UDG/CUCEI/Departamento de Química/Academia de Q.

Orgánica
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II (Clave: I7495)

Practica 3
Síntesis de cloruro de tert-butilo a partir de tert-butanol

1. Objetivo
Que el aluno conozca uno de los métodos para sintetizar un halogenuro de alquilo mediante
una sustitución nucleofílica unimolecular (SN1).

2. Fundamento teórico
La conversión de alcoholes en halogenuros de alquilo, por reacción de halogenuros
de hidrógeno se da como:

Los halogenuros de alquilo permiten la introducción de grupos sustituyentes más

variados y a ello se debe su gran valor como agente de síntesis. Debido a que el
enlace es C-X (polar), los halogenuros se comportan como electrolitos. [1]
Sustitución nucleofílica molecular
El termino unimolecular significa que solo hay una molécula involucrada en el estado
de transición del paso limitante de la rapidez. El mecanismo SN1 es un proceso de
varios pasos. El primer paso es una ionización para formar un carbocatión. El
segundo es un ataque rápido sobre el carbocatión por parte del nucleófilo. El
carbocatión es un electrófilo fuerte, reacciona muy rápido con los nucleófilos, incluso
con los nucleófilos débiles. En la reacción SN1, el nucleófilo por lo general es débil,
ya que seria mas probable que un nucleófilo fuerte atacara al sustrato y forzara
algún tipo de reacción de segundo orden. Si el nucleófilo es un, molécula sin carga,
como el agua o el alcohol, el producto con carga positiva debe perder un protón
para dar el producto final sin carga. [2]
3. Materiales y reactivos
Equipo y materiales Sustancias químicas
Matraz balón de 100 mL 1-Terbutanol
Embudo de separación Ácido clorhídrico concentrado
Recipiente de peltre o lámina Bicarbonato de sodio al 5%
Sulfato de magnesio anhidro o sulfato de
sodio anhidro
Hielo

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4. Técnica
En la campana, colocar 10 mL de ácido clorhídrico concentrado en el matraz bola y enfriar
con baño de hielo, posteriormente añadir 5 mL de t-butanol. Mezclar el con agitación suave
durante un período de 15 minutos. Inicialmente la mezcla es homogénea, pero en el tiempo
de reacción se forman dos fases.
Una vez formadas las dos fases, pasar el contenido del matraz al embudo de separación y
retirar la fase acuosa (inferior). Lavar dos veces la fase oleosa con 10 mL de bicarbonato al
5%, por último, un tercer lavado con 10 mL de agua destilada.
Secar la fase orgánica con sulfato de sodio o de magnesio y medir el volumen para obtener
rendimientos.

5. Resultados
Densidad del cloruro de tert-butilo= 0.850g/mL
Volumen obtenido del cloruro de tert-butilo= 1.4mL Masa(g)=1.19g
Rendimiento real=1.19g de cloruro de tert-butilo
Rendimiento teórico= 4.81g de cloruro de tert-butilo
%rendimiento=24.74%

6. Observaciones y conclusiones
La de fase acuosa va hacia abajo al ser menos densa. Se uso el lavado con Bicarbonato
de sodio para neutralizar el exceso de HCl en la fase para obtener la mayor cantidad del
producto de sustitución
El IR de la separación de fases fue 1.384 por lo cual podemos decir que obtuvimos el
Cloruro de Tert-butilo.

7. Cuestionario complementario.
1. Anexa el mecanismo para la reacción realizada indicando al nucleófilo, al grupo saliente
y al sustrato, así como el estado de transición implicado en la reacción.

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2. ¿Qué otro posible producto se espera de la reacción? ¿Cómo podría separarlos?

Explique la respuesta.
Metilpropeno o isobuteno se puede separar por su insolubilidad en agua t por su densidad
diferente.

8. Bibliografía
[1] Ligia Fletes. (2006). Síntesis de halogenuros de alquilo. 10 de septiembre
2018, de Académica Sitio web:
https://www.academia.edu/35154367/S%C3%ADntesis_de_halogenuros_de_alquil
o.pdf

[2] Wade L.G. (2017). Química Orgánica. México: Pearson.

Luis Rguez Casillas
Alfredo Martínez

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