Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e

Industrias Extractivas

Laboratorio de Química de Grupos Funcionales

Practica N° 2
Obtención del Benzhidrol por reducción de la
Benzofenona

Nombre: Chuc Rosillo Moisés

Equipo: 4

Grupo: 2IM43

Turno: Matutino
RESUMEN

 Reacciones mediante las cuales puede ser sintetizado el Benzhidrol.

El Benzhidrol puede ser preparado a partir de la reducción de la Benzofenona con

la amalgama del sodio; con calcio y alcohol metálicos; con hidrógeno en presencia
de un catalizador; con cinc, aluminio, o sodio en soluciones fuertemente alcalinas;
con la solución del hidróxido de potasio del polvo y del alcohólico del cinc; con
magnesio y alcohol absoluto; con el cloruro del magnesio y de amonio en el 95 por
ciento de alcohol; con el alcohol isopropilo.
El procedimiento para la obtención de un derivado benzhidrílico, denominado 2-(N-
2-hidroxietil-metilaminometil) Benzhidrol, de fórmula estructural: **fórmula**
caracterizado porque comprende la siguiente secuencia de reacciones:
a) Reacción de la 2-clorometilbenzofenona con N-metiletanolamina en
disolución en un solvente inerte y en presencia de una base, obteniéndose la
2-(N-2-hidroxietil-metilaminometil) Benzofenona.
b) Reducción del grupo cetónico de este último compuesto con exceso de
borohidruro sódico en el seno de un alcohol de bajo número de átomos de
carbono.

También se llevan a cabo reacciones en las cuales el producto que se obtiene es

un Benzhidrol sustituido, un ejemplo es la preparación de alfa-etinil-Benzhidrol y sus
derivados sustituidos en el anillo por etinilación de la Benzofenona correspondiente
con acetileno, caracterizado porque se hace reaccionar a la presión atmosférica la
Benzofenona o respectivamente sus derivados sustituidos en el anillo con grupo
nitro y amino, en la presencia de un derivado de metal alcalino de un alcanol terciario
como butilato terciario de potasio, con acetileno a una temperatura entre -20°C y
40°C y preferiblemente a la temperatura ambiente, en un solvente orgánico que no
desprende protones, preferentemente en N,N-dimetil formamida, N-metil acetamida,
N-metil pirrolidona o demetil sulfóxido, y particularmente en tetrahidrofurano.
INTRODUCCION

 Definición, Características Físicas Y Químicas.

El Benzhidrol o difenil-metanol es un alcohol secundario con una masa molecular

relativa de 184.2368 g/ mol. Tiene un punto de fusión entre los rangos de 67 y 69
°C. Su punto de ebullición oscila entre los rangos de 297 a 298 °C. Es irritante a los
ojos, a la piel y al sistema respiratorio.

 Usos Y Aplicaciones.

Por su carácter aromático, el Benzhidrol es utilizado en la elaboración de perfumes.

Sin embargo su principal utilización es como reactivo intermediario o bien, fuente
(sustrato) para la obtención de productos orgánicos específicos que tienen
aplicación en diversas áreas como la industria farmacéutica o la elaboración de
compuestos para fumigación.
MECANISMO DE REACCION

REACCIÓN GLOBAL
O OH

NaOH
+ Zn
EtOH

MECÁNISMO DE REACCIÓN

NaOH + Zn ZnOH + Na
 DESARROLLO EXPERIMENTAL
20min-35min

Comienza reflujo Cambio de color:

Se pone a reflujo la
amarillento.
mezcla de Benzofenona,
HCl, NaOH y Zn.

45min-55min

Lo retiramos del reflujo

Comienza a separase
para filtrar.
el Zn de la mezcla

Producto filtrado.
CONCLUSIONES

En esta reacción se partió de una cetona (benzofenona) con el fin de formar un

alcohol (benzhidrol), la reacción se llevó a cabo fue una reacción de reducción de
cetonas. Una reacción de reducción ocurre cuando se produce una ganancia de
electrones que en este caso esa ganancia de electrones se dio en el carbono unido a la cetona
y es por ello se formó el alcohol.

El zinc en esta reacción actuó como catalizador y concluimos que la adición de

etanol e hidróxido de sodio ayudan o son los medios para que la reacción de
reducción se pueda llevar a cabo. Es claro que la reducción no puede ser
visualizada pero el mecanismo de reacción ayuda a darse una idea de cómo es que
ocurre todo este proceso.

La síntesis de sustancias orgánicas resulta muy útil dentro de la industria, en el caso

del benzhidrol puede ser utilizado dentro de la industria farmacéutica ya que es útil
para la elaboración de antihistamínicos o tranquilizantes. También otro beneficio es
que la benzofenona es muy reactiva y por esto es fácil obtener el benzhidrol.

BIBLIOGRAFIA
“Química Orgánica”
Paula Yurkanis Bruice.
Pearson Educación, México, 2008