Ensino Pré-Vestibular

GABARITO

QUÍMICA
1

EXT
3
Gabarito

Química 1
Química 1
Química orgânica
FUNÇÕES OXIGENADAS I 8. Resposta: d
O
Testes (página 1) Éster
||
O — C — CH 3
1. Resposta: d
|
Ácido correspondente: benzóico — COOH Ácido
COOH COO –
— —
a) Incorreta
b) Incorreta — Um só sp 3.
Ácido benzóico Benzoato c) Incorreta — Três no anel, mais uma em cada carboxila.
d) Correta — As três do grupo — CH 3.
2. Resposta: e e) Incorreta — São todos sp 2.

3. Resposta: c O O
= =
4. Resposta: d 9. CH 3 — C — + NaOH CH 3 — C — + H 2O
O—H ONa Química 1 1
3
5. Resposta: c Ácido etanóico Acetato de sódio
a) Correta Ácido acético Etanoato de sódio
b) Correta
c) Incorreta — Trata-se de um fenol. 10. a)
d) Correta O
e) Correta —C =
—
O — CH 3 + H 2O
6. Resposta: d
O
||
—
C— FUNÇÕES OXIGENADAS II
O — CH 2 — CH 3
Testes (página 2)
Benzoato de etila
1. Resposta: d
a) Correto
b) Correto H O H
c) Correto | || |
d) Incorreto — Heteroátomo = 0 H—C—C—C—H
e) Correto | |
H H
7. Resposta: d sp 3 sp 2 sp 3
O
1. =
CH 3 — C —
O — CH 2 — CH 3 2. Resposta: b
Acetato de etila (CH 3) 2O é o éter metílico CH 3 — O — CH 3

2. CH 3 — CH2 — O — CH 2 — CH 3
Etoxietano 3. Resposta: e
O—H H O H
O H H | || |
3. =
CH 3 — C — | | H—C—C—C—H
OH H—C—C— C—H | |
Ácido etanóico ou acético | | | H H
a) Verdadeira H H H
b) Verdadeira Propanol-1 Propanona
c) Verdadeira
d) Falsa Ambas possuem carbonos sp3 (tetraédricos), embora a ace-
e) Verdadeira tona tenha também sp 2.
 O
=

Gabarito
4. Resposta: e O b) Incorreto — Haleto de acila ( H — C — ) tem halo-
|| gênio na carbonila.
Acetona: CH 3 — C — CH 3 O
O c) Incorreto — Metanoíla é H — C — =
=
Vinagre: contém ácido acético CH 3 — C —
OH d) Incorreto — Pode haver insaturação na cadeia.
5. Resposta: b e) Incorreto

I. CH 3 — C = O cetona, propanona 4. Resposta: d

| a) Incorreta. Tem 13 átomos.
CH 3 H
|
II. CH 3 — CH 2 — CH 2 — OH propanol, álcool C—
H—C = C — MgI
III. CH 3 — CH 2 — C = O propanal, aldeído | ||
| H — C= C—H
—
H C
|
IV. CH 3 — CH 2 — C = O ácido propanóico H
| b) Incorreta. CH 3CH 2 CH 2MgBr e CH 3 — CHMgI
OH |
CH 3
6. Resposta: c
c) Incorreta. São organometálicos com magnésio.
1. Clorofórmio é o triclorometano.
2. Acetona é a propanona. d) Correta. CH 3 CH 3
3. Álcool etílico é o etanol. | |
MgCl
4. Metanol é nome oficial. —
5. Formaldeído é o metanal.
2 Química 1
6. Glicerina é o 1, 2, 3 propanotriol.
3 |
MgCl
7. Resposta: c
Linear: exige sp (duas duplas ou uma tripla e uma sim- e) Incorreta.
ples no mesmo C)
Acetileno: H — C ≡ C — H 5. Resposta: e
CH 2 — CH 3
8. Resposta: c | O
=
CH 3 — CH 2 — CH — CH — C —
— CH 2 — Br | Cl
CH 3
Benzila Brometo 6. Resposta: e
a) Correta CH 3 CH 2 — CH3
9. O Metanal | |
b) Correta
H — C=
— Aldeído fórmico CH 2 — Pb — CH 2
c) Correta
H Formaldeído | |
d) Correta
e) Incorreta CH 3 — CH 2 CH 3
10. O O
Butanodiona
=

7. Resposta: d
CH3 — C — C — CH3
a) Incorreta — Possuem metal ligado a carbono.
b) Incorreta
c) Incorreta — É um haleto de ácido.
FUNÇÕES ORGÂNICAS d) Correta — Acetila ou etanoíla.
Testes (página 3) e) Incorreta

1. Resposta: c 8. Resposta: d
dimetil mercúrio
2. Resposta: d
a) É um sal. 2 CH 3 ligados ao Hg
b) Sais.
CH 3 — Hg — CH 3
c) Semelhante a um sal.
d) Correta. Chumbo ligado diretamente a carbono.
e) Sal. 9. É qualquer composto orgânico que tenha metal ligado di-
retamente a um carbono.
3. Resposta: a
a) Correto O 10. CH 3 — MgI Iodeto de metilmagnésio
O =
CH 3 — C —
=
CH 3 — C — H
Cl
Cloreto de etanoíla Etanal
FUNÇÕES NITROGENADAS c) Incorreta — Etanal e propanal são os nomes corretos.

