol, comme l'alcool le
plus simple, le méthanol.
L’éthanol est l’alcool dans les boissons alcoolisées et il est largement utilisé à
titre de solvant.
Un alcool peut avoir plus d’un groupe hydroxyle. L’éthylène glycol, utilisé
comme antigel pour les voitures a deux groupes -OH.
7. L'éther : est un composé organique ayant deux groupes alkyle joints par un
atome d'oxygène. La formule générale d'un éther est R-O-R.
8. Le groupe carbonyle : est composé d'atome de carbone doublement lié à un

oxygène C=O.
9. Un aldéhyde : est un composé organique où le carbone doublement lié à

l'oxygène se trouve à l'extrémité de la chaîne carbonée. Le groupement
fonctionnel d'un aldéhyde est le CHO. La formule générale d'un aldéhyde
est R-CHO, R- est tout groupe alkyle.
10. La cétone : est un composé organique à double liaison d’oxygène sur n’importe
quel carbone de la chaîne carbonée . Le groupement fonctionnel est le C=O
.
11. Halogénure d’alkyle : alcane auquel un atome d'hydrogène a été remplacé

par un atome d'halogène.
12. Les composés aliphatiques : ce sont soit des composés à chaîne ouverte, soit
des composés cycliques qui ont des comportements similaires aux composés
à chaîne ouverte.
13. Les composés aromatiques : ce sont les benzènes et les composés qui ressem-
blent aux benzènes dans leurs comportements chimiques.
14. Les composés hétérocycliques : ce sont des composés cycliques dans lesquels
plus d’un atome dans la structure cyclique est autre que du carbone. Les
composés hétérocycliques peuvent être aliphatiques ou aromatiques.
15. Les isomères : ce sont des différents composés ayant la même formule mo-
léculaire. De plus, les isomères sont subdivisés en :
(a) des isomères structuraux
(b) des isomères géométriques
(c) des stéréo-isomères (des isomères optiques)
16. Le groupement fonctionnel d'un composé : c'est un atome ou un groupe

d'atomes définissant la structure des composés organiques d'une famille par-
ticulière et, par ce fait, détermine leurs propriétés.
Les halogénures d’alkyle les plus simples et les plus communs sont le chloro-
forme et le tétrachlorure de carbone.
Le chloroforme était utilisé à des fins d'anesthésie médicale dans le passé,
mais il s’est avéré être cancérogène. Le tétrachlorure de carbone a également
connu une longue histoire de son utilisation comme extincteurs, des nettoyants
à tissus et des solvants. Or, il cause des dommages au foie et il est maintenant
beaucoup moins utilisé.
Les chlorofluorocarbures (CFC) constituent une importante catégorie d’
halogénures d’alkyle. Ils sont utilisés dans les climatiseurs, etc. à titre de réfri-
gérant. Ils font face actuellement à une utilisation nettement réduite à cause du
danger qu'ils provoquent sur la couche d'ozone.
17. L’acide carboxylique est un composé organique avec le groupement fonc-

tionnel –C-OOH. Ce groupe –COOH se nomme le groupe carboxylique. La
formule générale pour les acides carboxyliques est R-COOH.
18. Une amine : est un composé organique avec le groupement fonctionnel

–NH2, -NHR ou -NR2 .
La lettre N fait référence à l’atome de l’azote. La lettre R fait référence à un
groupe alkyle attaché à l’azote. La formule générale d’une amine est R-NR`2.
XI. Les lectures obligatoires
Lecture #1
Complete reference: Alcohols- From Wikipedia, the free encyclopedia

http://en.wikipedia.org/wiki/Alcohols
Résumé : L’article porte sur la structure de l’alcool en tant que dérivé de
l’eau avec un des hydrogènes remplacé par un groupe alkyle. Le groupement
fonctionnel de l’alcool est le groupe OH. L’article donne aussi un classement
de l'alcool en identifiant l'alcool primaire, secondaire et tertiaire. Lesalcools
les plus simples et habituellement les plus utilisés sont le méthanol (l’alcool
méthylique) et l’éthanol (l’alcool éthylique). La nomenclature de l’UICPA de
l’alcool est également abordée. Les réactions de l’alcool sont de plus trai-
tées incluant la déprotonation en utilisant le sodium métal, la substitution
nucléophile , la déshydratation afin de donner des alcènes, l'estérification et
l’oxydation ayant pour résultats des aldéhydes, des acides carboxyliques et des
cétones.
L’objet : Cet article de 9 pages fait très bien l’introduction de la chimie de
l'alcool. À la fin de l'article, il y a d'autres liens pour diriger l'étudiant à des
lectures subséquentes.
Aldehyde- From Wikipedia, the free encyclopedia
http://en.wikipedia.org/wiki/Aldehydes
Résumé : Un aldéhyde est un composé organique contenant un groupe termi-
nal carbonyle, c’est-à-dire, un groupe O=CH- attaché à l’hydrogène ou à une
chaîne de carbone. Ce groupement fonctionnel constitué d’un atome de carbo-
ne lequel est lié à un atome d’hydrogène et doublement lié à un atome d’oxy-
gène (formule chimique – CHO) se nomme le groupe aldéhyde. Le premier
aldéhyde HCHO se nomme formol ou méthanol. Le mot aldéhyde semble
avoir découlé du mot alcool déshydrogéné. Dans le passé, les aldéhydes étaient
parfois nommés à partir de l alcool correspondant, par exemple, aldéhyde
vinous (vineux) pour acétaldéhyde (vinous est tiré du latin vinum signifiant vin,
la source traditionnelle de l’éthanol).
Le groupe aldéhyde est polaire. L’oxygène, étant plus électronégatif, il attire
les électrons de la liaison carbone-oxygène vers lui créant ainsi une déficience
en électron de l’atome de carbone.
En raison de la stabilisation par résonance de la base conjuguée, l’hydrogène

en α d’un
du carbonyle d’un aldéhyde, appelé hydrogène-α, est plus acide qu’un
atome d’hydrogène dans un alcane avec un pKa typique de 17.
La nomenclature l’UICPA des aldéhydes
L’UICPA impose la nomenclature suivante pour les aldéhydes :
1. Les aldéhydes acycliques aliphatiques sont désignés comme des dérivés
de la plus longue chaîne de carbone contenant le groupe aldéhyde. Par
conséquent, HCHO est désigné comme le dérivé du méthane et CH CH 3 2-
CH2CHO est désigné comme un dérivé du butane. Le nom est formé en
changeant le suffixe –e de l’alcane correspondant à –al. Donc, HCHO
se nommera méthanal (formaldéhyde) et CH 3CH 2CH 2CHO se nommera
butanal .
2. Dans d'autres cas, lorsqu'un groupe -CHO est attaché à un cycle, le suffixe
-carbaldéhyde peut être utilisé. Donc, C H CHO est connu sous le nom
6 11
de cyclohexane carbaldéhyde.
3. S’il y a dans la molécule un autre groupement fonctionnel dont le nom
doit être en suffixe selon les règles de l'UICPA , alors le groupe aldéhyde
est nommé avec le préfi formyl-. Ce préfi est préféré au méthanoyl-.
L’objet : La chimie des aldéhydes (et des cétones) est très riche. Cet article est
une excellente introduction de cette chimie pour les étudiants.
Ketone- From Wikipedia, the free encyclopedia
http://en.wikipedia.org/wiki/Ketone
Résumé : Une cétone est un composé chimique contenant le groupement
fonctionnel caractérisé par le groupe carbonyle (O=C) lié à deux autres atomes
de carbone . Ce groupement fonctionnel lui-même est aussi appelé cétone. Une
cétone peut être représentée par la formule :
R (CO)R .
1 2
Le carbone du groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone, ce qui

distingue les cétones des acides carboxyliques, des aldéhydes, des esters, des
amides et autres composés contenant de l’oxygène. D’autre part, la liaison
double entre l’oxygène et le carbone du groupe carbonyle distingue les céto-
nes de l’alcool et des éthers. La cétone la plus simple est l’acétone (se nomme
aussi propanone).
L’atome de carbone adjacent à un groupe carbonyle se nomme le carbone-
α. Les hydrogènes attachés à ce carbone se nomment les hydrogènes-α.
En présence d’un catalyseur acide, la cétone donne lieu à ce qu’on appelle
une tautomérie céto-énolique. La réaction avec une base forte donne l’énolate
correspondant. La dicétone est un composé contenant deux groupes de
cétone.
L'objet : La chimie des cétones (et des aldéhydes) est très riche. Cet article est
une excellente introduction de cette chimie pour les étudiants.
Lecture #2
Complete reference : Amine-From Wikipedia, the free encyclopedia

http://en.wikipedia.org/wiki/Amines
Résumé : les amines aliphatiques
Comme il est démontré par les images ci-dessous, les amines primaires sont
obtenus lorsqu'un des trois atomes d'hydrogène de l'ammoniaque est remplacé
par un substituant organique. Les amines secondaires ont deux substituants
organiques liés ensemble à N avec un H. Dans les amines tertiaires, tous les
trois atomes d'hydrogène sont remplacés par les substituants organiques.
Note : Les indices sur les groupes R sont utilisés uniquement pour différen-
cier les substituants organiques alors que , lesindices sur les atomes d'H indi-
quent le nombre d'atomes H dans ce groupe. Il est également possible d'avoir
quatre substituants alkyles sur l'azote. Ces composés ont une charge positive
centrée sur l'azote et possèdent ainsi forcément un ion négatif. Ils se nomment
donc le sel d’ammonium quartenaire.
Les amines aromatiques
L’article principal : les amines aromatiques

