Anda di halaman 1dari 149

LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

SATUAN PROSES I

Disusun Oleh :

Kelompok 2

1. Amalia Adriatna Putri (061740421536)


2. Azaria Hikmah Fajrianti (061740421538)
3. Gading Ananda Putra Pratama (061740421540)
4. Anhar (061740421543)
5. Ratu Aqso Has (061740421549)
6. Rizky Ayu Nabila (061740421553)
7. Toni Okta Fiyansah (061740421555)
8. Umi Nopitasari (061740421557)
9. Sonia Wimarsela (061740421561)

Kelas : 3.KIA

Dosen Mata Kuliah : Idha Silviyati, S.T., M.T.

PROGRAM STUDI DIV TEKNOLOGI KIMIA INDUSTRI

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

2018
KATA PENGANTAR

Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa, karena berkat karunia-Nya kami mampu

menyelesaikan Laporan Tetap Praktikum Satuan Proses I.

Melalui Laporan Tetap Praktikum ini diharapkan dapat menunjang nilai kami di dalam mata

kuliah Praktikum Satuan Proses I. Selain itu, dengan hadirnya laporan ini dapat memberikan

informasi yang dapat menjadi pengetahuan bagi pembacanya.

Pada kesempatan ini kami juga mengucapkan terima kasih kepada Ibu Idha Silviyati, S.T.,

M.T. selaku dosen mata kuliah serta kepada seluruh pihak yang terlibat di dalam penulisan

Laporan Tetap Praktikum ini.

Kami menyadari bahwa masih banyak kesalahan dan kekurangan di dalam penulisan laporan

ini. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran yang konstruktif untuk kesempurnaan

laporan ini di masa yang akan datang. Semoga laporan ini dapat bermanfaat.

Palembang, 9 Januari 2019

Kelomopok 2,

i
DAFTAR ISI

Kata Pengantar .............................................................................................. i

Daftar Isi ........................................................................................................ ii

HIDROLISIS 1 .............................................................................................. 1

OKSIDASI 1 DAN 2 ..................................................................................... 17

NITRASI ........................................................................................................ 31

ASETILASI ................................................................................................... 46

SULFONASI.................................................................................................. 62

ESTERIFIKASI ............................................................................................. 74

POLIMERASI................................................................................................ 86

ISOMERASI .................................................................................................. 98

KONDENSASI .............................................................................................. 111

HIDROLISIS II.............................................................................................. 120

TIOKOL ......................................................................................................... 132

Lampiran Gambar Alat .................................................................................. 142

ii
HIDROLISIS SINTESA ASAM SALISILAT DARI METIL
SALISILAT

I. Tujuan Percobaan
Mahasiswa mengetahui proses sintesa asam salisilat dan dapat mencari mekanisme
reaksinya.

II. Alat dan Bahan

Alat yang digunakan :


- Labu bundar leher dua 500 ml
- Refluk kondensor
- Erlenmeyer 250 ml
- Labu takar 100 ml
- Hot plate
- Corong kaca / kertas saring
- Pipet volume 25 ml
- Pipet tetes
- Gelas kimia 250 ml dan 400 ml

Bahan yang digunakan :


- NaOH 0,25 mol dalam 100 ml
- Air 50 ml
- Metil Salisilat 0,033 mol dalam 100 ml
- Asam Sulfat 1 M
- Kertas pH universal

1
III. Dasar Teori

Hidrolisis adalah suatu reaksi kimia apa saja antara suatu zat atau senyawa yang
menghasilkan air. Ada kation tertentu bersifat asam dan anion tertentu bersifat basa dalam
larutan air. Ion-ion ini terhidrolisis memberikan larutan yang bersifat basa lemah ataupun
netral. Contoh, larutan air dari ammonium klorida, NH4Cl memberikan larutan asam yang
lemah karena ion NH4 bertindak sebagai suatu asam, tetapi ion Cl tidak bertindak sebagai
basa.

Kation asam dan anion basa


Kation asam dan anion basa secara matematis dapat disebut asam lemah kovalen polar dan
basa lemah kovalen polar seprti beriku :

BH + H2O H3O+ + B-
dan
A- + H2O HA + OH-

Contoh :

NH4+ + C2H3O2 NH3 + NC2H3O2

Suatu ester dihidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alkohol dalam kondisi
basa, disini ester adalah metil salisilat dari ester minyak tumbuhan gandapura. Hasil
hidrolisis adalah metanol dan air serta garam natrium dari asam salisilat dan metanom
salisilat dalam bentuk padat yang dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi.

Mekanisme reaksi dapat ditulis sebagai berikut :

C8H8O3 + NaOH C7H4O3Na2 + CHOH + H2O


C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4

2
Titik leleh asam salisilat adalah 1550C sedangkan titik leleh metil salisilat adalah -8.30C.

Asam salisilat merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan
secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang dapat digunakan sebagai obat luar, yang
terbagi atas dua kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam organik.
Disamping itu digunakan pula garam salisilat. Turunanya yang paling dikenal adalah asam
asetilsalisilat.
Hidrolisis berbeda dengan hidrasi. Pada hidrasi, molekul tidak pecah menjadi dua
senyawa baru. Pada reaksi hidrolisis ester oleh asam/basa maka hasilnya adalah suatu asam
karboksilat dan alkohol dan dikatalis oleh asam kemudian dipanaskan maka akan terjadi
kesetimbangan antar ester dengan air. Proses ini disebut esterifikasi fisher yang
berdasarkan teori dari Emil Fisher. Walapun ini merupakan reaksi kesetimbangan namun
dapat menggeser kesetimbangan kekanan dengan menghasilkan ester yang tinggi.

Hidrolisis merupakan reaksi penguraian garam oleh air atau reaksi ion-ion garam
dengan air. Pada penguraian garam ini, dapat terjadi beberapa kemungkinan, yaitu :
o Reaksi ion garam dengan air menghasilkan ion H
o Ion garam bereaksi dengan air menghasilkan ion H+ sehingga menyebabkan ion H+
dalam air bertambah dan akibatnya H+ > OH- maka larutan bersifat asam.
o Ion garam tersebut tidak bereaksi dengan air sehingga H+ dalam air akan tetap sama
dengan OH- maka air akan netral (pH=7).

Ion garam dianggap bereaksi dengan air, bila ion tersebut dalam reaksinya
mengahasilkan asam lemah atau basa lemah, sebab bila menghasilkan asam atau basa kuat
maka hasil reaksinya akan segera terionisasi sempurna dan kembali menjadi ion-ionya. Jika
di tinjau dari asam dan basa pembentukanya ada 4 jenis garam yang dikenal yaitu :
 Garam yang terbentuk dari asam lemah dan basa kuat
 Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa lemah
 Garam yang terbentuk dari sam lemah dan basa lemah
 Garam yang terbentuk dari asam kuat dan basa kuat

3
Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup tinggi kegunaannya
dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena
dapat digunakan sebagai bahan intermediet dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik
dan analgesik serta pembuata bahan baku untuk keperluan farmasi.

Asam salisilat yang memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal


kecil berwarna merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat molekul sebesar
138,123 g/mol dengan titik leleh sebesar 1560C dan densitas pada 250C sebesar 1,443
g/mL. Mudah larut dalam air dingin tetapi dapat melarutkan dalam keadaan panas. Asam
salisilat dapat menyub.im tetapi dapat terdekomposisi dengan mudah menjadi karbon
dioksida dan phenol bila dipanaskan secara cepat pada suhu sekitar 200C. Selain itu asam
salisilat mudah menguap dalam steam. Asam salisilat kebanyakan digunakan sebagai
bahan intermediet pada pabrik obat dan pabrik farmasi seperti aspirin dan beberapa
turunannya.

Metil salisilat adalah cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut
dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan
farmasi, penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik dan
kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf, sakit
pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga esring digunakan sebagai obat gosok dan
balsem. Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan pencelup pada fiber
poliester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya.

Pembuatan asam salisilat dalam praktikum ini dilakukan dengan menhidrolisis


metil salisilat dengan katalis basa. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester
dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Metode yang digunakan adalah metode
refluks, metode kristalisasi, dan metode rekristalisasi. Metil salisilat akan membentuk
garam natrium salisilat saat direaksikan dengan NaOH yang kemudian akan membentuk
asam salisilat saat direaksikan dengan H2SO4. Asam salisilat yang diperoleh merupakan
kristal putih dengan bentuk kristal kecil dan rapuh.

4
Refluks adalah suatu metode untuk mencampurkan dua zat atau senyawa dengan
cara pemnasan tanpa adanya senyawa yang hilang. Refluks dilkukan dengan mendidihkan
cairan dal;am wadah yang disambung dengan kondensor sehingga cairan yang teruapkan
akan mengembun kembali ke wadah (Wilcox, 1995). Fungsi refluks atau pemanasan adalah
untuk mereaksikan dengan sempurna dari 2 campuran tersebut sehingga dapat bercampur
dengan baik.

- SIFAT-SIFAT DAN SIFAT KIMIA


1. SIFAT FISIK DAN SIFAT KIMIA ASAM SULFAT
Nama data : Asam sulfat
Nama sinonim : oil of vitriol, battery acid, fertilizer acid
Nama inggris : sulphuric
Rumus molekul : H2SO4
Berat molekul : 98,08 gr\mol
Kelarutan : bau
Bereaksi dengan air

2. Sifat fisika dan kimia NaOH


Keadaan fisik dan penampilan : solid ( padat )
Bau : berbau
Molekul berat : 40 g/mol
Warna : putih
Titik didih : 1388oc ( 2530,4 of )
Melting point : 323 oc ( 613,4 o f )
Spesifik gravity : 2.13 ( Air = 1 )
Kelarutan : mudah larut dalam air dingin

5
3. Sifat fisika dan kimia asam salisilat
Rumus molekul : C7H6O3
Massa molar : 138,12 g/mol
Densitas : 1,44 g/cm3
Titik lebur : 159 oc
Titik didih : 211 oc ( 2666 pa )
Kelarutan dalam kloroform, etanol, metanol, : kloroform 0,19 M etanol
1,84 M; metanol 2,65 M.

IV. Langkah Kerja

1. Mencampurkan Natrium Hidroksida dengan 50 ml air, dan menambahkan metil

salisilat lalu mendidihkannya selama 20 menit kemudian mendinginkannya.

2. Menambahkan Asam Sulfat 1 M dengan pipet tetes secara perlahan sambil

memeriksa keasaman dengan kertas pH. Larutan akhirnya bersifat asam.

3. Menjenuhkan lagi dengan 15 ml asam sulfat.

4. Mendinginkannya dalam wadah es + air untuk mendapatkan kristal, kemudian

menyaring kristal yang terbentuk.

5. Menguji filtrat dengan menambahkan asam sulfat berlebih, menyaring kristal yang

terbentuk.

6. Mengeringkan dalam oven pada suhu 110 0C selama 30 menit.

6
V. Data Pengamatan

No. Perlakuan Data Pengamatan

1. NaOH + 50 ml air + metil Terbentuk seperti minyak terbentuk


salisilat banyak edapan putih

2. Mendidih kan selama 20 Endapan larut timbul gelombang gas


menit

3. Metil salisilat + NaOH +50 Larutan bersifat asam larutan memilikin


ml air + H2SO4 PH 2

4. Menjernikan lagi dengan15 Larutan menjadi keruh berwarna putih


ml asam sulfat

5. Mendinginkan ke dalam Suhu turun mulai terbentuk endapan


wadah es + air untuk
memperoleh kristal

6. Menguji filtran dengan Mulai terbentuk endapan berupa kristal


menambahkan asam sulfat berwarna putih
berlebih

7. Penyaringam Padatan kristal putih terkumpul filtrat


berwarna bening kekuningan

8. Pengeringan dan Berat produk = 4,002 gr


penimbangan

VI. Perhitungan
- Pembuatan larutan NaOH 0,25 mol dalam 100 ml

7
𝑛
M= gram = M . V . BM
𝑣
0,25 𝑚𝑜𝑙
= = 2,5 M . 0,1 l . 40 gr/mol
0,1 𝑙

= 2,5 M = 10 gram

- Pembuatan larutan Metil Salisilat 0,033 mol dalam 100 ml

𝑛 𝜌 .% .1000
M= M2 =
𝑣 𝐵𝑀
0,033 𝑚𝑜𝑙 1,17. 0,98 .1000
= =
0,1 𝑙 152,1494𝑔/𝑚𝑜𝑙

= 0,33 M = 7, 536 M

Mpekat . Vpekat = Mencer . Vencer


= 𝑀𝑒𝑛𝑐𝑒𝑟.𝑉𝑒𝑛𝑐𝑒𝑟 0,33.100
Vpekat : = 4,38
Mpekat 7,536

- Pembuatan larutan H2SO4 1 M dalam 100 ml

𝜌 .% .1000
M1 = M1 . V1 = M2 . V2
𝐵𝑀
𝑀2.𝑉2 1,100
V1= = = 5,43 ml
𝑀1 18,4
1,84 .0,98.1000
=
98 𝑔/𝑚𝑜𝑙

= 18,4 M

- Perhitungan Neraca Massa secara Teori


Reaksi ( setara )

8
C8H8O3 + 2NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2 O
M 0,033 0,25 - - -
B 0,033 0,066 0,033 0,033
S - 0,184 0,033 0,033

C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4


M 0,033 0,1 - - mol
B 0,033 0,033 0,033 0,033 mol
S - 0,067 0,033 0,033 mol

- Neraca Massa
Komponen Input output

mol massa mol Massa

C8H8O3 0,033 5,02 - -

NaOH 0,25 10 0,184 7,36

H2SO4 0,1 9,8 0,067 6,57

C7H6O3 - - 0,033 4,55

Na2SO4 - - 0,033 4,69

CH3OH - - 0,033 1,06

H2O - - 0,033 0,6

C7H4O3Na2 0,033 6 0,033 6

Total 30,82 30,83

- Perhitungan Neraca Massa secara Praktek


Reaksi ( setara )
C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H4O3Na2 + Na2SO4

9
M 0,029 0,1 - - -
B 0,029 0,029 0,029 0,029
S - 0,171 0,029 0,029

C8H8O3O2 + 2 NaOH C7H6O3 Na2 + CH4OH + H2O


M 0,033 0,05 - - mol
B 0,029 0,029 0,029 0,029 mol
S 0,004 0,0192 0,029 0,029 mol

- Neraca Massa secara praktek


Komponen Input Output

mol gram mol gram

C8H8O3 0,033 5,02 0,004 0,60

NaOH 0,25 10 0,192 7,68

C7H4O3Na2 - - 0,029 5,244

Na2SO4 - - 0,038 5,4

CH3OH - - 0,038 0,93

H2O - - 0,029 0,52

Total 15,02 15

10
Senyawa Input Output Berat endapan =
4,002 gr
C7H4O3Na2 0,029 5,27 - -
𝑔𝑟
N = 𝑏𝑚 =
H2SO4 0.1 9,8 0,071 6,96 4,002
= 0,029 mol
138

C7H6O3 - - 0,029 4

Na2SO4 - - 0,029 4,19


- Perhitungan %
Total 15,07 15,15 konversi dan % yield

% konversi metil salisilat = 0,029


0,033 100 %

Gr reaktan = gr C8H8O3 + gr NaOH + gr H2SO4


= 5,02 + 10 + 9,8

= 24, 82 gr

𝑔𝑟 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘
% konversi teori = 𝑔𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑘𝑡𝑎𝑛 100%

4,55
= 24,82 100%

= 18,33%

𝑔𝑟 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘
% konversi praktek = 𝑔𝑟 𝑟𝑒𝑎𝑘𝑡𝑎𝑛 100%

4,002
= 24,82 x 100 %

= 16,12 %

- % kesalahan dalam pembuatan Asam Salisilat


𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖−𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘
% kesalahan = x 100 %
𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖
18,33−16,12
= x 100 %
18,33

% kesalahan = 12,06 %

11
VII. Analisa Percobaan

Pada praktikum kali ini, dilakukan dengan tujuan untuk mengetahui proses sintesa
asam salisilat dan mekanisme reaksinya. Prinsip percobaan ini adalah reaksi hidrolisis ester
dengan menggunakan NaOH sebagai katalis basa. Reaksi hidrolisis adalah suatu reaksi
kimia antara suatu zat / senyawa yang menghasilkan air. Hidrolisis ester dalam basa
merupakan reaksi irreversible. Metode yang digunakan adalah metode refluks, metode
kristalisasi dan metode rekristalisasi.
Metil Salisilat ketika direaksikan dengan NaOH, maka akan menghasilkan garam
natrium salisilat, methanol, dan air. Kemudian garam natrium salisilat tersebut direaksikan
dengan asam sulfat maka akan dihasilkan asam salisilat, sesuai dengan persamaan reaksi
berikut :

C8H8O3 + 2NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2 O


C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4

Pencampuran antara metil salisilat dan Natrium Hidroksida akan membentuk


endapan dan larutan berubah warna dari bening menjadi putih. Penambahan NaOH pada
reaksi hidrolisis ini berfungsi untuk mengikat salisilat. Setelah itu, campuran tersebut
direfluks selama 20 menit, endapan di dalam campuran akan menghilang. Dengan adanya
proses pemanasan, maka dapat mempercepat reaksi keduanya. Tujuan dari pereflukan ini
adalah agar dalam proses pemanasan dengan menggunakan suhu yang tinggi, zat yang
dipanaskan tidak mengalami penguapan volume zat yang terkandung di dalamnya. Pada
proses ini dihasilkan natrium salisilat yang kemudian didinginkan terlebih dahulu dan
ditambahkan H2SO4 yang menyebabkan larutan bersifat asam dan diperoleh pH = 1 setelah
diuji dengan kertas lakmus. Penambahan H2SO4 dilakukan pada saat dingin karena reaksi
H2SO4 merupakan reaksi eksotermal, yaitu reaksi yang menghasilkan panas. Campuran
tersebut kemudian didinginkan untuk proses kristalisasi, proses ini bertujuan agar kristal
yang terbentuk lebih cepat. Kristal dengan jumlah yang banyak akan terbentuk dalam
campuran tersebut.

12
Untuk memisahkan kristal yang berada di bagian dasar labu bundar dalam
campuran tersebut, maka dilakukan penyaringan. Proses penyaringan mengunakan
penyaring Buchner, penggunaan penyaring Buchner ini bertujuan agar jika bahan yang
digunakan mengandung gas yang berbahaya, gas tersebut langsung bisa diembunkan
kristal yang sudah melewati proses penyaringan tersebut kemudian dikeringkan dan
ditimbang berat produk 4.002 gr.

VIII. Kesimpulan
Dari percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa :
- Asam Salisilat dapat dibuat dengan mereaksikan metil salisilat dengan NaOH dan juga
penambahan asam sulfat.
- Natrium Hidroksida digunakan sebagai katalis dalam rekasi tersebut.
- Dari hasil percobaan, didapatkan :
Berat Kristal ( C7H6O3 ) : 5,2512 gram
% konversi teori : 18,33%
% konversi secara praktek : 16,12 %
% kesalahan : 12,06%
- Mekanisme reaksi yang terjadi yaitu :
C8H8O3 + 2NaOH C7H4O3Na2 + CH3OH + H2 O
C7H4O3Na2 + H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4

DAFTAR PUSTAKA

Tim Penyusun. 2015. Penuntun Praktikum Satuan Proses 1. Politeknik Negeri Sriwijaya :
Palembang.
Basri, S. 1996. Kamus Kimia. Bineka Cipta : Jakarta.
Fessenden.1999. Kimia Organik Edisi Ketiga. Jakarta : Erlangga

13
GAMBAR ALAT

No. Gambar Nama Alat

1.

Erlenmeyer

2.

Labu Ukur

3.

Gelas Kimia

14
4.

Corong gelas

5.

Pipet Tetes

6.

Pipet Ukur

7.

Bola Karet

15
8.

Batang pengaduk

9.

Spatula

10.

Kaca Arloji

11.

Termometer

16
OKSIDASI
SINTESA ASAM ADIPAT

A. TUJUAN PERCOBAAN
 Mampu mengetahui proses oksidasi dan sintesa asam adipat dan sikloheksana.
 Dapat mencari mekanisme reaksi sintesa asam adipat.

B. DASAR TEORI

Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan electron oleh suatu
atom dan reduksi sebgai diperolehnya electron oleh suatu atom. Jika suatu molekul
memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut dikatakan
teroksidasi.

Contoh :

[O]
CH3CH2OH → CH3CO2H

Beberapa zat pengoksida khas :


a. Kalium Permanganat dan basa
b. HN03 pekat dan panas
c. Asam Kromat
d. Kalium Trioksida

ASAM ADIPAT

17
Asam adipat ( tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam dikarboksilat. Ia
berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia tidaklah sangat larut
dalam air.

Rumus molekul : C6H10O4


Massa molar : 146,141446 g/mol
Penampilan : Kristal putih
Densitas : 1,36 g/cm³
Titik leleh : 152 °C (425 K)
Titik didih : 337 °C (610 K)
Kelarutan dalam air : sedikit larut
Keasaman (pKa) : 4,43, 5,41
Bahaya utama : flammable
Titik nyala : 232 °C

Asam adipat (tatanama IUPAC: asam heksanadioat) adalah sejenis asam


dikarboksilat. Ia berupa bubuk kristal putih. Oleh karena rantai alifatik yang panjang, ia
tidaklah sangat larut dalam air.Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam
lemak melalui oksidasi.

Sikloheksana

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekulC6H12. Sikloheksana


digunakan sebagai pelarutnonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan mentah
dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan produksi

18
nilon. Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan benzena dengan
hidrogen.

Selain itu, karena senyawa ini memiliki ciri-ciri yang unik, sikloheksana juga digunakan
dalam analisis di laboratorium. Sikloheksana memiliki bau seperti deterjen.

Sikloheksana

Sifat-sifat
Rumus molekul C6H12
Massa molar 84.16 g/mol
Densitas 0.779 g/mL, liquid
Kelarutan dalam air Immiscible
Indeks bias (nD) 1.4262
Viskositas 1.02 cP pada 17 °C
Termokimia
Entalpi
pembentukan -156 kJ/mol
standar (ΔfHo298)
Entalpi
pembakaran -3920 kJ/mol
standar ΔcHo298
Bahaya
Flammable (F)
Harmful (Xn)
Klasifikasi EU Berbahaya
untuk lingkungan (N)
Menyebabkan iritasi pada mata

Pembuatan

19
Secara historis, asam adipat dibuat dari berbagai macam lemak melalui oksidasi.
Asam adipat komersial sekarang ini dihasilkan dari sikloheksana dengan menggunakan dua
langkah oksidasi:

1. Sikloheksana + O2 → sikloheksanol dan sikloheksanon+produk sampingan


2. sikloheksanol/sikloheksanon + asam nitrat + udara → asam adipat + dinitrogen
oksida

Campuran sikloheksanol dan sikloheksenol yang dihasilkan secara komersial


dinamakan "KA oil", singkatan dari "Ketone-Alcohol oil". Proses lainnya meliputi
penggunaan fenol sebagai stok umpan. Fenol dapat dioksidasi menjadi KA oil, yang
kemudian dapat diproses lebih lanjut menghasilkan asam adipat. Dengan menggunakan
prinsip kimia hijau, metode sintesis yang baru telah dikembangkan, yakni melibatkan
oksidasi sikloheksena dengan hidrogen peroksida via katalis tungsten dan sebuah katalis
transfer fase menghasilkan asam adipat. Produk sampingan reaksi ini adalah air.