Química 1
d) Incorreta — Alcenos possuem uma dupla. Só ligações
Testes (página 4) simples e alcanos.
e) Incorreta — Carboxila caracteriza ácido.
1. Resposta: b
São nomes particulares importantes. 10. CH 3 — N — CH 3 e C 3H 9 N
|
2. Resposta: d CH 3
I. O Amida
|| O O
CH 3 — C — NH 2 = =
11. CH 3 — C — + NH 3 CH 3 — C — + H 2O
O O—H NH 2
II. =
OH — C — Ácido Etanamina acetamina
CH 2
—
OH — C =
O Ácido NITRO E ÁCIDO SULFÔNICO
O
III. || Cetona Testes (página 5)

1. Resposta: c
Os compostos são respectivamente:
I. um hidrocarboneto;
3. Resposta: c II. um éter (“O” entre carbonos);
a) Incorreta — O nome oficial de “c” é propanona. III. um ácido sulfônico (apresenta o grupo SO 3H).
b) Incorreta — “b” e “c” são homogêneas.
c) Correta 2. Resposta: a
d) Incorreta — É o contrário! — NO 2 é o grupo nitro.
e) Incorreta — Éster, amida, cetona e anidrido. Logo, trata-se do nitrobenzeno. Química 1 3
3

4. Resposta: c 3. Resposta: d
Nesse caso, a função só depende dos grupos ligados a R.
5. Resposta: e O
— C—= — NH 2 — CN — NO 2
6. Resposta: c NH 2
Amida Amina primária Nitrilo Nitrocomposto
7. Resposta: a
I. H 3C — CH — CH 3 Amina primária 4. Resposta: b
| NO 2
NH 2 |
CH 3 — CH — CH 2 — CH 3
CH 3
|
— SO 3H
II. H3C — C — N — Amina terciária
| | (três radicais no
H CH 3 nitrogênio)
5. Resposta: b
NO 2
III. — O — CH 3 Éter |
CH 3
O
|| CH 3 — SO 3H
IV. H 3C — CH 2 — C — O — CH 3 Éster
6. Resposta: e
V. — OH Álcool (cíclico,
mas não pode O
I. =
R — C— Cloreto de acila
O ser um fenol)
|| Cl
H 3C — CH 2 — C — H
VI. Aldeído II. R — MgCl Composto de Grignard

8. Resposta: c O
=
III. Ar — C — Amida (aromática)
9. Resposta: a NH 2
a) Correta O
b) Incorreta — Ácidos possuem carboxila — C—= IV. R — O — R’ Éter
OH
 Gabarito
2. Resposta: c
O a) Incorreto — Há insaturação no anel.
V. =
Ar — C — Éster (aromático)
b) Incorreto — Apresenta éster e amina.
OR c) Correto
d) Incorreto — Amina: caráter básico.
VI. Ar — C ≡ N Nitrila (cianeto)
e) Incorreto — A fórmula é C 9H 11 NO 2
R— 3. Resposta: a Fenol
VII. N—H Amina secundária O
HO — =
— C— Aldeído
R’ —
O H

—
VIII. R — C = Ácido carboxílico CH 3O
— Éter
OH 4. Resposta: a
H  a) Correto
| O Ácido 
=
IX. R — C — C —  Aminoácido b) Incorreto — Álcool é — OH em carbono saturado.
 c) Incorreto — A cadeia é aromática.
| OH  d) Incorreto
NH 2 Amina 
 e) Incorreto — Os números são condensados.
R’ 5. Resposta: c
| a) Correta
X. R — N — R’ Amina terciária
b) Correta
c) Incorreta — Há dois carbonos ligados ao N —; logo é
amina secundária.
XI. R — NO 2 Nitro
d) Correta
e) Correta
O O=
XII. R — C = C — R’ Anidrido de ácido
— — 6. Resposta: d
O
4 Química 1
A fórmula molecular é C 14H 12 O 3, com funções cetona, fe-
nol e éter, e tem caráter ácido em razão do fenol.
3
7. Resposta: c
7. Resposta: c COOH Ácido carboxílico
— NO 2 SO 3H CH 3 — NH 2 | OH
Fórmula: — Fenol
|
C 7H 7O3N
CH 3 — CH 2
Nitrobenzeno Ácido etanossulfônico Metilamina | Amina
NH 2