Les amines aromatiques ont un atome d’azote lié à un cycle aromatique
comme pour les anilines. Le noyau aromatique diminue fortement la basicité
de l’amine . En revanche, la présence d’un groupe amine augmente fortement
la réactivité du noyau aromatique causée par l’effet donneur d’ électrons du
groupe amino. Une réaction organique impliquant les amines aromatiques est
la réaction de Goldberg.
L’objet : Les amines sont des composés importants dans l’industrie de la tein-
ture. Dans les manufactures de colorants azoïques, ils sont également impor-
tants dans la formation des liaisons peptidiques des protéines et aussi dans les
polymères synthétiques.
Carboxylic acid- FromWikipedia, the free encyclopedia

http://en.wikipedia.org/wiki/Carboxylic acid
-
Résumé : Les acides carboxyliques sont des acides organiques caractérisés

par la présence d’un groupe carboxyle ayant comme formule -(C=O)-OH qui
s’écrit habituellement -COOH. En général, les sels et les anions des acides
carboxyliques se nomment les carboxylates.
Les séries les plus simples des acides carboxyliques sont les acides alcanoï-
ques, R-COOH où R est un hydrogène ou un groupe alkyle. Les composés
peuvent aussi avoir deux groupes ou plus d’acides carboxyliques par molécule.
L’objet : Les acides carboxyliques sont un groupe de composés d’une grande
importance dans les corps gras et les huiles et également dans la formation
d’ester dans la chimie des polymères synthétiques. Il est important que les
étudiants comprennent leur chimie. Cet article est une bonne introduction sur
la chimie des acides carboxyliques.
Lecture #3
Complete reference : Ester-From Wikipedia, the free encyclopedia

http://en.wikipedia.org/wiki/Ester
Résumé : Cet article traite de la chimie des esters. Il traite la nomenclature
des esters, les propriétés physiques, la synthèse et les réactions des esters. À
la fin, il y a ensuite des liens externes discutant des aspects intéressants sur les
esters incluant leurs odeurs qui ressemblent à celles d’une banane mûre. C’est
un article intéressant pour l'étudiant afin qu'il apprenne l'importance des esters
dans la vie.
L’objet : Cet article va présenter à l’étudiant l’intéressante chimie des esters,
notamment d’importantes réactions telles que la condensation de dieckmann.
Les différents moteurs de recherche exposeront à l’étudiant de nombreuses
chimies des esters, des acides carboxyliques, de l’alcool et leurs réactions.
XII. Les ressources obligatoires
Ressource #1
Complete reference : Refer to the File Korane (Organic I)

Résumé : Les liens et les livres mentionnés ci-dessus fournissent des détails
sur les hydrocarbures aliphatiques.
L’objet : La chimie organique est la chimie des composés contenant du carbo-
ne qui sont en nombre considérable. Le carbone forme plus de composés que
tout autre élément, à l’exception de l’hydrogène.
Ressource #2
Complete reference :
Résumé : Les liens et les livres mentionnés ci-dessus fournissent des détails
sur les hydrocarbures aliphatiques.
L’objet : La chimie organique est la chimie sur les composés contenant du car-
bone ayant un nombre vaste de composés. Le carbone forme plus de composés
que tout autre élément à l’exception de l’hydrogène.
XIII. Les liens utiles
Lien utile #1
Title: Understanding chemistry: Properties of organic compounds menu

URL : http:www.chemguide.co.uk/orgpropsmenu.html
Description : Le menu des propriétés sur les composés organiques traite des
propriétés des alcanes, des alcènes, des haloalcanes (des halogénures d’alkyle,
de l’alcool, des aldéhydes et des cétones), des acides carboxyliques, des esters,
des anhydrides d’acides, des halogénures d’acyle. Bref, ce site traite différents
sujets sur les composés aliphatiques et aromatiques . Le suivi des sujets va
mettre l’étudiant en contact à la chimie des différents groupements fonction-
nels.
L’objet : Ce menu donnera des indications à l’étudiant concernant les diffé-
rents sujets abordés.
Lien utile #2
Understanding chemistry : halogenoalkanesmenu

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/haloalkanesmenu.html
Description : Une introduction sur les halogénoalcanes, leurs réactivités et

leurs propriétés physiques.
Préparer des halogénoalcanes… Préparer des halogénoalcanes en laboratoire
à partir de l’alcool.
Les réactions avec les ions hydroxyde :
La réaction des halogénoalcanes avec les ions hydroxyde en prenant par exem-
ple une solution d’hydroxyde de sodium, mène aux réactions de substitution et
d’élimination.
La réaction avec les ions cyanure…
La réaction avec les ions cyanure à partir d’une, solution de cyanure de potas-
sium dans l’alcool par exemple, conduit aux nitriles.
La réaction avec l’ammoniaque…
La réaction avec l’ammoniaque produit différentes sortes d’amines.
Les réactions impliquant une solution de nitrate d’argent…
Une solution de nitrate d’argent peut être utilisée comme réactif pour tester les
différents halogénures d’alcanes .
Les réactifs de Grignard…
Une introduction sur les réactifs de Grignard incluant leur préparation à partir
des halogénoalcanes et quelques-unes de leurs réactions simples.
Les utilisations des halogénoalcanes…

Incluant les problèmes associés aux CFC (chlorofluorocarbures).
L’objet : Ce lien résume clairement tout ce qui est nécessaire pour être abordé
sur les halogénures d’alkyle. La chimie des halogénures d’alkyle est riche
comme il est démontré par les types de réactions qu’ils peuvent faire et les
produits obtenus. Il est important que l’on ait une bonne compréhension de ce
sujet.
Lien utile #3
Organic bonding menu

URL : http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bondmenu.html
Description : La structure électronique et les orbitales

Une introduction sur la disposition des électrons dans les atomes – menant aux
structures électroniques modernes du carbone et de l’hydrogène.
La liaison du méthane…
Ce lien aborde la liaison du méthane et de l’éthane incluant un bref aperçu sur
l’hybridation.
La liaison de l’éthène…
Ce lien aborde la liaison de l’éthène incluant un bref aperçu sur l’hybridation.
La liaison de l’éthyne (acétylène)…
Ce lien jette un regard sur la formation de la triple liaison carbone-carbone (Si
vous n’êtes pas satisfait du texte concernant la liaison de l’éthène, lisez ce texte
avant!).
L’objet : Parcourir cet article va familiariser l’étudiant au concept de la liaison

dans les différents composés aliphatiques dans le but de bien comprendre cet
aspect de la chimie.
Lien utile #4
Electronic structure and atomic orbitals

URL : http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bonding/orbitals.html
Description : Une vue générale

Dans tout le cours d’introduction à la chimie, vous allez toucher aux structu-
res électroniques de l’hydrogène et du carbone dessinées comme ceci :
Les cercles montrent les niveaux d’énergie – représentant la distance croissante

du noyau. Vous pouvez redresser les cercles et dessiner la structure électroni-
que à titre d’un simple diagramme d’énergie.
Les orbitales atomiques

Les orbites et les orbitales peuvent se ressembler, mais elles ont des significa-
tions tout à fait différentes. Il est essentiel que vous compreniez la différence
entre les deux.
L’impossibilité de dessiner les orbites pour les électrons
Tracer la trajectoire d’un objet,, savoir la position exacte et être en mesure de
découvrir où il se trouvera l’instant d’après, vous ne pouvez pas le faire avec
les électrons.
Le principe d’incertitude d’Heinsenberg (non requis au niveau A) dit, de
façon générale, que vous ne pouvez savoir avec certitude à la fois où l’électron
se trouve et où il se trouvera après. Cela fait qu’il est impossible de tracer la
trajectoire d’une orbite pour un électron autour du noyau. Est-ce que c’est un
gros problème? Non, si quelque chose est impossible, vous devez l’accepter et
trouver une manière de le contourner.
L’électron de l’hydrogène – l’orbitale 1s
Supposons que vous aviez un seul atome d’hydrogène et à un moment précis
vous avez tracé la position d’un électron. Peu de temps après, vous faites la
même chose et trouvez l’électron dans une nouvelle position. Vous n’avez
aucune idée de la façon dont il est parti de la première place à la seconde.
Vous continuez à tracer ainsi et graduellement vous construisez une sorte de
carte 3D des endroits où l’électron est susceptible de se trouver.
Dans le cas de l’hydrogène, l’électron peut se trouver partout à l’intérieur de
l’espace sphérique entourant le noyau. Le diagramme montre une section effi-
cace à travers cet espace sphérique.
95 % du temps (ou tout autre pourcentage que vous avez choisi), l’électron se
trouvera à l'intérieur d'une région assez facilement définie dans l'espace tout
près du noyau. Une telle région dans l’espace se nomme une orbitale. Vous
pouvez penser d’une orbitale comme étant la région de l’espace où l’électron
vit.
L’objet : Une bonne discussion sur la théorie de la liaison est donnée de façon
à être comprise à ce niveau.
Lien utile #5
TITLE: Bonding in methane and ethane-sp3 hybridisation

URL : http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bonding/methane.html
Description : Le méthane, CH4