Kegunaan utama asam adipat adalah sebgai monomer untuk produksi nilon melalui
reaksi polikondensasi dengan heksametilena diamina, membentuk 6,6-nilon. Kegunaan
lainnya meliputi:

 Monomer untuk produksi poliuretana

 reaktan untuk membentuk komponen pemlastis dan pelumas

 bumbu masakan sebagai penyedap rasa.E-number E355.

C. TEORI TAMBAHAN
Oksidasi didefinisikan sebagai interaksi antara molekul oksigen dengan zat lain seperti
logam hingga jaringan hidup.Secara lebih teknis, oksidasi terjadi karena hilangnya
setidaknya satu elektron ketika dua atau lebih zat berinteraksi.Zat-zat yang berinteraksi
tersebut bisa saja melibatkan oksigen, namun bisa pula tidak.Kebalikan dari oksidasi
adalah reduksi atau penambahan setidaknya satu elektron ketika zat berinteraksi satu sama
lain.Oksidasi bukanlah hal yang selalu buruk, seperti pada kasus pembuatan aluminium
anodisasi yang dikenal memiliki karakter tahan lama.

20
oksidasi juga dapat merusak, seperti karat yang timbul pada mobil atau membuat buah
menjadi busuk.Kita sering menggunakan kata oksidasi dan karat secara bergantian.
Faktanya, tidak semua substansi yang berinteraksi dengan molekul oksigen akan hancur
menjadi karat.Dalam kasus besi, oksigen memicu proses pembakaran lambat yang
menghasilkan zat coklat rapuh yang disebut karat.Ketika oksidasi terjadi pada tembaga, di
sisi lain, yang timbul adalah lapisan kehijauan yang disebut oksida tembaga.Logam itu
sendiri tidak dilemahkan oleh oksidasi. Yang terjadi pada oksidasi adalah munculnya
permukaan karat yang pada akhirnya melemahkan struktur logam.
Proses oksidasi tergantung pada jumlah oksigen yang hadir di udara dan sifat bahan
yang dipengaruhinya.Dalam kasus buah segar, kulit biasanya melindungi daging buah dari
oksidasi.Setelah kulit buah rusak atau dikupas, sel-sel daging buah mengalami kontak
langsung dengan udara dan molekul oksigen mulai membakarnya. Hasilnya adalah bentuk
karat yang terlihat sebagai bintik-bintik kecoklatan atau noda.Oksidasi juga dapat menjadi
masalah bagi pemilik mobil akibat lapisan terluar cat terus-menerus terkena udara dan
air.Saat cat mobil tidak dilindungi dengan lapisan wax atau poliuretan, molekul oksigen di
udara akhirnya akan mulai berinteraksi dengan cat. Saat oksigen mulai membakar radikal
bebas yang terkandung dalam cat, seiring waktu cat akan menjadi semakin kusam.
Salah satu cara mencegah oksidasi yang disebabkan oleh oksigen adalah dengan
memberikan lapisan pelindung antara material dan udara.Hal ini bisa berarti memberi
lapisan wax (lilin) atau lapisan poliuretan pada mobil, memberi lapisan cat pada benda
logam, atau memberi semprotan anti-oksidan, seperti air perasan lemon pada buah terbuka
yang sudah dikupas.Oksidasi akibat oksigen tidak akan terjadi jika oksigen tidak mampu
menembus permukaan untuk mencapai radikal bebas.Inilah sebabnya mengapa stainless
steel tidak berkarat seperti baja. Stainless steel memiliki lapisan tipis logam lain yang tidak
mengandung radikal bebas

Sifat asam adipat


 Rumus molekul : C6H10O4
 Berat molekul :146 gr/mol

21
 Wujud umum : Kristal putih
 Densitas : 1,36 g/cm3
 Titik lebur : 152 oC
 Titik didih : 337 oC
 Titik nyala : 232 oC

Sifat sikloheksana
 Rumus molekul : C6H12
 Berat molekul : 84,16 gr/mol
 Densitas : 0,779 g/cm3
 Indeks bias : 1,4262
 ∆𝐻𝑓 : -156 KJ/mol
 ∆𝐻𝑐 : -3920 KJ/mol

Sifat kalium dikromat


 Rumus molekul : K2Cr2O7
 Berat molekul :294,21 gr/mol
 Wujud umum : Kristal putih
 Titik didih : 62,5 cal/g
 pH : 4,4 ; 3,7

D. ALAT DAN BAHAN


 Alat
- erlenmeyer 250 ml
- gelas kimia 250ml
- pipet ukur 10 ml, bola karet
- corong dan labu Buchner 400ml, kertas saring
- kaca arloji
- spatula
- pemanas listrik

22
- termometer
- wadah es

 Bahan
-Sikloheksana
-Asam Sulfat pekat
-Air akuades
-Kalium Dikromat
-Es

E. LANGKAH KERJA
- Menambahkan 10 ml Asam Sulfat pekat secara perlahan ke dalam 30 ml air di dalam
Erlenmeyer 250 ml. mendinginkan larutan dalam wadah es pada suhu ruang.
- Menambahkan 10 ml sikloheksana ke dalam larutan. Mengocoknya kuat-kuat.
- Melarutkan 8 gr Kalium Dikromat dengan 10 ml air dalam Erlenmeyer 250 ml.
menambahkan campuran sikloheksana sedikit demi sedikit selama 15-20 menit pada
suhu konstan 40-50 ° C
- Setelah penambahan selesai, memanaskan campuran hingga 80°-90° C selama 10
menit.
- Mendinginkan sambil diaduk sekali-kali dalam wadah es yang di beri garam NaCl,
apabila tak terbentuk Kristal, gores-gores permukaan gelas kimia pengaduk kaca
untuk memepercepat terbentuknya Kristal. Larutan akhir berwarna merah fanta.
- Menyaring endapan dan mengeringkan dalam oven 100 ° C selama 30 menit.
- Mendinginkan dalam desikator hingga suhu ruang dan menimbang hasil.

F. GAMBAR ALAT (Terlampir)

23
G. DATA PENGAMATAN

NO. PROSES PENGAMATAN

1. H2SO4 + H2O  H2SO4 larut dalam air


 Larutan menjadi panas
 Tidak berbau dan berwarna bening

2. H2SO4 + H2O + C6H12  Tidak berbau dan berwarna bening


 Ada seperti gelembung berminyak
yang tidak menyatu

3. K2Cr2O7 + H2O  Tidak berbau dan berwarna orange


 Sulit larut pada suhu kamar

4. K2Cr2O7 + H2O +  Berwarna orange tua kemerah-


H2SO4 + H2O + C6H12 merahan
( Selama 20 menit 40-
50oC ) dipanaskan

5. Campuran dipanaskan  Berwarna merah Fanta dan sudah


pada suhu 80-90oC larut
selama 10 menit

6. Menyaring dan  Berat endapan sebesar 3,883 gr


mengeringkan ampas
(cake)

Data berat sampel

Kertas saring + cawan : 51,6788 gram


Kertas saring + cawan + isi : 55,2560 gram
Berat isi : 3,5722 gram

24
H. PERHITUNGAN
 Mol Kalium Dikromat
𝑚 K2Cr2O7 8 𝑔𝑟
Mol K2Cr2O7 = 𝐵𝑀 K2Cr2O7 = 𝑔𝑟 = 0,0272 𝑚𝑜𝑙
294,192
𝑚𝑜𝑙

 Mol Sikloheksana
m C6H12 = 𝜌 C6H12 x V C6H12
= 0,779 gr/mL x 10 mL = 7,79 gram

𝑚 C6H12 7,79 𝑔𝑟
Mol C6H12 = 𝐵𝑀 C6H12 = 𝑔𝑟 = 0,09256 𝑚𝑜𝑙
84,1625
𝑚𝑜𝑙

Secara Teori

C6H12+ K2Cr2O7 C6H10O4+ K2Cr2O3+ H2

Mula2 0,09256 0,02719 - - -

Rx 0,02719 0,02719 0,02719 0,02719 0,02719

Sisa 0,06537 - 0,02719 0,02719 0,02719

Input Output
Komponen
mol Gr mol Gr

C6H12 0,09256 7,79 0,06537 5,5013

K2Cr2O7 0,02719 8 - -

C6H10O4 - - 0,02719 3,9736

K2Cr2O3 - - 0,02719 6,2537

25
H2 - - 0,02719 0,0544

Total 15,79 15,7832

0,02719
% 𝐸𝑥𝑐𝑒𝑠𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑎𝑛 = × 100% = 29,3755%
0,09256

0,02719
% 𝐿𝑖𝑚𝑖𝑡𝑖𝑛𝑔 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑎𝑛 = × 100% = 100%
0,02719

Secara Praktek
Massa C6H10O4 di dapat = 3,63 gram

𝑚 C6H10O4 3,63 𝑔𝑟
Mol C6H10O4= 𝐵𝑀 C6H10O4 = = 0,02486 𝑚𝑜𝑙
146,144 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

C6H12+ K2Cr2O7 C6H10O4+ K2Cr2O3 + H2

Mula2 0,0925 0,0272 - - -

Rx 0,02486 0,02486 0,02486 0,02486 0,02486

Sisa 0,06764 0,00234 0,02486 0,02486 0,02486

Input Output
Komponen
mol gr mol Gr

C6H12 0,0925 7,78 0,06764 5,69

K2Cr2O7 0,0272 8 0,00234 0,0688

C6H10O4 - - 0,02486 3,633

K2Cr2O3 - - 0,02486 5,7

26
H2 - - 0,02486 0,04972

Total 15,7848 15,7607

3,633
% 𝑌𝑖𝑒𝑙𝑑 = × 100% = 56.96%
6.378

0,02486
% 𝐸𝑥𝑐𝑒𝑠𝑠 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑎𝑛 = × 100% = 26,8756%
0,0925

0,02486
% 𝐿𝑖𝑚𝑖𝑡𝑖𝑛𝑔 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑡𝑎𝑛 = × 100% = 91.397%
0,0272

3,9736 − 3.633
% 𝐾𝑒𝑠𝑎𝑙𝑎ℎ𝑎𝑛 = × 100% = 8,57%
3,9736

I. ANALISA PERCOBAAN

Percobaan yang telah dilakukan yaitu okidasi sintesa asam adipat dengan
menggunakan asam sulfat pekat sebagai pelarut dan kalium kromat sebagi oksidator. Dari
referensi yang di dapat asam adipat memiliki sifat fisik berupa serbuk yang berwarna putih
sedangkan dari hasil percobaan didapat asam adipat yang tidak berwarna begitu putih, hal
ini dikarenakan serbuk Asam Adipat yang komersial sudah diberi perlakuan dengan
penambahan proses sehingga serbuk berwarna putih.
Pembuatan asam adipat yaitu dengan mencampurkan H2SO4 10 ml dan akuades 30
ml. pada saaat pencampuran dilakukan terjadi efek panas pada larutan dan menimbulkan
asap yang berwarna putih. Sikloheksana sebanyak 10 ml di tambahkan pada
campuran,pada saat pencampuran terjadi reaksi yaitu terdapatnya gelembung-gelembung
serta campuran tersebut berminyak.
Kalium Dikromat sebagai oksidator yang di buat dengan perlakuan suhu di jaga
pada 40-50°C, campuran sikloheksana dan H2SO4 ditambahkan sedikit demi sedikit pada

27
larutan kalium dikromat, pada saat proses penambahan terjadi reaksi yaitu perubahan
warna menjadi merah fanta.
Memanaskan campuran tersebut diatas hot plate pada suhu 80°-90° C selama 10
menit dan mendinginkannya dalam es dan penambahan NaCl ,penambahan NaCl bertujuan
untuk mempercepat pengkristalan terjadi. Kristal yang terbentuk akan disaring dengan
kertas saring yang telah di timbang sebelumnya. Endapan yang terbentuk di oven se;lama
30 menit dengan suhu 100°C , setelah itu Kristal di dinginkan dalam desikator. Dan
dilakukan penimbangan dengan hasil asam adipat yang terbentuk yaitu 3,63gram.

J. KESIMPULAN
Setelah melakukan percobaan, dapat disimpulkan bahwa :
 Oksidasi dalam kimia organik didefinisikan sebagai pelepasan elektron oleh suatu
atom dan reduksi sebagai diperolehnya electron oleh suatu atom.
 molekul memperoleh oksigen atau kehilangan nitrogen, maka molekul tersebut
dikatakan terokksidasi
 Oksidasi asam adipat di buat berdasarkan reaksi dari H2SO4 dan K2Cr2O7 serta
sikloheksana.
 Pada pencampuran suhu di jaga agar tidak terjadi kesalahan dalam percobaan.
 Data yang didapat pada praktikum :
- Asam Adipat yang di dapat sebesar :3,63 gram
- % yield yang di peroleh : 56,96 %
- %5konversi Limiting reactant yang di peroleh : 91,397 %
- % konversi excess reactant yang diperoleh : 26,8756%

28
- % kesalahan yang di peroleh : 8,57%

DAFTAR PUSTAKA

Petunjuk Praktikum Satuan Proses 1. 2018. Oksidsi Sintes Asam Adipat.


Palembang : Politeknik Negeri Sriwijaya

https://www.scribd.com/doc/240606626/laporan-tetap-OKSIDASI

29
LAMPIRAN

Kertas Saring Beaker gelas Labu Ukur

30
Pipet Ukur Gelas Ukur Erlenmeyer

Spatula Kaca Arloji

NITRASI

PEMBUATAN NITROBENZENE

1. TUJUAN PERCOBAAN

 Mahasiswa dapat membuat nitrobenzene sebagai contoh dan proses nitrasi.


 Dapat menghitung persen yield produk.

2. DASAR TEORI

31
Nitrasi adalah suatu reaksi pembentukan senyawa organik nitrit (XNO2) yang dicirikan
dengan penggunaan asa nitrat sebagai reagen, asam sulfat sebagai katalis dan senyawa organik
aromatik berbentuk cincin. Tidak semua senyawa aromatik bentuk cincin dapat mengalami nitrasi
karena syarat nitrasi adalah senyawa aromatik tersebut harus mengandung gugus yang dapat
menarik elektron dengan kaut.
Benzene dan turunnya pada kondisi yang tepat dengan mudah bereaksi substitusi aromatik
elektrofilik (suatu elektrofil disubstitusiakan untuk satu atom hidrogen aromatik).
Pada reaksi substitusi ini, atom hidrogen digantikan oleh Nitro (NO2), dengan mencampurkan
anatar asam nitrat dan aromatik hidrokarbon dan asam silfat sebagai katalisnya.
H2SO4
ArH + HNO3 ArNO2 + H2O
Fungsi asam sulfat adalah mengubah asam nitrat menjadi ion Nitronium, NO2 yang sangat reaktif
dan bersifat eletrofilik.
Benzena merupakan senyawa aromatic tersederhana dan senyawa yang telah tersering kali
dijumpai. Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun 1825 oleh Michael Faraday dari
residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Dewasa ini sumber utama
benzena, benzena tersubstitusi dan senyawa aromatik lain adalah petroleum. Sampai tahun 1940,
ter batubara merupakan sumber utama. Macam-macam senyawa aromatik yang diperoleh ialah
hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik aromatik (Fessenden dan Fessenden, 1986 : 451).
Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C6H6 maka dapat disimpulkan
bahwa benzena termasuk senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon
lain yang mengandung 6 buah atom karbon. Misalnya Heksana (C6H14) dan sikloheksena (C6H12)
dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan yang tinggi. Sifat-sifat kimia
yang diperlihatkan oleh benzena memberikan petunjuk bahwa senyawa tersebut memang tidak
segolongan dengan alkana ataupun sikloalkena. Reaksi-eaksi yang umum terjadi pada benzena dan
turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik. Hal ini karena cincin benzena memiliki awan
elektron π (Pi) yang merupakan sumber elektron bagi pereaksi elektrofil.
Reaksi substitusi elektrofilik pada benzena berlangsung pada tiga tahap, yaitu :
1) pembuatan elektrofil,
2) serangan elektrofil pada inti benzena membentuk zat antara kation benzenonium, dan
3) pelepasan proton menghasilkan produk.

32
Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya hidrogen,
yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di kelas ini adalah
nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik, asilasi, dan alkilasi reaksi Friedel-Crafts
(Anonim 1, 2011).
Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi, benzena menjalani
kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun demikian benzena tidaklah sekali-kali lamban
(inert). Pada kondisi yang tepat benzena mudah beraksi substitusi aromatic elektrofilik : reaksi
dalam mana suatuelektrofil disubstitusikanuntuk satu atom hidrogen pada cincin
aromatic.Elektrofil dapat berupa ion karbonium dengan lambing R+. Dalam hal ini, yang terjadi
adalah reaksi alkilasi yaitu pengikatan gugus alkil pada cincin aromatic. Alkilasi cincin aromatic
disebut juga reaksi Friedel-Crafts(Rasyid, 2009 : 94-95).
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatic. Dalam reaksi ini suatu
gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi dapat
dilakukan denga menggunakan HNO3 dan H2SO4 pekat, atau larutan HNO3 dalam suasana asam
asetat glasial. Pemilihan suatu penitrasi tergantung kepada antara lain keraktifan senyawa yang
akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi
benzena dilakukan dengan menggunaka campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pekat pada suhu 50-
600C (Tim Dosen, 2011 : 11).
Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali diisolasi oleh
Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di
London. Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak larut
dalam air tapi larut dalam pelarut organik, seperti : dietil eter, karbon tetraklorida (CCl 4), dan
heksan.
Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk azeotrof dengan air
Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91% benzen, 9% air
dan mendidih pada suhu 69,4oC. Senyawa yang larut dengan benzen mudah dikeringkan dengan
menyuling azeotrof itu. Kegunaan benzen selain sebagai pelarut juga digunakan untuk pembuatan
nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain.
Molekul benzen berstruktur datar dan keenam atom C membentuk heksagol beraturan (segi enam
beraturan) masing-masing atom C baru menggunakan 3 elektron valensi untuk mengadakan ikatan.

33
Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di bawah bidang cincin benzen dan orbital ini
ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada radikal alil (CH2=CHCH2CH=CH2).
Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh karena itu penggunaan dalam
laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini toluen dapat digunakan sebagai pengganti.
Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi dengan permanganat biasa
yang disebabkan karena benzen adalah senyawa aromatik yang paling sederhana, tidak dapat
menghilangkan warna air brom, biarpun dalam mengadisi 6 atom klor atau brom.

Sifat-sifat benzen :
1. Berwujud cair, berwarna kuning.
2. Mudah menguap dan terbakar.
3. Berbau harum.
4. Berat jenis 0,87 g/mL.
5. Berat molekul 78,1 g/mol.
6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.
7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.
8. Berbahaya jika mengenai kulit mata.
Nitrobenzen adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C6H5NO2. Nitrobenzen ini
sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. Aplikasi
yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia karet, peptisida dan segala macam
hal yang berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga digunakan sebagai bahan sepatu, semir
lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang berfungsi menyembunyikan
bau yang tak sedap.
Penitroan aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam nitrat dan
asam sulfat peka pada suhu 50oC – 55oC. Nitrobenzen adalah racun yang jika masuk ke dalam
tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. Dalam senyawa nitrobenzen tak
ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitro
alifatik primer dan sekunder, karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C yang
mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa terjadi
penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.

34
Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:
1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam
sebuah molekul.
2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh atom
atau gugus atom lain.
Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawakarbon. Umumnya
untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus nitro), H2SO4 berfungsi
sebagai katalis asam.
H2SO4
C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.
Kegunaan nitrobenzen :
1. Pembuat anilin.
2. Pembuat parfum dan sabun.
3. Pembuatan semir sepatu.
4. Pembuatan piroksilin.
5. Bahan kimia karet dan peptisida.

TEORI TAMBAHAN

Pengertian
Nitrasi diartikan sebagai reaksi terbentuknya senyawa nitro atau masuknya gugus nitro pada suatu
senyawa.
Reaksi nitrasi adalah penggabungan satu atau lebih gugus nitro (-NO2) yang terikat pada karbon
sebagai senyawa nitroaromatik atau nitroparafin. Dan juga bisa pada oksigen sebagai senyawa

35
nitrat ester maupun pada nitrogen sebagai senyawa nitramina. Proses reaksi sebagai subtitusi atom
hidrogen, reaksi nitrasi juga bisa berlangsung dengan subtitusi atom atau gugus lain seperti, halida,
sulfonat dan asetil.
Reaksi nitrasi adalah salah satu reaksi yang penting dalam industri sintesa bahan organik. Garis
besar penggunaannya adalah bahan pelarut (solvent), pewarna, farmasi, peledak, maupun bahan
antara untuk produk lebih lanjut.

Ikatan gugus NO2 pada senyawa nitro


a) -C-NO2 : disebut senyawa nitro
Contoh : parafin + HNO3 → Nitroparafin + H2O
b) -O-NO2 : disebut senyawa nitrat
Contoh : gliserol + 3HNO3 →glseril trinitrat + 3H2O
c) -N-NO2 : disebut senyawa nitriamin
Contoh : guanidine + HNO3 → nitroguanidine + H2O

Reaksi pembentukan senyawa nitro


a) Reaksi substitusi terhadap:
a. hidrogen (-H)
CH4 + HNO3 →H3CNO2 + H2O
b. klorida (-Cl)
RCl + AgNO3 →AgCl + RNO2
c. Sulfonat
b) Reaksi adisi ikatan rangkap

Zat yang dapat dinitrasi


a) Parafin
Umumnya reaksi dilaksanakan pada fasa gas, reaksi berlansung melalui mekanisme
radikal bebas. Hasil dari nitrasi parafin adalah Nitroparafin. Haasil samping berupa
alkohol, aldehid, olefin. Proses dilaksanakan pada suhu 350-450 derajat celcius

36
b) Olefin
Nitrasi olefin berlansung secara adisi. Reaksi pada umumnya berlansung pada fase
gas. Hasil nitrasi adalah Nitroalkohol. Apabila nitrasi berlanjut, maka menghasilkan
produk bermacam-macam, karena senyawa nitroalkohol memiliki gugus -OH dan
NO2
c) Aromatik dan turunannya
Umumnya berlansung pada fase cair. Senyawa aromatik yang biasa di nitrasi dalam
industri adalah benzena beserta turunannya, naftalen, dan turunannya.
d) Alkohol
Nitrasi berlansung fase cair.
e) Senyawa nitrogen

Senyawa penitrasi ( pengolah )


a) Asam nitrat : HNO3
Pemakaian dapat berbentuk :
a. cair berasap ( ada NO2 bebas )
b. cair pekat
c. cair encer
d. gas/uap
b) Asam nitrat dengan pengikat air
Zat pengolah golongan ini digunakan untuk nitrasi fase cair. Pengikat air yang
digunakan dapa berupa asm sulfat, asam phospat, dan anhidrida asam.
Contoh pengikat air : asam sulfat, asm phosfat, dan anhidrida asetat.
c) NO2, N2O4
zat dipakai untuk fase gas.