8. Resposta: a — O— O
a) Correta — O grupo — SO 3H é — —
S — 8. Resposta: b
HO O Amina 3ª
b) Incorreta — É um nitrocomposto (trinitrotolueno). Álcool
c) Incorreta Álcool H 3C — CH 3
d) Incorreta HO CH3 OH N —
| | Enol
e) Incorreta OH
—
9. — O
— NO 2 + 6H — NH 2 + 2H 2 O | =
C— Amida
| || | OH ||
OH O OH O NH 2
Cetona
Fenilamina anilina Fenol Álcool
Cetona
Enol
10.
— H + HO — SO 3H — SO 3H + H 2 O
9. Resposta: d
H H
Ácido benzenossulfônico | | C H
H 2N — — 2 5
— C — O — C — C — N—
|| | | C 2H 5
FUNÇÕES MISTAS O H H
Amina primária Amina terciária
Testes (página 6) Éster

1. Resposta: c 10. fenol

H Ácido álcool
| O amina secundária
=
H 3C — CH 2 — C — C —
| OH 11. fenol
NH 2 éter
Amina (primária) amina
12. 9. Resposta: b

Química 1
OH OH
CH 3

—
CH 3 Ciclenos são isômeros de alcinos ou de alcadienos. Exem-

—
—

—
plos:
CH 3 CH 2 — CH 2 CH
C≡
—
| | CH 3 —
CH = CH e CH 2—
O= O=
Testosterona
10. Resposta: d
Nandiolone Cetona e enol, podendo um transformar-se no outro; trata-
Cetona /Álcool
Cetona / Álcool se de tautomeria.
OH
H3C

—
— CH 3

—
11. Resposta: b
CH 3
I. e : cadeia
—

II. Mudou a posição da dupla.

O= III. ácido e éster: função
Dianabol
Cetona / Álcool 12. Resposta: d
CH 3 — NH — CH 3
CH 2— CH 2—
ISOMERIA
Dietilamina
CH 3 — CH 2 — CH
Testes (página 8) — 3
HN — CH 2
1. Resposta: c
a) ET = 2 carbonos, MET = 1 carbono 13. Resposta: e
b) PROP = 3 carbonos, ET = 2 carbonos 01) CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2OH 
 Posição do (OH)
c) Correta 2 buteno Ciclobutano
CH 3 — CH 2 — CH — CH 3
| 
Química 1 5
CH 3 — CH = CH — CH 3 CH 2 — CH2 3
| | OH
CH 2 — CH2 02) CH 3 — CH 2 — O — CH 2 — CH 3  Metameria ou
d) Propano: C 3H 8 CH 3 — O — CH 2 — CH 2 — CH 3  compensação
Ciclopropano: C 3H 6 
e) MET = 1 carbono, PROP = 3 carbonos 03) CH 3 — CH 2 — CH 2 — CH 2OH 
CH 3 — CH 2 — O — CH 2 — CH3  Função

2. Resposta: c O OH
Metoxibutano: CH 3 — O — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH3 | 
=

CH 2 = C — H 
Tautomeria
04) CH 3 — C — H
Etoxipropano: CH 3 — CH 2 — O — CH 2 — CH 2 — CH 3 
Isomeria de compensação (metameria)
14. Resposta: a
3. Resposta: b
Equilíbrio entre compostos de funções diferentes, isôme-
tros entre si: tautomeria.
São isômeros de cadeia.
4. Resposta: b
a) Correta 15. Resposta: e
b) Incorreta — Acíclica, normal, homogênea, saturada a) Verdadeira
c) Correta — Aldeído — cetona b) Verdadeira
d) Correta — Ácido butírico c) Verdadeira
e) Correta d) Verdadeira — Todos possuem anel aromático.
e) Falsa
5. Resposta: a
I. Correta — C, H, e O 16. Resposta: e
II. Incorreta — São respectivamente álcool e éter. Equilíbrio entre isômeros = tautomeria
III. Incorreta — Possuem fórmulas moleculares diferentes.
17. Resposta: c
6. Resposta: b a) Correta
Trata-se de um álcool (1-propanol) e um éter (metoxietano); b) Correta
logo é isomeria de função. c) Incorreta — Não são isômeros.
d) Correta
7. Resposta: b e) Correta
8. Resposta: d
Numerando as estruturas, vemos que 2, 3 e 5 são idênti-
cos e 4 e 6 o são também. Logo, há 3 estruturas diferentes.
 Gabarito
18. Resposta: d 20. A fórmula molecular de um isômero da adrenalina é a fór-
a) Falso — A função é a mesma; diferem na cadeia. mula da adrenalina C 9H 13 O 3N
b) Falso — Isômeros possuem o mesmo número de áto-
mos. 21. a) CH 3 — O — CH 3 e CH 3 — CH 2 — OH
c) Falso — As estruturas espaciais não podem ser iguais, Metoximetano Etanol
se as planas não o são.
d) Verdadeiro b) As moléculas de etanol estabelecem pontes de hidro-
e) Falso — Possuem a mesma cadeia principal. gênio, que são forças de atração muito intensas; por-
tanto essas moléculas são menos rápidas do que as
19. Resposta: a de metoximetano, em que tal força não atua.
a) Correta
b) Incorreta — São tautômeros.
c) Incorreta — São isômeros.
d) Incorreta — Os compostos 4 e 6 nem sequer são isô-
meros.
e) Incorreta — Trata-se de metameria.

6 Química 1
3