Une vue générale de la liaison du méthane
Vous serez habitué avec le fait de dessiner du méthane en utilisant des points et
des croix dans des diagrammes, mais ça vaut la peine de regarder sa structure
d’un peu plus près.
Il y a une sérieuse disparité entre cette structure et la structure électronique
moderne du carbone, 1s22s22p x12p y1. La structure moderne montre qu’il y a
seulement 2 électrons non appariés que les hydrogènes peuvent se partager, au
lieu des 4 que l’on rencontre de façon générale.
Vous pouvez le voir d’emblée en utilisant la notation des électrons en cases
quantiques. Seuls les électrons de la couche numéro 2 sont montrés. Les élec-
trons 1s2sont trop profonds à l’intérieur de l’atome pour être impliqués dans la
liaison. Les seuls électrons directement disponibles à partager sont les élec-
trons 2p. Alors, pourquoi le méthane n’est-il pas CH 2?
L’activation d’un électron
Lorsque les liaisons sont formées, l’énergie est libérée et le système devient
plus stable. Si le carbone formait 4 liaisons au lieu de 2, l’énergie libérée est
double et la molécule résultante devient encore plus stable.
Il y a seulement un tout petit écart d’énergie entre les orbitales 2s et 2p et donc
il est avantageux au carbone de fournir une petite quantité d’énergie pour
monter un électron de 2s au 2p vide afin de donner 4 électrons non appariés.
L’énergie supplémentaire libérée, lorsque les liaisons sont formées, compen-
sera l’apport initial.
Maintenant que nous avons 4 électrons non appariés prêts pour la liaison, un
autre problème surgit. Dans le méthane, toutes les liaisons carbone-hydrogène
sont identiques, mais nos électrons sont dans deux sortes d’orbitales différen-
tes. Vous n’obtiendrez pas quatre liaisons identiques à moins que vous com-
menciez à partir de quatre orbitales identiques.
L’hybridation
Les électrons se réarrangent eux-mêmes à nouveau dans un processus appelé
hybridation. Celle-ci réorganise les électrons en quatre orbitales hybrides
identiques appelés hybrides sp3 (parce qu’ils sont composés d’une orbitale s et
trois orbitales p). Vous devez lire « sp3 » comme « s p trois » et non comme « s
p cube ».
Les orbitales hybrides sp3 ressemblent un peu à la moitié d’une orbitale p et

elles s'arrangent elles-mêmes dans l'espace afin d'être le plus loin possible les
unes des autres. Vous pouvez imaginer le noyau comme étant le centre d’un
tétraèdre (une pyramide à base triangulaire) avec les orbitales pointant dans
les coins. Pour être clair, le noyau est dessiné beaucoup plus gros qu’il ne l’est
vraiment.
Que se passe-t-il lorsque les liaisons sont formées?
Souvenez vous que l’électron de l’hydrogène est dans une orbitale 1s – une
région sphériquement symétrique entourant le noyau où il y a une forte chance
(disons 95 %) de trouver l’électron. Lorsqu’une liaison covalente est formée,
les orbitales atomiques (les orbitales dans les atomes individuels) convergent
pour produire une nouvelle orbitale moléculaire qui contient la paire d’élec-
trons créant la liaison.
Quatre orbitales moléculaires sont formées, ressemblant plutôt aux hydrides

sp3 originales, mais avec un noyau d’hydrogène implanté dans chaque lobe.
Chaque orbitale retient 2 électrons dessinés auparavant à l’aide d’un point et
d’une croix.
Les principes impliqués – l’activation des électrons, si nécessaire, ensuite
l’hybridation, suivie par la formation des orbitales moléculaires – peuvent être
appliqués à toute molécule de liaison covalente.
L’éthane, C H
2 6
La formation des orbitales moléculaires de l’éthane

L’éthane n’est pas particulièrement important en soi, mais il est traité ici à titre
d’exemple pour montrer comment se forme une liaison simple carbone-car-
bone.
Pour chaque atome du carbone dans l’éthane un électron passe à l’état activé
et par la suite forme des hybrides sp3 exactement tel que nous l’avons décrit
dans le méthane. Alors, avant de se lier, les atomes ressemblent à ceci :
Les hydrogènes forment des liaisons avec les deux carbones pour produire les
orbitales moléculaires comme ils l’ont fait avec le méthane. Les deux atomes
de carbone se lient en fusionnant leurs orbitales hybrides sp3 restantes de bout
en bout afin de former une nouvelle orbitale moléculaire. La liaison formée par
ce recouvrement axial se nomme la liaison sigma. Les liaisons entre les carbo-
nes et les hydrogènes sont également des liaisons sigma.
Dans toute liaison sigma, l’endroit le plus susceptible de trouver la paire

d’électrons est sur une ligne entre deux noyaux.
La rotation libre de la simple liaison du carbone-carbone
Les deux extrémités de cette molécule peuvent tourner assez librement autour
de la liaison sigma et il y a ainsi, dans un sens, un nombre infini de possibilités
pour la forme d’une molécule d’éthane. Les formes possibles sont :
Dans chaque cas, le groupe CH 3est gardé, par la main gauche, dans une
position constanteafin que vous puissiez voir l'effet du pivotement de l'autre
groupe par la main droite.
Les autres alcanes
Les autres alcanes seront liés de la même manière :
• Les atomes de carbone vont chacun activer un électron et ensuite hybrider
pour donner des orbitales hybrides sp3.
• Les atomes de carbone vont se lier les uns aux autres en formant des
liaisons sigma par le recouvrement axial de leurs orbitales hybrides sp3.
• Les atomes d’hydrogène vont établir une liaison avec les atomes de
carbone en faisant un recouvrement axial de leurs orbitales 1s1 avec les
orbitales hybrides sp3 des atomes de carbone.
L’objet : Les connaissances sur l’hybridation sp3 dans les liaisons du méthane
et de l’éthane sont applicables aux liaisons des autres alcanes. Ce lien introduit
très bien le concept d’hybridation sp3.
Lien utile #6
TITLE: Bonding in Ethene-sp2 hybridisation

URL : http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bonding/ethene.html
Description : L’éthène, C H
2 4
Vue générale de la liaison de l’éthène

Au premier abord, vous aurez dessiné l’éthène montrant deux liaisons entre les
atomes de carbone. Chaque trait représente une paire d’électrons partagés.
En fait, l’éthène est bien plus intéressant que cela.
La liaison de l’éthène du point de vue orbitale
L’éthène est créé à partir des atomes d’hydrogène (1s1) et des atomes de car-
bone (1s22s22p x12p y1).
Les atomes de carbone n'ont pas suffisamment d'électrons non appariés pour
former le nombre de liaisons requis. Donc, ils ont besoin de déplacer unélec-
tron de chaquepaire 2s2 dans l’orbitale 2p z vide.
Maintenant il y a une différence parce que chaque carbone se lie seulement

à trois autres atomes au lieu de quatre – comme dans le méthane ou l’éthane.
Lorsque les atomes de carbone hybrident leurs orbitales externes avant de
former les liaisons, cette fois-ci, ils hybrident trois des orbitales au lieu des
quatre. Ils utilisent l’électron 2s et deux des électrons 2p, mais laissent l’autre
électron 2p inchangé.
Les nouvelles orbitales formées se nomment hybrides sp2 parce qu’elles sont
créées par une réorganisation entre une orbitale s et deux orbitales p. La forme
des orbitales sp2 ressemble aux orbitales sp3 déjà vues dans la liaison du mé-
thane à l’exception qu’elles sont plus courtes et plus grosses. Les trois orbitales
hybrides sp2 s’arrangent de manière à être les plus distantes possibles – ce qui
signifie que leurs axes sont à 120 ° des uns des autres dans le plan. L'orbitale p
restante est perpendiculaire à ce plan .
Les deux atomes de carbone et les quatre atomes d’hydrogène ressembleraient
à ceci avant d’être liés ensemble :
Les diverses orbitales atomiques dirigées les unes face aux autres se recouvrent
maintenant afin de donner des orbitales moléculaires, chacune contenant une
paire d’électrons liée. Ce sont des liaisons sigma – comme celles formées par
le recouvrement axial de bout en bout des orbitales atomiques, disons, comme
dans l’éthane.
Les orbitales p sur chaque carbone ne se pointent pas les unes en face des
autres et par conséquent, nous allons les mettre de côté pour un moment. Dans
le diagramme, les points noirs représentent les noyaux des atomes.
Remarquez comment les orbitales p sont si près qu’elles se recouvrent sur

les côtés. Le recouvrement latéral crée aussi une orbitale moléculaire, mais
d’un autre genre. Les électrons ne sont pas retenus sur la droite entre les deux
noyaux, mais au-dessus et au-dessous du plan de la molécule. Une liaison for-
mée de cette façon se nomme une liaison pi.
De façon claire, les liaisons sigma sont montrées en utilisant des traits – cha-
que trait représentant une paire d’électrons partagés. Les diverses sortes de
traits montrent les directions où les liaisons se pointent. Une trait ordinaire
représente une liaison sur le plan de l’écran (ou du papier, si vous l’aviez
imprimé) : un trait brisé est une liaison s’éloignant de vous tandis qu’un coin
montre une liaison se dirigeant vers vous.
Même si la façon dont la liason pi s'est formée ne figure pas dans votre pro-
gramme, il faut que vous sachiez qu’elle existe. La liaison pi domine la chimie
de l’éthène. La liaison pi est facile à attaquer – une région de l’espace très
négative au-dessus et au-dessous du plan de la molécule. Elle est aussi plutôt en
dehors du contrôle du noyau et est donc une liaison plus faible que la liaison
sigma joignant deux carbones.
Toutes les doubles liaisons (peu importe les atomes qui seront liées) vont
consister enune liaison sigma et une liaison pi.
L’objet : Une bonne introduction est donnée sur le concept de l’hybridation
sp2. Ce lien constituerait de bonnes connaissances pour vous afin de vous aider
à comprendre aussi les liaisons des autres alcènes.
Lien utile #7
TITLE: Bonding in Ethyne (Acetylene)-sp1 hybridisation