Kegunaan proses nitrasi


a) Bahan peledak yang beruoa senyawa nitrat misalnya : gliseril trinitrat dan selulosa
nitrat

37
b) Sebagai senyawa antara untuk pembuatan amina yang disentesa dengan proses reduksi
senyawa nitro. Misalnya Nitrobenzena direduksi menjadi anilin yang merupakan
bahan baku zat warna.
c) Bahan pengoksidasi misalnya : Nitrobenzena

Sifat fisika dan kimia Asam Sulfat Pekat


Keadaan fisik dan penampilan: Cairan. (Cairan berminyak tebal.)
Bau: berbau, namun memiliki bau tersedak ketika panas.
Rasa: rasa asam Ditandai. (Strong.)
Berat Molekul: 98,08 g / mol
Warna: tak berwarna.
pH (1% soln / air): Asam.
Titik Didih:
270 ° C (518 ° F) - 340 deg. C terurai pada 340 deg. C
Melting Point: -35 ° C (-31 ° F) menjadi 10,36 deg. C (93% sampai 100% kemurnian)
Spesifik Gravity: 1,84 (Air = 1)
Densitas Uap: 3.4 (Air = 1)
Properti Dispersi: Lihat kelarutan dalam air.
kelarutan:
Mudah larut dalam air dingin. Sulfat larut dalam air dengan pembebasan banyak panas. Larut
dalam etil alkohol.

III. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

 Alat yang digunakan :  Spatula


 Erlenmeyer  Penangas minyak
 Gelas kimia  Labu bundar leher 2
 Gelas ukur  Termometer
 Corong kaca / bunchner
 Kaca arloji
 Corong pisah 250 mL  Kondenser

38
 Pipet ukur  Asam Sulfat
 Bola karet  Benzene
 Kalsium Diklorida
 Bahan yang digunakan :  Air aquades
 Asam Nitrat  Es batu
IV. LANGKAH KERJA

1. Tambahkan 37,5 mL Asam Nitrat pekat kedalam 40 mL Asam Sulfat pekat di labu bundar
500 mL yang diletakkan diwadah berisi es secara perlahan dilemari asam, suhu dijaga ≤
45oC
2. Tambahkan 30 mL Benzene menggunakan pipet tetes sedikit demi sedikit sambil diaduk,
suhu dijaga ≤ 30oC.
3. Masukkan batu didih dan dilakukan refluk dengan pemanas minyak pada suhu 50oC selama
40 menit sambil berkali-kali labu diguncang.
4. Masukkan campuran yang telah direfluk kedalam gelas kimia yang berisi 250 mL air dingin
sambil diaduk, dinginkan hingga suhu ruang. Campuran akan terlihat terpisah.
5. Pindahkan campuran kedalam corong pisah, pisahkan bagian asamnya (tes dengan kertas
lakmus) sisihkan
6. Tambahkan 50 mL air kedalam Nitrobenzene, lakukan ekstraksi sebanyak 3 kali.
7. Masukkan larutan Nitrobenzene kedalam 10 gr CaCl2.5H2O, kocok dengan baik, pisahkan,
larutan dipanaskan hingga terlihat bening, tuang ke gelas kimia kecil dan diinginkan
dengan bantuan es dan garam.
8. Lakukan penyaringan dengan corong kaca, keringkan pada suhu ruang di atas lembaran
kertas saring, timbang hasil.

V. DATA PENGAMATAN
No Perlakuan Pengamatan
1. H2SO4 + HNO3 Warna larutan kuning bening dengan
menyengat dan H2SO4.

39
2. H2SO4 +HNO3 + C6H6 Berwarna kuning ke orange, pada saat
penambahan C6H6 campuran bergolak
dan terhadap asap. Setelah beberapa
menit larutan membentuk dua lapisan
bagian atas orange dan bagian bawah
kuning bening dan berbau menyengat.
3. H2SO4 +HNO3 + C6H6 direfluks Larutan berubah warna menjadi warna
selama 40 menit pada temperatur kuning bening seperti minyak.
500C
4. Larutan yang telah direfluks + air Pada saat penambahan pertama terlihat
250 ml seperti ada gelembung dan berasap
(lapisan minyak) serta terbentuk
endapan.
5. Larutan dipindahkan kecorong Terbentuk dua lapisan berdasarkan
pisah perbedaan berat jenis, bagian bawah
nitrobenzene dan bagian atas adalah air.
6. Larutan diekstraksi menggunakan Nitrobenzene ditambahkan dengan air,
25 ml air berbentuk 2 lapisan.
7. Larutan Nitrobenzene + 5 gram Larutan dibentuk dengan kocok,
CaCl2.2H2O terbentuk 2 lapisan, lalu dipanaskan
hingga berwarna kuning bening.
8. Larutan disaring, di oven serta Diperoleh kristal dari pendinginan dan
ditimbang penyaringan sebanyak 28,356 gram.

V. PERHITUNGAN

 Secara teori
Diketahui : V C6H6 = 30 ml
ρ C6H6 = 0,8786 gr/ml → BM C6H6 = 78,4 gr/mol
V HNO3 = 37,5 ml

40
ρ HNO3 = 1,51 gr/ml → BM HNO3 = 63,021 gr/mol

ρ C6H6 x V C6H6 ρHNO3 x V HNO3


Mol C6H6 : Mol HNO3 :
BM C6H6 BM HNO3
gr gr
0,8786 x 30 ml 1,51 x 37,5 ml
ml ml
78,4 gr/mol 63,012 gr/mol

= 0,3364 mol = 0,8986 mol

 Persamaan Reaksi (Setara)

C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O


M: 0,3364 mol0,8986 mol - -
B : 0,3364 mol 0,3364 mol 0,3364mol 0,3364mol-
S : - 1,1224 mol 0,3364mol 0,3364mo

Neraca Massa
No Komponen Mol Input Mol Berat Input (gr) Output
Output Molekul(gr/mol) (gr)

1 C6H6 O,3364 - 78,1121 26,28 -

2 HNO3 0,8986 0,5622 63,012 56,62 35,43

3 C6H5NO2 - 0,3364 123,06 - 41,40

4 H2O - 0,3364 18 - 6,06

Massa total 82,90 82,89

41
Massa Produk Mol Reaksi
% yield = x 100 % % konversi = x 100 %
Massa Reaktan Mol Awal
41,40 0,3364
= x 100 % = x 100%
82,90 0,3364

= 49,94% = 100 %

 Secara praktek

Mol nitrobenzene (C6H5NO2) yang dihasilkan :


gr
Mol C6H5NO2 =
BM

28,356gram
=
123,06 gram/mol

= 0,2304 mol
Mol C6H6 = 0,3364 mol
Mol HNO3 = 0,8986 mol
 Persamaan Reaksi (Setara)
C6H6 + HNO3  C6H5NO2 + H2O
M: 0,3364 mol 0,8986 mol - -
B : 0,2304 mol 0,2304 mol 0,2304 mol 0,2304mol-
S : 0,106 mol 0,6683 mol 0,2304 mol 0,2304mol

42
Neraca Massa
No Komponen Mol Mol Berat Input Output
Input Output Molekul(gr/mol) (gr) (gr)

1 C6H6 0,3364 0,106 78,1121 26,28 8,28

2 HNO3 0,8986 56,62 63,012 56,62 42,10

3 C6H5NO2 - 0,2303 123,06 - 28,35

4 H2O - 0,2303 18 - 4,15

Massa total 82,90 82,83

Massa Produk
% yield = x 100 %
Massa Reaktan
28,35
= x 100 %
82,90

= 34,20%
Mol Reaksi
% konversi = x 100 %
Mol Awal
0,2304
= x 100%
0,3364

= 68,49 %
m.teori x m.praktek
% Kesalahan = x 100%
m.teori
49,94 x 34,20
= x 100%
49,94

= 31,52 %

VII. ANALISA PERCOBAAN


Praktikum kali ini yaitutentang pembuatan Nitrobenzene dengan bahan
baku Asam Nitrat ditambah dengan Benzene dan dibantu dengan Asam Sulfat Pekat
sebagai Katalisnya. Pembuatan Nitrobenzene ini dinamakan Nitrasi yaitu suatu
reaksi substitusi aromatic elektrifilik dengan mensubstitusikan suatu atom
Hydrogen dengan gugus nitro yang berasal dari Asam Nitrat Pekat. Asam Nitrat

43
berfungsi sebagai penitrasi atau sebagai zat pembeku NO2+ yang digunakan sebagai
elektrofil.

Pada tahap pertama, Asam Nitrat ditambahkan Asam Sulfat Pekat, Asam
Sulfat Pekat disini berfungsi sebagai katalis dan juga bertugas untuk
mempertahankan Asam Nitrat agar menjadi reaktif. Pencampuran ini merupakan
reaksi Eksoterm sehingga harus dilakukan diatas tumpukan es batu.

Untuk membentuk Nitrobenzene, campuran tadi direaksikan dengan


Benzene. Dimana Benzene dimasukkan sedikit demi sedikit sambil
diaduk.Dikarenakan reaksi yang terjadi adalah reaksi eksoterm, maka warna
campuran berubah menjadi orange saat penambahan Benzene. Mekanisme reaksi
yang terjadi adalah :

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

Campuran direfluks selama 30 menit dengan suhu konstan 500C. Suhu pada
reaksi ini tidak boleh lebih dari 60oC disebabkan kemungkinan terjadinya m-
nitrobenzene dan senyawa yang lebih tinggi. Suhu dibawah 50oC juga tidak
dikehendaki sebab kemungkinan setelah semua asamnya ditambahkan dapat
menyebabkan gagalnya reaksi.

Selanjutnya cairan dimasukkan kedalam corong pisah untuk dilakukan


ekstraksi sebanyak 3 kali. Selanjuntya, terbentuk 2 lapisan yaitu Rafinat
(Nitrobenzene) dan ekstrak (Air). Air naik keatas karena massa jenis air lebih kecil
dari Nitrobenzene.

Kemudian larutan nitrobenzene ditambahkan kedalam 10 gram


CaCl2.2H2O, kocok dengan baik, pisahkan dan larutan dipanaskan hingga terlihat
bening, memasukkan ke gelas kimia kecil dan didinginkan dengan batuan
es+garam. Stelah itu dilakukan penyaringan denagn corong pisah dan pompa
vakum, setelah itu keringkan pada suhu ruang dan timbang. Didapatkan 28,356
gram nitrobenzene.

44
VIII. KESIMPULAN

1. Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi dari Elektrofilik
Aromatic. Dalam reaksi ini, suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada
cincin aromatic, yakni gugus nitro (-NO2).
2. Asam Nitrat sebagai Reagen dan Asam Sulfat Pekat berfungsi sebagai
Katalis.
3. Hasil yang didapat :
% Yield = 34,20 %
% Konversi = 68,49 %
% Kesalahan = 31,52 %
4. Reaksi pembentukan Nitrobenzene adalah Reaksi Eksoterm

IX. DAFTAR PUSTAKA


- Jobsheet . 2018 . Penuntun Praktikum Satuan Proses . Palembang :
Politeknik Negeri Sriwijaya.

45
GAMBAR ALAT

Erlenmeyer Gelas kimia Gelas ukur

Kaca arloji
Labu Buchner Corong Buchner

Termometer air raksa Batang Pengaduk


Spatula

Pipet tetes
Pipet ukur Bola karet

46
ASETILASI
PEMBUATAN ASETALINIDA

A. TUJUAN PERCOBAAN
 Mahasiswa dapat mereaksikan asam Asetat Glasial untuk mendapatkan
Asetalinida
 Dapat menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh

B. DASAR TEORI
Proses pembuatan Asetanilida adalah mereaksikan Anilin dengan asam
Asetat glasial. Asetanilida dengan rumus molekul C6H5NHCOCH3
mempunyai berat molekul 135 gr/mol dan titik leleh 114˚C. Dalam suhu ruang
berbentuk kristal mengkilap berwarna putih.
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna
putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan
kloral anhidrat.Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai
rumus molekul C6H5NHCOCH3 mempunyai berat molekul 135,16 g/mol dan
titik leleh 1140C.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah
menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari
reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905

47
Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat. Ada beberapa
proses pembuatan asetanilida, yaitu;
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat
anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai
tidak ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air
panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali.
Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena
lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam
sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk
dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3. Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline
Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin
akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara
asam asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
a. Reaksinya sederhana
b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk
regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan
untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

48
Kegunaan asetalinida serta sifat-sifat fisika dan kimia asetalinida
 Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain :
1. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan
2. Sebagai zat awal penbuatan penicilium
3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
4. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
 Sifat – sifat fisik asetanilida :
1. Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
2. Berat molekul : 135,16 g/gmol
3. Titik didih normal : 305oC
4. Titik leleh : 114,16oC
5. Berat jenis : 1,21 gr/ml
6. Suhu kritis : 843,5oC
7. Titik beku : 114oC
8. Wujud : padat
9. Warna : putih
10. Bentuk : butiran / Kristal
 Sifat-sifat kimia asetaniida:
1. Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene
dan hydrocyanic acid.
2. Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,
hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair
dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
3. Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena
menghasilkan N-Sodium derivative.
4. C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
5. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan
thioasetanilida (C6H5NHC5CH3).
6. Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam (2 C6H5NHCOCH3).
7. Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan
N-bromo asetanilida.

49
8. Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro
Asetanilida.
 Dasar Reaksi
Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan
anilin dengan asam asetat berlebih. Produknya berupa kristal yang
dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH
 Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan
reaksi asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu
amida dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O
membentuk asetanilida.

Dasar Teori Tambahan


Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih
tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.
Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Macam-Macam Proses
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

50
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat
anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak
ada anilin yang tersisa.
2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan
pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetat
anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.
2.Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki
yang dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan
panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3.Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline
Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
4.Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat
dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;
1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi
katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis
sehingga biaya produksi lebih murah.

Kegunaan Produk
Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;
a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

51
b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium
c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia


1. Anilin
Sifat – sifat fisis:
- Rumus molekul : C6H5NH2
- Berat molekul : 93,12 g/gmol
- Titik didih normal : 184,4 oC
- Suhu kritis : 426 oC
- Tekanan kritis : 54,4 atm
- Wujud : cair
- Warna : jernih
- Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3
Sifat-sifat kimia:
- Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer
menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.
- Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada
tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
- Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan
50– 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan
hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamine.
- Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan
mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu
0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.
2. Asam Asetat
Sifat – sifat fisis:
- Rumus molekul : CH3COOH
- Berat molekul : 6.,053 g/gmol
- Titik didih normal : 117,9 oC

52
- Titik leleh : 16,7 oC
- Berat jenis : 1,051 gr/ml
- Suhu kritis : 321,6 oC
- Tekanan kritis : 57,2 atm
- Wujud : cair
- Warna : jernih
- Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol
- Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )
Sifat – sifat kimia:
- Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi
R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O
- Pembentukan garam keasaman
2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H
- Konversi ke klorida – klorida asam
CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3
- Pembentukan ester
CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O
- Reaksi dari halida dengan ammoniak
CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H+ NH2CH2COOH
3. Asetetanilida
Sifat – sifat fisis:
- Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
- Berat molekul : 135,16 g/gmol
- Titik didih normal : 305 oC
- Titik leleh : 114,16 oC
- Berat jenis : 1,21 gr/ml
- Suhu kritis : 843,5 oC
- Titik beku : 114 oC
- Wujud : padat
- Warna : putih
- Bentuk : butiran / Kristal
Sifat-sifat kimia:

53
- Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzene dan
hydrocyanic acid.
- Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,
hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam
kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.
- Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan
N-Sodium derivative.
C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH
- Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio
Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ).
- Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat
menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).
- Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N-
bromo asetanilida.
- Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro
Asetanilida.

C. ALAT DAN BAHAN


 Alat
- Erlenmeyer 250 ml
- Gelas Kimia 250 ml
- Kaca Arloji
- Pipet ukur 5 ml, bola karet
- Spatula
- Penangas minyak
- Labu bundar 500 ml
- Termometer
- Wadah es
- Batu didih
- Batang pengaduk
- Pipet tetes

54
- Alat penentu titik leleh, pipa kapiler
 Bahan
- Anilin 20 ml
- Asam asetat glasial 40 ml
- Karbon aktif
- Aquades

D. LANGKAH KERJA
1. Memasukkan 20 ml Anilin dan 40 ml asam Asetat Glasial dan batu
didih ke dalam labu bundar 250 ml dan memanaskan selama 15 menit
dengan penangas minyak hingga mendidih, didihkan selama 30 menit.
2. Menuang secara perlahan ke gelas kimia 250 ml yang diletakkan
didalam wadah es + air.
3. Membiarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, gores-
gores bagian dalam gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk
mempercepat terbentuknya kristal. Membiarkan hingga seluruh kristal
terbentuk.
4. Menyaring dengan corong buchner, sisihkan. (alternatif: saring dengan
corong kaca yang diberi kertas saring lipat).
5. Menambahkan karbon aktif dan 150 ml air aquades ke kristal yang
terbentuk di dalam gelas kimia 400 ml dan memanaskan dengan hot
plate hingga seluruh kristal larut. Mengulangi langkah 2 hingga 4.
6. Mengeringkan pada suhu ruang di atas lembaran kertas saring,
menimbang hasil.
7. Melakukan penentuan titik leleh.

55
E. DATA PENGAMATAN

Perlakuan Hasil Pengamatan

1. Pencampuran 20 ml Anilin + Anilin berwarna coklat dan asam


40 ml Asam Asetat Glasial asetat glasial berwarna bening,
setelah dicampurkan larutan
berwarna coklat dan
mengeluarkan bau menyengat

2. Pemanasan sampai mendidih Larutan menguap dan


diatas penangas (refluks) mengeluarkan bau menyengat
selama 30 menit
3. Pendinginan di dalam wadah Larutan berubah fase dari cair
es (pembentukan kristal) menjadi padatan yang
menggumpal (seperti lumpur
padat)

4. Penyaringan + karbon aktif + Padatan berwarna hitam setelah


150 ml air aquades di tambah karbon aktif dan
setelah di tambah aquades
larutan berwarna bening

5. Pengeringan padatan dan Warna padatan berwarna putih


penimbangan hasil dan berbentuk kristal, yaitu
kristal C6H5NHCOCH3

56
F. PERHITUNGAN

 Anilin (C6H5NH2) 20 ml
Gr =Ƿ x V
= 1,022 gr/ml x 20 ml
= 20,44 gr

Mol =V x Ƿ
BM
= 20 ml x 1,022 gr/ml
98,12 gr/mol
= 0,2195 mol

 Asam Asetat Glasial ( CH3COOH) 40 ml

Mol =V x Ƿ
BM
= 40 ml x 1,05 gr/ml
60,05 gr/mol
= 0,6694 mol

1. Perhitungan Secara Teori

57
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2 O
M: 0,2195 mol 0,6944 mol - -
B: 0,2195 mol 0,2195 mol 0,2195mol 0,2195 mol

S: - 0,4799 mol 0,2195mol 0,2195 mol

Neraca Massa Teori


Komponen BM Input Output

Mol Mol Massa


Massa

CH3COOH 60,05 gr/mol 0,6994 42 0,4799 28,818

C6H5NH2 95,12 gr/mol 0,2195


20,44

C6H5NHCOCH3 135,17 gr/mol - 0,219529,632

H2O 18 gr/mol - 0,2195 3,951

Jumlah 62,041
62,44

 Massa Asetanilida yang diperoleh secara praktek:


- Berat kertas saring = 0,3 gr
- Berat kertas saring + kristal = 3,3 gr
- Berat kristal = 3 gr

2.Perhitungan Secara Praktek

58
Gr C6H5NHCOCH3 = 3 gr
Mol C6H5NHCOCH3 = gr = 3 gr = 0,022 mol
BM 135,17 gr/mol

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O


M: 0,219 mol 0,698 mol - -
B: 0,022 mol 0,022 mol 0,022 mol 0,022 mol
S: 0,197 mol 0,676 mol 0,022mol 0,022 mol

Neraca Massa Praktek


Komponen BM Input Output

Mol Massa Mol


Massa

CH3COOH 60,05 gr/mol 0,698 41,9149 0,6762 8,818

C6H5NH2 95,12 gr/mol 0,2192 0,29547

C6H5NHCOCH3 135,17 gr/mol - 0,0222 9,632

H2O 18 gr/mol - 0,022


3,951

Jumlah 62,31037 62,0414

 Persen yield
= gr praktek x 100 % = 3 gr x 100 % = 10,01 %

59
gr teori 29,632 gr

 Persen konversi excess reaktan

= mol bereaksi x 100 % = 0,022 mol x 100 % = 10,04 %


mol mula-mula 0,219 mol

G. ANALISA PERCOBAAN
Berdasarkan hasil percobaan, dapat dianalisa bahwa Asetanilida
merupakan senyawa etil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida
primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Pada pembuatan Asetanilida dari asam asetat dan anilin,
metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat mempunyai reaksi:
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 +
H2O
Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih, tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida

60
atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 .
Pada percobaan ini, langkah pertama yang dilakukan adalah memasukkan
20 ml anilin dan 40 ml asam asetat ke dalam labu bundar, setelah
pencampuran larutan berwarna coklat dan mengeluarkan bau menyengat.
Lalu dipanaskan dan dilakukan pendinginan mendadak untuk
pembentukan kristal. Lalu dilakukan penyaringan dan penambahan karbon
aktif. Karbon aktif berfungsi untuk menyerap air (adsorbsi) agar kristal
dapat bebas dari air dan akan terlihat. Lalu menimbang kristal yang
terbentuk yang sebelumnya dikeringkan dalam oven.
Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi
asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden : Mula-mula anilin bereaksi
dengan asam asetat membentuk suatu amida dalam keadaan transisi,
kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk asetanilida. Pada
percobaan ini, anilin berfungsi sebagai penyedia gugus amina, sedangkan
asam asetat berfungsi sebagai penyedia gugus asetat yang bersifat asam
(melepas ion H+/ H3O+) yang juga sangat mempengaruhi reaksi agar
terbentuk suatu garam amina. Pemanasan akan meningkatkan suhu dalam
sistem sehingga tumbukan antar molekul akan lebih banyak dan cepat
sehingga akan mempercepat reaksi atau dengan kata lain pada proses ini
mengontrol reaksi secara kinetik. Fungsi yang kedua adalah untuk
menyempurnakan reaksi.

