UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

REPORTE DE LA PRÁCTICA: Alquinos

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1

GRUPO: 1301

EQUIPO: 4

INTEGRANTES:
-Cervantes Rangel Gerardo
-Plata Martínez Mauricio Moisés
-

FECHA DE ENTREGA: MARTES 14 DE NOVIEMBRE DEL 2017

Objetivo:
 Obtener el acetileno a partir de carburo de calcio y agua
 Interpretar las reacciones de adicción y acidez de los productos
Hipótesis:

Introducción

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La fórmula molecular general para
alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de instauración es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple

Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una
baja densidad y presentan bajos puntos de ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor
atracción que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o sp2.

El enlace carbono - hidrógeno de alquinos terminales está polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.

El Hidrógeno del propino es débilmente ácido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH2-) se puede
desprotonar, obteniéndose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy básica y nucleófila.

El acetileno tiene una estructura lineal que se explica admitiendo una hidridación sp en cada uno de los átomos de
carbono. El solapamiento de dos orbitales sp entre sí genera el enlace σ C-C. Por otra parte, el solapamiento del orbital
sp con el orbital 1s del hidrógeno forma el enlace σ C-H. Los dos enlaces π se originan por solapamiento de los dos
orbitales p que quedan en cada uno de los dos átomos de carbono. El solapamiento de estos orbitales forma un cilindro
de densidad electrónica que circunda al enlace σ C-C.
La longitud del enlace C-C en el acetileno es de 1.20 Å y cada uno de los enlaces C-H tiene una distancia de 1.06 Å. Los
dos enlaces, tanto el C-C como el C-H, son más cortos que los enlaces correspondientes en el etano y en el etileno.

El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres pares de electrones y al elevado carácter s de
los orbitales hidridos sp (50% de carácter s), lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman el enlace σ del
acetileno.

El acetileno es usado principalmente como combustible para los sopletes, cuando se combina con el Hidrogeno resulta el
etileno, el cual tiene uso de analgésico

El acetileno tradicionalmente se preparaba por la acción del agua sobre el CaC2. El CaC2 a su vez se preparaba por
reacción entre el CaO y el carbon de coque a altas temperaturas y el CaO se obtenía a partir del CaCO3 (caliza).

Hoy día esta síntesis ha sido desplazada pues el acetileno se obtiene calentando el metano (obtenido del petróleo)
a temperatura elevada durante un corto periodo de tiempo:

Resultado y Análisis
En la síntesis de ácido fumárico se agregó 2.5 g de ácido maleico en un matraz de bola, se le
agrego 3 mL de agua caliente para disolver el ácido. Se agregó a continuación 5 mL de HCl
concentrado y se puso a calentar.

Al momento en el que el ácido maleico ebulle con

el HCl que actuando como catalizador provoca un
cambio precipitando sólidos cristalinos de color
blanco, estos cristales son la isomerización del
ácido fumárico y nos produjo el producto más
estable que es el isómero trans.
 El HCl sirve para facilitar la síntesis del isómero trans que
es más estable porque sus grupos carboxilos se repelen
Después de obtener los cristales del isómero trans, se
hizo una recristalización con HCl para eliminar impurezas
y obtener un producto puro de ácido fumárico.
Se obtuvieron 0.4 g de los cristales del isómero trans o
ácido fumárico.

Conclusión
En esta práctica se buscaba la síntesis del ácido fumárico a través de una reacción de ácido maleico
y HCl concentrado, se hizo esto para poder llevar a cabo la transformación del isómero cis al trans.
El HCl funciono como catalizador para romper el enlace pi del alqueno y así poder hacer girar la
molécula obteniendo el isómero trans o ácido fumárico que también es su forma más estable. De la
misma forma pudimos observar que aunque son moléculas con la misma estructura pero un
acomodo espacial de las moléculas diferentes (isómeros) todas sus propiedades cambian, por
ejemplo la solubilidad ya que el ácido maleico es soluble en agua a diferencia del ácido fumárico.

Bibliografía:
 Brewster; Curso Practico De Química Orgánica ; De las paginas 24 -28 y 10-14
1970, Segunda Edición.