URL : http:/www./chemguide.co.uk/basicorg/bonding/ethyne.html
Description : Important! L’approche prise dans cette page suit de façon simi-
laire (mais plutôt très facilement) les explications sur les liaisons de l’éthène.
À moins que vous ne soyez déjà familiarisé avec ce sujet, vous devriez lire les
pages sur l’éthène en premier.
Pour comprendre l’éthène, il faut comprendre les orbitales et les liaisons du
méthane – désolé, il n’y a pas de raccourcis! Selon le nombre des autres pages
auxquelles vous pouvez avoir à vous référer également, retournez ici plus tard
en utilisant le bouton arrière (BACK) de votre navigateur ou le menu de dé-
marrage (GO) ou dans le fichier de vos historiques (HISTORY FILE) ou par le
menu de la liaison organique (Organic Bonding Menu, lien à la fin de chaque
page dans cette section).
L’éthyne, C H
2 2
La vue générale de la liaison de l’éthyne

L'éthyne a une triple liaison entre deux atomes de carbone. Dans la figure,
chaque trait représente une paire d’électrons partagés.
Si vous aviez lu les pages au sujet de l’éthène, attendez-vous à ce que l’éthyne

soit plus compliqué que cette simple structure le suggère.
Une vue orbitale de la liaison de l’éthyne

L’éthyne est créé à partir des atomes d’hydrogène (1s1) et des atomes de car-
bone (1s22s22p x12p y1).
Les atomes de carbone n'ont pas suffisamment d' électrons non appariés pour
former quatre liaisons (1 pour l’hydrogène, et 3 pour l’autre carbone). Donc ils
ont besoin de déplacer un des électrons de chaque paire 2s2 dans l’orbitale 2p z
vide.
Chaque carbone se joint uniquement à deux autres atomes au lieu de quatre
(comme dans le méthane ou l’éthane) ou trois (comme dans l’éthène). Lorsque
les atomes de carbone hybrident leurs orbitales externes avant de former les
liaisons, cette fois-ci, ils hybrident deux des orbitales.
Ils utilisent l’électron 2s et un des électrons 2p, mais laissent les autres élec-
trons 2p inchangés. Les nouvelles orbitales formées se nomment hybrides sp1
(parfois juste hybrides sp) parce qu’elles sont créées par une réorganisation
d’une orbitale s et une seule orbitale p.
Ce dont elles ont l’air dans un atome (en utilisant le même code de couleur)
est :
Remarquez les deux lobes verts sont deux orbitales hybrides différentes – ar-
rangés le plus loin possible des uns et des autres. Ne les confondez pas avec la
forme d’une orbitale p.
Les deux atomes de carbone et les deux atomes d’hydrogène ressembleraient à
ceci avant d’être joints ensemble :
Les diverses orbitales atomiques pointées les unes face aux autres fusionnent
maintenant afin de donner des orbitales moléculaires, chacune contenant une
paire d’électrons liés. Ce sont des liaisons sigma – comme celles formées par
le recouvrement de bout en bout des orbitales atomiques, comme dans l’étha-
ne par exemple. Les liaisons sigma sont indiquées en orange dans la figure
suivante.
Les diverses orbitales p (maintenant présentée dans des tons de rouge légère-
ment différents afin d'éviter la confusion) sont actuellement assez près qu'elles
se recouvrent sur les côtés.
Le recouvrement latéral entre deux couples d’orbitales p produit deux liaisons

pi – chaque liaison similaire à la liaison pi trouvée dans l’éthène par exemple.
Ces liaisons pi sont à 90 ° l'une de l'autre - une au-dessus et au-dessous de la
molécule et l’autre en avant et en arrière de la molécule. Remarquez les diffé-
rents tons de rouge pour les deux liaisons pi différentes.
L’objet : La liaison de l’acétylène vous introduit au concept de l’hybridation

sp typique pour tous les systèmes de triples liaisons. Ces connaissances vous
seront aussi pertinentes pour les autres systèmes d’alcyne.
Lien utile #8
Bonding in carbonyl compounds

URL : http://www.chemguide.co.uk/basicorg/bonding/carbonyl.html
Description : Le groupe carbonyle

Vue générale de la double liaison carbone-oxygène
Lorsque le carbone et l’oxygène contractent une double liaison dans un com-
posé organique, C=O se nomme groupe carbonyle. Le composé le plus simple
contenant ce groupe est le méthanal.
Nous allons examiner la liaison du méthanal, mais cela s’appliquerait tout
aussi à tout autre composé contenant du C=O. Ce qui nous intéresse, c’est la
nature de la double liaison du carbone-oxygène et non ce qui lui est attaché.
La double liaison carbone-oxygène du point de vue orbitale

L’atome de carbone
Comme dans l’éthène ou le benzène, l’atome du carbone se joint à trois autres
atomes. Les électrons du carbone se réarrangent et l’activation et l’hybridation
donnent des orbitales hybrides sp2.
L’activation donne :
L'hybridation de l'orbitale 2s et deux des orbitales 2p signifie que l'atome du

carbone ressemble dorénavant à la figure de droite.
Les trois orbitales hybrides sp2 sont formées et se réorganisent pour être le
plus loin possible les unes des autres, soit leur axe à 120 ° les unes des autres
et dans un plan. L’orbitale p restante est perpendiculaire à ce plan.Il se passe
exactement la même chose que pour l’éthène ou le benzène.
L’atome de l’oxygène
La structure électronique de l’oxygène est 1s22s22p 22p 12p 1.
x y z
Les électrons 1s sont trop profonds à l’intérieur de l’atome pour être impliqués
dans la liaison et donc nous allons désormais les ignorer. L’hybridation se pro-
duit dans l’oxygène également. Il est plus facile de le voir en utilisant les cases
électroniques.
Cette fois deux des orbitales hybrides sp2 contiennent une paire d’électrons non
partagées.
À l’aide! Une « paire d’électrons non partagées» est une paire d’électrons au
niveau de la liaison n’étant pas utilisée pour se lier à un autre atome.
L’atome du carbone et celui de l’oxygène se lient par la suite autant de la

même manière que font deux carbones dans l'éthène. Dans la prochaine figure,
nous présumons que le carbone va se lier aux deux hydrogènes pour créer du
méthanal. - mais il peut aussi se lier à toute autre chose.
Le recouvrement axial entre les orbitales atomiques se pointant l’une vers

l’autre produit des liaisons sigma.
Remarquez comment les orbitales p se recouvrent latéralement sur les côtés.
Le recouvrement latéral produit une liaison pi. Alors, comme C=C, C=O est
fait d’une liaison sigma et d’une liaison pi.
Est-ce que cela signifie que la liaison est exactement la même que celle de
l’éthène? Non! La distribution des électrons dans la liaison pi est fortement
déformée vers l’oxygène parce que l’oxygène est beaucoup plus électronégatif
que le carbone.
À l’aide! Vous pouvez avoir, dans un article séparé, une lecture sur l’origine
de l’électronégativité et ses effets en chimie organique.
La déformation de la liaison pi cause des différences majeures dans les réac-

tions des composés contenant les doubles liaisons carbone-oxygène, tel le
méthanal, en comparaison avec les composés contenant les doubles liaisons
carbone-carbone comme l’éthène.
Note : Vous pouvez lire au sujet de la réaction d’addition ou les réactions d’ad-
dition-d’élimination des composés de carbonyle, ailleurs sur ce site.
L’objet : Le concept des liaisons des composés carbonylés est important pour
comprendre la chimie de tous les systèmes des carbonyles. La nature polaire de
la liaison carbone-oxygène est cruciale aux réactions des composés carbonylés.
Par conséquent, il est important que ce soit bien maîtrisé.
Lien utile #9
TITLE: Understanding chemistry: Alcohols menu

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcoholmenu.html
Description : Le contexte…
Une introduction sur l’alcool et ses propriétés physiques.
La fabrication de l’alcool…
La fabrication de l’alcool à partir des alcènes et la production d’éthanol par la
fermentation.
La déshydratation de l'alcool afin de fabriquer des alcènes.
Les diverses méthodes en laboratoire pour convertir l’alcool en alcènes.
La réaction entre l’alcool et le sodium…
Les détails de la réaction et quelques propriétés simples des ions alcoxydes
formés.
Remplacer le groupe OH par les atomes d’halogènes…

Les réactions entre l’alcool et les halogénures de phosphore (tel que le tri-
chlorure (V) de phosphore) ou l’oxyde de bichlorure de soufre (chlorure de
thionyle) et les mélanges comme le bromure de sodium et l'acide sulfurique
concentré. Cela inclut de tester le groupe OH en utilisant PCl 5.
L’oxydation de l’alcool…
L’oxydation de l’alcool en utilisant une solution de bichromate de potassium
acidifié (VI) et son utilisation dans la fabrication des aldéhydes, des cétones
et des acides carboxyliques. Utiliser la réaction à titre de test pour déterminer
l'alcool primaire, secondaire et tertiaire.
La fabrication des esters à partir de l'alcool...
Principalement la réaction entre l'alcool et les acides carboxyliques afin de pro-
duire des esters. Ensemble, un court survol sur la fabrication des esters à partir
des réactions entre l'alcool et les chlorures d'acyle ou les anhydrides d’acides.
La réaction du triiodométhane (l'iodoforme)...
L'utilisation de cette réaction afin de détecter la présence du groupe CH3CH
(OH) dans l’alcool.
Les utilisations de l’alcool…
On se concentre sur l’éthanol et le méthanol, mais avec quelques mentions sur
le propan-2-ol.
L’objet : La chimie de l’alcool est polyvalente comme on l’a vu avec ses réac-
tions. Ces réactions seront abordées dans les liens suivants. La nomenclature,
la classification et les propriétés physiques sont données immédiatement dans
le lien suivant : « L’introduction de l’alcool »
Lien utile #10
TITLE: Introducing alcohols