H. KESIMPULAN
Berdasarkan hasil percobaan, dapat disimpulkan bahwa:
 Asetanilida merupakan senyawa etil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil.
 Asetanilida diperoleh dari hasil reaksi antara anilin dan asam asetat,
dengan reaksi:

61
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 +
H2O
 Berdasarkan hasil perhitungan, diperoleh:
% yield = 10,01 %
% konversi = 10,04 %

I. DAFTAR PUSTAKA
Jobsheet.2014. Penuntun Praktikum Satuan Proses 1. POLSRI.Palembang
Sumber lain:
http://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETA
NILIDA
http://abdulhadilhaq45.blogspot.com
http://susuchemist.blogspot.com

J. GAMBAR ALAT

BOLA KARET CORONG KACA PIPET UKUR

62
LABU ERLENMEYER POMPA VAKUM GELAS KIMIA

Seperangkat alat Hot Plate


refluks

Sulfonasi
Pembuatan Asam Sulfanilat

I. TUJUAN
1. Mahasiswa dapat mengetahui proses sulfonasi
2. Menerapkan reaksi elektrofilik subtitusi aromatic (sulfonasi) pada
pembuatan asam sulfanilat

II. ALAT DAN BAHAN


 Alat Yang Digunakan

63
1. Labu bundar 500 ml
2. Refluks kondensor
3. Erlenmeyer
4. Hot plate
5. Termometer
6. Pipet tetes
7. Corong kaca
8. Kertas saring
9. Gelas kimia
10. Batang pengaduk
11. Spatula
12. Wadah es
13. Corong dan labu buchner
 Bahan Yang Digunakan
1. Anilin
2. aquadest
3. H2 SO4
4. Karbon aktif

III. DASAR TEORI


Asam sulfanilat adalah senyawa golongan asam kuat yang sering
digunakan untuk bahan baku pembuatan obat-obatan. Asam
Sulfanilat adalah bubuk abu-abu terang atau kristal; sedikit larut dalam
air, alkohol, dan eter, dan larut dalam air panas. Asam sulfanil
merupakan produk hasil proses sulfonasi yang merupakan asam organic
dari golongan Asam sulfonat atau sering juga dibuat asam p-amino
benzene sulfonat atau asam sulfanilat dan diperoleh dari aniline dan
asam sulfat pekat. Asam sulfanilat dipandang sebagai ion Amfoter (zat
yang mapu menunjukkan sifat asam maupun basa). Asam Sulfonat

64
bereaksi terurai sebellum mencair pada suhu 300 . dan tidak dapat larut
dalam pelarut organic maka Asam Sulfanil dapat dipandang sebagai ion
amfoter. Anilin merupakan senyawa turunan benzena yang dihasilkan
dari pengurangan nitrobenzena.
Anilin dapat dibuat dengan mengurangi nitrobenzena dengan
campuran Fe dan HCl. Anilin, fenilamin atau aminobenzene adalah
senyawa organik dengan rumus C6H5NH2. Terdiri dari kelompok fenil
melekat ke gugus amino, anilin adalah amina aromatik prototipikal.
Menjadi prekursor bahan kimia industri, penggunaan utama adalah
dalam pembuatan prekursor untuk polyurethane. Seperti amina mudah
menguap yang paling, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan
dari ikan busuk. Ia terbakar mudah, membakar dengan api berasap
karakteristik senyawa aromatik. Anilin tidak berwarna, tetapi perlahan-
lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberi warna merah-
coklat dengan sampel usia.
Dari reaksi sulfonasi akan terbentuk kristal asam sulfanilat. Adapun
faktor-faktor yang mempengaruhi faktor-faktor yang mempengaruhi
kecepatan pembentukan kristal antara lain adalah:
1. Derajat lewat jenuh
2. Jumlah inti yang ada atau luas permukaan total dari kristal yang
ada.
3. Viskositas larutan
4. Jenis dan banyaknya pengotor
5. Pergerakan antara larutan dan Kristal

 Sifat Fisis Asam Sulfanilat


1. Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih.
2. Merupakan golongan asam yang sangat kuat.
3. Memiliki sifat higroskopis yaitu mudah menyerap air untuk masuk
ke dalam molekul-molekulnya.
4. Berat molekul : 173,19
5. Titik cair : 288°C

65
6. Titik didih : 172-187°C
7. Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnya
8. Berbentuk Kristal berwarna putih (dalam keadaan murni)
9. Tidak dapat larut dalam pelarut organic, larut dalam pelarut
anorganik
10. Larut dalam air dingin pada suhu -5
11. Terurai dalam (sebelum mencair pada suhu 300 , terbentuk pada
180-190

 Sifat Kimia Asam Sulfanilat


1. Merupakan turunan benzene
2. Bersifat Amfoter
3. Cenderung merupakan Asam Sulfat
4. Dihasilkan dari Anilin dengan
5. Asam kuat berbasa I dapat mementuk garam.

 Kegunaan Asam Sulfanilat


1. Digunakan sebagai katalis dalam industry.
2. Dapat digunakan sebagai detergent atau sebagai zat pengemulsi.
3. Sebagai zat pendamar ion.
4. Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup),pestisida ( untuk
membunuh kuman).
5. Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi
6. Bidang industry batik sebagai zat warna
7. Digunakan dalam Industry Farmasi :Obat Kloromin, Tiokol,
Sakarin.

IV. LANGKAH KERJA


1. Memasukkan 20 ml anilin ke dalam labu bundar leher tiga
berpengaduk,menambahkan 10 ml asam sulfat pekat sedikit demi
sedikit melalui corong tetes yang dipasang pada salah satu leher
labu. Memasang kondensor yang dihubungkan dengan pompa air

66
pada leher ketiga . meletakkan wadah berisi air dingin dibagian
bawah labu karena reaksi awal bersifat eksotermis.
2. Setelah semua asam sulfanilat ditambahkan , lap bagian bawah labu
agar kering dan memanaskan menggunakan penangas minyak.
3. Memanaskan hingga suhu 180°C - 190°C selama 2 jam.
4. Mematikan penangas , angkat labu dan penangas dan mendinginkan
labu ke suhu 80°C. Menuangkan larutan ke dalam gelas kimia yang
diletakkan dalam wadah es + air selama 10 menit. Apabila perlu,
gores permukan dalam gelas kimia dengan pegaduk kaca untuk
mempercepat terbentuknya Kristal.
5. Menyaring asam sulfanilat kotor yang terbentuk dengan penyaring
Buchner, bilas dengan baik menggunakan air. Mengeringkan dan
menimbang.
Alternatif :
- Lakukan penyaringan dengan corong kaca yang diberi
kertas saring bulat dilipat.

Pemurnian
1. Memasukkan kristalasam sulfanilat ke gelas kimia 400 mL dan
150 mL aor, panaskan hingga larut dengan hot plate.
2. Menambahkan 5 -10 gram karbon aktif, didihkan.
3. Menyaring panas dengan corong kaca , kertas saring lipat dan
Erlenmeyer. Mendinginkan hingga terbentuk Kristal.
4. Menyaring dengan corong buchner, mengeringkan di dalam
oven.

V. DATA PENGAMATAN
Percobaan Pekan Ke-1
No Perlakuan Pengamatan
Terbentuknya padatan berwarna putih
1 20 ml anilin + 10 ml H2SO4
dan mengeluarkan asap (eksoterm)

67
Pemanasan dengan pemanas Sebagian padatan menyatu didalam
2 minyak selama 1jam dengan labu bundar sehingga menjadi lebih
suhu 1350C padat dan mengeras
3 Penambahan 100 ml air panas Padatan mencair dan berwarna keruh
Larutan menjadi kental karena proses
4 Pendinginan
kristalisasi
Didapat kristal berwarna putih
5 Penyaringan
kecoklatan

Percobaan Pekan Ke-2

No Perlakuan Pengamatan
Pemanasan kristal yang
Kristal mencair dan larutan menjadi
1 terbentuk + 150 ml air
berwarna kecoklatan
aquadest
Larutan (kristal + 150 ml air
aquadest) yang telah
2 Larutan berubah warna menjadi hitam
diapanaskan + 1.3 gram karbon
aktif
3 Penyaringan Didapat endapan hiatam dan filtrat
4 Pendinginan Tidak terbentuk kristal

VI. PERHITUNGAN
Secara teori

1) Anilin
𝜌 = 1,022 𝑔𝑟/𝑚𝑙
𝐵𝑀 = 93,13 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
𝑉 = 20 𝑚𝑙

𝑔𝑟
𝜌= 𝑉

68
𝑔𝑟 𝑔𝑟
1,022 𝑚𝑙 = 20 𝑚𝑙

𝑔𝑟
𝑔𝑟 = 1,022 𝑚𝑙 × 20 𝑚𝑙

= 20,44 𝑔𝑟

𝑔𝑟 20,44 𝑔𝑟
𝑚𝑜𝑙 = 𝐵𝑀 = 𝑔𝑟
93,13
𝑚𝑜𝑙

= 0,2194 mol

2) Asam Sulfat (H2SO4)


𝜌 = 1,84 𝑔𝑟/𝑚𝑙
𝐵𝑀 = 98,08 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
𝑉 = 10 𝑚𝑙

𝑔𝑟
𝜌=
𝑉

𝑔𝑟 𝑔𝑟
1,84 =
𝑚𝑙 10 𝑚𝑙

𝑔𝑟
𝑔𝑟 = 1,84 × 10 𝑚𝑙
𝑚𝑙
= 18,4 𝑔𝑟

𝑔𝑟 18,4 𝑔𝑟
𝑚𝑜𝑙 = =
𝐵𝑀 98,08 𝑔𝑟
𝑚𝑜𝑙

= 0,1876 𝑚𝑜𝑙

Reaksi
C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2O

M = 0,2194 0,1876 - -

B = 0,1876 0,1876 0,1876 0,1876

69
S = 0,0318 - 0,1876 0,187

Neraca Massa

BM Input Output
Komponen
Gr/mol mol gr mol gr
C6H5NH2 93,13 0,2195 20,4135 0,0319 2,9667
H2SO4 98,08 0,1876 18,3848 - -
C6H5NH2SO3 173,19 - - 0,1876 32,4548
H2O 18 - - 0,1876 3,3768
∑ 38,7983 38,7983

Secara Praktik
Gram asam sulfanilat : 24,95 gram
Berat molekul : 173,19 gram/mol
mol = gr/mr = 24,95 gram/173,19 gr mol-1 = 0,1441 mol
mol anilin = 0,2194 mol
mol H2SO4 = 0,1876 mol

Reaksi
C6H5NH2 + H2SO4 C6H5NH2SO3 + H2O

M = 0,2195 0,1876 - -

B = 0,1441 0,1441 0,1441 0,1441

S = 0,0753 0.0435 0,1441 0,1441

Neraca Massa

BM Input Output
Komponen
Gr/mol mol gr mol gr

70
C6H5NH2 93,13 0,2194 20,4327 0,0753 7,0127
H2SO4 98,08 0,1876 18,3998 0,0435 4,2665
C6H5NH2SO3 173,19 - - 0,1441 24,9567
H2O 18 - - 0,1441 2,5938
∑ 38,8325 38,8297

% konversi pereaksi batas = 0,1441 × 100% = 76,81%


0,1876

% excess reactant = 0,0753 × 100% = 34,32%


0,2194

% yield teori = 32,4904 × 100% = 83,67%


38,8325

% yield praktik = gr. produk ×100% = 24,9567 × 100%


= 64,27%
gr. reaktan 38,8325

% kesalahan = % yield praktik - %yield teori × 100%


%yield teori

= 64,27% - 83,67% × 100%


87,67%
= 23,19%

ANALISIS PERCOBAAN
Percobaan kali ini tentang “sulfonasi pembuatan asam sulfanilat” dapat
dianalisa bahwa asam sulfmilat merupakan turunan dari senyawa sulfonat yang
dapat dibuat melalui reaksi sulfonasi antara anilin dan asam sulfat pekat. Asam
sulfanilat dapat digunakan sebagai katalis dalam industri, dapat digunakan sebagai

71
zat pengemulsi (detergen) dan sebagai bahan dasar dalam industri farmasi yaitu
bahan dasar pembuatan obat-obatan.
Pada percobaan ini bertujuan untuk melakukan reaksi sulfonasi pada senyawa
aromatik, mengetahui cara pembuatan asam sulfanilat secara laboratorium dan
menghitung massa kristal asam sulfanilat yang diperoleh. Reaksi sulfonasi
merupakan reaksi substitusi elektrolfilik pada senyawa aromatik dengan asam sulfat
pekat.
Pembuatan asam sulfanilat pada awalnya dilakukam dengan mencampurakan
sebnayak 20 ml anilin dan 40 ml asam sulfat pekat kedalam labu leher dua. Asam
sulfat pekat ini berfungsi sebagai elektrofilik yang akan menggantikan atom
hidrogen pada anilin. Sedangkan anilin berfungsi sebagai penyumbang aril.
Substitusi elektrofilik merupakan reaksi substitusi antara dua elektrofilik, kemudian
campuran tersebut direfluks selama 1 jam pada suhu 1350C. Tujuan dari refluks
adalah untuk mengoptimalkan produk yang akan dihasilkan yaitu asam sulfanilat.
Tujuan dari refluks adalah untuk mengoptimalkan produk yang akan dihasilkan
yaitu asam sulfanilat. Prinsip kerja refluks adalah untuk mempercepat reaksi yang
terjadi antara anilin dan asam sulfat pekat dengan pemanasan tanpa mengurangi
volumenya. Sebelum direfluks, ke dalam labu leher dua ditambahkan beberapa
buah batu didih agar tidak terjadi bumping atau letupan-letupan pada saat larutan
dipanaskan. Sedangkan pada proses refluks tersebut menggunakan suhu 1350C.
Mekanisme reaksi yang terjadi :
C6H5(NH2) + H2SO4 C6H4(NH2)SO3H
Atau

Mekanisme reaksi di atas yaitu terjadi reaksi substitusi elektrofilik antara


anilin dan asam sulfat pekat yaitu terjadi protonasi pada elektron bebas O pada asam
sulfat sehingga atom O akan menyerang H pada anilin dan anilin akan kehilangan
satu atom H. Kemudian anilin yang kehilangan satu atom H akan mengalami
resonansi untuk menstabilkan senyawanya. Atom C negatif pada gugus benzena
anilin akan menyerang atom S positif pada asam sulfat sehingga gugus sulfat akan

72
berikatan pada anilin menjadi para amino benzen sulfonat. Para amino benzen
sulfonat yang terbentuk akan mengalami resonansi untuk menstabilkan senyawanya
lalu atom N negatif pada para amino benzen sulfonat akan menyerang atom H
positif sehingga membentuk asam sulfanilat.
Setelah direfluks selama 1 jam larutan yang dihasilkan agak hitam lalu larutan
tersebut didinginkan. Kemudian larutan asam sulfanilat dilarutkan kedalan 100 ml
air panas untuk melarutkan sisa-sisa garam yang terbentuk. Setelah itu larutan
diaduk dengan kuat, didiamkan selama 10 menit lalu disaring dengan corong
buchner dan diambil endapannya. Kemudian pada endapan dilarutkan dengan 150
m air panas. Untuk menghilangkan atau menyerap zat-zat pengotor yang ada larutan
asam sulfanilat maka larutan tersebut ditambahkan 1,3 gram karbon aktif. Setelah
ditambahkan karbon aktif larutan di[anaskan selama 15 menit atau sampai larutan
mendidih. Tujuan pemanasan adalah untuk memulai kristalisasi asam sulfanilat
karena dengan adanya pemanasan akan memicu pertumbuhan inti kristal. Setelah
itu larutan disaring dengan corong buchner lalu filtrat yang dihasilkan didinginkan
ke dalam air es dan proses kristalisasi pun dimulai hingga terbentuk kristal asam
sulfanilat. Tujuan larutan didinginkan ke dalam air es adalah untuk mempercepat
pertumbuhan kristal asam sulfanilat. Menurut (Roth dan Blaschke, 1988),
rekristalisasi merupakan cara pemurnian zat padat yang digunakan dengan
melarutkan suatu zat dalam suatu pelarut yang kemudian dikristalkan kembali.
Menurut (Roth dan Blaschke, 1988) ada beberapa faktor yang mempengaruhi
pembentukan kristal, antara lain:
1. Kelewat jenuhan, yaitu larutan yang memiliki konsentrasi lebih tinggi
dibandingkan kelarutan normal.
2. Pembentukan inti, yaitu bertambahnya pembentukan inti laruatan.
3. Pertumbuhan inti kristal, yaitu bertambah besarnya inti kristal terbentuk secara
spontan.
4. Pematangan, ditandai dengan pembesaran partikel dan perubahan fasa.
5. Temperatur, semakin tinggi suhu maka kelewatjenuhan bertambah dan terbentuk
endapan
6. Pengendapan, kuantitas suatu endapan diperbesar oleh pengendapan zat asing.

73
KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah dilkakukan dapat disimpulkan bahwa :
1. Asam sulfanilat dapat dibuat melalui reaksi sulfonasi antara anilin dan
asam sulfat pekat berdasarkan reaksi substitusi.
2. Proses reaksi antara anilin dengan asam sulfat berjalan secara eksoterm.
3. Karbon aktif berfungsi untuk menyerap kotoran yang terperangkap didalam
kristal, sehingga kristal yang didapatkan diharapkan mengandung sedikit
pengotor.
4. Persen kesalahan pada praktikkum ini sebesar 23,19%
5. Asam sulfanilat yang diperoleh secara praktikkum adalah sebesar 24,95
gram

DAFTAR PUSTAKA

http://www.document.tips
http://www.download-filepdf.blogspot.co.id

LAMPIRAN (GAMBAR ALAT)

Erlenmayer Gelas Kimia labu Buchner Labu Leher Tiga

74
Corong Buchner Kaca Arloji Pipet Ukur Bola Karet

kondensor (refluks) Hot Plate Batang Pengaduk Spatula

ESTERIFIKASI PEMBUATAN BUTIL ESTER

I. TUJUAN PERCOBAAN
 Dapat mengetahui proses esterifikasi
 Dapat menerapkan reaksi esterifikasi dan dapat menghitung persen hasil
dari proses

II. ALAT DAN BAHAN


 Alat yang digunakan :
1) Labu leher tiga

75
2) Batu didih
3) Kondenser
4) Corong pisah
5) Erlenmeyer
6) Gelas kimia
7) Gelas ukur
8) Corong kaca
9) Kertas saring
10) Kaca arloji
11) Pipet ukur
12) Spatula
13) Penangas minyak
14) Termometer
15) Wadah es
 Bahan yang digunakan :
1) Butanol
2) Asam asetat glasial
3) Asam sulfat pekat
4) Aquadest
5) Larutan jenuh natrium bikarbonat
6) Natrium sulfat anhidrat

III. DASAR TEORI


Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara
merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.
Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat/asam lewis
seperti skandium (III) triflat.
Pembentukan ester melalui asetilasi langsung asam karboksilat terhadap
alkohol, seperti pada esterifikasi fischer lebih disukai dibandingkan asilasi dengan
anhidrida asam (ekonomi atom yang rendah) atau hasil klorida (sensitif terhadap
kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung adalah konstanta kesetimbangan
kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan banyak asam

76
karboksilat dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan
melalui tahap distilasi Dean Stark atau penggunaan saringan molekul.

Ester
Ester diturunkan dari asam karboksilat.Sebuah asam karboksilat
mengandung gugus COOH dan pada sebuah gugus ester hidrogen digugus ini
digantikan untuk sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis.

Sifat fisik dari asam asetat (CH3COOH)


 Nama alternatif :  asam metana karboksilat
 asam hidroksi (Ac OH)
 hidrogen asetat (H Ac)
 asam cuka
 BM : 60,05 gr/mol
 Densitas : 1,049 gcm-3
 Fase : cairan 1,2669 cm-3, padatan
 Titik lebur : 16,5 oC
 Titik didih : 118,1 oC
 Penampilan : cairan tak berwarna atau kristal
 Keasaman (pKa) : 4,76 pada 25 oC

Sifat kimia dari asam asetat


Atom hidrogen pada gugus karboksilat dalam asam karboksilat seperti asam
asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+, sehingga memberikan sifat asam. Asam
asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa = 4,8. Basa konjugasi
adalah asetat. Sebuah larutan 1 M asam asetat memiliki pH sekitar 2,4.

