ALCADIENE

CHIMIE ORGANICĂ – Curs

Anul I - Biologie
Titular curs: Conf. dr. Zoiţa BERINDE
 ALCADIENE
CnH2n-2
DEFINITIE: Alcadienele sunt hidrocarburi nesaturate ce contin in molecula lor, pe langa
legaturi covalente simple C-C si C-N, doua legaturi covalente C=C.
STRUCTURA: Molecula 1,3-butadienei este plana cu toti atomii de c si de H in acelasi
plan. Cei patru atomi de C au geometrie trigonala (unghiul de 120º).
Masuratori ale distantelor interatomice au aratat ca lungimea legaturii duble este
ceva mai mare decat in alchene, iar legatura simpla dintre atomii de C este mai scurta decat
in alcani. Aceasta se explica prin intrepatrunderea laterala a orbitalilor proveniti de la toti
cei patru atomi de C si formarea unui orbital molecular π extins.

NOMENCLATURA: SE face indicand indicii legaturii duble si adaugand pefixul “-diene”

dupa alchanul corespunzator.
IZOMERIA DE POZITIE: determina o clasificare a alcadienelor determinata de locul
pe care il ocupa in molecula cele doua legaturi duble.

Legaturi duble:
•Cumulate: cele doua legaturi duble au un atom de carbon comun.

•Conjugate: cele doua legaturi duble sunt separate printr-o legatura simpla C-C.

•Izolate(disjuncte): cele doua legaturi duble sunt separate prin mai multe legaturi simple C-C.
IZOMERIA DE CATENA: apar la termenii care contin minim cinci atomi de carbon.

IZOMERIA GEOMETRICA: apare datorita franarii rotatiei libere a atomilor de carbon ce

unesc legatura dubla.

PROPRIETATI FIZICE: Butadiena este gaz, iar termenii superiori pana la

14 atomi de carbon sunt lichizi. Punctele de fierbere sunt mai scazute decat ale alcanilor
corespunzatori si cresc odata cu lungimea catenei. Sunt insolubile in apa, dar solubile in
solventi organici.
METODE DE SINTEZA
•Prin dehidrogenarea butanului sau butenelor incalzite la 500ºC in prezenta de Cr3O3 / Al2O3

•Dehidrogenarea diolelor 1,3 sau 1,4

•Condensarea aldehidei formice cu izobutena

•Din etanol trecut la 400ºC peste ZnO / Al2O3

 PROPRIETATI CHIMICE

• REACTIA DE ADITIE:

1. Aditia hidrogenului la butadiena poate aveal loc in doua etape, separabile sau nu in functie
de natura catalizatorului

2. Aditia halogenilor are loc atat 1-4 si 1-2

 •REACTIA DE OXIDARE

1. Prin oxidare cu K2Cr2O7 / H2SO4

2. Prin oxidare cu ozon

•REACTII DE POLIMERIZARE