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/background.html
Description : Cette page explique ce qu’est un alcool et la différence en-

tre l’alcool primaire, secondaire et tertiaire. Elle examine certains détails de
ses propriétés physiques les plus simples telles que la solubilité et les points
d’ébullition. Les détails sur les réactions chimiques de l’alcool sont décrits
dans des des pages séparées.
Qu’est-ce qu’un alcool?
Exemples
L’alcool est un composé dans lequel un atome d’hydrogène ou plus dans un
alcane a été remplacé par un groupe -OH. À des fins du niveau A britannique,
nous allons uniquement examiner les composés contenant un seul groupe -OH.
Par exemple :
Note : Si vous n'aviez pas confiance quant à la nomenclature des composés

organiques, vous devriez vraiment suivre ce lien avant de continuer.
Utiliser le bouton ARRIÈRE (BACK) sur votre navigateur pour retourner à
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Les différentes sortes d’alcool

L’alcool se classe en différentes catégories selon la façon dont le groupe -OH
est positionné dans la chaîne des atomes de carbone. Il y a certaines différences
chimiques entre les divers types d’alcool.
L’alcool primaire
Dans un alcool primaire (1 °), le carbone transportant le groupe -OH est uni-
quement attaché à un seul groupe alkyle.
Note : Un groupe alkyle est un groupe tel que le méthyle, CH 3, ou l’éthyle,
CH3CH2.. Les groupes alkyles ont généralement le symbole R.
Quelques exemples de l’alcool primaire incluent :
Remarquez que ce qui importe c’est de savoir qu’ il y a seulement une liaison
à un groupe alkyle du groupe CH 2 qui porte le groupe -OH.
Il y a une exception à cela. Le méthanol, CH 3OH, est considéré comme un
alcool primaire même s’il n’y a pas de groupe alkyle attaché au carbone qui
porte le groupe –OH.
L’alcool secondaire
Dans un alcool secondaire (2 °), le carbone qui porte le groupe -OH est lié
directement à deux groupes alkyles qui peuvent être identiques ou différents
Exemples :
L’alcool tertiaire
Dans un alcool tertiaire (3 °), l’atome de carbone contenant le groupe -OH est
attaché directement à trois groupes alkyles qui peuvent résulter d’un même
groupe ou de groupes différents.
Exemples :
Les propriétés physiques de l’alcool

Les points d’ébullition
Le graphique montre les points d’ébullition de certains alcools primaires les
plus simples avec au maximum 4 atomes.
Ce sont :
Ils sont comparés avec l’alcane équivalent (méthane au butane) avec le même
nombre d’atomes de carbone.
Remarquer que :
• Le point d’ébullition d’un alcool est toujours beaucoup plus haut que celui
de l’alcane avec le même nombre d’atomes de carbone.
• Les points d’ébullition de l’alcool augmentent lorsque le nombre d’atomes

de carbone augmente
• Les valeurs des points d'ébullition reflètent les valeurs des attractions
intermoléculaires.
Note : Si vous n’êtes pas satisfait au sujet des forces intermoléculaires (in-
cluant la force de Van der Waals et les liaisons d'hydrogène) vous
devriez vraiment suivre ce lien avant de continuer. La prochaine partie vous
paraitra incompréhensible si vous n'êtes pas familiarisé avec les diverses sortes
de forces intermoléculaires.
Utiliser le bouton ARRIÈRE (BACK) sur votre navigateur pour retourner à
cette page.
La liaison d'hydrogène
La liaison d'hydrogène se produit entre molécules où vous avez un atome d'hy-
drogène attaché à un élément très électronégatif comme - le fluor, l'oxygène
ou l’azote.
Dans le cas de l’alcool, il y a des liaisons hydrogène créées entre les atomes
d’hydrogène légèrement positifs et les paires non partagées des oxygènes dans
les autres molécules.
Les atomes d’hydrogène sont légèrement positifs parce que les électrons liés
sont attirés par les atomes d’oxygène très électronégatifs.
Note : Si vous voulez être pointilleux, la figure est légèrement trompeuse,
car elle suggère que toutes les paires non partagées des atomes de l’oxygène
forment des liaisons hydrogène. Ceci ne peut se produire dans un alcool. En
effet, si on prend l’alcool dans son ensemble, le nombre d’atomes d’hydro-
gène légèrement positifs est seulement la moitié des du nombre de paires non
partagées des oxygènes. À tout moment, la moitié des paires non partagées
dans tout l’alcool liquide n’aura pas de liaison d’hydrogène parce qu’il n’y a
pas suffisamment d'hydrogène légèrement positif pour circuler autour d'eux.
Dans la figure, pour montrer l'arrangement tridimensionnel, les traits formés

de coins de triangles montrent les liaisons sortant de l’écran ou le papier vers
vous. Les liaisons formées de points (autres que les liaisons d’hydrogène)
montrent les liaisons retournant vers l’écran ou le papier s’éloignant de vous.
Dans les alcanes, les seules forces intermoléculaires sont la force de Van der
Waals. Les liaisons hydrogène sont beaucoup plus fortes que celles-ci et par
conséquent cela prend plus d'énergie pour séparer les molécules d'alcool que
pour séparer les molécules d'alcane.
C'est la raison principale pourquoi les points d'ébullition sont plus hauts.
Les effets de la force de Van der Waals…
… sur les points d'ébullition de l’alcool :
Les liaisons hydrogène ne sont pas l'unique force intermoléculaire de l'alcool.
Il y a aussi la force de Van der Waals et les interactions dipôle-dipôle.
Les liaisons hydrogène et les interactions dipôle-dipôle seront presque les
mêmes pour tout alcool, mais les forces d'attraction vont augmenter à mesure
que l'alcool grossit.
Ces liaisons deviennent plus fortes à mesure que les molécules deviennent plus
longues et ont davantage d'électrons. Cela augmente la grosseur des dipôles
temporaires s'y créant.
C'est pourquoi les points d'ébullition augmentent au fur et à mesure que le
nombre des atomes de carbone dans les chaînes augmente. Cela prend plus
d'énergie pour combattre les forces d'attraction et donc les points d'ébullition
s'élèvent.
... sur la comparaison entre les alcanes et l'alcool :
Même s'il n'y avait aucune liaison hydrogène ni d'interactions dipôle-dipôle, le
point d'ébullition de l'alcool serait plus élevé que celui correspondant à l'alcane
avec le même nombre d'atomes de carbone.
Comparez l'éthane et l'éthanol :
L’éthanol est une molécule plus longue et l’oxygène apporte 8 électrons sup-
plémentaires. L’oxygène et les électrons vont tous deux augmenter la dimen-
sion de la force d’attraction de Van der Waals et aussi le point d’ébullition.
Si vous faisiez une comparaison juste afin de montrer l'effet de la liaison
hydrogène sur le point d’ébullition, ce serait mieux de comparer l’éthanol au
propane au lieu de l’éthane. La longueur serait alors à peu près la même et le
nombre d’électrons est exactement le même.
La solubilité de l’alcool dans l’eau

Les alcools à courte chaîne sont complètement solubles dans l’eau. Peu im-
porte les proportions mélangées, vous obtiendrez une solution homogène.
Cependant, la solubilité diminue lorsque la longueur de la chaîne de l’hydro-
carbure dans l’alcool augmente. Une fois que vous avez quatre carbones et
plus, la diminution de la solubilité est perceptible et vous pouvez bien vous
retrouver avec deux couches dans votre tube à essais.
La solubilité des petits alcools dans l’eau
Considérez l’éthanol à titre de petit alcool typique. Dans les deux éléments,
soit l’eau pure et l’éthanol pur, les attractions intermoléculaires principales
sont les liaisons hydrogène.
Afin de mélanger les deux, vous allez devoir briser les liaisons hydrogène entre
les molécules d’eau et les liaisons hydrogène entre les molécules d’éthanol.
Cela nécessite de l’énergie pour accomplir ces deux choses-là.
Toutefois, lorsque les molécules sont mélangées, de nouvelles liaisons hydro-
gène sont formées entre les molécules d’eau et les molécules d’éthanol.
L’énergie libérée, lorsque les nouvelles liaisons hydrogène sont formées,
compense plus ou moins l’énergie requise pour briser les liaisons hydrogènes
originales.
De plus, il y a une hausse dans le désordre du système - une hausse en entro-
pie. C'est un autre facteur décisif afin de déterminer si les choses se produisent
ou non.
Note : Si vous n’avez pas touché à l’entropie avant, ne vous en faites pas. Je
vous le mentionne parce que l’énergie libérée, lorsque les nouvelles liaisons
sont formées, n’est pas tout à fait assez pour compenser pour briser les ancien-
nes, signifiant que le processus de mélange est endothermique. Si ce n'était pas
pour la hausse d’entropie, la solution ne serait pas formée.
Afin de bien comprendre cela, vous devez avoir étudié l'entropie et l'énergie
libre. Si vous vous y connaissez, mais êtes insatisfaits concernant les calculs
fournis, vous pourriez jeter un coup d’œil à l’unité 11 de mon livre sur les
calculs de la chimie.
La solubilité très basse des gros alcools
Imaginez ce qu’il se produit lorsque vous avez, disons, 5 atomes de carbone
dans chaque molécule d’alcool.
Les chaînes d’hydrocarbure se fraient un chemin de force entre les molécules
d’eau et par la suite vont briser les liaisons hydrogène entre ces molécules
d'eau. Le -OH à la fin des molécules d'alcool peut former de nouvelles liaisons
hydrogène avec les molécules d’eau, mais « l’extrémité » de l’hydrocarbure ne
forme pas des liaisons hydrogène.
Cela signifie que beaucoup des liaisons hydrogène originales brisées ne sont
pas remplacées par de nouvelles.
Ce que vous obtenez à la place de ces liaisons hydrogènes originales est la
force d’attraction de Van der Waals entre l’eau et les « extrémités » d’hydro-
carbure. Ces attractions sont beaucoup plus faibles. Cela signifie que vous
n'obtenez pas assez d'énergie en retour afin de compenser pour les liaisons
hydrogène brisées. Même en permettant l’augmentation du désordre, le proces-
sus devient moins réalisable.
Au fur et à mesure que la longueur de l’alcool s’accroît, cette situation ne fait
que s’aggraver et par conséquent la solubilité diminue.
L’objet : Une très bonne discussion sur les propriétés de l’alcool est donnée.
Des illustrations claires sont fournies pour que vous, l’étudiant, compreniez.
Suivez tous les liens donnés et vous aimerez l’article.
Lien utile #11
TITLE: Reacting alcohols with sodium