Sifat fisik dari asam sulfat


 Rumus molekul : H2SO4
 Massa molar : 98,08 g/mol
 Penampilan : cairan bening, tak berwarna, tak berbau
 Densitas : 1,84 g/cm3, cair

77
 Titik leleh : 10 oC, 283 K, 50 oF
 Titik didih : 337 oC, 610 K, 639 oF
 Keasaman (pKa) : -3
 Viskositas : 26,7 cP (20 oC)

Sifat fisik dan kimia dari butan-1-ol


 Rumus kimia : CH3(CH2)3OH
 BM : 58,12 gr/mol
 Titik leleh : 134,8 K
 Sp.gr pada 20oC : 0,579
 Densitas : 0,804 gr/ml

Kegunaan butil asetat :


a. Sebagai bahan baku zat warna
b. Sebagai bahan baku industri farmasi
c. Sebagai bahan pengawet
d. Sebagai essens pada makanan

78
TEORI TAMBAHAN

Sifat fisik dan kimia butil asetat


Sifat fisik butil asetat
 Rumus kimia : CH3COOC4H9
 Berat molekul : 116,16 g/mol
 Titik didih : 126 oC
 Titik leleh : -73,5 oC
 Temperatur kritis : 306 oC
 Tekanan kritis : 3,11 MPa
 Volume kritis : 0,389 m3/kmol
 Densitas (30 oC) : 0,88 g/ml
 Fase : cair
 Kelarutan dlm 100 gr air : 0,7 gr
 Kenampakan : jernih
 Spgr (60 oF) : 0,8879
 Sinonim : butil ethanoate

Sifat kimia butil asetat


1) Hidrolisis asam
Butil asetat terhidrolisis, berkatalis asam menjadi asam asetat dan butanol.
Dengan menggunakan air berlebihan untuk mendorong kesetimbangan ke
arah asam asetat dan butanol.
CH3COOC4H9 + H2O → CH3COOH + C4H9OH
2) Hidrolisis basa (penyabunan)
Reaksi berlangsung dalam suasana basa, hasil penyabunan ialah garam
karboksilat. Asam bebas akan diperoleh bila larutan itu diasamkan.
Penyabunan :
CH3COOC4H9+ OH- → CH3OH + C4H9COO-
3) Amonolisis
Butil asetat bereaksi dengan amonia berair menghasilkan amida
CH3COOC4H9+ NH3 → CH3CONH2 + C4H9OH

79
4) Transesterifikasi
Reaksi transesterifikasi beranalogi langsung dengan hidrolisis dalam asam
atau basa. Karena reaksi itu reversibel, biasanya digunakan alkohol awal
secara berlebihan.
CH3COOC4H9+ CH3CH2OH → CH3COOCH2C4H9 + CH3OH

Reaksi kimia pada praktikum ini


H2SO4

CH3COOH + C4H9OH → CH3COOC4H9+ H2O


Asam asetat butanol butil asetat air

Destilasi
Destilasi atau distilasi (penyulingan) adalah sebuah metode yang digunakan
untuk memisahkan bahan kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan
menguap atau volatilitas bahan. Dalam penyulingan ini campuran zat didihkan
sehingga menguap dan uap tersebut kemudian didihkan kembali kedalam bentuk
cairan. Zat yang memiliki titik didih lebih rendah akan menguap lebih dahulu.

Prinsip kerja destilasi


Jika suatu zat dalam larutan tidak sama-sama menguap maka uap larutan
akan memiliki komponen yang berbeda dengan larutan aslinya. Apabila salah satu
zat menguap maka pemisahannya akan terjadi sempurna. Namun apabila kedua zat
tersebut menguap maka pemisahannya hanya akan terjadi sebagian namun destilat
atau produk akan menjadi kaya dalam suatu komponen daripada larutan aslinya.

Tujuan destilasi
Tujuan destilasi yaitu untuk memurnikan zat cair pada titik didihnya dan
memisahkan cairan dari zat padatan. Uap yang dikeluarkan dan campuran sebagai
uap bebas. Konsentrat yang jatuh sebagai destilat dan bagian cair yang tidak
menguap sebagai residu. Jika yang diinginkan adalah bagian campurannya yang
tidak teruapkan maka proses tersebut disebut dengan evaporasi.

80
Macam-macam destilasi
Destilasi sederhana
Destilasi biasa atau destilasi sederhana ini umumnya dengan menaikkan
suhu, tekanan uapnya berada diluar cairan atau tekanan atmosfer atau titik didih
normal. Pada destilasi ini, dasar pemisahannya yaitu perbedaan titik didih yang jauh
atau salah satu komponen bersifat volatil. Distilasi ini dilakukan pada tekanan
atmosfer.
Destilasi yang lain yaitu : destilasi bertingkat, destilasi uap, dan destilasi
vakum.

81
IV. PROSEDUR KERJA
A. Tahap pembuatan ester
 Memasukkan 46 ml butan-1-ol kedalam labu bundar leher tiga
berpengaduk.
 Menambahkan 60 ml asam asetat glasial. Menambahkan 10 ml asam
sulfat pekat sedikit demi sedikit melalui corong tetes yang dipasang pada
salah satu leher labu. Memasang kondenser.
 Setelah menambahkan semua asam sulfat, melakukan refluks selama 2,5
jam, mendinginkan hingga suhu ruang.
 Menuang ke corong pisah yang berisi 250 ml air aquadest. Mengambil
bagian atas. Membilas dengan 100 ml air aquadest.
B. Tahap distilasi
 Menambahkan 50 ml larutan jenuh natrium bikarbonat dan 50 ml air
aquadest ke larutan ester.
 Melakukan distilasi dan menampung kondensat n-butil asetat pada suhu
1240oC - 1250oC
 Menambahkan 5-6 gr natrium sulfat anhidrat untuk mengeringkan n-butil
asetat, menyaring dengan kertas saring lipat.
 Mengeringkan pada suhu 600oC selama 30 menit.

V. DATA PENGAMATAN
 Tahap pembuatan ester

No Perlakuan Pengamatan

1. 46 ml Butanol + 60 ml Warna larutan putih bening dengan bau khas


Asam Asetat Glasial alkohol

2. 46 ml Butanol + 60 ml Warna larutan tetap sama, putih bening,


Asam Asetat Glasial + 10 namun larutan menjadi sedikit panas karena
ml Asam Sulfat pekat reaksi eksoterm (melepaskan panas) dan
berbau asam

82
3. 46 ml Butanol + 60 ml Semakin lama larutan direfluks, semakin
Asam Asetat Glasial + 10 berwarna ungu kehitaman namun hanya
ml Asam Sulfat pekat sebagian
direfluks selama 2,5 jam

4. Larutan ester setelah Larutan terpisah menjadi 2 bagian. Dibagian


didiamkan didalam atas berwarna coklat pekat adalah ester. Dan
corong pisah yang berisi dibagian bawah berwarna coklat bening
250 ml air aquadest. Dan adalah air karena massa jenis air lebih besar
membilas dengan 100 ml daripada massa jenis ester.
air aquadest.

 Tahap distilasi

No Perlakuan Pengamatan

1. Ester + 50 ml larutan Larutan berubah warna menjadi kuning


jenuh natrium bikarbonat kecoklatan, baunya menyengat seperti
+ 50 ml aquadest kuteks. Pada saat penambahan natrium
bikarbonat larutan ester mengalami
pergolakan seperti air yang mendidih atau
seperti air soda yang dikocok.

2. Larutan ester didistilasi Destilatnya berupa air dan residu berupa n-


pada suhu 120 oC butil asetat. Warna destilat bening
sedangkan warna residu kuning.

3. Penambahan 5 gram Na2SO4 anhidrat larut dalam butil ester


natrium sulfat anhidrat

4. Perolehan butil ester Butil ester didapat 45 ml atau 39,6 gram


(berwujud cair pada suhu
kamar)

83
VI. PERHITUNGAN
 Secara teori
46 ml × 0,804 gr/ml
Mol butanol = = 0,5 mol
74 gr/mol
60 ml × 1,049 gr/ml
Mol asam asetat = = 1,049 mol
60 gr/mol

Reaksi kimia
H2SO4

C4H9OH + CH3COOH →CH3COOC4H9+ H2O


m = 0,5 1,049  
b = 0,5 0,5 0,5 0,5
s = 0,549 0,5 0,5

0,5
% konversi pereaksi pembatas = × 100 % = 100 %
0,5
0,549
% excess reactant = × 100 % = 52,34 %
1,049

Neraca massa teori


Komponen BM Input Output

mol gram mol gram

C4H9OH 74 0,5 37  

CH3COOH 60 1,049 62,94 0,549 32,94

CH3COOC4H9 116   0,5 58

H2O 18   0,5 9

84
Total Ʃ 99,94 99,94

- Secara praktek
Mol butanol = 0,5 mol
Mol asam asetat = 1,049 mol
Massa butil ester = 45 ml × 0,88 gr/ml = 39,6 gr
gr 39,6
n CH3COOC4H9 = = = 0,34 mol
BM 116
Reaksi kimia
H2SO4

C4H9OH + CH3COOH →CH3COOC4H9+ H2O


m = 0,5 1,049  
b = 0,34 0,34 0,34 0,34
s = 0,16 0,7090,34 0,34

Neraca massa praktek


Komponen BM Input Output

mol gram mol gram

C4H9OH 74 0,5 37 0,16 11,84

CH3COOH 60 1,049 62,94 0,709 42,54

CH3COOC4H9 116   0,34 39,44

H2O 18   0,34 6,12

Total Ʃ 99,94 99,94

mol bereaksi
% konversi pereaksi pembatas = × 100 %
mol mula−mula
0,34
= × 100 %
0,5

= 68 %

85
mol sisa 0,709
% pereaksi berlebih = = × 100 % = 67,59 %
mol mula−mula 1,049
58
% yield teori = × 100 % = 58,03 %
99,94
39,44
% yield praktek = × 100 % = 39,46 %
99,94
% yield teori−% yield praktek
% kesalahan = × 100 %
% yield teori
58,03 % −39,46 %
= × 100 %
58,03 %
18,57
= × 100 %
58,03

% kesalahan = 32 %

VII. ANALISA PERCOBAAN


Praktikum kali ini yaitu tentang esterifikasi pembuatan butil ester dimana
tujuan dari praktikum ini yaitu untuk mengetahui proses esterifikasi dan mampu
menerapkan proses esterifikasi serta mampu menghitung persen hasil dari proses.
Bahan yang direaksikan untuk mendapatkan butil ester yaitu butanol dan asam
asetat glasial. Adapun reaksi yang terjadi dalam praktikum ini yaitu :
H2SO4

C4H9OH + CH3COOH →CH3COOC4H9+ H2O


Dari reaksi diatas dapat dilihat bahwa pembentukan butil ester juga
dipengaruhi oleh adanya katalis, yang berperan sebagai katalis dalam praktikum ini
yaitu asam sulfat pekat (H2SO4). Dimana fungsi dari katalis ini yaitu untuk
mempercepat reaksi tanpa ikut bereaksi. Selanjutnya yaitu proses pengreflukan,
suhu yang diset yaitu 120 oC. Suhu ini merupakan suhu maksimal dari penangas
minyak yang digunakan dan juga masih merupakan suhu yang berdekatan dengan
titik didih butanol dan CH3COOH. Dimana titik didih butanol yaitu 117,1 oC dan
CH3COOH yaitu 118,1 oC. Hal ini bertujuan agar semua larutan dapat bereaksi dan
kemudian menghasilkan uap. Kemudian uap akan dikondensasi dan menghasilkan
cairan butil ester yang belum murni dan masih mengandung air.
Setelah cairan direfluks dan didinginkan dengan suhu ruang, untuk
mengambil dan mendapatkan butil ester yang murni perlu dilakukan pemisahan
menggunakan corong pisah. Campuran butil ester yang masih mengandung air tadi

86
dimasukkan didalam corong pisah dan didalam corong pisah sudah ada aquadest.
Hal ini bertujuan untuk mengikat H2O yang masih terkandung didalam larutan.
Pemisahan dalam corong pisah ini didasarkan pada perbedaan massa jenis. Dimana
air akan berada di lapisan bawah karena memiliki massa jenis 1 g/cm3 sedangkan
dilapisan atas ada butil ester dengan massa jenis 0,8 g/cm3.
Setelah didapat hasil dari pemisahan dalam corong pisah tahap berikutnya
yaitu penambahan larutan jenuh natrium bikarbonat yang berfungsi untuk mengikat
pereaksi yang berlebih. Setelah itu dilakukan proses pemurnian dengan distilasi
sederhana. Yang diperlukan dalam hal ini yaitu jangan sampai suhu dalam reaktor
melebihi atau terlalu tinggi sehingga ester ikut menguap. Oleh karena itu, suhu
sangat diperhatikan dimana pada percobaan ini suhu tidak melebihi 120 oC.
Selanjutnya dilakukan penambahan Na2SO4 anhidrat agar air yang terikut
dalam produk benar-benar habis, karena sifatnya yang dapat menyerap air.
Na2SO4ini bertindak sebagai pengering dimana ia akan menyerap air sehingga
melarut dan ester akan membentuk kristal. Dan kristal butil ester yang terbentuk
yaitu sebanyak 39,6 gram.

VIII. KESIMPULAN
Dari percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa :
1) Residu yang dihasilkan sebesar 39,6 gram.
2) CH3COOH bertindak sebagai asam karboksilat, dimana apabila direaksikan
dengan alkohol (butanol) akan menghasilkan produk berupa ester + H2O.
3) Pengreflukan dilakukan pada temperatur 120 oC karena titik didih ester
disekitar temperatur tersebut.
4) Penambahan larutan jenuh natrium bikarbonat dimaksudkan untuk
mengikat pereaksi berlebih sehingga saat distilasi yang teruap hanya ester
dan air.
5) Penambahan Na2SO4dimaksudkan untuk pengering sehingga yang akan
dihasilkan hanya kristal putih ester.
6) % yield teori = 58,03 %
7) % yield praktek = 39,46 %
8) % kesalahan = 32 %

87
IX. DAFTAR PUSTAKA
Kasie Laboratorium Satuan Proses. 2018. Penuntun Praktikum Satuan
Proses. Politeknik Negeri Sriwijaya. Palembang.

POLIMERISASI UREA FORMALDEHID

I. TUJUAN
- Mahasiswa dapat menjelaskan kondisi reaksi pada kecepatan reaksi dan
hasil reaksi pada tahap awal
- Dapat menganalisa kadar formaldehid bebas dan kadar resin dalam larutan
resin
- Menentukan pH massa jenis pada tahap reaksi dan hasil.

II. BAHAN DAN ALAT


- Bahan yang digunakan:
1. Formalin : 20 ml
2. Urea : 100 gr
3. Natrium karbonat : gr
4. Etanol : 50 ml
5. Natrium sulfit : gr
6. Asam sulfat : ml
7. Fenolftalin : secukupnya
8. Aquadest : secukupnya
9. Es : secukupnya

- Alat yang digunakan:


1. Erlenmeyer 250 ml : 6 buah
2. Gelas kimia 250 ml : 4 buah

88
3. Gelas ukur 100 ml : 1 buah
4. Corong kaca : 1 buah
5. Kaca arloji : 2 buah
6. Pipet ukur 1 ml : 1 buah
7. Pipet ukur 25 ml : 1 buah
8. Bola karet : 1 buah
9. Spatula : 1 buah
10. Pengaduk kaca : 2 buah
11. Pengangas air : 1 buah
12. Hot plate : 1 buah
13. Kondenser : 1 buah
14. Termometer : 2 buah
15. Wadah es : 1 buah
16. Labu bundar : 1 buah
17. Batu didih : 3 buah
18. Pipet tetes : 1 buah
19. Buret : 1 buah
20. Cawan porselen : 2 buah

III. DASAR TEORI

Resin urea-formaldehid adalah salah satu contoh polimer yang merupakan


hasil kondensasi urea dengan formaldehid. Polimer jenis ini banyak digunakan di
industri untuk berbagai tujuan seperti bahan adesif (61%),
papan fiber berdensitas medium (27%), hardwood plywood (5%)
dan laminasi (7%) pada produk mebelir(furniture), panel dan lain-lain.

Urea-formaldehid (dikenal juga sebagai urea-metanal) adalah suatu resin


atau plastik thermosetting yang terbuat dari urea dan formaldehid yang dipanaskan
dalam suasana basa lembut seperti amoniak atau piridin. Resin ini memiliki sifat
tensile-strength dan hardness permukaan yang tinggi, dan absorpsi air yang rendah.

89
Reaksi urea-formaldehid merupakan reaksi kondensasi antara urea dengan
formaldehid. Pada umumnya reaksi menggunakan katalis hidroksida alkali dan
kondisi reaksi dijaga tetap pada pH 8-9 agar tidak terjadi reaksi Cannizaro, yaitu
reaksi diproporsionasi formaldehid menjadi alkohol dan asam karboksilat. Untuk
menjaga agar pH tetap maka dilakukan penambahan ammonia sebagai buffer ke
dalam campuran.

Berdasarkan jenis ikatannya , polimer dibedakan menjadi 2 yaitu:


1. Homopolimer yaitu polimer yang terbentuk dari monomer – monomer
yang sejenis.
2. Kopolimer yaitu polimer yang terbentuk dari monomer – monomer tak
sejenis.

Berdasarkan mekanisme reaksinya , proses polimerisasi dibagi menjadi dua yaitu :


1. Polimerisasi adisi , yang terjadi jika monomer – monomer mengalami
reaksi adisi tanpa terbentuk zat lain. Jadi yang terbentuk hanya polimer
yang merupakan penggabungan monomer – monomernya
2. Polimerisasi kondensasi , yaitu suatu reaksi dari dua buah molekul atau
gugus fungsi dari molekul ( biasanya senyawa organik ) yang membentuk
molekul yang lebih besar dan melepaskan molekul yang lebih kecil yaitu
air.

Berdasarkan sifatnya, polimer dapat dibagi menjadi dua yaitu :


1. Polimer thermosetting yaitu polimer yang tidak lunak apabila dipanaskan,
sehingga sulit dibentuk ulang.
2. Polimer thermoplastic yaitu polimer yang lunak bila dipanaskan sehingga
mudah untuk dibentuk ulang

Reaksi polimerisasi secara umum berlangsung dalam 3 tahap yakni inisiasi,


propagasi (kondensasi), dan proses curing.

1. Tahap metilolasi, yaitu adisi formaldehid pada gugus amino dan amida dari
urea, dan menghasilkan metilol urea
2. Tahap selanjutnya propagasi, yaitu reaksi kondensasi dari monomer-
monomer mono dan dimetilol urea membentuk rantai polimer yang lurus

90
3. Tahap terakhir adalah proses curing yaitu ketika kondensasi tetap
berlangsung, polimer membentuk rangkaian 3 dimensi yang sangat
kompleks dan menjadi resin thermosetting. Resin thermosetting
mempunyai sifat tahan terhadap asam, basa, serta tidak dapat melarut dan
meleleh. Temperatur curing dilakukan pada sekitar temperatur 120 Celcius
dan pH < 5

Faktor-faktor yang Mempengaruhi Reaksi Urea-Formaldehid

Katalis

Penggunaan katalis pada suatu reaksi akan meningkatkan laju reaksi


tersebut. Begitu juga yang terjadi pada reaksi urea-formaldehid ini. Laju reaksinya
akan meningkat jika digunakan katalis. Katalis yang diguanakan pada percobaan
ini adalah NH4OH karena reaksi ini berlangsung pada kondisi basa.

Temperatur

Kenaikan temperatur selalu mengakibatkan peningkatan laju suatu reaksi.


Namun, kenaikan temperatur ini dapat mempengaruhi jumlah produk yang
terbentuk, bergantung pada jenis reaksi tersebut (eksoterm atau endoterm). Oleh
karena itu, diperlukan suatu optimasi untuk mencapai hasil yang diinginkan.
Kenaikan temparatur juga dapat menurunkan berat molekul (Mr) resin urea-
formaldehid. Hal tersebut dikarenakan adanya pembentukan pusat-pusat aktif yang
baru, sehingga memperkecil ukuran molekul resin.

Waktu Reaksi

Jumlah dan sifat produk yang dihasilkan dari suatu reaksi juga dipengaruhi
oleh waktu reaksi. Makin lama waktu reaksi, jumlah produk yang dihasilkan makin
banyak akibatnya, resin yang dihasilkan akan berkadar tinggi dan memiliki Mr
tinggi.

Sifat fisik dan kimia bahan baku

91
UREA
Sifat-sifat fisika urea :
1. Pada suhu kamar tidak berbau dan tidak berwarna.
2. Titik lebur 132,7 oC
3. Berat jenis 1,335
4. Indeks bias 1,484
5. Energi pembentukan pada suhu 29 oC adalah - 47,2 kal/jam.
6. Panas peleburan 60 kal/gram (endotermis)
7. Panas pelarutan dalam air 58 cal/gram.

Sifat – sifat kimia urea :


1. Dengan HNO3 membentuk urea nitrat [CO(NH2)2 – NH3].
2. Urea-amonia bereaksi dengan logam alkali membentuk garam sebagai
NH2CONH2.
3. Dalam bentuk larutan terhidrolisis dengan lambat membentuk Amonium
Karbamat pada suhu ruangan.
4. Pemanasan yang lama, larutan urea akan menghasilkan biuret.

FORMALIN

Sifat-sifat fisika formalin :


1. Pada kondisi ruangan, formalin murni berada pada fase gas.
2. Mudah terbakar, bau merangsang, dapat merusak lendir.
3. Dapat larut dalam air
4. Dapat membunuh kuman.
5. Titik beku : - 118 oC
6. Titik didih : - 19,2 oC

Sifat – sifat kimia formaldehid :


1. Formaldehid dapat direduksi menjadi metanol dan dapat dioksidasi menjadi asam
format atau CO2 + N2O.

92
2. Dengan katalis asam, formaldehid dan alkohol glycol atau polyhidroksi bereaksi
menghasilkan formal methylen eter (CH3CO12)2.
3. Reaksi dengan hidrokarbon aromatic menghasilkan chlorometil.

IV. LANGKAH KERJA


Pembuatan resin
1. Memasukan 20 ml formalin ke dalam labu bundar leher dua dan
menambahkan amonia pekat sebanyak 7% berat total campuran dan
menambahkan natrium sulfit sebagai buffering agent sebanyak 10%
berat katalis.
2. Mengaduk rata campuran, menyisihkan 25 ml sebagai sampel dan
erlenmeyer 100 ml.
3. Memasukan urea 100 gr ke dalam campuran, mengaduk rata lalu
mengambil 25 ml dengan pipet, menaruh dalam erlenmeyer 100 ml
dan menyimpan sebagai sampel 2.
4. Memanaskan campuran dengan refluks selama 1 jam pada suhu
maksimum 60 oC.
5. Mengambil sampel 3 sebanyak 25 ml dengan pipet setelah refluk 30
menit lalu menyimpan dalam erlenmeyer 100 ml
6. Setelah 1 jam, megambil lagi 25 ml sebagai samel 4 lalu
menyimpannya dalam erlenmeyer 100 ml.

Analisis sampel
 Sampel 1 dianalisis dengan tes I dan II
 Sampel 2 dianalisis dengan tes I dan II
 Sampel 3 dianalisis dengan tes I dan II, III
 Sampel 4 dianalisis dengan tes I dan II, III

TES I
Langkah kerja :
Analisa kadar formaldehid bebas dengan menggunakan natrium sulfat
dengan reaksi :

93
CH2O + Na2SO4 HO-CH2-Na2SO4 + NaOH
1. Melarutkan 1 ml sampel ke dalam 20 ml air dalam erlenmeyer 250 ml
2. Menambahkan indikator fenolftalin
3. Menambahkan 25 ml larutan Na2SO3 dalam air, mengocok larutan
dengan baik, membiarkan 5-10 menit agar bereaksi sempurna.
4. Melakukan titrasi duplo

TES II
Langkah kerja :
Mencelupkan kertas lakmus untuk mengetahui pH larutan dan
menyesuaikan dengan warna standar.

