Tata nama (R) dan (S)

Untuk ini 3 orang ahli kimia organik

R.S.Cahn (Inggris), C.K. Ingold (Inggris)
dan V. Prelog (Swiss) dalam waktu yang
bersamaan mengusulkan satu system
baru yang disebut dengan “System Cahn
– Ingold dan Prelog”, sebagai berikut :

Masing-masing group yang terikat pada atom C Kairal diberi
nomor prioritas dari 1 s/d 4.
Nomor prioritas ini disusun berdasarkan nomor atom yang
terikat langsung pada atom karbon Kairal. Group dengan
nomor atom terendah diberi nomor prioritas 1, dan nomor 2
terendah nomor 2 dan seterusnya nomor 3 dan 4.

Apabila nomor atom/prioritas ini tidak dibedakan seperti

contoh diatas, CH3 dan C2H5 yang sama-sama atom C,
dibedakan atas;
CH3 atom C terikat pada H
CH2 – CH3 atom C terikat pada atom C karena C nomor
atomnya besar dari H, CH3 diberi nomor prioritas lebih kecil
dari C2H5.

Putar model, sehingga gugus dengan nomor prioritas

terendah terletak paling jauh dari pengarat pengamat
Sekarang perhatikan group dengan nomor prioritas 4, 3, dan 2.
arah ini berlawanan dengan arah jarum jam. Enamsiomer ini
disebut (S) – 2 – butanol.
•Group yang mempunyai ikatan rangkap 2 atau rangkap 3
di perlakukan seolah-olah atom C tersebut pada 2 atau 3
atom C.
Senyawa-senyawa dengan 2 atom karbon
yang asimetris.

Perhatikan struktur senyawa-senyawa diatas


Dari struktur yang isomer-isomer di atas dapat
dilihat bahwa atom C yang tidak simetris bisa saja
lebih dari satu. Disini juga berlaku kesepakatan tata
nama (Konvensi) (R) dan (S).

Pasangan (2S, 2R) dan (2R, 3S) -2-kloro-3-

iodobutana di sebut enansiomer sedangkan
pasangan (2S, 3R) (2R, 3R) (2S, 3S)-2-kloro-3-
iodobutana disebut diastereoisomer.

Secara umum kemuungkinan banyaknya
streoisomer yang bisa terbentuk dari n atom C yang
tidak simetris dapat ditulis sebagai berikut.
Banyak stereoisomer = 2n

n = jumlah atom C asimetris

Hubungan kairalitas ini dapat digambarkan
sebagai berikut:
 PROYEKSI FISHER

Untuk senyawa yang mempunyai atom C asimetris lebih
dari satu, kadang-kadang digambarkan menurut
proyeksi Fisher. Ini untuk penyederhanaan, diberi nama
atas nama orang yang mengusulkan, yaitu Fisher.

Sistem penulisan ini berdasarkan atas kesepakatan bahwa garis tegak

merupakan proyeksi dari ikatan yang mengarah kebelakang bidang
gambar sedangkan garis berarti proyeksi dari ikatan yang mengarah
bidang gambar. Letak ini tidak boleh dirobah begitu saja.
 Sistem penulisan ini berdasarkan atas kesepakatan
bahwa garis tegak merupakan proyeksi dari ikatan yang
mengarah kebelakang bidang gambar sedangkan garis
berarti proyeksi dari ikatan yang mengarah
bidang gambar. Letak ini tidak boleh dirobah begitu saja.

Penentuan konfigurasi absolut melalui proyeksi
Fisher ini dapat dilakukan sebagai berikut :

Tukar posisi proyeksi, sehingga atom/gugus dengan
nomor prioritas terendah berada disebelah atas dan
nomor prioritas yang rendah disebelah bawah.

Note : rantai terpanjang digambarkan sebagai garis
vertikal.

Apabila arah nomor prioritas b → c atau 2→ 3 = R

Apabila arah nomor prioritas b ← c atau 2 ← 3 = S

Proyeksi Fisher ini sampai sekarang masih banyak
digunakan karena sederhana, terutama dalam
bidang kimia karbohidrat

(Dalam penulisan rumus/struktur dari karbohidrat ini, sekalipun

kelihatannya tidak apa, tapi letak masing-masing gugus/atom-atom
ini tidak boleh dirobah)

Kalau yang digambarkan ini merupakan konfigurasi dari
3 atom C terminal, bisa diistilahkan dengan threo dan
erythro yang berasal dari konfigurasi threosa dan
erythrosa.

Konfigurasi atom karbon terminal ini masing-masing disebut

treo (“threo) dan eritro (erythro)

Lambang lain yang biasa digunakan adalah d
(dextro) dan l (leuvo) yang berarti memutar bidang
polarisasi “kanan dan kiri” yang sekarang sudah
diganti dengan istilah (+) dan (-).

(Isomer (R,R) merupakan satu-satunya isomer ruang dari kelompok

senyawa kloramfenikol ini yang bersifat antibiotika).
 Hal ini bisa dimengerti karena reseptor (tempat bekerja obat adalah
suatu rangkaian asam amino (peptida) yang mempunyai struktur yang tertentu.

Suatu obat hanya akan bereaksi dengan reseptor apabila :

•Mempunyai struktur ruang yang cocok (ibarat kunci dengan anak kunci)
•Mempunyai kemungkinan berikatan, biasanya sebagai iakatan hidrogen.
•Ranjang ikatan yang sesuai.
 PEMISAHAN ENANSIOMER

Campuran yang sama banyak antara 2 enansiomer
disebut campuran resemat (“Rasemic”) dimana
campuran ini akan memberikan sudut putar optik = 0

Karena sifat kimia dan fisika zat/campuran ini sama

kecuali sudut putar optik berbeda, praktis tidak bisa
dipisahkan langsung.

Untuk pemisahan terlebih dahuluu direaksikan

dengan zat lain yang juga bersifat kairal sehingga
akan didapat 2 macam zat yang berbeda sifat
fisikanya.
Misalnya ;
(R) asam laktat + (S) asam laktat + (S)-1-feniletilamina
→ (S)-1-feniletilammonium-(R)-laktat +
(S)-1-feniletilammonium-(S)-laktat.

Kedua turunan ini akan mempunyai kelarutan yang

berbeda dan akan dapat dipisahkan secara kristalisasi
bereaksi.
POLARIMETER

Diagram alat polarimeter

 (E) dan (Z) isomer

Senyawa dengan gugus alkena, dapat membentuk
isomer ruang yang disebut CIS dan TRANS.

Penggunaan istilah cis dan trans tidak bisa memberikan

klasifikasi yang jelas pada struktur berikut.

Untuk ini diberi penamaan prioritas menurut Prelog –
Kahn – Ingold. Apabila nomor prioritas besar pada
satu sisi seperti contoh di atas disebut (Z) yang
berarti Zusamen (Jerman = bersama), sedangkan
apabila berbeda disebut (E) yang merupakan
singkatan Entgegen berarti berlawanan.