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/sodium.html
Lien utile #12
TITLE: The dehydration of alcohols

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols//dehydration.html
Lien utile #13
TITLE: Understanding chemistry: Carboxylic acids menu

URL : http://chemguide.co.ukorganicprops/acidmenu.html
Lien utile #14
TITLE: Introducing carboxylic acids

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/acids/background.html
Lien utile #15
TITLE: Introducing esters

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html
Lien utile #16
TITLE: Introducing aldehydes and ketones

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/background.
html
Lien utile #17
TITLE: Making aldehydes and ketones

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/preparation.
html
Lien utile #18
TITLE: Reactions of aldehydes ands ketones with Grignard reagents

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/grignard.html
Lien utile #19
TITLE: Oxidation of aldehydes and ketones

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/oxidation.html
Lien utile #20
TITLE: Reduction of aldehydes and ketones

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/reduction.html
Lien utile #21
TITLE: Simple addition to aldehydes and ketones

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/addition.html
Lien utile #22
TITLE: Addition-elimination reactions of aldehydes and ketones

URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/addelim.html
Lien utile #23
TITLE: The triiodomethane (Iodoform) reaction with aldehydes and keto-

nes
URL : http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/iodoform.
html
XIV. Les activités d'apprentissage
Activité d'apprentissage #1
Titre de l’activité d’apprentissage : les hydrocarbures
- Comprendre les différents types d’hydrocarbures
- La classifi des propriétés physiques et chimiques des hydrocarbures
Résumé de l’activité d’apprentissage : vous allez apprendre ce qui suit
Les hydrocarbures : sont le type de composés organiques le plus simple. Les

hydrocarbures sont entièrement composés d’atomes de carbone et d’hydrogène
et ils sont largement utilisés comme combustibles. L’essence, le propane et les
gaz naturels sont des exemples courants d’hydrocarbures. Puisqu’ils contien-
nent uniquement des atomes de carbone et d’hydrogène, les hydrocarbures sont
des composés non polaires.
L'halogénation des hydrocarbures est le remplacement des hydrogènes par des
halogènes particulièrement dans les alcènes et les alcynes, car les alcanes sont
moins réactifs que les autres.
Les réactions des alcènes et des alcynes suite à l'hydrogénation et aux halogé-
nations vont produire respectivement des alcanes et des haloalcanes.
Liste des lectures pertinentes
La chimie organique, 5e éd.. Robert Tornton Morrison et Robert Neilson Boy-

dCopyright 1987,1983,1973,1966,1956
La chimie 12 McGraw-Hill Ryerson Copyright 2002
La chimie organique, 2e éd., T.W.Graham Solomans John Wiley & Sons
Copyright 1976,1978,1980
Liste des ressources pertinentes

dCopyright 1987,1983,1973,1966,1956
Copyright 1976,1978,1980
Liste des liens utiles et pertinents
Description détaillée de l’activité : les hydrocarbures se constituent généra-

lement de trois groupes différents se nommant les alcanes, les alcènes et les
alcynes.
Un alcane est un hydrocarbure qui a seulement des simples liaisons.
Un alcène est un composé qui a au moins une double liaison.
Un alcyne est un composé qui a au moins une triple liaison.
Exemple de nomenclature de l’UICPA dans la nomenclature des alcanes et

des cycloalcanes
CH 3 CHCH 3 CH 3
CH 3
2-Methylpropane
Methylcyclpentane
L’appelation des hydrocarbures en utilisant le système de l’UICPA
Procédure :
Étape 1
Sélectionnez en tant que structure fondamentale la plus longue chaîne conti-
nue. Par la suite, considérer le composé ayant été dérivé de cette structure par
le remplacement de l’hydrogène par les divers groupes alkyles. Par exemple,
l’isobutane A (voir plus bas) peut être considéré qu’il émane du propane par le
remplacement de l’atome de l’hydrogène par un groupe méthyle. Par consé-
quent, l’isobutane peut être appelé le méthylbutane.
CH 3 CHCH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CHCH 3 CH 3 CH 2 CHCH 2 CH 3
CH 3 CH 3
CH 3
A B C
2- Methylpentane 3-
Methylpropane Methylpentane
Isobutane
Étape 2
Indiquez à l’endroit, lorsque nécessaire, le numéro du carbone auquel le
groupe alkyle est attaché comme tel est le cas pour les méthylpentanes isomè-
res B et C ci-dessus.
Étape 3
Dans le numérotage de la chaîne fondamentale du carbone, commencez à l’ex-
trémité qui donnera la plus faible indice l : de cette façon, B ci-dessus s’appe-
lera 2-méthylpentane au lieu de 4-méthylpentane.
Étape 4
Si le même groupe alkyle se produit plus d’une fois en tant que chaîne latérale,
indiquez ceci avec le préfixe di-, tri-, tétra -, etc., afin de démontrer le nombre
de ces groupeset indiquez les différentes indices de position de chaque groupe,
comme dans 2,2,4-triméthylpentane (voir image D ci-dessous).
CH3
CH3
CH3CHCH2CCH3 CH3CH2CH2 CH2 C CH3
CH3 CH CH3
CH3
H3C CH3
D E
2,2,4-trimethylpentane
3,3-Diethyl-5-isopropyl-4-methyloctane
Étape 5
S’il y a différents groupes alkyles attachés à la chaîne fondamentale, nommez-
les dans l’ordre croissant des grandeurs ou par ordre alphabétique; comme
dans 3, 3,3-diéthyl-5-isopropyl-4-méthyloctane (voir image E plus haut).
Pour le système cyclique, nous utilisons le préfixe cyclo- pour indiquer la
nature cyclique suivie par la chaîne ouverte correspondante. Le nom des
hydrocarbures correspond au même nombre de carbones que de cycles. Par
exemple :
H2
H2 C
H2 C CH2
C H2 C CH2
CH2 CH2 H2 C CH2

H2 C CH2
cyclopropane cyclobutane
cyclopentane
La position des substituants sur le cycle – les groupes alkyles, les halogènes,
etc., est indiquée par des chiffres indiquant l’indice de position. Nous dési-
gnons la position 1 à un carbone particulier du cycle et on tourne le sens des
aiguilles d’une montre ou dans le sens contraire de manière à obtenir la com-
binaison de chiffres la plus basse. Par exemple :
CH 3
H 3C CH 3
H2
C CH
C
H 2C CH 2 H 2C CH 2
Cl
H 2C C
H 2C CH 2 H 2C CH
H C CH 3
H2
Chlorocyclopropane 1,1-Dimethylcyclopentane 1,3-Dimethylcyclohexane
A des fins pratiques, les cycles aliphatiques sont normalement, , représentés

par de simples figures géométriques : un triangle pour le cyclopropane, un
carré pour le cyclobutane, un pentagone pour le cyclopentane et un hexagone
pour un cyclohexane et ainsi de suite. Il est compris que deux hydrogènes sont
situés à chaque sommet du cycle à moins que d’autres groupes ne soient indi-
qués. Par exemple :
H3C CH3
Cyclopentane
CH2CH3 1,1-Dimethylcyclopentane
Ethylcyclopentane
CH3 CH3
Cl
1 1
6 2 6 2
5 3 5 3
4 4
Cyclohexane CH3
2-Chloro-1-methylcyclohexane
1,3-Dimethylcyclohexane
L’évaluation formative
Nommez les hydrocarbures suivants :

A) CH2-CH2- CH-CH3
CH3 CH3
B) CH2=CH-CH3
Les activités d’apprentissage
La chimie organique traite presque tous les composés de carbone.