TES III
Langkah kerja :
1. Menentukan kadar resin dalam resin
2. Memanaskan cawan porselen pada suhu 140oC selama 30 menit,
mendinginkan dalam desikator hingga suhu ruang dan menimbang
sebagai G1
3. Menimbang 5-10 gr sampel dalam cawan tersebut, memanaskan pada
suhu 140oC hingga kering, mendinginkan hingga suhu ruang di
desikator dan menimbang sebagai G2

94
V. DATA PENGAMATAN

No. Perlakuan Pengamatan

1. 20 ml formalin + NH3 7% + Cairan tidak berwarna dan reaksi


Na2CO3 10% berat katalis terjadi eksotermis

2. Penambahan 10 gr urea ke dalam Berwarna tidak keruh dan bau tidak


campuran terlalu menyengat

3. Campuran direfluks selama 1jam Campuran berwarna agak keruh,


pada suhu < 60°C terdapat endapan urea dan baunya
tidak terlalu menyengat

VI. ANALISIS SAMPE


Test. 1
Sampel 1 PH 7

Sampel 2 PH 8

Sampel 3 PH 7

Sampel 4 PH 7

Sampel Volume Titran (ml) Perubahan

95
V1 V2 Vt warna

1 0.4 0,4 0,4 Tidak berwarna nerubah menjadi merah


2 0,2 0,2 0.2 muda
3 0,15 0,15 0,15

4 0,15 0,15 0,15

Volume blanko : 0,1 ml

VII. PERHITUNGAN

NH3 7 %
𝑚 𝑁𝐻3
% m NH3 = 𝑚 𝑁𝐻
3 + 𝑚 𝑚𝑓

𝑥
0,07 = 𝑥+ 212 𝑔𝑟

0,07x + 14,84 gr = x
x – 0,07x = 1,484 gr
0,93 x = 1,484 gr
x = 1,5956 gr

𝑚 𝑁𝐻3 1,5956 𝑔𝑟
V NH3 = = 0,91 𝑔𝑟/𝑚𝑙 = 1,75 ml
𝜌 𝑁𝐻3

Na2SO4 bufrering agent = 10 % berat katalis


= 10 % x 1,596
= 0,1596 gram

Pembuatan Na2SO4 1 N 250 ml


gr = N V BE
= 1,025 71
= 17,75 gr

NaOH = N V BE
= 0,1 0.25 40
= 1 gram
- Menghitung kadar formalindehid

96
ml titrasi = ml titran pada sampel – ml titran pada blanko
𝑚𝑙 𝑡𝑖𝑡𝑟𝑎𝑛
kadar = ml𝑚𝑙 𝑠𝑎𝑚𝑝𝑒𝑙 100%

A. Sampel. 1
0,4−0,1
Kadar = 100 %
1

= 0,3 100 %

= 30 %

B. Sampel. 2
0,2−0,1
Kadar = 100%
1

= 0,1 100%

= 10 %

C. Sampel. 3
0,15−0,1
Kadar = 100%
1

= 0,05 100%

= 5%
D. Sampel. 4
0,15−0,1
Kadar = 100%
1

= 0,05 100%

= 5%
- Menghitung kadar resin
( 𝐺1+ 𝑠𝑎𝑚𝑝𝑒𝑙 )–𝐺2
Kadar resin = 100%
𝑠𝑎𝑚𝑝𝑒𝑙

A. Sampel. 3

86,05−84,12 1,49
Kadar resin = 100% = 100% = 49,67 %
3 3

B. Sampel. 4
85,55−84,12 1,43
Kadar resin = 100% = 3 100% = 47,67 %
3

97
Sampel G1 Gr G2
3 83,05 86,05 84,56
4 82,55 85,55 84.12

VIII. ANALISA PERCOBAAN


Pada percobaan yang telah dilakukan yaitu mengenai Polimerisasi
Urea Formaldehid dapat dilakukan proses kondensasi antara urea dengan
formaldehid. Pada tingkat keasaman zat lebih dari 7/ di atas 7, reaksi urea
formaldehid yaitu adisi formaldehid pada gugusan amina dari urea
menghasilkan metilolosi yang berupa rantai lurus dan larut dalam air,
semakin lama kondensasi polimer mulai membentuk rantai tiga dimensi dan
berkurangnya kelarutan dalam air.
Tahap pertama pembuatan urea formadehid yaitu dengan
mencampur formalin dan urea hingga terbentuk resin yang masih berupa
cairan dan larutan dalm air. Tahap kedua yaitu pencampuranzat kimia lain
ke dalam campuran pertama. Zat kimia lain yang ditambahkan yaitu
Na2SO4 sebagai buffering agent, dimana berfungsi untuk menstabilkan
keadaan campuran, baik dari pH maupun suhu. Tahap ketiga yaitu proses
akhir, dimana dilakukan penambahan katalis NH3.
Dari setiap sampel yang diambil, pada tes 1 dengan adanya
penambahan urea membuat pH sampel semakin asam. Untuk volume titran
semakin berkurang dari sampel 1 dan 4 dan kandungan formalin dalam
sampel semakin semakin besar. Adapun faktor-faktor yang mempengaruhi

98
dalam pembulatan urea formaldehid, diantaranya katalis, temperatur dan
waktu reaksi.

IX. KESIMPULAN
Setelah melakukan percobaan, dapat juga disimpulkan bahwa:
 Reaksi pembuatan urea formaldehid terjadi karena adanya pencampuran
antara formalin dan urea.
 Tahan pembuatan produk ini ada 3, yaitu inisiasi, propagasi dan proses
curring.
 % Resin sampel 3 = 49,67 %
% Resin sampel 4 = 47,67 %

DAFTAR PUSTAKA

Taufik, M. Petunjuk Praktikum Satuan Proses. 2012. Politeknik Negeri


Sriwijaya: Palembang.
http://www.nova-novianty.blogspot.com/2011/04/laporan-praktikum-urea-
formaldehid.html

99
ISOMERISASI SINTESA ASAM FUMARAT
DARI ASAM MALEAT

I. TUJUAN PERCOBAAN
Setelah melakukan percobaan ini, mahasiswa diharapkan mampu :
 Mengetahui proses isomerisasi dalam sintesa asam fumarat dan asam maleat

II. ALAT DAN BAHAN


a) Alat yang digunakan :
 Erlenmeyer
 Gelas kimia
 Gelas ukur
 Corong dan labu bunchner
 Kaca arloji
 Pipet ukur
 Spatula
 Hot plate
 Termometer
 Wadah es

100
 Batu didih
 Batang pengaduk
 Pipet tetes
b) Bahan yang digunakan :
 Asam maleat
 Asam klorida pekat
 Aquadest
 Es

III. DASAR TEORI


Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki
pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang yang mengecualikan setiap
pengaturan yang berbeda yang hanya karena molekul berputar secara keseluruhan,
atau berputar tentang obligasi tertentu. Rumus molekul adalah rumus umum yang
dimiliki oleh suatu senyawa yang dalam hal ini kadang kala sama dengan rumus
molekul pada senyawa organik yang lain. Rumus struktur adalah rumus yang
dimiliki oleh suatu senyawa yang membedakannya dengan senyawa organik yang
lain.
Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimia yang
sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan atom
yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan isomer
memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer nuklir,
yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.
Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C3H8O. Terdapat 3 isomer
dengan rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter.
Dua molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I) dan 2-propanol
(isopropil alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung,
sedangkan pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua

101
alkohol tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil
etil eter, memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul
sebelumnya. Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom
oksigen terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti
halnya alkohol. Eter tidak memiliki gugus hidroksil.
Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer struktural dan stereoisomer. Isomer
struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom terikat satu
sama lain. Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama, namun beberapa
atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang berbeda.
 Isomer rantai
Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan
rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C4H10. Pada salah
satunya rantai karbon berada dalam bentuk rantai panjang, dimana yang satunya
berbentuk rantai karbon bercabang.
 Isomer posisi
Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun
atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut. Sebagai contoh,
ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada salah satunya
bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada bagian tengah dari
rantai.
 Isomer grup fungsional
Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional
yang berbeda yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda. Sebagai
contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid) or
propanon (keton).
Van’t Hoff menjelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena
batasan rotasi di ikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda dengan untuk
keisomeran optik. Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri. Dalam bentuk
trans subtituennya (dalam kasus asam fumarat dan maleat, gugus karboksil) terletak
di sisi yang berbeda dari ikatan rangkap, sementara dalam isomer cis-nya
subtituennya terletak di sisi yang sama.

102
Dari dua isomer yang diisoasi, Van’t Hoff menamai isomer yang mudah
melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam isomer cis kedua
gugus karboksil dekat satu sama lain. Dengan pemanasan sampai 300oC, asam
fumarat berubah menjadi anhidrida maleat. Hal ini cukup logis karena prosesnya
harus melibatkan isomerisasi cis-trans yang merupakan proses dengan galangan
energi yang cukup tinggi. Karena beberapa pasangan isomer geometri telah
diketahui, teori isomer geometri memberikan dukungan yang baik bagi teori
struktural Van’t Hoff.
 Asam maleat
Asam maleat atau Asam (Z)-butenadioat atau asam toksilat adalah senyawa
organik yang merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena
yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat adalah isomer cis
dari asam butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya.
Isomer cis kurang stabil; perbedaan kalor pembakarannya adalah 22,7 kJ/mol. Sifat-
sifat asam maleat sangatlah berbeda dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam
air, sedangkan asam fumarat tidak; titik lebur asam maleat adalah (130-139oC), juga
lebih rendah dari titik lebur asam fumarat (287oC).
 Sintesis
Reaksi isomerisasi asam maleat dan asam fumarat biasanya tidak akan
saling berubah karena rotasi di ikatan ganda karbon tidaklah memfavoritkan
pemutaran. Dalam laboratorium, konversi isomer cis menjadi isomer trans
dimungkinkan dengan menggunakan cahaya dan bromin dalam jumlah yang kecil.
Cahaya mengubah bromin menjadi radikal bromin, yang akan menyerang alkena
melalui reaksi adisi radikal menjadi radikal bromo-alkana; memungkinkan terjadi
perputaran ikatan tunggal. Radikal bromin berekombinasi dan asam fumarat
terbentuk. Asam maleat merupakan bahan baku industri untuk produksi asam
glioksilat dengan ozonolisis.
Asam maleat diubah menjadi maleat anhidrida dengan dehidrasi, menjadi
asam maleat dengan hidrasi, dan menjadi asam suksinat dengan hidrogenasi
(etanol/paladium pada karbon). Ia bereaksi dengan tionil klorida atau fosfor
pentaklorida, menghasilkan maleat asil klorida.
 Asam fumarat

103
Asam fumarat merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus kimia
HO2CCH=CHCO2H. Ia adalah senyawa kristal dan merupakan isomer asam
dikarboksilat tak jenuh asam maleat. Ia memiliki rasa seperti buah-buahan. Garam
dan ester asam fumarat dikenal sebagai fumarat. Ketika ditambahkan ke produk
makanan sebagai aditif, ia ditandai dengan nomor E E297.
Dalam dunia biologi asam fumarat ditemukan ditanaman Fumaria
officinalis, jamur-jamuran, dan lumut kerak. Fumarat merupakan zat antara dalam
siklus asam sitrat yang digunakan oleh sel untuk memproduksi energi dalam bentuk
adenosina trifosfat (ATP) dari makanan. Ia dibentuk dari oksidasi suksinat oleh
enzim suksinat dehidrogenase. Fumarat kemudian dikonversi oleh enzim fumarase
menjadi malat. Fumarat juga merupakan produk sampingan dari siklus urea.
Makanan, asam fumarat merupakan pengasam makanan (asidulan) yang
telah digunakan sejak tahun 1946 karena ia tidak beracun. Ia umumnya digunakan
dalam minuman dan soda kue. Ia umumnya digunakan sebagai pengganti asam
tartarat dan kadang-kadang asam sitrat dengan takaran 1,36 g asam sitrat untuk
setiap 0,91 g asam fumarat. Ia juga digunakan dalam permen untuk menambah rasa
asam, sama seperti penggunaan asam malat.
Dunia kimia, asam fumarat pertama kali dibuat dari asam suksinat. Cara
sintesis tradisional melibatkan oksidasi furfural (dari hasil pemrosesan jagung)
menggunakan natrium klorat dengan keberadaan katalis berbasis vanadium. Zaman
sekarang, sintesis asam fumarat dalam skala industri kebanyakan berdasarkan
isomerisasi katalitik asam maleat (yang bisa didapatkan dalam jumlah besar dari
hidrolisis maleat anhidrida, yang diproduksi dari oksidasi katalitik benzena atau
butana) dalam larutan akuatik.
Sifat-sifat kimia asam fumarat dapat terlihat dari gugus fungsinya. Asam
lemah ini dapat membentuk diester, mengalami adisi di ikatan gandanya, dan
merupakan dienofil yang baik. Digunakan sebagai rasa asam, asam fumarat
memiliki fungsi bakteriostatik dan antiseptik. Hal ini juga dapat digunakan sebagai
pengatur keasaman, acidifier, resistensi tambahan, enduramiento akselerator dan
bumbu termal-oksidatif. Digunakan sebagai zat asam agen effervescent, dapat
menghasilkan gelembung besar dan indah. Asam fumarat dapat digunakan seperti
farmasi menengah dan optik pemutihan agen. Dalam industri farmasi, digunakan

104
untuk menghasilkan natrium dimercaptosuccinic fumarat besi cegah. Asam fumarat
juga digunakan dalam pembuatan resin poliester tak jenuh.

105
TEORI TAMBAHAN
Isomer struktur adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul
sama, tapi memiliki rumus struktur yang berbeda (Hard,1990). Susunan atom-atom
dalam ruang dari suatu molekul seringkali sangat menentukan sifat fisika maupun
sifat kimia molekul tersebut. Sebagai contoh, sifat-sifat yang ditunjukkan oleh asam
maleat dan asam fumarat yang merupakan isomer geometris cis dan trans dari asam
butenadioat. Pada umumnya, isomer trans lebih stabil daripada isomer cis dan
merupakan bagian terbanyak dalam sistem kesetimbangan.
Perubahan isomer-isomer geometri dari yang satu ke yang lainnya dapat
berlangsung melalui senyawa antara yang bersifat ion atau radikal bebas. Asam
maleat mengalami isomerisasi menjadi asam fumarat yang lebih stabil dalam asam
klorida pada kondisi refluks. Asam fumarat sukar larut dalam air dibandingkan
asam maleat sehingga mudah mengkristal selama reaksi berlangsung.

Asam Maleat
 Rumus Molekul : C4H4O4
 Massa Molar : 116,1 g/mol
 Penampilan : putih padat
 Densitas : 1,59 g/cm3, padat
 Titik Lebur : 131-139oC terurai
 Titik Didih : 135oC terurai
 Kelarutan dalam air : 78 g/100 mL (25oC)
 Keasaman (pKa) : pKa1 = 1,83, pKa2 = 6,07

Asam Fumarat
 Rumus Molekul : C4H4O4
 Massa Molar : 116,07 g/mol
 Penampilan : putih padat
 Densitas : 1,635 g/cm3, padat
 Titik Lebur : 287oC
 Titik Didih : 290oC
 Kelarutan dalam air : 0,63 g/100 mL

106
 Keasaman (pKa) : pKa1 = 3,03, pKa2 = 4,44

Asam Klorida
Asam klorida adalah larutan akuatik dari gas hidrogen klorida (HCl). Ia
adalah asam kuat, dan merupakan komponen utama dalam asam lambung. Senyawa
ini juga digunakan secara luas dalam industri. Asam klorida harus ditangani dengan
wewanti keselamatan yang tepat karena merupakan cairan yang sangat korosif.
 Rumus Molekul : HCl dalam air (H2O)
 Massa Molar : 36,46 g/mol (HCl)
 Penampilan : cairan tak berwarna sampai dengan kuning
pucat
 Densitas : 1,18 g/cm3 (variable)
 Titik Lebur : -27,32oC (247K) larutan 38%
 Titik Didih : 110oC (383K), larutan 20,2%; 48oC (321K),
larutan 38%
 Kelarutan dalam air : tercampur penuh
 Log P : 0,25
 Keasaman (pKa) : -6,3
 Viskositas : 1,9 mPa.s pada 25oC, larutan 31,5%

107
IV. LANGKAH KERJA
1. Memasukkan 25 ml air kedalam erlenmeyer dan menambahkan 2,5 ml asam
maleat (atau 2,5 gr asam maleat padat) mengaduk rata. Melakukan dilemari
asam menggunakan hotplate.
2. Menambahkan 3,5 ml asam klorida pekat secara perlahan menggunakan
pipet tetes dan memanaskan hingga dibawah titik didih.
3. Larutan jika asam fumarat mulai terbentuk dan mengendap, menambahkan
5 ml air, mengocok dengan baik.
4. Mendinginkan langsung menggunakan wadah berisi es dan garam,
menyaring kristal membilas dengan air dan mengeringkan di oven.

V. DATA PENGAMATAN
No. Perlakuan Pengamatan

1. 25 ml aquadest dipanaskan Larutan bening dan mendidih

25 ml aquadest + 2,5 gr asam Asam maleat larut dalam air


maleat dipanaskan mendidih, larutan tidak berwarna
2.
(bening)

Larutan tidak berwarna, terjadi


reaksi panas disertai uap, berbau
3. Larutan maleat + 3,5 ml HCl pekat
cukup menyengat

Menambahkan 5 ml air jika sudah


terbentuk endapan putih, lalu
4. Terbentuk endapan putih yang
didinginkan didalam wadah yang
merupakan asam fumarat
berisi es batu + air

Menyaring endapan, sisa endapan Didapat kristal yang merupakan


yang menempel pada gelas kimia asam fumarat
5.
dibilas dengan aquadest

6. Kristal dioven dan ditimbang Asam fumarat yang didapat adalah


1,3 gram

108
VI. PERHITUNGAN
 Secara Teori
a) Asam Maleat 2,5 gram
gram
Mol =
BM
2,5 gram
=
116,1 gr/mol

= 0,021 mol
b) H2O ρ = 1 gr/ml, 25 ml
m
ρ=
v
m=ρ×v
= 1 gr/ml × 25 ml
= 25 gr
gram 25 gram
Mol = = = 1,388 mol
BM 18 gr/mol

c) Reaksi :
HCl
C4H4O4 + H2O C4H4O4 + H2O
m = 0,021 1,388  
b = 0,021 0,021 0,021 0,021
s =  1,367 0,021 0,021

d) Neraca Massa Teori


Komponen BM Input Output

mol gram mol gram

Asam Maleat 116,1 0,021 2,5  

Air (H2O) 18 1,388 25 1,367 24,606

109
Asam Fumarat 116,1   0,021 2,4381

Air (H2O) 18   0,021 0,378

Total Ʃ 1,409 27,5 1,409 27,42

mol produk massa produk


% konversi = × 100% % yield = × 100%
mol reaktan massa reaktan
0,021 2,4381
= × 100% = × 100%
0,021 2,5

= 100% = 97,5%

 Secara Praktek
a) Asam Fumarat yang diperoleh 1,3 gram
b) Asam Fumarat
gram
Mol =
BM
1,3 gram
=
116,1 gr/mol

= 0,011 mol
c) H2O ρ = 1 gr/ml, 25 ml
m
ρ=
v
m=ρ×v
= 1 gr/ml × 25 ml
= 25 gr
gram 25 gram
Mol = = = 1,388 mol
BM 18 gr/mol

d) Reaksi :
HCl
C4H4O4 + H2O C4H4O4 + H2O
m = 0,021 1,388  
b = 0,011 0,011 0,011 0,011
s = 0,01 1,377 0,011 0,011

110
e) Neraca Massa Praktek
Komponen BM Input Output

mol gram mol gram

Asam Maleat 116,1 0,021 2,5 0,01 1,161

Air (H2O) 18 1,388 25 1,377 24,786

Asam Fumarat 116,1   0,011 1,277

Air (H2O) 18   0,011 0,198

Total Ʃ 1,409 27,5 1,409 27,42

mol produk massa produk


% konversi = × 100% % yield = × 100%
mol reaktan massa reaktan
0,011 1,277
= × 100% = × 100%
0,021 2,4381

= 52,3% = 53%

Gr teori − Gr praktek
% kesalahan = × 100%
Gr teori
2,4381−1,277
= × 100%
2,4381

= 47,62%

111
VII. ANALISA PERCOBAAN
Pada praktikum isomerisasi sintesa asam fumarat dari asam maleat ini
bertujuan untuk mengetahui proses isomerisasi dalam sintesa asam fumarat dari
asam maleat. Isomerisasi adalah reaksi kimia dimana produk utama berisomer
dengan reaktan utama dalam hal ini reaktan utamanya asam maleat (C4H4O4) dan
produk utamanya asam fumarat (C4H4O4).
Asam maleat dan asam fumarat merupakan contoh dari isomer geometri
(cis/trans). Asam maleat merupakan isomer cis dan asam fumarat merupakan
isomer transnya. Asam maleat diperoleh dengan memanaskan 25 ml aquadest
ditambah 2,5 gram asam maleat anhidrat. Kemudian larutan asam maleat ini
ditambah 3,5 ml HCl pekat dan dipanaskan sampai terbentuk sedikit kristal fumarat
dan terdapat endapan. HCl berfungsi sebagai katalis serta berfungsi untuk
mengadisi ikatan rangkap C=C pada asam maleat. Reaksi ini merupakan reaksi
adisi elektrofilik karena serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil. Reaksi
adisi ini menghasilkan ikatan sigma (tunggal) C-C yang mudah berotasi sehingga
terjadi perubahan letak-letak gugus yang terikat pada dua atom C tersebut. Molekul
ini dapat mengalami rotasi karena gugus-gugusnya hanya terikat oleh ikatan sigma
(tunggal), bukan ikatan π (rangkap), sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul
selalu berubah berkesinambungan. Sebuah molekul bukanlah partikel statis yang
berdiam diri, melainkan berputar, bergerak dan membengkokkan diri. Hal inilah
yang menyebabkan molekul cenderung untuk berputar/berotasi. Akibat rotasi ini,
gugus karbonil yang pada awalnya terletak pada satu sisi (cis) berubah menjadi
saling bersebrangan (trans).
Selanjutnya, larutan ditambahkan 5 ml air, dan dipanaskan dengan hotplate
sampai mendidih. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi adisi, karena
untuk memecah ikatan π (ikatan rangkap) menjadi ikatan tunggal (ikatan sigma),
karbon-karbon membutuhkan energi yang tinggi dan energi ini tidak tersedia untuk
molekul pada temperatur kamar, sehingga pemanasan dapat menyediakan energi
bagi molekul untuk memecahkan ikatan π (ikatan rangkap).
Sebuah reaksi adisi berlangsung, reaksi selanjutnya adalah eliminasi yang
bertujuan untuk membentuk kembali ikatan rangkap karbon-karbon sehingga bisa
terbentuk asam fumarat. Setelah pemanasan, dilakukan pendinginan mendadak

112
untuk proses kristalisasi dengan menurunkan kelarutan asam fumarat. Setelah
kristal terbentuk, dilakukan penyaringan untuk memisahkan kristal asam fumarat
dengan larutan. Endapan yang tersisa dibilas dengan aquadest kemudian disaring
lagi. Kristal yang diperoleh dioven sehingga diperoleh 1,3 gram asam fumarat.