Les hydrocarbures : Le carbone peut former plus de composés que tout autre
élément parce que les atomes de carbone sont en mesure de se relier les uns
avec les autres en chaînes droites encore appelées chaines linéaires.
Les hydrocarbures sont créés seulement à partir de deux éléments, soit l’hydro-
gène et le carbone. Au niveau de la structure, les hydrocarbures sont divisés en
deux catégories principales – aliphatique et aromatique.
Les hydrocarbures aliphatiques : ils contiennent des atomes de carbone qui
se lient en un ou plusieurs chaînes et cycles. Les atomes de carbone peuvent
avoir des simples, des doubles ou des triples liaisons. Les hydrocarbures ali-
phatiques incluent les alcanes, les alcènes et les alcynes.
Les hydrocarbures aromatiques : ce sont des benzènes et les autres hydro-
carbures qui ressemblent au benzène dans leurs comportements chimiques.
Le benzène est le composé aromatique le plus simple. L’arrangement de ses
liaisons donne comme résultat une stabilité moléculaire spéciale.
Un alcane est un hydrocarbure qui a seulement de simples liaisons. Les al-
canes ne contenant pas de cycles ont la formule CnH2n+2. Un alcane avec la
forme d’un cycle se nomme un cycloalcane. Les cycloalcanes ont la formule
CnH2n.
Un alcène est un composé qui a au moins une double liaison. Les alcènes à
chaîne droite ayant une double liaison ont la même formule que les cycloal-
canes, C H Une double liaison suppose deux paires d’électrons. Dans une
n 2n.
double liaison, une paire d’électrons forme une simple liaison et l’autre forme
une liaison supplémentaire, mais plus faible. Les électrons se trouvant dans la
liaison supplémentaire, mais plus faible sont plus facilement susceptibles à la
réaction que ceux se trouvant dans la simple liaison. Ainsi, les doubles liaisons
carbone-carbone sont plus réactives que les simples liaisons carbone-carbone.
Un alcyne est un composé qui a au moins une triple liaison. Un alcyne à

chaîne droite ayant une triple liaison a la formule C H Les triples liaisons
n 2n-2.
sont encore plus réactives que les doubles liaisons. Le groupement fonctionnel
pour un alcyne est la triple liaison.
L’activité d’apprentissage #2
Titre de l’activité d’apprentissage : l’alcool et les éthers
L’étudiant doit comprendre
- Le groupement fonctionnel de l’alcool et des éthers
- Les diverses catégories d’alcool et d’éthers
- Prédire la synthèse de l’alcool et des éthers
Résumé de l’activité d’apprentissage
Vous allez apprendre ce qui suit

L’alcool : est un composé organique qui contient le groupe hydroxyle -OH. Un
alcool peut être primaire, secondaire et tertiaire.
Les éthers : sont des composés organiques ayant deux groupes alkyles joints
par un atome d’oxygène. La formule générale d’un éther est R-O-R’.
Différenciez les trois types d'alcool et identifiez lequel est un alcool primaire,
secondaire et tertiaire.
CH 3
CH3 C
CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CHCH 2 CH 3
CH 3
B OH
OH
A C

dCopyright 1987,1983,1973,1966,1956
Copyright 1976,1978,1980
La chimie organique, 5e éd.. Robert Tornton Morrison et Robert Neilson Boyd-

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Copyright 1976,1978,1980
Description détaillée de l’activité :

Nommez les alcools suivants en utilisant le système de l'UICPA. Identifiez si

l’alcool est primaire, secondaire ou tertiaire.
A CH3CH2CHCH2CH2CH2OH
CH3
B CH3CH2OCH2CH2CH3
A) CH2-CH2-CH3
I
OH-CH2-CH2-CH-CH3
B) CH3-CH2-O-CH2-CH2-CH3
Solution A
Étape 1
La chaîne principale a six atomes de carbone. Le nom de l’alcane fondamental
est l’hexane.
Étape 2
Remplacez –e par –ol et cela donne l’hexanol.
Étape 3
Ajoutez un chiffre de position pour le groupe -OH pour obtenir hexan-1-ol.
Étape 4
Un groupe de méthyle est présent au quatrième carbone. Le préfixe est 4-mé-
thyle.
Étape 5
Le nom complet est 4-méthylhexan-1-ol. Ceci est un alcool primaire.
Solution B
Étape 1
Le groupe alkyle le plus long se repose sur l’hydrocarbure fondamental du
propane.
Étape 2
Le groupe alcoxy se repose sur l’éthane (le groupe éthyle) situé au premier
atome de carbone de la partie du propane. Par conséquent, le préfixe est 1-
ethoxy-.
Étape 3
Le nom complet est 1-éthoxypropane ou éthylpropyléther.
Maintenant nommez les composés suivants
A. CH3CH2CH2OH
OH
B CH3-CH-CH-CH2CH3
OH
C CH3CH2CH2CH2OCH3

Titre de l’activité d’apprentissage : les halogénures d’alkyle
Nous espérons que l'étudiant va apprendre
- L’halogénation des halogénures d’alkyle
- Nommer les halogénures d’alkyle
- Les propriétés physiques et chimiques des halogénures d’alkyle
Résumé de l'activité d'apprentissage

Les halogénures d’alkyle : un alcane dans lequel un atome d'hydrogène ou plus
a été remplacé par un atome d'halogène tel que F, Cl, Br ou I.
L’halogénation des hydrocarbures est le remplacement de l’hydrogène par des
halogènes particulièrement les alcènes et les alcynes parce que les alcanes sont

Copyright 1987,1983,1973,1966,1956
Copyright 1976,1978,1980

Copyright 1987,1983,1973,1966,1956
Copyright 1976,1978,1980
Description détaillée de l’activité :

Un halogénure d’alkyle peut être considéré comme un alcane dans lequel un
atome d’hydrogène ou plus a été remplacé par des atomes d’halogène.
L’halogénation des hydrocarbures est le remplacement de l’hydrogène par des
halogènes particulièrement les alcènes et les alcynes parce que les alcanes sont
Exemple de nomenclature d’ halogénures d’alkyle en utilisant le système de
l’UICPA
Br
Br
CH 3
Solution :
L’hydrocarbure fondamental de ce composé est le cyclohexane. Il y a deux ato-
mes de brome attachés aux positions chiffrées 1 et 3. Donc, la partie du préfixe
est 1,3— dibromo —. Il y a aussi un groupe méthyle à la position numéro 4.
Le préfixe complet est 1,3-dibromo-4-méthyle.
Le nom complet du composé est 1,3-dibromo-4-méthylcyclohexane.
Dessinez les structures pour chacun des halogénures d’alkyle suivants.

A) bromoéthane
B) 2,3,4-iodo-3-méthylheptane
Titre de l’activité d’apprentissage : les amines
- Différentes catégories d’ amines
- La structure générale d’ amines
- Nommez les amines en utilisant la nomenclature de l’UICPA
Résumé de l’activité d’apprentissage

Les amines : ce sont des composés organiques avec les groupements fonction-
nels -NH2, -NHR ou NR2.
groupe alkyle attaché à l’azote. La formule générale d’une amine est donc
RNH2, R2NH, ou R 3N où R est un groupe alkyle ou un groupe aryle.
La chimie organique, 5e éd.. Robert Tornton Morrison et Robert Neilson Boyd

Copyright 1987,1983,1973,1966,1956
Copyright 1976,1978,1980
La chimie organique, 5e éd.. Robert Tornton Morrison et Robert Neilson Boyd

Copyright 1987,1983,1973,1966,1956
Copyright 1976,1978,1980
Description détaillée de l’activité
groupe alkyle attaché à l’azote. La formule générale d’une amine est donc R-
NH2, R2NH, ou R 3N.
Exemple : L’appelation des amines en utilisant le système de l’UICPA
CH3CHCH3
NHCH3
Solution
Étape 1
Le groupe propyle est le plus long des deux groupes d’hydrocarbure attachés à
l’atome de l’azote. En conséquence, l’alcane fondamental est le propane.
Étape 2
Remplacez le -e du nom de l’hydrocarbure fondamental par -amine et cela
donne propanamine. L’indice de position du groupement fonctionnel du
propane est le 2.
Étape 3
Un groupe méthyle est également attaché à l'atome de l'azote. Le préfixe cor-
respondant est N-méthyle.
Étape 4
Le nom complet est N-méthyl-2-propanamine.
Maintenant nommez les amines suivants

A) — CH -NH
3 2
NH2
I
B) — CH -CH -CH-CH
3 2 3

groupe alkyle ou un groupe aryle attaché à l’azote.
XV. La synthèse du module

Ce module est un cours d’introduction sur la chimie organique. Il introduit
l’étudiant à la chimie des hydrocarbures : des alcanes, des alcènes et des alcy-
nes; la chimie de l’alcool; la chimie des aldéhydes et des cétones; la chimie des
acides carboxyliques.
Par conséquent, vous devez l’étudier attentivement avant de poursuivre dans
d’autres domaines ou de suivre d’autres cours. Les liens donnés sont très utiles
pour le module, assurez-vous de consulter la plupart de ces liens.
XVI. L'évaluation sommative