VIII. KESIMPULAN
Dari praktikum yang telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa :
1. Asam maleat memiliki rumus molekul yang sama dengan asam fumarat
yaitu C4H4O4
2. Asam maleat dan asam fumarat merupakan isomer geometrik cis-trans.
Asam maleat berisomer cis, sedangkan asam fumarat berisomer trans.
3. Prinsip dasar pengubahan asam maleat menjadi asam fumarat adalah
berdasarkan reaksi adisi-eliminasi.
4. Asam maleat dan asam fumarat dapat dibedakan sifat fisiknya berdasarkan
perbedaan titik lelehnya.
5. Dari praktikum yang didapat :
 Kristal C4H4O4 (Asam Fumarat) : 1,3 gram
 % konversi : 52,3%
 % yield : 53%
 % kesalahan : 47,62%

IX. DAFTAR PUSTAKA


 Kasie Laboratorium Satuan Proses I. Penuntun Praktikum Satuan Proses.
2018. Palembang : Politeknik Negeri Sriwijaya.
 http://srahmayanti.blogspot.co.id/2014/10/isomerisasi_sintesa_asam_fu
marat_dari.html?m=1 (Diakses pada tanggal 21 November 2018)

113
KONDENSASI
PEMBUATAN ASAM SIROMAT

I. TUJUAN
 Mahasiswa dapat mengetahui proses kondensasi
 Menentukan mekanisme reaksi, menghitung % yield dan % konversi dan
menentukan titih leleh hasil.

II. ALAT DAN BAHAN


 Alat yang digunakan
- Labu leher dua 250 mL
- Batu didih
- Kondenser, pompa air
- Gelas kimia 250 mL
- Corong buchner, labu buchner
- Corong kaca
- Kertas saring
- Kaca arloji
- Pipet ukur 25 mL
- Bola karet
- Spatula
- Batang pengaduk
- Penangas minyak
- Termometer
 Bahan yang digunakan
- Natrium asetat
- Benzaldehid
- Asetaldehid
- Asam klorida pekat
- Aquades
- Es

114
III. DASAR TEORI
Kondensasi adalah suatu proses dimana dua molekul atau lebih bergabung
menjadi satu molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu
molekul kecil. Kondensasi Knoevenagela adalah reaksi antara sebuah senyawa
yang mempunyai sebuah nitrogen terhadap 2 gugus pengaktif (seperti C = O
atau C = N) menggunakan amonia atau amina sebagai katalis.
Kondensasi atau pengembunan adalah merupakan wujud benda ke wujud
yang lebih padat seperti gas (atau uap) menjadi cairan. Kondensasi terjadi ketika
uap didinginkan menjadi cairan tetapi dapat juga terjadi bila sebuah uap
dikompresi (yaitu, tekanan ditingkatkan) menjadi cairan atau mengalami
kombinasi dari pendinginan dan kompresi. Cairan yang terkondensasi dari uap
disebut Kondensat. Sebuah alat yang digunakan untuk mengkondensasi uap
menjadi cairan disebut Kondenser. Kondenser umumnya adalah sebuah
pendingin atau penukar panas yang digunakan untuk berbagai tujuan, memiliki
rancangan yang bervariasi dan banyak ukurannya.
Kondensasi uap menjadi cairan adalah lawan dari penguapan (evaporasi)
dan merupakan proses eksotermik (melepas panas). Air yang terlihat diluar
gelas air yang dingin di hari yang panas merupakn contoh dari
kondensasi.Pengendapan atau sublimasi juga merupakan salah satu bentuk
kondensasi.
Kondensasi Knoevenagel adalah adisi nukleofilik senyawa hidrogen aktif
kesebuah gugus karbonil yang diikuti oleh reaksi dehidrasi. Produk reaksi
sering merupakan enon bekonugasi alfa, beta. Kondensasi Knoevenagel dapat
terlihat pada reaksi metoksibenzaldehida pertama dengan asam barbiturat dan
yang kedua dalam etanol.
Pada reaksi ini, gugus karbonilnya adalah aldehida atau keton, katalis
yang digunakan biasanya merupakan mina basa lemah.

 Sifat fisik asam asetat


Rumus kimia : CH3-C-OOH
Berat molekul : 60,053 gr/grmol
Titik leleh : 16,60C

115
Titik didih : 117,90C
Spesifik graviti : 1,051
Temparatur kritis : 1,07x10-3
Tekanan kritis : 57,1 atm

 Sifat kimia asam asetat


Reaksi dengan alkohol menghasilkan ester
CH3OH + CH3COOH CH3COOHCH3 + H2O
Pembentukan garam keasaman
2CH3COOH + 2n(CH3COO) 2n+2 +1/2 H2
Konversi keklorid asam
3CH3COOH + PCl3 3CH3COCl + H3PO3

A. Benzaldehida
Benzaldehid (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari
benzena dengan sebuah subtstein aldehid. Ia merupakan aldehid aromatik ang
paling sederhana. Pada suhu kamar berupa cairan tidak berwarna dengan aroma
seperti badan (almond). Benzaldehid merupakan komponen utama pada ekstra
almond dan dapat diekstasi dari beberapa sumber seperti aprikot, ceri, dan biji.
Sifat fisik benzaldehid :
Bentuk : cairan tak berwarna
Densitas : 1,4015 g/ml, cair
Titik leleh : -260C
Titik didih : 178,10C
Kelarutan dalam air : sedikit larut (0,6 wt pada 200C)
Viskositas : 1,4 cP pada 250C

B. Asam klorida
Asam klorida sebagai campuran dua bahan antara HCl dan H2O menjadi/
mempunyai titik didih konstan azeotop pada 20,2 % HCl dan 1080C (2270C).
Asam klorida memiliki empat titik didih eutekrik kristalisasi-konstan.

116
Penggunaan dalam pembersih rumah, produk gelatin, dan aditif makanan
serta sangat korosif dan berbau menyengat.
Fungsi asam klorida :
- Asam klorida digunakan pada industri logam untuk menghilangkan karat
atau kerak besi oksida dari besi atau baja.
- Sebagai bahan baku pembuatan vynil klorida, yaitu monomer untuk
pembuataan plastik polyniyl cloride atau pvc.
- Asam klorida dimanfaatkan pila untuk mengatur PH (keasaman) air limbah
cairan industri.

IV. LANGKAH KERJA (Lakukan di lemari asam)


Tahap Pembuatan ester
 Menimbang 10 gr natrium asetat setelah itu dipanaskan hingga leleh di oven,
selanjutnya didinginkan didalam desikator dan timbang 4,5 gr selanjutnya
dimasukkan ke dalam labu bundar leher dua.
 Menambahkan 7,5 mL benzaldehid dan 11 mL Asetaldehid ke dalam labu
leher 2 tersebut. Kocok dengan baik.
 Memasang kondenser dan melakukan refluk pada suhu 155° - 160°C selama
1 jam, selanjutnya dinginkan hingga suhu ruang.
 Meletakan campuran larutan yang telah direfluk kedalam gelas kimia dan
tutup dengan rapat.

Lanjutan :
 Melanjutkan pemanasan pada suhu 175° - 180°C selama 1 jam hingga tak
terdapat lagi uap reaktan terbentuk.
 Mendinginkan residu dalam es selama 10 menit, asamkan dengan asam
klorida 10 ml secara perlahan, kocok hingga didapatkan endapan.
 Menyaring campuran larutan dengan penyaring buchner dan bilas dengan air
dingin.
 Mengeringkan dalam oven selama 30 menit, dinginkan dalam desikator
selanjutnya ditimbang untuk mengetahui residu yang didapatkan.

117
V. DATA PENGAMATAN
Tahan Pembuatan Ester
NNo Perlakuan Pengamatan
- Setelah dipanaskan
10 gr CH3COONa
1 selama ±2jam CH3COONa
dipanaskan dalam oven
menjadi cair
2 Menambahkan 7,5 ml - Berbau menyengat
benzaldehid + 11ml - Berwarna putih/bening
Asetaldehid - Melepas panas
3 Merefluk selama 2 jam - Larutan menguap
- Larutan berwarna sedikit
kuning
- Terjadi penguapan pada
kolom
4 Pendinginan pada suhu
Terbentuk kristal
ruang

Lanjutan
No Perlakuan Pengamatan
1 Campuran dipanaskan pada Larutan yang telah menjadi kristal
suhu 145 – 150 0C selama 2 berubah menjadi cairan dan
jam terdapat uap pada proses
penguapan (pemanasan)
2 Mendinginkan + 10 ml HCl Larutan akan terdapat endapan
dan dihomogenkan
3 Menyaring dengan penyaring Terpisah endapan warna putih
buchner
4 Dipanaskan dalam oven Didapatkan asam siromat sebesar
7,56 gr

118
VI. PERHITUNGAN
 Secara Teori
Asam anhidrat asetat (CH3CO)2O
1,08𝑥11
n= = 0,116 mol
102

Benzaldehid
1,0415𝑥7,5
n= = 0,074 mol
106

Reaksi:
(CH3CO)2O + C6H5CHO → C6H5COC2H5(CO)2 + H2O
m : 0,116 mol 0,074 mol - -
r : 0,074 mol 0,074 mol 0,074 mol 0,074 mol
s : 0,042 mol - 0,074 mol 0,074 mol

Neraca Massa Teori


Masuk Keluar
komponen BM
mol massa mol massa

C7H6O 106 0,074 7,844 - -

C4H4O3 102 0,116 11,833 0,042 4,284

C11H10O3 190 - - 0,074 14,06

H2O 18 - - 0,074 1,332

Total 19,676 19,676

 Secara Praktik
Asam anhidrat asetat (CH3CO)2O
1,08𝑥11
n= = 0,116 mol
102

Benzaldehid

119
1,0415𝑥7,5
n= = 0,074 mol
106

Asam siromat
7,56
n= = 0,040 mol
190

Reaksi:
(CH3CO)2O + C6H5CHO → C6H5COC2H5(CO)2 + H2O
m : 0,116 mol 0,074 mol - -
r : 0,040 mol 0,040 mol 0,040 mol 0,040 mol
s : 0,076 mol 0,034 mol 0,040 mol 0,040 mol

Neraca Massa Praktik


Masuk Keluar
komponen BM
mol massa mol massa

C7H6O 106 0,074 7,844 0,034 3,604

C4H4O3 102 0,116 11,833 0,076 7,752

C11H10O3 190 - - 0,040 7,6

H2O 18 - - 0,040 0,72

Total 19,676 19,676

0,040
% konversi pereaksi pembatas = 0,076 𝑥100% = 52,63%
0,076
% pereaksi berlebih = 0,116 𝑥100% = 65,52%
7,6
% yield praktik = 19,676 𝑥100% = 38,63%
14,06
% yield teori = 19,676 𝑥100% = 71,46%
71,46−38,63
% kesalahan = 𝑥100% = 45,94%
71,46

120
VII. ANALISA PERCOBAAN
Dari percobaan ini dapat dianalisis asam siromat yang dibuat dengan cara
kondensasi. Kondensasi merupakan penggabungan dua molekul besar tanpa
harus menghilangkan molekul yang ada. Proses pembuatannya dapat dilakukan
dengan dua cara yaitu tahap pembuatan ester dan tahap lanjutan. Pada tahap
pembuatan ester terjadi reaksi antara benzaldehid dengan asam asetat anhidrat
dengan natrium asetat sebagai katalisnya. Campuran ini direfluks selama 2 jam
ternyata terbentuk endapan atau kristal putih serta terjadi penguapan pada
kolom refluk yang mengakibatkan terjadinya perubahan wujud.
Pada tahap selanjutnya dilakukan pemanasan kembali ternyata larutan
telah menjadi kristal menjadi karena adanya proses pengembunan dan
terdapatnya uap pada proses pemanasan. Setelah didinginkan dan ditambahkan
asam klorida yang berfungsi sebagai katalis campuran membentuk endapan dan
disaring terdapat bulatan-bulatan kecil yang merupakan asam siromat, berwarna
kekuningan dan berbau lem.
Mekanisme reaksi yang terjadi :
(CH3CO)2O + C6H5CHO → C6H5COC2H5(CO)2 + H2O
Pada percobaan didapatkan asam siromat sebanyak 7,56 gr tetapi
berdasarkan teori didapatkan 14,06 gr. Perbedaan ini mungkin disebabkan oleh
pada saat pemanasan (refluk) bahan banyak menguap sehingga produk yang
didapatkan sedikit.

VIII. KESIMPULAN
Berdasarkan praktikuk yang telah dilakukan, didapat simpulan sebagai
berikut :
1. Kondensasi merupakan suatu reaksi penggabungan molekul menjadi
molekul besar dengan atau tanpa mengeluarkan molekul kecil.
2. Titik leleh asam siromat yaitu 134oC
3. Hasil praktikum
Massa produk = 7,56 gram

121
% konversi pereaksi pembatas = 52,63%

% pereaksi berlebih = 65,52%

% yield praktik = 38,63%

% yield teori = 71,46%

% kesalahan = 45,94%

IX. DAFTAR PUSTAKA


Tim Laboratorium Satuan Proses. 2018. Petunjuk Praktikum Satuan Proses.
Politeknik Negeri Sriwijaya. Palembang.

122
HIDROLISIS II

HIDROLISIS BENZIL KLORIDA

I. TUJUAN
 Mahasiswa dapat mengetahui perubahan gugus halida menjadi hidroksida
 Menentukan mekanisme reaksi, menghitung %yield dan % konversi dan
menganalisa hasil

II. ALAT DAN BAHAN


 Alat yang Digunakan
 Labu leher dua 250 mL, batu didih
 Condenser, pompa air
 Erlenmeyer 250 mL
 Gelas kimia 250 mL
 Gelas ukur 100 mL
 Kertas saring
 Corong pisah 250 mL
 Kaca arloji
 Pipet ukur 10 mL, 25 mL, Bola karet
 Spatula, Batang pengaduk
 Penangas air
 Wadah es, Pipet tetes
 Kertas timbang

 Bahan yang Digunakan


 Benzyl klorida
 Kalium hidroksida anhidrat

123
 Etanol 95%
 Anilin
 Aquadest
 Es

III. DASAR TEORI


Alkil halida dapat melakukan reaksi substitusi nukleofilik dengan pereaksi umum
–OH , -OR, -CN. Pada reaksi nukleofilik, alkilhalida dan benzilhalida mempunyai
kereaktifan yang lebih baik disbandingkan dengan alkilhalida. Alkilhalida 30x lebih cepat
sedangkan benzilklorida 450x lebih cepat bereaksi dibandingkan alkilhalida.
Contoh :
CH2 = CH – CH2 – Cl - + H2O → CH2 = CH – CH2 – OH + HCl
Alkil Klorida Alkil alcohol
Ar – CH2 – Cl – H2O → Ar – CH2 – OH – HC
Benzil klorida Benzil alcohol
Benzil alcohol ( C6H5CH2OH) disebut juga fenil methanol. Benzil alcohol
digunakan sebagai pelarut. Cara lain untuk mendapatkan benzyl alcohol yaitu dari toluene
dan gas klor pada suhu tertentu.

 Benzyl klorida

adalah senyawa organik dengan rumus molekul C6H5CH2Cl. Benzyl klorida


direaksikan dengan air melalui reaksi hidrolisis akan membentuk benzyl alcohol
dan asam klorida.

Benzyl klorida memiliki sifat fisik dan kimia yaitu benzyl klorida
mempunyai:

Berat molekul : 126,58 gr/mol

Dencity : 1,100 gr/ cm3

Titik leleh : - 39oC

Titik didih : 1790oC

124
 Kalium hidroksida (KOH)

Sifat

Pemantapan dan fasa 2.044 g/sm3, pepejal

Keterlarutan dalam air 1100 g/L (25 °C)

Takat lebur 406 °C

Takat didih 1320 °C

Tekanan wap 1.3hPa (719 ° C)

Kebesan (pKb) 0

Kegunaan

Dalam bidang pertanian, kalium hidroksida digunakan untuk membetulkan pH


tanah berasid. Sebatian ini juga boleh digunakan sebagai fungisid atau juga
herbisid.

Kalium hidroksida ialah salah satu bahan kimia perindustrian utama yang
digunakan sebagai bes dalam berbagai-bagai proses kimia, termasuk:

 penyalutan kopolimer ester akrilat


 agen penyahbusaan yang digunakan untuk pengilangan kertas
 minyak-minyak penyabunan untuk sabun cecair
 bahan bantu perumusan untuk makanan
 agen pengawal pH
 damar-damar polietilena

125
 pemprosesan tekstil
 mangkin untuk tindak-tindak balas seperti pengeluaran biodiesel.

Kegunaan-kegunaan lain termasuk:

 perubatan veterinar: untuk memusnahkan tanduk-tanduk anak lembu yang baru


berkembang, dan untuk melarutkan sisik dan bulu;
 perubatan manusia: untuk mendiagnosis jangkitan kulat (sila lihat ujian KOH) dan
sebagai pelarut untuk ketuat dan kutikel;
 pengilangan pencuci-pencuci.

Sebatian jenis ini juga digunakan untuk serbuk-serbuk pencuci, sesetengah


pembersih gigi palsu, bahan cuci bukan fosfat, serta bahan-bahan pencuci parit
atau paip.

Bagi orang biasa, salah satu kegunaan KOH yang amat penting adalah untuk
bateri alkali yang menggunakan larutan KOH sebagai elektrolit. Oleh itu, kalium
hidroksida membantu membekalkan kuasa untuk lampu suluh, pengesan asap, dan
barang-barang kegunaan rumah yang dikuasai oleh bateri.

 Ethanol

Rumus kimia C2H5OH

Massa molar 46,06844 g/mol[1]

Penampilan cairan tak berwarna dengan bau


yang khas[2]

Densitas 0,7893 g/cm3[3]

Titik lebur −114,14[3]

126
Titik didih 78,29[3]

Kelarutan dalam tercampur penuh[2]


air

Tekanan uap 58 kPa (20 °C) [2]

Keasaman (pKa) 15,9

Viskositas 1,200 cP (20 °C)

Momen dipol 1,69 D (gas)

Sifat-sifat kimia
Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon
yang berikatan dengan gugus hidroksil paling tidak memiliki dua hidrogen
atom yang terikat dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh etanol
kebanyakan berkutat pada gugus hidroksilnya.

Reaksi asam-basa
Gugus hidroksil etanol membuat molekul ini sedikit basa. Ia hampir
netral dalam air, dengan pH 100% etanol adalah 7,33, berbanding dengan
pH air murni yang sebesar 7,00. Etanol dapat diubah menjadi konjugat
basanya, ion etoksida (CH3CH2O−), dengan mereaksikannya dengan logam
alkali seperti natrium:

2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2

ataupun dengan basa kuat seperti natrium hidrida:

CH3CH2OH + NaH → CH3CH2ONa + H2.

127
Reaksi seperti ini tidak dapat dilakukan dalam larutan akuatik,
karena air lebih asam daripada etanol, sehingga pembentukan hidroksida
lebih difavoritkan daripada pembentuk etoksida.

Halogenasi
Etanol bereaksi dengan hidrogen halida dan menghasilkan etil halida
seperti etil klorida dan etil bromida:
CH3CH2OH + HCl → CH3CH2Cl + H2O
Reaksi dengan HCl memerlukan katalis seperti seng klorida.[14]
Hidrogen klorida dengan keberadaan seng klorida dikenal sebagai reagen
Lucas.[15][14]
CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O
Reaksi dengan HBr memerlukan proses refluks dengan katalis asam
sulfat.[14]Etil halida juga dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol
dengan agen halogenasi yang khusus, seperti tionil klorida untuk pembuatan
etil klorida, ataupun fosforus tribromida untuk pembuatan etil
bromida.[15][14]
CH3CH2OH + SOCl2 → CH3CH2Cl + SO2 + HCl

Pembentukan ester
Kondisi di bawah katalis asam, etanol bereaksi dengan asam
karboksilat dan menghasilkan senyawa etil eter dan air:
RCOOH + HOCH2CH3 → RCOOCH2CH3 + H2O.
Agar reaksi ini menghasilkan rendemen yang cukup tinggi, air perlu
dipisahkan dari campuran reaksi seketika ia terbentuk.
Etanol juga dapat membentuk senyawa ester dengan asam
anorganik. Dietil sulfat dan trietil fosfat dihasilkan dengan mereaksikan
etanol dengan asam sulfat dan asam fosfat. Senyawa yang dihasilkan oleh
reaksi ini sangat berguna sebagai agen etilasi dalam sintesis organik.
Dehidrasi
Asam kuat yang sangat higroskopis seperti asam sulfat akan
menyebabkan dehidrasi etanol dan menghasilkan etilena maupun dietil eter:
2 CH3CH2OH → CH3CH2OCH2CH3 + H2O (pada 120'C)

128
CH3CH2OH → H2C=CH2 + H2O (pada 180'C)
Oksidasi
Etanol dapat dioksidasi menjadi asetaldehida, yang kemudian dapat
dioksidasi lebih lanjut menjadi asam asetat. Dalam tubuh manusia, reaksi
oksidasi ini dikatalisis oleh enzim tubuh. Pada laboratorium, larutan akuatik
oksidator seperti asam kromat ataupun kalium permanganat digunakan
untuk mengoksidasi etanol menjadi asam asetat. Proses ini akan sangat sulit
menghasilkan asetaldehida oleh karena terjadinya overoksidasi. Etanol
dapat dioksidasi menjadi asetaldehida tanpa oksidasi lebih lanjut menjadi
asam asetat menggunakan piridinium kloro kromat (Pyridinium chloro
chromate, PCC).[14]
C2H5OH + 2[O] → CH3COOH + H2O
Produk oksidasi etanol, asam asetat, digunakan sebagai nutrien
oleh tubuh manusia sebagai asetil-koA.
Pembakaran
Pembakaran etanol akan menghasilkan karbon dioksida dan air:
C2H5OH(g) + 3 O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(l);(ΔHr = −1409 kJ/mol[16])

IV. LANGKAH KERJA


 Hidrolisis
 Memasukkan 7 mL benzylklorida ke labu bundar 250 mL
 Menimbang 11 gr KOH dan memipet 37 mL etanol 96 %
 Mencampurkan KOH ke dalam etanol dan melarutkannya
 Memasukkan campuran ke dalam labu yang berisi benzylklorida
 Merefluk campuran selama 2 jam. Menyaring larutan yang terdapat endapan setelah
refluk.