Qt1 :
Observez les structures condensées suivantes (numérotées 1 à 8) et regroupez
chaque numéro avec les lettres A à L aux lignes de structure correspondantes
données ici-bas. Par exemple, si vous pensez que la structure condensée numé-
rotée 3 correspond à la ligne de structure D, écrivez alors votre réponse comme
ceci : 3 = D.
OH
1. ( CH3)3CCH2CH(CH3)C2H5
2. (CH3)2CHCHBrCH2CH3
3. CH3CH(OH)CH(CH3C2H5)
B
A
4. (C2H5)2C=CHCHO
OH
5. (CH3)2NCH2CH=CH2
6. CH3(CH2)2CH(CH3)CO2H O
7. CH CH CO CH(C H ) C D
3 2 2 2 5 2
OH
8. CH3CHClCHClCOCH2CN H
F
E
Br G H
Br
I J
O
Cl O
O CN
Cl
L
Qt2 :
Considérez chaque paire de formules structurales a-d ci-dessous et choisissez
la bonne réponse parmi les réponses données A-C.
CH3
(a) CH3 C CH3 and (CH3)3-C-CH3
CH3
CH3
CH
(b) CH2=CHCH2CH3 and
H2C CH2
(c) CH3OCH2CH3 and CH3 C CH3
(d) CH3 CH2 and CH3CH2CH2CH3
CH2CH3
Les réponses
A. Le même composé.
B. Des composés différents étant des isomères de constitution des uns des
autres.
C. Des composés différents n’étant pas isomères.
Qt3 :
Pour chaque structure (I-V), trouvez la bonne réponse parmi celles données
(A-E).
C C
I II III
Cl
IV
V
Possible Answers:
A - 2-Pentyl-1-heptene
or 2-Pentylhept-1-ene
B - 1-Methyl-2-(1-methylpropyl)cyclohexene
C - 6-Methyl-3-heptyne
or 6-Methylhept-3-yne
D- 4-Chloro-3-methylcyclopentene
E -3,5-Dimethyl-2-hexene
or 3,5-Dimethylhex-2-ene
Qt4 :
D’un point de vue d’un chimiste, laquelle des réponses suivantes est la
meilleure description de l’alcool? Choisissez la réponse la plus appropriée
parmi les réponses possibles A-D ci-dessous :
Les réponses possibles
A. Les composés pouvant rendre les gens ivres
B. Les composés ayant des points d’ébullition plus haute que les hydrocar-
bures
C. Les composés dans lesquels un groupe d’atomes d’hydrogène ou plus
d’un alcane a été remplacé par un groupe -OH
D. Les composés dans lesquels un seul groupe d’atomes d’hydrogène d’un
alcane a été remplacé par un groupe -OH
Qt5 :
En classant l’alcool, quel critère suivant devons-nous considérer?
A. Sa propriété physique
B. La longueur de sa chaîne
C. Le carbone auquel le groupement fonctionnel est attaché
D. Le goût de l’alcool
Qt6 :
Le point d’ébullition d’un alcool est toujours plus haut que celui d’un alcane
avec une longueur de chaîne comparable en raison de
A. L’interaction des atomes de carbone dans l’alcool
B. La force de Van der Waals opérant dans l’alcool, mais pas dans l’alcane
C. La liaison d’hydrogène opérant dans l’alcool, mais pas dans l’alcane
D. La liaison ionique dans les molécules polaires de l’alcool
Qt7 :
La solubilité de l’alcool dans l’eau est plus haute que celle dans les alcanes
parce que
A. Un alcool est plus lourd qu’un alcane lorsqu’ils sont sur la même chaîne
de carbone
B. La liaison covalente de l’alcool est meilleure que celle d’un alcane
C. La liaison hydrogène entre l’interaction des molécules des deux composés
d’alcool et d’eau
D. La liaison ionique entre l’alcool et l’eau
Qt8 :
Le groupement fonctionnel des acides carboxyliques est
A. Le groupe hydroxyle
B. Le groupe hydroxyle et carbonyle tous deux présents dans la molécule
C. Le groupe carboxyle
D. Le groupe -COOH
Qt9 :
Les points d’ébullition des acides carboxyliques sont toujours plus hauts que
ceux de l’alcool avec une chaîne de carbone comparable en raison de
A. La liaison d’hydrogène dans les acides carboxyliques a comme résultat
la formation de dimère
B. Les interactions des liaisons d’hydrogène dans les acides carboxyliques
sont moins (fréquentes) que celles dans l’alcool
C. La formation de dimère se produit aussi dans l’alcool dans un contexte
moins important
D. L’interaction ionique des molécules des acides carboxyliques entre el-
les
Qt10 :
Les amides et les esters
A. Sont dérivés à la fois des amines et des acides
B. Sont tous deux dérivés des acides carboxyliques
C. Les deux peuvent être hydrolysés pour obtenir de l’alcool
D. Les deux peuvent être hydrolysés pour obtenir des acides carboxyliques
XVII. Les références

1. a. Morrison, R. T.and Boyd, R. N. (1987) Organic Chemistry Fifth Edi-
tion
1b Idem (1983)
1c Idem (1973)
1.d Idem (1966)
1.e Idem (1956)
2. a. Solomans, T.W.Graham, Wiley, J. & Sons (1980) Organic Chemistry
second edition
2.b. Idem (1978)
2.c. Idem (1976)
3. Petrucci, R H. & Haward, W. S.(1997).General Chemistry, U.S.A : Prentice
– Hall International Inc., 7th Edition, ,
4. T. Porile, N.(1987). Modern University Chemistry.New York: Harcourt
Brace Jovanovich, Inc. ,
5. Chang, R. (2002).Chemistry. New York :McGraw-Hill Inc., , (1991)
Oxford : University Press,4th Edition .
6. Holtzclaw, H. F. and Robinson W. R. (1988) General Chemistry. U.S.A.:
D. C. Heath and Company 8 th Edition.
7. Chang, R.(2005). Chemistry. New York : McGraw-Hill, 8th Edition
8. Maitland, J., Jr. (2000) Organic Chemistry (2nd ed.). (Chapters 12, 13, &
24). New York. London. W.W. Norton & Company, (Publishers).
9. Loudon, M. G. (1988). Organic Chemistry (3 rd ed.) (Chapter 16). Menlo
Park, California. Reading. Massachusetts. New York. Don Mills, Ontario.
Wokingham, UK. Amsterdam. Bonn.Paris. Milan. Sydney. Singapore.
Tokyo. Seoul. Taipei. Mexico city. San Juan. Benjamin/Cummings Pub-
lishing company, Inc. (Publishers).
10. McMurry, J. (2000). Organic Chemistry (5th ed.) Pacific Grove . Al-
bany . Belmont . Boston. Cincinnati . Johannesburg . London . Madrid
. Melbourne . Mexico City . New York . Scottsdale . Tokyo . Toronto.
Brooks/Cole a division of Thomson Learning, (Publishers).
11. Carey, F. A. (2003). Organic Chemistry (5 th ed.) (Chapters 11 & 12).
Boston. Burr Ridge. IL Dubuque. 1A Madison. W1 New York. San
Francisco. St. Louis. Bankok. Bogotà. Caracas. Kuala Lumpur Lisbon.
London. Madrid. Mexico City. Milan. Montreal. New Delhi. Santiago.
Seoul. Singapore. Sydney. Taipei. Toronto. McGraw Hill, (Publishers).
XVIII. L'auteur principal du module
Dr George Mhehe
Courriel : glmhehe@yahoo.com
Date de naissance : 23-04-1944
État matrimonial : Marié avec des triplés
Formation générale
B. Éd., Université de Sierra Leone (1973)

M. Sc : Université de l’Alberta (1976)
Ph D. : Université de Dar es Salaam (1987) pour recherches effectuées à l’Uni-
versité Catholique de Nijmegen, les Pays-Bas
Dr Mhehe a travaillé à l’Université de Dar es Salaam. Jusqu’en 2004, il était le
directeur du département de chimie (1990-1997).
Dr Mhehe travaille actuellement à l’Open University de Tanzanie et il coor-
donne les programmes de chimie.

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Chimie 4

Par George L. Mhehe

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TABLE DES MATIÈRES

II. Les cours préalables ou les connaissances 4

6.1 Une vue d’ensemble 6

6.3 L’organisateur graphique 7

VII. Les objectifs généraux 9

VIII. Les objectifs spécifiques d’apprentissage 9

X. Les concepts clés (glossaire) 14

XI. Les lectures obligatoires 17

XII. Les ressources obligatoires 21

XIII. Les liens utiles 22

XIV. Les activités d’apprentissage 57

XV. La synthèse du module 71

XVI. L’évaluation sommative 72

XVII. Les références 77

XVIII. L’auteur principal du module 78

I. Chimie 4, Chimie organique 1

II. Les cours ou les connaissances préalables

Le cours de chimie I : la structure atomique, la liaison chimique et les réactions

6.1. Une vue d’ensemble

Ce module est la branche de la chimie traitant des composés de carbone et se

Ce qui suit est le résumé du contenu de ce module.

Unité II – L’alcool et les éthers

Unité III – Les aldéhydes et les cétones

Unité IV - Les halogénures d’alkyle

Unité V - Les acides carboxyliques et leurs dérivés

Unité VI – Les amines

6.3. L’organisateur graphique

Alkanes cycloalkanes Alkenes Alkynes

THE CENTRAL POSITION OF ALCOHOLS IN ORGANIC CHEMISTRY

VII. L'objectif général ou les objectifs

VIII. Les objectifs spécifiques

Unité Les objectifs d’apprentissage

Unité I – Les hydrocarbures Différencier les différents types d’hydrocarbures

Des questions à choix multiples pour évaluer votre compréhension des

1. Les hydrocarbures contiennent :

4. La formule générale des alcènes est :

5. Le nom 2-éthyle hexane est incorrect parce que :

7. Le plus simple alcyne est :

X. Les concepts clés (glossaire)

2. Les hydrocarbures aliphatiques contiennent des atomes de carbone liés en un

3. Un alcane est un hydrocarbure ayant seulement de simples liaisons. Les al-

6. L’alcool : est un composé organique qui contient le groupe hydroxyle (-OH)

Un alcool est un composé organique contenant un groupe hydroxyle, le -OH,

8. Le groupe carbonyle : est composé d'atome de carbone doublement lié à un

9. Un aldéhyde : est un composé organique où le carbone doublement lié à

11. Halogénure d’alkyle : alcane auquel un atome d'hydrogène a été remplacé

16. Le groupement fonctionnel d'un composé : c'est un atome ou un groupe

17. L’acide carboxylique est un composé organique avec le groupement fonc-

18. Une amine : est un composé organique avec le groupement fonctionnel

XI. Les lectures obligatoires

Complete reference: Alcohols- From Wikipedia, the free encyclopedia

En raison de la stabilisation par résonance de la base conjuguée, l’hydrogène

Le carbone du groupe carbonyle est lié à deux atomes de carbone, ce qui

Complete reference : Amine-From Wikipedia, the free encyclopedia

Les amines aromatiques

L’article principal : les amines aromatiques

Carboxylic acid- FromWikipedia, the free encyclopedia

Résumé : Les acides carboxyliques sont des acides organiques caractérisés

Complete reference : Ester-From Wikipedia, the free encyclopedia