 Pemurnian

129
 Melakukan proses distilasi filtrate pada suhu 850C, mengamati untuk setiap 5 menit
destilat yang keluar. Menghentikan pemanasan.
 Menyiapkan corong pisah yang diisi 2x volume residu destilasi aquadest
 Memasukkan residu ke corong pisah dan memisahkan lapisan atas
 Menganalisis benzilalkohol yang terbentuk dengan mereaksikan dengan anilin.

V. DATA PENGAMATAN
No Perlakuan Keterangan
1 14 ml benzyl klorida + 22 Saat larutan KOH + etanol
gram KOH +74 ml etanol 95 % ditambahkan ke benzyl klorida dalam
labu bundar, terbentuk 2 lapisan,
lapisan atas berupa benzyl klorida,
lapisan
2 Campuran direfluks selama 2 Larutan berwarna keruh dan terdaapat
jam endapan
3 Menyaring larutan dengan Larutan yang didapat sebanyak 2,9
vakun gram. Filtrate berwarna keruh
sedangkan endapan berwarna putih.
4 Melakukan destilasi dari Air terpisah dari larutan. Filtrate yang
filtrate dengan suhu 85oC didapat sebanyak 45 ml sedangkan
residu sebanyak 48 ml.
5 Pemisahan dengan corong Terdapat dua bagian yaitu ekstrak
pisah pada bagian atas sebanyak 5,2 gr dan
bagian bawaah sebanyak 27 ml
6 Penambahan anilin Ekstrak berubah bentuk menjadi
slurry sebanyak 5,2 gr

VI. PERHITUNGAN

130
 Benzyl klorida (C6H5CH2Cl)
BM= 126,58 gr/mol
V = 14 ml
ρ = 1,1 gr/ml
m =Vxρ
= 14 ml x 1.1 gr/ml
= 15,4 gram
n = m/BM
= 15,4 gram/126,58 gr/mol
= 0,1217 mol
 KOH (kalium hidroksida)
BM = 56, 1 gram/mol
m = 22 gram
n = m/BM
= 22 gr/56, 1 gram/mol
= 0,3921 mol

 Etanol (C6H5OH)
BM = 46 gr/mol
V = 74 ml
ρ = 0,789 gr/ml
m =vx ρ
= 74 ml x 0,789 gr/ml
= 58,386 gram
n = m/BM
= 58,386 gram/46 gr/mol
= 1,27 mol

 Produk (benzyl alkohol)


BM = 108 gr/mol
m = 5,2 gram
n = m/BM

131
= 5,2 gram/108 gr/mol
= 0,048 mol

 Neraca massa secara teori


C6H5CH2Cl + KOH C6H5CH2OH + KCl
Mula-mula : 0,1217 0,3921 - -
mol
Bereaksi : 0,1217 0,1217 0,1217
0,1217mol
Sisa : - 0,27 0,1217
0,1217mol
BM : 126,58 56, 1 108
74,6gr/mol
Massa : - 15,1694 13,146
9,07882gram

Komponen Input (gram) Output (gram)


C6H5CH2Cl 15,4 -
KOH 22 15,1694
C6H5CH2OH - 13,146
KCl - 9,07882
Total 37,4 gram 37,4 gram

 Neraca massa secara praktikum


C6H5CH2Cl + KOH C6H5CH2OH + KCl
Mula-mula : 0,1217 0,3921 - -
mol
Bereaksi : 0,048 0,048 0,048
0,048mol
Sisa : 0,074 0,344 0,048
0,048mol

132
BM : 126,58 56, 1 108
74,6gr/mol
Massa : 9,36692 19,2984 5,184 3,5808gram

Komponen Input (gram) Output (gram)


C6H5CH2Cl 15,4 9,36692
KOH 22 19,2984
C6H5CH2OH - 5,184
KCl - 3,5808
Total 37,4 gram 37,4 gram

 % konversi C6H5CH2Cl = mol produk x100%


mol reaktan
= 0,048 mol x 100%
0,1217 mol
= 39,44 %

 % konversi KOH = mol produk x100%


mol reaktan
= 0,048 mol x 100%
0,3921 mol
= 12,24 %

 % yield = gram produk x100%


gram reaktan
= 5,2 gr x 100%
15,4 gr
= 33,77 %

133
VII. ANALISA PERCOBAAN
Setelah melakukan praktikum hidrolisis II ( hidrolisis Benzylklorida) maka dapat
dianalisa bahwa pada praktikum kali ini bertujuan untuk mengetahui perubahan gugus
halide menjadi gugus hidroksida dan menetukan mekanisme reaksi yang terjadi dari
percobaan tersebut.
Untuk mencapai tujuan tersebut, diperlukan bahan dengan komposisi yaitu
benzylklorida ,kalium hidroksida anhidrat sebagai katalis, etanol 95 % dan anilin sebanyak
yang dibutuhkan Karena hanya digunakan untuk analisis reaksi melaui perubahan warna.
Pada proses awal pencapuran antara benzilklorida dan campuran KOH dengan etanol
95% terlihat bahwa reaksi tersebut tidak menunjukkan perubahan warna. Setelah itu
dilakukan rufluks selama 2 jam dengan menggunakan penangans air dan harus menjaga
suhu tetap pada 85oC karena agar tidak terlalu jauh melewati titik didih dari campuran,
terjadi perubahan warna dari bening menjadi keruh dan terbentuk endapan putih. Lalu
dilakukan penyaringan agra filtrate dapat terpisah dari endapannya. Proses ini telah
mendapatkan produk tetapi memiliki tingkat kemurniannya yang masih rendah.
Untuk membuat tingkat kemurnian yang tinggi maka dilakukan yang distilasi dengan
suhu 85oC untuk memisahakan kandungan air yang terkandung dalam larutan sampai
terdapat destilat yang menetes. dan didapat distilat berwarna bening. Kemudian destilat
dimasukkan kedalam corong pisah dan terbentuk dua lapisan.yaitu ekstrak pada bagian atas
dan residu pada bagian bawah. Ekstrak diambil karena mengandung produk yang
diinginkan. Dilakukan analisis dari benzyl alcohol sehingga terbentuk seperti slurry
sebanyak 5,2 gram
VIII. KESIMPULAN
Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa dari hasil praktikum dan
perhitungan didapat :
 Mekanisme reaksi yang terjadi dalam proses hidrolisis benzyl klorida adalah
C6H5CH2Cl + KOH C6H5CH2OH + KCl

134
 %yield : 33,77%
 %konversi C6H5CH2Cl : 39,44%
 %konversi KOH : 12,24%

IX. DAFTAR PUSTAKA


Jobsheet.2014.”Penuntun praktikum Satuan Proses 1”.Politeknik Negeri Sriwijaya
Palembang.

POLIMERISASI KONDENSASI
PEMBUATAN KARET SINTESIS

I. TUJUAN PERCOBAAN
Mahasiswa mampu dapat membuat karet sintesis (TIOKOL) dalam skala
laboratorium.

II. ALAT DAN BAHAN


a.Alat yang digunakan
 Gelas kimia
 Hot plate
 Magnetic stirer
 Pipet volume 25 ml
 Bola karet
 Spatula
 Batang pengaduk
 Termometer
 Corong buchner
 Kertas saring

b.Bahan yang digunakan


 Belerang 7,5 gr
 NaOH 4,0 gr
 1,2-dikloroetana 20 mL

135
 Aquadest 100 mL

III. DASAR TEORI


Tiokol merupakan karet sintetis yang dihasilkan melalui proses
polimerisasi kondensasi, yaitu proses penggabungan molekul tunggal
membentuk molekul besar dan melepas molekul lain sebagai hasil samping.
Tiokol dapat dihasilkan dari reaksi antara campuran dikloro etana dengan
natrium polisulfida (Na2Sx) dan membebaskan natruim klorida sebagai hasil
samping.
Reaksi:
Cl-CH2- CH2-Cl + n Na2Sx (CH2-CH2-Sx) n + NaCl
Polimer kondensasi terjadi dari reaksi antara gugus fungsi pada monomer
yang sama atau monomer yang berbeda. Dalam polimerisasi kondensasi
kadang-kadang disertai dengan terbentuknya molekul kecil seperti H2O, NH3,
atau HCl.
Di dalam jenis reaksi polimerisasi yang kedua ini, monomer-monomer
bereaksi secara adisi untuk membentuk rantai. Namun demikian, setiap ikatan
baru yang dibentuk akan bersamaan dengan dihasilkannya suatu molekul kecil
– biasanya air – dari atom-atom monomer. Pada reaksi semacam ini, tiap
monomer harus mempunyai dua gugus fungsional sehingga dapat
menambahkan pada tiap ujung ke unit lainnya dari rantai tersebut. Jenis reaksi
polimerisasi ini disebut reaksi kondensasi.
Dalam polimerisasi kondensasi, suatu atom hidrogen dari satu ujung
monomer bergabung dengan gugus-OH dari ujung monomer yang lainnya
untuk membentuk air. Reaksi kondensasi yang digunakan untuk membuat satu
jenis nilon ditunjukkan pada reaksi di bawah ini:

Perbedaan antara karet alam dan karet sintetis


Walaupun karet alam sekarang ini jumlah produksi dan konsumsinya jauh
dibawah karet sintetis atau karet buatan pabrik , tetapi sesungguhnya karet alam

136
belum dapat digantikan oleh karet sintetis. Bagaimanapun ,keunggulan yang
dimiliki oleh karet alam sulit ditandingi oleh karet sintetis .
Adapun kelebihan-kelebihan yang dimiliki oleh karet alam dibandingkan
dengan karet sintetis, yaitu :
 Mempunyai daya elastic atau daya lenting yang sempurna .
 Mempunyai plastisitas yang baik sehingga pengolahannya mudah .
 Mempunyai daya arus yang tinggi .
 Tidak mudah panas .
 Mempunyai daya tahan yang tinggi terhadap keretakan .
Walaupun demikian , karet sintetis mempunyai kelebihan seperti tahan
terhadap berbagai zat kimia dan harganya cenderung bias dipertahankan supaya
tetap stabil . Bila ada pihak yang menginginkan karet sintetis dalam jumlah
tertentu , maka biasanay pengiriman atau suplay barang tersebut jarang
mengalami kesulitan, walaupun memiliki beberapa kelemahan dipandang dari
sudut kimia dan bisnisnya , akan tetapi menurut beberapa ahli karet alam akan
mempunyai pemanasan yang baik .
Polisulfida merupakan perekat termoplastik. Perekat ini dapat lebur ,
melunak bila dipanaskan dan mengalami “creep” ( jalaran ) bila dikenai beban
(stress) . Tidak seperti termoset, perekat termoplastik tidak mengalami
perubahan kimia saat terbentuknya ikatan.
Poli (alkilena polisulfida) kadang-kadang dinyatakan sebagai karet tiokol
merupakan elastomer yang bermanfaat. Sifat-sifatnya bisa diperbaiki dengan
memvariasikan jumlah atom karbon dalam unit ulang atau jumlah atom-atom
belerang. Naiknya jumlah salah satu atom akan meningkatkan kualitas
elastomerik dari polimer tersebut. ( Malcom PS 2001). Sedang persyaratan
khusus bagi suatu polimer untuk berfungsi sebagai elastomer. Elastomer adalah
suatu bahan yang dapat kembali dengan cepat kebentuk dan ukuran semula
setelah mengalami formasi karena stress bila stress tersebut ditiadakan .
Elastor kadang – kadang diidentikkan dengan karet dari karet sintetik.
Karet adalah bahan alamiah sedangkan karet yang dimaksud elastomer, pada
umumnya karet sintetik dan yang banyak dikonsumsi di indonesia adalah stiren

137
– buta diene rubber (SBR), butil rubber dan poli buta diene (PBD) dan ethilen
propine diene.
Elastometer banyak digunakan untuk pembuatan kendaraan bermotor dan
alat industri, misalnya: ban, packing, batery boxes, sels kaca, untuk industri
mobil, oil resistancehoses dan belt conveyor. Bahan ini dapat pula dipakai
untuk isolasi kabel listrik, mainan anak – anak. Dalam industri elastomer
memegang peranan yang sangat penting.
Polimer-polimer dapat ikat silang (crosslinkable) bias disintesis melalui
penambahan sejumlah kecil polihalida seperti trikloropropana atau dengan
mengintrodusir ke dalam kerangka polimer tersebut beberapa gugus fungsional
lain seperti hidroksil atau alkena. Monomer-monomer yang khas untuk tujuan
ini mencakup gliserol dikloro asetat dan 1,4 dikloro 2 butena. ( Malcom PS
2001)
Metode terpenting untuk pembuatan elastomer yang bisa dikeraskan
pertama melibatkan pembentukan polimer terikatt silang yang memakai suatu
monomer polihalida, kemudian menguraikan produk tersebut ke suatu polimer
dapat lebur yang terterminasi tiol. Hal ini diselesaikan lewat reduksi dengan
natrium hidrosulfida dalam hadirnya natrium sulfit. Berat molekul rata-ratadari
polimer yang terurai tersebut bergantung pada jumlah natrium hidrosulfida yang
digunakan. ( Malcom PS 2001)
Tiokol merupakan karet polisulfida yang dibuat dengan reaksi kondensasi
antara polisulfida dengan dikloroetana. Karet polisulfida ini terdapat dalam
bentuk R dan X yang berbeda sehingga jumlah belerang akan tahan terhadap
semua tipe pelarutorganik tetapi baunya tidak enak dan juga sifat mekaniknya
buruk. (Arizal Ridha1990)
Keuntungan tiokol sangat tahan terhadap minyak dan pelarut organik,
tahan terhadap cuaca, tahan terhadap ozon, dan cahaya matahari bagus, kedap
udara dan uap. Kekurangan tiokol tahanan kikis sobek , “cut growth” dan retak
lentur buruk, pampatan tetap buruk, dan kepegasan pantul buruk serta baunya
tidak enak. ((Arizal Ridha1990)

138
Tiokol kebanyakan digunakan untuk barang yang tahan minyak dan
pelarut. Sifat fisika yang buruk dan baunya yang tidak disukai telah telah
membatasi penggunaan secara umum. (Arizal Ridha1990)

IV. PROSEDUR PERCOBAAN


a. Pembuatan Natrium Polisulfida ( Na2Sx )
 Menimbang 7,5 gr belerang dan memasukkan ke dalam labu bundar leher
tiga
 Menimbang 4,0 gr NaOH dan melarutkan dalam 100 ml aquadest dalam
gelas kimia 250 ml .
 Memasukkan larutan NaOH ke dalam labu bundar , memasang pengaduk
dan condenser yang diisi aliran air .
 Memanaskan perlahan sambil diaduk dengan penangas air . Mengamati
reaksi yang terjadi setiap 8 menit .
 Menghentikan pemanasan setelah belerang larut atau larutan berwarna
coklat tua . Mendinginkan larutan hingga suhu ruang .
 Menyaring larutan , mengambil filtrate untuk pembuatan tiokol.

b. Pembuatan Tiokol
 Memasukkan filtrate ke dalam labu bundar leher tiga yang telah dicuci
bersih dan menambah 20 ml 1,2-dikloroetana .
 Merangkai alat seperti sebelumnya .
 Memanaskan pada suhu 70 - 80 0C hingga terbentuk gumpalan kuning dan
larutan jernih .
 Mengamati dan mencatat reaksi yang terjadi .
 Menghentikan pemanasan setelah gumpalan kuning muda terbentuk
banyak dan larutan menjadi kurang jernih .

139
V. DATA PENGAMATAN
a. Pembuatan natrium polisulfida

Waktu (Menit) Pengamatan

8 Sulfur belum larut dan larutan berwarna kuning cerah

16 Sulfur mulai sedikit larut dan larutan kuning cerah

24 Larutan berwarna kuning pekat

32 Sulfur larut dan larutan berwarna ke-oranye-an

40 Sulfur semakin larut

48 Larutan berwarna coklat tua dan sulfur telah larut

b.Pembuatan tiokol

No Perlakuan Pengamatan

Penambahan 20 ml 1,2
dikloroetana ke dalam gelas larutan berbau tidak enak dan
1
kimia yang berisi filtrat yang menyengat serta berwarna coklat
sebelumnya telah disaring
Pemanasan di atas hot plate larutan berwarna kuning jernih
2 pada suhu 70-80oC terdapat gumpalan karet

140
3 penyaringan dan penimbangan massa produk 7,2 gram

VI. PERHITUNGAN
 Secara Teori
NaOH
4
n = 40 = 0,1 mol

Belerang
7,5
n= = 0,234375 mol
32

1,2 dikloroetana
1,25𝑥20
n= = 0,252525 mol
99

Reaksi I :
2NaOH + 4S → Na2S4 + H2O + 1/2O2
m : 0,1 mol 0,234375 mol - - -
r : 0,1 mol 0,2 mol 0,05 mol 0,05 mol 0,025 mol
s : - 0,034375 mol 0,05 mol 0,05 mol 0,025 mol

Reaksi II :
C2H4Cl2 + Na2S4 → C2H4S4 + 2NaCl
m : 0,252525 mol 0,05 mol - -
r : 0,05 mol 0,05 mol 0,05 mol 0,1 mol
s : 0,202525 mol - 0,05 mol 0,1 mol

Neraca Massa Teori


Masuk Keluar
komponen BM
mol massa mol massa

NaOH 40 0,1 4 - -

S 32 0,234375 7,5 0,0034375 1,1

141
C2H4Cl2 99 0,252525 25 0,202525 20,05

H2O 18 - - 0,05 0,9

O2 32 - - 0,05 0,8

C2H4S4 156 - - 0,05 7,8

NaCl 58,5 - - 0,1 5,85

Total 36,5 36,5

 Secara Praktik
NaOH = 0,1 mol
Belerang = 0,234375 mol
1,2 dikloroetana = 0,252525 mol
7,2
Produk tiokol, n = 156 0,046154 𝑚𝑜𝑙

Reaksi I :
2NaOH + 4S → Na2S4 + H2O + 1/2O2
m : 0,1 mol 0,234375 mol - - -
r : 0,092308 0,184616 0,046154 0,046154 0,023077
s : 0,007692 0,049759 0,046154 0,046154 0,023077

Reaksi II :
C2H4Cl2 + Na2S4 → C2H4S4 + 2NaCl
m : 0,252525 0,046154 - -
r : 0,046154 0,046154 0,046154 0,092308
s : 0,202525 - 0,046154 0,092308

Neraca Massa Teori


Masuk Keluar
komponen BM
mol massa mol massa

142
NaOH 40 0,1 4 0,007692 0,31

S 32 0,234375 7,5 0,049759 1,59

C2H4Cl2 99 0,252525 25 0,206371 20,43

H2O 18 - - 0,046154 0,83

O2 32 - - 0,023077 0,74

C2H4S4 156 - - 0,046154 7,2

NaCl 58,5 - - 0,092308 5,4

Total 36,5 36,5

0,092308
% konversi pereaksi pembatas = 𝑥100% = 92,308%
0,1
7,2
% yield praktik = 36,5 𝑥100% = 19,73%
7,8
% yield teori = 36,5 𝑥100% = 21,37%
21,37−19,73
% kesalahan = 𝑥100% = 7,67%
21,37

VII. ANALISIS PERCOBAAN


Tiokol adalah salah karet polisulfida yang dibuat dengan reaksi kondensasi antara
polisulfida dengan dikloroetan sehingga tiokol termasuk kedalam jenis karet
sintesis,dalam proses pembuatannya dua molekul tunggal akan bergabung
membentuk molekul besar dengan melepaskan molekul lain sebagai produk
samping.Langkah yang pertama dialkuakn dalam pembuatan tiokol adalah

143
pembuatan natrium Polisulfida yaitu dengan mereaksikan belerang dengan NaOH
dengan reaksi sbb :

6 NaOH + (2x+1) S → 2Na2Sx + 3H2O + Na2SO3


Pemanasan dilakukan di peralatan refluks sampai setelah hampir semua
belerang larut dan larutan berwarna coklat tua.Natrium Polisulfida yang
dihasilkan tadi kemudian direaksikan dengan 1,2-dikloroetana. Pada tahap ini
refluks dipanaskan pada temperature 70-80○C sampai terbentuk gumpalan
jenuh yang merupakan tiokol dan larutan jenuh.Reaksi yang terjadi adalah:
Cl – CH2 – CH2 – Cl + n Na2Sx → ( – CH2 – CH2 – Sx – )n + NaCl
1,2 dikloroetana natrium polisufida tiokol natrium klorida

Tiokol yang dihasilkan pada percobaan ini memiliki sifat fisik berwarna kuning,
Karet polisulfida ini terdapat dalam bentuk R dan X yang berbeda sehingga jumlah
belerang akan tahan terhadap semua tipe pelarutorganik tetapi baunya tidak enak
dan juga sifat mekaniknya buruk. tiokol tidak larut dalam dalam HCl pekat maupun
NaOH % setelah dilakukan tes kelarutan.

Keuntungan tiokol yang dihasilkan adalah sangat tahan terhadap minyak dan
pelarut organik, tahan terhadap cuaca, tahan terhadap ozon, dan cahaya matahari
bagus, kedap udara dan uap,sedangakn Kekurangan tiokol adalah tahanan kikis
sobek , “cut growth” dan retak lentur buruk, pampatan tetap buruk, dan kepegasan
pantul buruk serta baunya tidak enak.

Tiokol kebanyakan digunakan untuk barang yang tahan minyak dan pelarut. Sifat
fisika yang buruk dan baunya yang tidak disukai telah telah membatasi penggunaan
secara umum.

VIII. KESIMPULAN

Berdasarkan praktikum yang telah dilakukan, didapat simpulan sebagai berikut :

144
Tiokol adalah salah karet polisulfida yang dibuat dengan reaksi kondensasi antara
polisulfida dengan dikloroetan sehingga tiokol termasuk kedalam jenis karet
sintesis.

Dari data dan perhitungan :

Berat tiokol = 7,2 gram

% konversi pereaksi pembatas = 92,308%

% yield praktik = 19,73%

% yield teori = 21,37%

% kesalahan = 7,67%

DAFTAR PUSTAKA

2018. Jobsheet Penuntun Praktikum Satuan Proses I. Palembang : Politeknik Negeri


Sriwijaya.

GAMBAR ALAT

145
Gelas Kimia Gelas ukur
Erlenmeyer

Kaca Arloji Pipet ukur


Corong dan Labu
buchner

Bola karet
Hot plate Spatula

Batang pengaduk
Termometer Pipet tetes

146